DE2237591A1 - Verfahren zur herstellung von 2.3.6trimethylphenol - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2.3.6trimethylphenolInfo
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- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by condensation involving hydroxy groups of phenols or alcohols or the ether or mineral ester group derived therefrom
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Description
- Verfahren zur herstellung von 2.3.6-Trimethylphenol Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2.306-Trimethyl phenol durch Umsetzung von Phenol mit Methanol oder Dimethyläther.
- 2.3.6-Trimethylphenol ist ein wichtiges Ausgangsprodukt für die Synthese des Vitamins E. Man hat versucht, das Trimethylphenol durch Alkylierung von Phenol mit Methanol über den bekannten festen Katalysatoren herzu stellen, doch waren die Ergebnisse nicht befriedigend, da überwaegend eine Substitution des Phenols in o- oder p-Stellung eintritt und daher die Ausbeute an dem 2.3.6-Trimethylphenol neben dem gleichzeitig ge bildeten 2.4.6-Trimethylphenol verhältnismäßig gering blieb. Es wurde daher vorgeschlagen, als Ausgangsprodukt für die Synthese des 2*3.6- -Trimethylphenols das 2.6-Dimethylphenol zu wählen und dieses zu alk.ylieren (Os 1 956 382). Da es verhältnismäßig aufwendig ist, reines 2,6-Dimethylphenol zu gewinnen, konnte auch dieses Verfahren noch nicht voll befriedigen.
- Es wurde nun gefunden, daß man 2.3.6-Trimethylphenol durch Alkylierung von Phenol mit Methanol oder Dimcthyläther herstellen kann, wenn man die Alkylierung bei Temperaturen von 250 - 380 OC, insbesondere 300 - 340 °C gegebenenfalls unter erhöhtem Druck, in Gegenwart von Aluminiumoxid als Katalysator vornimmt, wobei man die nicht gewünschten Alkylierungsprodukte nach Entfernen der höher als die Trimethylphenol-Isomeren siedenden Verbindungen im Kreislauf in die Alkylierung zurückführt. An nicht entstehen gewünschten Alkylierungsprodukten insbesondere o- und p-Kresol, die Dimethylphenolisomere und 2.46-Trirnethylphenol, Tetramethylphenole sowie noch höher siedende Produkte. Nach Abtrennung der Tetramethylphenole und der höher siedenden Produkte werden die Mono-, Di- und Trimethylphenole in die Alkylierung, im allgemeinen vollständig, zurückgeführt.
- Es war überraschend, daß dabei eine Umlagerung der zurückgeführten Produkte, und~zwar auch der in o- und p-Stellung substituierten Verbindungen derart eintritt, daß das 2.306-Trimethylp-henol zum Hauptprodukt der Synthese wird, Als wirksame Katalysatoren haben sich Aluminiumoxide erwiesen, auch in üblicher Weise aktiviert oder z.B. als -Al203. Man führt die Alkylierung bei Temperaturen von etwa 250 - 380 C, insbesondere von 300 - 340 °C durch1 wobei man unter Normaldruck oder a@ch erhöhtem Druck, z.B. 10 -50 atom, arbeiten kann. Die Aufarbeitung des Alkylierungsproduktes kann in bekannter Weise, z.B. destillativ, geschehen.
- B e i s p i e l Es wurden stündlich 63 Teile Phenol mit 68 Teile Dimethyläther bei 300-320 °C über &-Al2O3 alkyliert, wobei die Verweilzeit über dem Katalysator etwa 10 - 15 sec. betrug. Nach Abtrennen des gewünschten 2.3.6-Trimethylphenols sowie der höher siedenden Tetra- und Pentamethylphenole wurden die restlichen Alkylierungsprodukte laufend in den Alkylierungsreaktor zurückgeführt. Neben 27 Teilen der genannten höher siedenden Produkten wurden 70 Teile 2.3.6-Trimethylphencl erhalten. Das entspricht einer Ausbeute von 77 % der Theorie. Die gleiche Ausbeute wurde bei entsprechender Umsetzung mit Mothanol erhalten.
Claims (2)
- P a t e n t a n s p r ü c h eVerfahren zur Herstellung von 2.3.6-Trimethylphenol durch Alky lierung von Phenol mit Methanol oder Dimethyläther, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkylierung bei Temperaturen von 250 - 380 °C, gegebenenfalls unter etwas erhöhtem Druck, in Gegenwart von Aluminiumoxid als Katalysator vornimmt, wobei man die nicht gewünschten Alkylierungsprodukte nach Entfernen der höher als die Trimethylphenol-Isomeren siedenden Verbindungen im Kreislauf zurückführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekannzeichnet, daß man als Katalysatorfl -A1203 einsetzt.
Priority Applications (1)
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DE19722237591 DE2237591A1 (de) | 1972-07-31 | 1972-07-31 | Verfahren zur herstellung von 2.3.6trimethylphenol |
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Publications (1)
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DE2237591A1 true DE2237591A1 (de) | 1974-02-21 |
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DE19722237591 Withdrawn DE2237591A1 (de) | 1972-07-31 | 1972-07-31 | Verfahren zur herstellung von 2.3.6trimethylphenol |
Country Status (1)
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0103241A2 (de) * | 1982-09-14 | 1984-03-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von o-Benzylphenol |
-
1972
- 1972-07-31 DE DE19722237591 patent/DE2237591A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0103241A2 (de) * | 1982-09-14 | 1984-03-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von o-Benzylphenol |
EP0103241A3 (en) * | 1982-09-14 | 1984-07-18 | Bayer Ag | Process for the preparation of ortho-benzyl phenol |
US4506103A (en) * | 1982-09-14 | 1985-03-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of o-benzylphenol |
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