DE1247286B - Verfahren zur Alkylierung von Cumol bzw. Benzol mit Propen ueber Aluminiumchlorid - Google Patents
Verfahren zur Alkylierung von Cumol bzw. Benzol mit Propen ueber AluminiumchloridInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutschem.: 12 ο-1/01
Nummer:. 1247 286
Aktenzeichen: R 35632IV b/12 ο
Anmeldetag: 9. Juli 1963
Auslegetag: 17. August 1967
Es ist bekannt, daß man Benzol bzw. Cumol mit Propen in Gegenwart von Lewissäuren alkylieren kann.
Es ist auch bekannt, daß man Alkylbenzol mit Aluminiumchlorid disproportionieren kann. Ebenfalls ist es
bekannt, daß man durch eine Isomerisation das Gleichgewicht zugunsten des p-Isomeren verschieben kann.
Die Lewissäuren, besonders Aluminiumchlorid, wirken aber auch als Polymerisations-, Kondensations-,
Entalkylierungs-, Spaltungs- und Dehydrierungskatalysatoren. Daraus folgt', daß eine Verwendung dieser
Katalysatoren viele Nebenreaktionen verursachen kann und ein Verfahren sorgfältig geregelt werden muß,
wenn man das gewünschte Produkt in befriedigender Ausbeute erhalten will.
Bei der Alkylierung von Cumol mittels Aluminiumchlorid
wird das m-Isomere besonders bevorzugt; es wurde deshalb oft versucht, mit sauer wirkenden festen
Katalysatoren, wie z.B. borgetränkter Kieselsäure, zu arbeiten, um das m:p-Verhältnis zugunsten des p-Isomeren
zu verschieben. Der Nachteil dieser Verfahren liegt aber darin, daß auch das o-Isomere entsteht, welches
bei der Trennung der einzelnen Komponenten besondere Schwierigkeiten bereitet. Nach den bisher
bekannten Verfahren wird ein Anteil an p-Isomeren in der Diisopropylbenzolfraktion höchstens zwischen
53 bis 60% erhalten.
Die USA.-Patentschrift 2 855 430 und die nach den bekannten Erfindern und dem Inhalt mit ihr
identische belgische Patentschrift 549 514 nennen für die Alkylierung von Benzol mit Propylen in Gegenwart
von Alumimumchlorid den Reaktions-Temperaturbereich von —80 bis +150°C und eine Reaktionsdauer von 0,1 bis 10 Stunden. In den angeführten Beispielen
jedoch werden als bevorzugte Temperaturen für AlCl3-katalysierte Prozesse 70 bis 100° C und Verweilzeiten
von 4 Stunden genannt. An anderer Stelle wird ein Temperaturbereich von 50 bis 110° C für die
Umsetzung mit AlCl3 genannt. Als Reaktionsdauer werden 0,1 bis 10 Stunden bevorzugt, aber 0,5 bis
4 Stunden angegeben. Unter den verschiedenen Reaktionsprodukten sind unter anderem ungewollte Nebenprodukte,
wie Hexan und besonders das o-Diisopropylbenzol, aufgeführt, das die Trennung der disubstituierten
Isomerenfraktion sehr erschwert. An keiner Stelle beider Patentschriften sind Reaktionen
bei tiefen Temperaturen und mit kurzen Reaktionszeiten erwähnt oder beschrieben.
Ein Referat im Chemischen Zentralblatt, 1960, S. 795, bespricht Arbeiten von Sawgorodni und
Mitarbeitern, in denen unter anderen die Alkylierung von Isopropylbenzol mit Propylen in Gegenwart von
(BF3 · H3POJ im Molverhältnis 4:1:0,26 erwähnt ist.
Verfahren zur Alkylierung von Cumol bzw.
Benzol mit Propen über Aluminiumchlorid
Benzol mit Propen über Aluminiumchlorid
Anmelder:
Rütgerswerke und Teerverwertung
Aktiengesellschaft,
Frankfurt/M. 1, Mainzer Landstr. 195-217
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Jozef SuIo, Frankfurt/M.;
Dr.-Ing. Hans Binder, Königstein (Taunus)
Dr.-Ing. Hans Binder, Königstein (Taunus)
Die Umsetzung bei 98 bis 100° C und 3stündiger Gaseinleitung soll nach 12stündigem Stehenlassen bei
Raumtemperatur 1,4-Diisopropylbenzol in 73%iger
Ausbeute ergeben. Zu diesem Verfahren ist zu sagen, daß es unwirtschaftlich ist und keine Anwendung einer
kontinuierlichen Arbeitsweise zuläßt. Der Katalysator ist bisher für gewerbliche Zwecke nicht nutzbar.
Schließlich wird die Aufarbeitung bei Verwendung eines 4fachen Überschusses des Alkylakzeptors sehr
erschwert und durch hohen Zeitaufwand und Energiebedarf wesentlich verteuert.
Die angegebene Ausbeute von 73% kann rechnerisch nicht nachgeprüft werden, da Gewichtsangaben
für das Reinprodukt und alle anderen Reaktionsprodukte fehlen. Bei zahlreichen Nacharbeitungsversuchen
zu diesen Verfahren konnten Ausbeuten von höchstens 60% erzielt werden, die bei Veränderung
des Molverhältnisses Cumol:Propylen auf 3:1 und 2:1 außerordentlich rasch absanken.
Ziel vorliegender Erfindung war es, ein Verfahren für die Gewinnung von p-Diisopropylbenzol zu entwickeln,
welches wirtschaftlich und wirksam im technischen Ausmaß durchgeführt werden kann und zu
einem Produkt führt, das frei von Nebenprodukten, wie o-Diisopropylbenzol und Trimethylindan, ist.
Das Ziel wurde erreicht durch die Entwicklung eines Verfahrens zur Alkylierung von Cumol bzw. Benzol
mit 0,3 bis 1 Mol bzw. 0,6 bis 2 Mol Propen je Mol Aromaten in Gegenwart von Alurniniumchlorid als
Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß man zur. Herstellung von 1,4-Diisopropylbenzol hoher Reinheit
in Gegenwart von 0,01 bis 0,3 Mol Aluminiumchlorid bei —10 bis +100C und bei einer Reaktionszeit von
nicht mehr als 25 Minuten alkyliert.
709 637/688
3 4
Es wurde gefunden, daß bei der Herstellung von Neutralisation von der entstandenen wäßrigen Phase
p-Diisopropylbenzol nicht nur die Menge des Kataly- abgetrennt und getrocknet. Die gaschromatographi-
sators, die Temperatur'und das Molverhältnis Propen sehe Analyse ergibt folgende Zusammensetzung des
zu aromatischem Kohlenwasserstoff von ausschlag- Rohprodukts:
gebendem Einfluß sind, sondern auch die Reaktions- 5
gebendem Einfluß sind, sondern auch die Reaktions- 5
zeit. Überraschenderweise kann man bei Anwendung Cumol 46,3 %
niedriger Temperaturen, die sonst die Bildung von un- m-Diisopropylbenzol 14,3 °/
erwünschten höheralkylierten Aromaten besonders be- P-Düsopropylbenzol ................ 26,1 %
günstigen, durch die Erhöhung der Propenemleitungs- ;;„__..
geschwindigkeit bzw. durch die Verkürzung der Reak- to 1,3,5-Tmsopropylbenzol 6,4 %
tionszeit die unerwünschten Nebenreaktionen aus- 1,2,4-Triisopropylbenzol 5,3 %
schließen und die Ausbeute an gewünschtem p-Diiso- 1,2,4,5-Tetraisopropylbenzol 1,0%
propylbenzol bedeutend erhöhen sowie die Anwendung
eines höheren Verhältnisses von Propen zu aromati- Bei der fraktionierten Destillation werden erhalten:
schem Kohlenwasserstoff ermöglichen ohne die Ge- 15 152 g Alkylat (53,7 Gewichtsprozent), davon 114,4 g
fahr der Polymerisation von Propen und ohne daß Diisopropylbenzolfraktion · (75,3 Gewichtsprozent),
übermäßige Mengen höheralkylierte Aromaten als die welche nach sorgfältiger Rektifizierung 74,4 g p-Diiso-
gewünschten entstehen.- : . : propylbenzol ergeben, was einem Gehalt von 65 % an
Die niedrige Temperatur verhindert auch Konden- p-Isomerem entspricht. o-Diisopropylbenzol ist nicht
sations-, Entalkylierungs-, Spaltungs- und Isomerisie- 20 vorhanden,
rungsreaktionen. Beispiel 2
Steigert man die Geschwindigkeit, mit der das Pro-
pen in das Gemisch von Kohlenwasserstoff und Alu- 240 g Cumol (2 Mol) und 7 g Aluminiumchlorid
miniumchlorid eingeführt wird, so wird die Bildung (2,6 Molprozent) werden bei einer Temperatur von
sowohl von höheralkylierten Aromaten und Propen- as 0° C 25 Minuten lang mit 42 g Propen (1 Mol) in der
polymeren als auch von 'Kondensationsprodukten zu- Alkylierungsapparatur alkyliert. Nachdem die Reakrückgedrängt,
und die Ausbeute an p-Diisopropyl- tion beendet ist, wird die Komplexphase mit Eiswasser
benzol von großer Reinheit erreicht besonders hohe zersetzt und die erhaltene Ölphase nach der Neutrali-Werte.
Erfindungsgemäß wird auch bei hoher Ein- sation von der entstandenen wäßrigen Phase getrennt
leitungsgeschwindigkeit so gearbeitet, daß alles Propen 30 und getrocknet. Die gaschromatographische Analyse
absorbiert wird. ergibt folgende Zusammensetzung des Rohprodukts:
Das erfindungsgemäße Verfahren ist sowohl bei diskontinuierlicher Arbeitsweise als auch im kontinuier- Cumol 36,0%
liehen Kreislaufverfahren durchführbar. m-Diisopropylbenzol 12,3 %
Bei einer kontinuierlichen Ausführungsform des er- 35 p_Diisopropylbenzol 26,5%
findungsgemaßen Verfahrens wird eme Beschickung .. ■
des Cumols bzw. Benzols mit AlCl3 kontinuierlich in 1,3,5-Trnsopropylbenzol 12,7%
eine Alkylierungszone geleitet, mit Propen begast, kon- 1,2,4-Triisopropylbenzol 11,2%
tinuierlich abgezogen und die Katalysatorkomplex- 1,2,4,5-Tetraisopropylbenzol 1,3 %
phase von der Ölphase abgetrennt. Die Katalysator- 40
komplexphase kann entweder kontinuierlich der Alky- Bei der fraktionierten Destillation werden 180 g
lierungszone wieder zugeleitet oder mit Hufe von Was- Alkylat (64 Gewichtsprozent) erhalten. Die Diisoser
und/oder Natronlauge zerstört werden. Die Öl- propylbenzolfraktion beträgt 109} 5 g (60,8 Gewichtsphase wird mit einer geeigneten Waschflüssigkeit, z. B. prozent). Durch Rektifizierung der Diisopropylbenzol-Natriumcarbonatlösung,
gewaschen, die Ölschicht ab- 45 fraktion werden 75,8 g p-Diisopropylbenzol gewonnen,
getrennt und das p-Diisopropylbenzol durch Destilla- was einem Gehalt von 69,2 % an p-Isomerem enttion
gewonnen. Das noch nicht umgesetzte Cumol und/ spricht. o-Diisopropylbenzol wurde nicht nachge-
oder Benzol und die entstandenen höheralkylierten wiesen.
Isopropylbenzole werden in die Alkylierungszone zu- τ. . = „ „ · _, ι ο
ruckgeleitet. 50
ruckgeleitet. 50
Bei diskontinuierlicher Fahrweise wird nach Beendi- 240 g Cumol (2 Mol) und 12 g Aluminiumchlorid
gung der Alkylierung die Komplexphase mit Wasser (4,5 Molprozent) werden bei einer Temperatur von
versetzt, um das restliche Aluminiumchlorid zu zer- —10° C 25 Minuten lang mit 42 g Propen (1 Mol) in
setzen, und nach der Abtrennung der wäßrigen Schicht der Alkylierungsapparatur alkyüert. Nachdem die
wird das Kohlenwasserstoffgemenge neutralisiert, ge- 55 Reaktion beendet ist, wird die Komplexphase mit Eistrocknet
und das gebildete p-Diisopropylbenzol durch wasser zersetzt und die erhaltene Ölphase nach der
Destillation gewonnen. Die restlichen Produkte kön- Neutralisation von der entstandenen wäßrigen Phase
nen im nächsten Ansatz verwendet werden. getrennt und getrocknet. Die gaschromatographische
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungs- Analyse ergibt folgende Zusammensetzung des Rohgemäße Verfahren. 60 produkts:
Beis'Piel 1 Cumol 41,9%
240 g Cumol (2 Mol) und 7 g Aluminiumchlorid m-Diisopropylbenzol 13,8 %
(2,6 Molprozent) werden bei einer Temperatur von _ r>;ie™™™,iv>,™™i ο* λ ο?
etwa 10°C 25 Minuten lang mit 42 g Propen (1 Mol) 65 ?ff™^*01 "\
2^ °
in der Alkylierungsapparatur alkyliert. Nachdem die 1,3,5-Trnsopropylbenzol 7,6%
Reaktion beendet ist, wird die Komplexphase mit Eis- . 1,2,4-Triisopropylbenzol 9,5 %
wasser zersetzt und die erhaltene Ölphase nach der 1,2,4,5-Tetraisopropylbenzol 1,8 %
Bei der fraktionierten Destillation werden erhalten: 160,3 g Alkylat (58,1 Gewichtsprozent). Die Diisopropylfraktion
beträgt 109,0 g (68,0 Gewichtsprozent), davon 38,7 g m-Diisopropylbenzol und 70,3 g p-Diisopropylbenzol.
Das m:p-Verhältnis beträgt 35,4 zu 64,6%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Alkylierung von Cumol bzw. Benzol mit 0,3 bis 1 Mol bzw. 0,6 bis 2 Mol Propen je Mol Aromaten in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von p-Diisopropylbenzol in Gegenwart von 0,01 bis 0,3 Mol Aluminiumchlorid bei —10 bis +10° C und bei einer Reaktionszeit von nicht mehr als 25 Minuten alkyliert.In Betracht gezogene Druckschriften:
Belgische Patentschrift Nr. 549 514;
USA.-Patentschrift Nr. 2 855 430;
Chemisches Zentralblatt, 1960, S. 795.709 637/688 8.67 © Bundesdruckerei Berlin
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| US4551573A (en) * | 1984-10-01 | 1985-11-05 | Phillips Petroleum Company | Alkylation of aromatic compounds |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE549514A (de) * | ||||
| US2855430A (en) * | 1956-12-12 | 1958-10-07 | Mid Century Corp | Process for the preparation of diisopropylbenzene |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3129255A (en) * | 1959-12-01 | 1964-04-14 | Gulf Research Development Co | Alkylation of benzene with propylene in the presence of ticl4 and alkyl aluminum sesquichloride |
| US3109037A (en) * | 1960-06-06 | 1963-10-29 | Exxon Research Engineering Co | Synthesis of isopropyl benzene |
-
1963
- 1963-07-09 DE DER35632A patent/DE1247286B/de active Pending
-
1964
- 1964-06-09 US US373868A patent/US3306943A/en not_active Expired - Lifetime
- 1964-06-11 GB GB24237/64A patent/GB1027657A/en not_active Expired
- 1964-06-15 NL NL6406787A patent/NL6406787A/xx unknown
- 1964-07-01 FR FR980347A patent/FR1400107A/fr not_active Expired
- 1964-07-01 BE BE649987D patent/BE649987A/xx unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE549514A (de) * | ||||
| US2855430A (en) * | 1956-12-12 | 1958-10-07 | Mid Century Corp | Process for the preparation of diisopropylbenzene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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