DE1950434B2 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von l-Methyl-3-phenylindanen - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von l-Methyl-3-phenylindanen

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Description

R1
in der R1, R2 und R3 die vorgenannte Bedeutung haben und mit einer Konzentration von mehr als 60 Gewichtsprozent Indan der allgemeinen Formel I, bezogen auf die organische Phase des zweiphasigen Reaktionsgemischs, durchgeführt wird.
liefert Beispiel 13 (schnelle Zugabe von Styrol; Schwefelsäure als Katalysator) die beste Ausbeute an Dimerem. Weitere Optimierungsversuche bringen keine wesentliche Verbesserung der Ausbeute von ca. 74% der Theorie (81% Gesamtdimeres, davon 91% lineares Dimeres) an linearem Dimeren mit sich. Für die Cyclisierung b) wird ein 97prozentiges reines lineares Dimeres verwendet. Aus den Erläuterungen (insbesondere Seite 1638, Spalte 2) ergibt sich, daß die restlichen
ίο 3% des verwendeten Dimeren im wesentlichen aus cyclischen! Dimeren bestehen. Die besten Ergebnisse zeigt unter den Isomerisierungen (A-D) die Cyclisierungsmethode A. Bei den erhaltenen 94 g Destillat müssen die 3 g Indanverbindung im Ausgangsdimeren und der Anteil an nicht umgesetztem Dimeren berücksichtigt werden; es wurden somit ca. 91—92% der Theorie (bezogen auf umgesetztes Dimeres) an Indanverbindung erhalten. Beide Stufen a) und b) zusammen ergeben somit selbst in der günstigsten Kombination (Beispiel 13 — Isomerisierung A) eine Ausbeute von ca. 68% der Theorie an Indanverbindung. bezogen auf Styrol.
Alle diese Verfahren befriedigen nicht in ihrer Wirtschaftlichkeit im großtechnischen Maßstab. Bei hohen Reaktionsgeschwindigkeiten (Raum-Zeit-Ausbeuten bis zu 1,4 Kilogramm Indan je Liter Reaktionsraum und Stunde) erhält man nur Ausbeuten an Endstoff bis zu 30% der Theorie (bezogen auf eingesetztes Styrol), bei geringen Reaktionsgeschwindigkeiten zwar
JO höhere Ausbeuten bis zu 80% der Theorie, aber nur geringe Raum-Zeit-Ausbeuten von ca. 0,01 Kilogramm je Liter und Stunde.
Es wurde nun gefunden, daß man l-Methyl-3-phenylindane der allgemeinen Formel
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von l-Methyl-3-phenylindanen durch Dimerisierung eines Styrols in Gegenwart von Phosphor- oder Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur gemäß dem vorstehenden Anspruch.
Es ist bekannt, Styrol in Gegenwart von Phosphorsäure oder Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur zu einem Gemisch von 1,3-Diphenylbuten-(1) und 1-Methyl-3-phenylindan zu dimerisieren (Journal of Organic Chemistry Band 19 [1954], Seiten 17 ff. und Band 27 [1062], Seiten 1636 ff.; Journal of the Chemical Society 1964, Seiten 1573 ff.; Organic Synthesis, Coll. Vol. IV1 Seiten 665 ff.). Der Reaktionsablauf stellt ein kompliziertes System von Neben- und Folgereaktionen dar. Der erste Reaktionsschritt ist die Dimerisierung des monomeren Styrols zum U-Diphenylbuten-(l), von dem sich die Strukturisomere der eis- und trans-Form bilden. Als Folgereaktion schließt sich die Cyclisierung der trans-Form /um Indan an. Von eis- und trans-Form ausgehend entstehen Trimere und höhere Polymere des Styrols als w( itere unerwünschte Nebenprodukte.
lournal < ι Organic Chemistry, Band 27, Seiten I hJ6 1 b 18 zeigt a) die Herstellung des linearen Dimers aus Styrol sowie b) die Cyclisierung (Isomerisierung) des Dimeren /ur Indanverbindung. Wie Tabelle I zeigt.
in der R1, R: und R3 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen Alkylrest oder ein Wasserstoffatom bezeichnen, darüber hinaus R3 auch ein Halogenatom bedeuten kann, durch Dimerisieruka von Styrolen in Gegenwart von Phosphorsäure oder Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur vorteilhaft erhält, wenn die Umsetzung kontinuierlich mit einer Konzentration von weniger als 10 Gewichtsprozent eines Styrols der allgemeinen Formel
in der R1, R2 und R3 die vorgenannte Bedeutung haben und mit einer Konzentration von mehr als 60 Gewichtsprozent Indan der allgemeinen Formel I, bezogen auf die organische Phase des zweiphasigen Reaktionsgemischs. durchgeführt wird.
Die beanspruchte Umsetzung läßt sich für den Fall der Verwendung von Styrol durch folgendes Formelschema wiedergeben:
CH = CH2
Im Vergleich zu den bekannten Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung auf einfacherem und wirtschaftlicherem Wege l-Methyl-3-phenylindane in gleichzeitig besserer Ausbeute und in guter Reinheit Ausbeuten an Endstoff von 65 bis 80% der Theorie, bezogen auf umgesetztes Styrol, können bei gleichzeitiger Raum-Zeit-Ausbeute von 1 bis 3 kg je Liter Reaktionsraum und Stunde erzielt werden. Diese vorteilhaften Ergebnisse sind im Hinblick auf den Stand der Technik überraschend.
Wie Beispiel 1 des erfindungsgemäßen Verfahrens zeigt, ist ebenfalls die Ausbeute an Endstoff besser als die eines 2-Stufen-Verfahrens analcg der Arbeitsweise von J. of Org. Chemistry (loc. cit, Band 27). Im Falle von Beispiel 1 erhält man eine Ausbeute von 74,4%, bezogen auf umgesetztes Styrol, wobei stündlich mehr als 98% Jn des eingesetzten Styrols umgesetzt werden. Bei einem 2-Stufen-Verfahren (Beispiel 13/Cyclisierung A von J. of Org. Chemistry (loc. cit, Band 27) verden 125 Minuten für die Zugabe des Styrols und 15 bis 20 Minuten für Erhitzen und Abkühlen verbrauch*. Eine weitere, j-, wesentliche Aufarbeitungszeit schließt sich an: Abtrennung der organischen Phase, Benzolextraktion der sauren Phase des Reaktionsgemischs, Vereinigung des Extrakts mit der organischen Phase, Wäsche der so gebildeten Benzollösung mit Wasser, bis keine Säure mehr nachweisbar ist; Zugabe von tert-Butylbrenzkatechin. Einengen des Gemisches bei 700C und 30 Torr, Destillation des Konzentrates. Hinzu kommt, daß das Destillat von Beispiel 13 nicht die von J. of Org. Chemistry (loc. cit, Band 27) geforderte Reinheit für die v, Cyclisierung der Arbeitsweise A besitzt Die erste Stufe muß somit noch durch Bestimmung der Isomerenzusammensetzung kontrolliert und das Destillat entsprechend eingestellt werden. Insgesamt kann man für alle diese Aufarbeitungsoperationen und Einstellungsopera- -,» tionen eine Zeit von 4 bis 6 Stunden ansetzen; höhere Mengen an Ausgangsstoff werden eine noch längere Dauer dieser Operationen mit sich bringen. Anschließend wird die Cyclisierung durchgeführt, bei der eine Dauer von 2 bis 3 Stunden angesetzt werden kann. -,5 Selbst unter günstigsten Bedingungen dürften insgesamt mindestens 9 bis 12 Stunden (gerechnet von der Zugabe des Styrols bis zur Beendigung der Cyclisierung) Arbeitszeit gegenüber 1 Stunde im Falle des erfindungsgemäßen Verfahrens benötigt werden, wobei eine bo gleiche Aufarbeitungszeit des Reaktionsgemisches (Beispiel 1) und des Cyclisierungsgemisches (Methode A von J. of Org. Chemistry loc. cit, Band 27) angenommen wird.
Nimmt man eine andere Arbeitsmethode von J. of hi Org. Chemistry (loc. cit-. Band 27) mit einer Ausbeute von 77,5% an linearem Dimer (Seite 1638 unten »Linear Styrene Dimer«) als erste Verfahrensstufe, so ist die Ausbeute an Endstoff zwar höher, die genannte Arbeitszeit aber um ca. 2 Stunden länger. Es zeigt sich somit, daß auch im ungünstigsten Fall, z. B. bei einem optimierten 2-Stufen-Verfahren analog der Arbeitsweise von J. of Org. Chemistry (loc. cit. Band 27) im Vergleich zu Beispiel 2 des erfindungsgemäßen Verfahrens, die erfindungsgemäße Raum-Zeit-Ausbeute erheblich höher liegt Hinzu kommt, daß im Vergleichsfalle eine wesentlich größere Zahl an Apparaturen, Regel-, Kontroll- und Analyseninstrumenten, mehr Betriebspersonal und höhere Säuremengen benötigt werden. Gleichzeitig ist diese Arbeitsweise deshalb auch vergleichsweise mit einer Verringerung der Betriebssicherheit und vermehrten Betriebsstörungen verbunden. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens ist seine Umweltfreundlichkeit, da Verluste an Chemikalien, z. B. Säure, Bsnzol und Soda, im Falle der Verfahrensweise von J. of Org. Chemistry (loc. cit. Band 27) wesentlich geringer sind.
Auch konnte im Hinblick auf den Stand der Technik nicht abgeleitet werden, daß eine kontinuierliche Arbeitsweise vorteilhaft wäre. In Denbigh, Chemical Reactor Theory (Combridge 1966), insbesondere auf den Seiten 2 bis 3 und 97 bis 121, werden zahlreiche Faktoren, die den optimalen Reaktortyp bestimmen, aufgezeigt und es wird ausdrückiieh darauf hingewiesen, daß in zahlreichen Fällen ein kontinuierliches Verfahren ungünstiger ist. Insbesondere bei der Gefahr von Nebenreaktionen, wie sie Polymerisations- und Isomerisierungsreaktionen aufweisen, ist häufig einem diskontinuierlichen Verfahren der Vorzug zu geben. Angesichts des komplizierten Systems von Neben- und Folgereaktionen bei der Indansynthese und der erfindungsgemäßen Verfahrensweise, daß größere Mengen an Indanverbindung ständig rr.it frischem Styrol in Gegenwart von Mineralsäure in Berührung stehen, war die Bildung heterogener Gemische und die Gefahr einer zusätzlichen Umsetzung zwischen Ausgangsstoff und Endstoff, z. B. Anlagerung des Styrols an einen Phenylrest der Indanverbindung, gegeben.
Bevorzugte Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel Il und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln R", R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom bezeichnen, darüber hinaus R3 auch ein Chloratom oder Bromatom bedeuten kann. Beispielsweise kommen als Ausgangsstoffe in Frage: Styrol, o-Chlorstyrol, p-Bromstyrol, p-Methylstyrol; «-Methyl-, ß-Propyl-, «,^-Dimethyl-, Λ-lsobutylstyrol.
Ein wesentliches Merkmal der Erfindung besteht darin, daß während der gesamten Reaktion das verwendete Styrol Il in einer Konzentration von weniger als 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise weniger
als 5 Gewichtsprozent, und von seinem Endstoff, dem entsprechenden bei der Reaktion entstehenden I-Methyl-3-phenylindan i, ebenfalls Anteile in einer Konzentration von mehr als 60 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 70 bis 90 Gewichtsprozent, bezogen auf die organische Phase des zweiphasigen Reaktionsgemisches, anwesend sind. Die organische Phase enthält neben Ausgangsstoff und Endstoff noch die während der Reaktion entstehenden Nebenprodukte, z. B. 1,3-Diphenylbui2n-(1) und Styrolpolymere. Gegebenenfalls können bei der Reaktion noch organische, unter den Reiiktiorisbedingungen inerte Lösungsmittel, z. B. aliphatische Kohlenwasserstoffe wie n-Pentan, n-Heptan, cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder ihre Gemische verwendet werden.
In der wäßrigen Phase des Reaktionsgemisches befinden sich die Phosphor- oder Schwefelsäure und gegebenenfalls Wasser, vorteilhaft in einem Verhältnis von 4 bis 0,25, insbesondere von 2 bis 0,5 Volumen teilen Säure (ber. 100%) je Volumenteil organische Phase verwendet Die Säuren können jeweils in konzentrierter Form oder im Gemisch mit Wasser zur Anwendung gelangen. Beispielsweise kommen in Frage: Meta-, Pyro- oder insbesondere Orthophosphorsäure, zweckmäßig in Gestalt einer wäßrigen Lösung mit 60 bis 80 Gewichtsprozent Phosphorpentoxid oder wäßrige, 50-bis 80gewichtsprozentige Schwefelsäure.
Die Reaktion wird kontinuierlich und in der Regel bei einer Temperatur zwischen 55 und 1800C, vorzugsweise zwischen 80 und 1500C, unter vermindertem bzw. erhöhtem Druck, z. B. bei 0,3 bis 3 at, oder vorzugsweise drucklos durchgeführt Eine vorteilhafte Ausführungsform der Reaktion ist die folgende: In einer Rührapparatur oder in einer Rührkaskade wird unter intensiver Duixhmischung, zweckmäßig mit einer Rührleistung von 5 bis 10 kW/m3, Styrol II bei der Reaktionstemperatur in Gegenwart von Säure und dem entsprechenden Indan I in vorgenannten Konzentrationen dimerisiert. Es werden laufend jeweils solche Mengen an Ausgangsstoff zugeführt und an Reaktionsgemisch abgeführt, daß die vorgenannten Konzentrationen an Ausgangsstoff und Endstoff während der gesamten Reaktionszeit in der organischen Phase des Gemischs eingehalten werden. Die Verweilzeit des Reaktionsgemischs im Rea.ktionsraum beträgt im allgemeinen 10 bis 30 Miniuten. Man kann bei Beginn das Gemisch der Rea.kiionskorr.ponenten bei d:r Reaktionstemperatur oder bei tieferer Temperatur herstellen und es dann auf Reaktionstemperatur bringen. In der Rührkaskade können die einzelnen Rührgefäße bei untereinander unterschiedlichen Reaktionstemperaturen gehalten werden.
Der kontinuierlich abgezogene Anteil des Reaktionsgemischs gelangt zur Phasentrennung. Die abgetrennte wäßrige Phase, die die Säure enthält, kann direkt für die Reaktion wiederverwendet werden. Die Säure kann aber auch in üblicher Weise, z. B. durch Filtrieren, Zentrifugieren, Destillieren oder Extrahieren, aufbereitet werden. Bei der Rührkesselkaskade kann jeder Kessel entweder über seinen eigenen Säurekreislauf oder aber sämtliche Kessel können über einen gemeinsamen Kreislauf verfügen. Im ersteren Falle kann z, B. die Konzentration der Säure auch von Kessel zu Kessel variiert werden.
Aus der organischen Phase wird in üblicher Weise, z. B. durch Destillation, der Endstoff abgetrennt
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln. Bezüglich der Verwendung wird auf vorgenannte Veröffentlichungen und auf die DE-OS 19 34 086,19 34 055 und 19 15 385 verwiesen.
Die in den folgenden Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
|5 Beispiel 1
In einer kontinuierlichen Rührapparatur, in der sich 55 Teile Phosphorsäure (93 Gewichtsprozent) und 32 Teile 1-Methyl-3-phenylindan befinden, werden pro Stunde 100 Teile Styrol eingeleitet Das Reaktionsge misch wird intensiv gerührt, die Reaktionstemperatur liegt zwischen 140 und 1500C Stündlich werden etwa 100 Teiie Reaktionsgemisch abgezogen. Der Anteil an Styrol im Reaktionsgemisch liegt dabei während der gesamten Reaktionszeit unter 2 Teilen Styrol in 100 Teilen organischer Phase des Reaktionsgemisches, der Anteil an 1-Methyl-3-phenylindan beträgt 75 Teile. Der abgezogene Anteil des Reaktionsgemisches wird über einen seitlichen Ablauf einem Trenngefäß zugeführt. Die sich dort als untere Phase abscheidende Phosphor säure wird wieder in die Reaktionsapparatur zurückge führt Die organische Phase wird fraktioniert destilliert. Bezogen auf 100 Teile umgesetztes Styrol werden erhalten:
9,4 Teile 1,3-Diphenyl-buten-i 74,5 Teile 1 -Methyl-3-phenylindan vom
16.1 Teile höhere Polymere des Styrols
Die Raum-Zeit-Ausbeute beträgt 1.2 kg pro Stunde und Liter.
Beispiel 2
Analog Beispiel 1 werden zu 55 Teilen Phosphorsäure (93 Gewichtsprozent) und 32 Tei'en l-Methyl-3-phenyl-
4j indan pro Stunde 300 Teile Styrol eingeleitet. Die Reaktionstemperatur beträgt 150°C. Stündlich werden etwa 300 Teile Reaktionsgemisch abgezogen. Der Anteil an Styrol im Reaktionsgemisch liegt dabei etwa bei 4 Teilen Styrol in 100 Teilen organischer Phase des Reaktionsgemisches. Der abgezogene Anteil des Reaktionsgemisches wird über einen seitlichen Ablauf einem Trenngefäß zugeführt, die sich dort abscheidende Phosphorsäure wird wieder in die Reaktionsap'paratur zurückgeführt.
" Bezogen auf 100 Teile umgesetztes Styrol werden erhalten:
16,0 Teile 1,3-Diphenyl-buten-l
67.2 Teile 1 ■ Methyl-3-phenylindan 16,8 Teile höhere Polymere des Styrols.
Die Raum-Zeit-Ausbeute beträgt 3,0 kg pro Stunde und Liter.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von l-Methyl-3-phenyl-indanen der allgemeinen Formel
    in der R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen Alkylrest oder ein Wasserstoffatom bezeichnen, darüber hinaus R3 auch ein Halogenatom bedeuten kann, durch Dimerisierung von Styrolen in Gegenwart von Phosphorsäure oder Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung kontinuierlich mit einer Konzentration von weniger als 10 Gewichtsprozent eines Styrols der allgemeinen Formel
DE1950434A 1969-10-07 1969-10-07 Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 1-Methyl-3-phenylindanen Expired DE1950434C3 (de)

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