DE2237373C3 - Verfahren zur Herstellung von vorwiegend geradkettigen Aldehyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von vorwiegend geradkettigen AldehydenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von vorwiegend geradkettigen Aldehyden
durch Hydroformylierung von Olefinen.
Gegenstand des Patents P 21 39 630.5 ist ein Verfahren zur Herstellung von vorwiegend geradkettigen
Aldehyden durch Hydroformylierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen mit 2 bis 20 Kohlenstoffa- 6S
tomen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck in
Gegenwart von Kobaltcarbonylkomplexen, die vor der Hydroformylierung aus wäßrigen Kobaltsalzlösungen
hergestellt wurden, bei dem man in einer ersten Stufe wäßrige Kobaltsalzlösungen mit Kohlenmonoxid und
Wasserstoff bei Temperaturen von 50 bis 2000C und unter Drücken von 100 bis 400 Atmosphären in
Gegenwart von Aktivkohle, Zeolithen oder basischen Ionenaustauschern, die mit Kobaltcarbonyl beladen
sind, behandelt, die so erhaltenen Kobaltsalze und Kobaltcarbonytwasserstoff enthaltende wäßrige Lösung
und das Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff ohne zu entspannen in einer zweiten Stufe
bei Temperaturen von 20 bis 1000C und unter Drücken von 100 bis 400 Atmosphären mit gesättigten Kohlenwasserstoffen
oder den für die Hydroformylierung verwendeten olefinisch ungesättigten Verbindungen,
sofern sie wasserunlöslich und unter den angewandten Bedingungen flüssig sind, wasserunlöslichen Oxo-Reaktionsprodukten
oder hydrierten Oxo-Reaktionsprodukten extrahiert, die wäßrige Phase abtrennt und die so
erhaltene Kobaltcarbonylkomplexe enthaltende organische
Phase und das Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff in eine dritte Stufe überführt, und dort nach
Zuführen von olefinisch ungesättigten Verbindungen, falls diese nicht oder nur teilweise für die Extraktion in
der vorgenannten Stufe verwendet wurden, bei Temperaturen von 70 bis 1700C und Drücken von 100
bis 400 Atmosphären die Hydroformylierung durchführt
Gegenstand des Zusatzpatents 22 06 252 ist eine weitere Ausgestaltung des Verfahrens nach
dem Hauptpatent, wobei man die in der ersten Stufe erhaltene Kobaltsalze und Kobaltcarbonylwasserstoff
enthaltende wäßrige Lösung von dem Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff abtrennt
und in der zweiten Stufe bei Temperaturen von 20 bis 6O0C bei Atmosphärendruck oder erhöhtem Druck
unter Mitverwendung von Kohlenmonoxid oder einem kohlenmonoxidreichen Gas mit olefinisch ungesättigten
Verbindungen, die unter Extraktionsbedingungen flüssig sind und in wasserunlöslicher Form vorliegen, extrahiert.
Die Verfahren nach dem Hauptpatent und dem Zusatzpatent lassen sich vorteilhaft weiter ausgestalten,
wenn man die Extraktion in der zweiten Stufe als Gleichstromextraktion unter Aufrechterhaltung
einer turbulenten Strömung durchführt.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß es technisch einfacher ist und insbesondere sehr wenig Zeit
beansprucht, was sich durch die Verwendung von kleineren Vorrichtungen vorteilhaft bemerkbar macht.
Es ist das wesentliche Merkmal der Erfindung, daß die Extraktion gemäß der zweiten Stufe als Gleichstromextraktion
unter Aufrechterhaltung einer turbulenten Strömung durchgeführt wird. Vorteilhaft führt man die
Extraktion in einem sogenannten Turbulenzrohr, d. h. einer Zone mit einem L: D-Verhältnis von 100 bis
10 000 :1 durch, die Vorrichtung zur Aufrechterhaltung
einer turbulenten Strömung enthält, wie Füllkörper. Blenden oder Düsen. Vorteilhaft hält man in dieser Zone
eine Verweilzeit von 5 bis 60 Sekunden ein.
Nach einer vorteilhaften Arbeitsweise bringt man die in der ersten Stufe erhaltene Kobaltsalze und
Kobaltcarbonylwasserstoff enthaltende wäßrige Lösung ohne Abtrennung des Gasgemisches aus Kohlenmonoxid
und Wasserstoff bei gleichem Druck in eine zweite Stufe, wo das genannte Gemisch mit olefinisch
ungesättigten Verbindungen, die unter den Extraktionsbedingungen flüssig und wasserunlöslich sind, im
Gleichstrom bei Temperaturen von 30 bis 1800C unter
Einhaltung der genannten Verweilzeiten extrahiert wird
Nach einer weiteren bevorzugten Arbeitsweise führt man die Extraktion in der genannten Extraktionszone
bei gleichem Druck, der in Stufe 1 angewandt wird,
durch, trennt jedoch vor der Extraktion das Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff ab.
Eine andere ebenfalls empfehlenswerte Arbeitsweise besteht darin, daß man die in der ersten Stufe erhaltene
Kobaltsalze und Kobaltcarbonylwasserstoff enthaltende wäßrige Lösung nach Abtrennung des Gemisches aus
Kohlenmonoxid und Wasserstoff auf Normaldruck entspannt und die Extraktion mit olefinisch ungesättigten
Verbindungen, die unter den Extraktionsbedingungen flüssig und in wasserunlöslicher Form vorliegen, bei
Temperaturen von 20 bis 90" C im Gleichstrom bei Normaldruck durchführt
Geeignete olefinisch ungesättigte Verbindungen sind beispielsweise Olefine mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen,
ferner Ci- bis Q- Mkylester von ungesättigten Fettsäuren
mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, ferner ungesättigte Fettsäuren und Nitrile oder Vinyl- und Allylester von
Fettsäuren mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen. Geeignete Extraktionsmittel sind beispielsweise Penten, Hexen,
Octen, Ce- bis Cio- oder Cn- bis Cn-Olefinschnitte,
ferner Acrylsäureäthylester, Acrylsäurebutylester, Crotonsäureäthylester.
Vinylpropionat, Allylacetat, Acrylsäure, Acrylnitril.
Es ist auch möglich, den olefinisch ungesättigten Verbindungen bis zu 90% Kohlenwasserstoffe, wie
Paraffine, Cyclopnraffine oder aromatische Kohlenwas-*
serstoffe, die unter den Extraktionsbedingungen flüssig sind, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyc.ohexan oder Octan
beizumischen. Diese Arbeitsweise ist angezeigt, falls die verwendeten olefinisch ungesättigt η Verbindungen
wasserlöslich sind. Sie werden dadurch in eine wasserunlösliche Form übergeführt.
Hinsichtlich der übrigen Reaktionsbedingungen und den Ausgangsstoffen unterscheidet sich das vorliegende *o
Verfahren nicht von dem des Hauptpatents und des Zusatzpatents.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Aldehyde eignen sich zur Herstellung von Alkoholen,
insbesondere solche für Waschmittelzwecke und *s
Weichmacher. Ferner zur Erzeugung von Carbonsäuren und von Aminen.
Das Verfahren nach der Erfindung sei an folgenden Beispielen erläutert.
50
Ein Druck-Turbulenzrohr aus V4A von 110 cm Länge
und 4 mm Innendurchmesser, das mit einem Dampfheizmantel
versehen ist, ist mit Glaskugeln (0 etwa 3 bis 4 mm) gefüllt. Das freie Volumen im Rohr beträgt 5 ecm.
Die Temperatur im Dampfhefemantel beträgt 117"C. Das Rohr wird an dem einen Ende stündlich mit 800 ml
eines C8-C|o-a-0|efingemisches, 300 ml einer vorcarbonylierten
wäßrigen Kobaltformiatlösung (032% Co2t, 0,68% Co als HCo (CO)4) sowie 270 Nl Oxogas
beschickt. Der Druck im Rohr beträgt 280 atm. Die mittlere Verweilzeit im Rohr errechnet sich zu etwa
9 see Die Temperatur des Gemisches am Rohrende beträgt 66" C, Das das Turbulenzrohr verlassende
Gemisch trennt sich in einem Beruhigungsgefäß in 3 Phasen. Die Gasphase und die mit Kobaltcarbonylen
(032% Co) beladene olefinische Phase werden unter gleichem Druck dem .Oxierungsreaktor zugeführt,
während die wäßrige Phase (031% Co2+, 0,05% Co als
HCo (CO)4) auf Normaldruck entspannt wird. Es sind 94% des extrahierbaren Kobalts extrahiert.
Ein Turbulenzrohr aus Glas von 110 cm Länge und 4 mm Innendurchmesser mit einem Heizmantel ist mit
Glaskugeln (3 bis 4 mm 0) gefüllt Das freie Volumen im Rohr beträgt 4,5 ecm. Der Heizmante! wird mit
warmem Wasser auf einer Temperatur von 600C gehalten. Das Rohr wird stündlich mit 1000 ml Octen-1
sowie 320 ml einer vorcarbonylierten wäbrigen Kobaltformiatlösung enthaltend 0,24% Co2+ und 0,54% Co als
HCo(CO)4 beschickt. Eine weitere Gasbeschickung außer dem in der vorcarbonylierten Lösung vorhandenen
geringen Mengen gelösten Kohlenoxids und Wasserstoffs erfolgt nicht. Die mittlere Verweilzeit im
Rohr errechnet sich zu 12 see. Das das Turbulenzrohr
verlassende Gemisch trennt sich in einem Beruhigungsgefäß in zwei Phasen. Die olefinische Phase enthält
0,22% Co als Kobaltcarbonyle. Sie wird auf 280 atm komprimiert und dem Oxierungsreaktor zugeführt. Die
wäßrige Phase enthält 0,26% Co2+ und 0,04% Co als HCo(CO)4. Somit sind 89% des extrahierbaren Kobalts
tatsächlich extrahiert.
Das in Beispiel 2 beschriebene Turbulenzrohr wird unter den gleichen Bedingungen mit 400 ml eines
Cii-Ci4-«-Olefingemisches sowie 200 ml einer vorcarbonylierten
Kobaltformiatlösung (0,28% Co2+, 0,47% Co als HCo(CO)<) beschickt. Nach der Trennung im
Beruhigungsgefäß enthält die olefinische Phase 0,26%
Co, die wäßrige Phase 032% Co2+ und 0,03% Co als
HCo(CO)4. Somit sind 85% des extrahierbaren Kobalts extrahiert.
Claims (1)
- Patentanspruch;Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von vorwiegend geradkettigen Aldehyden durch Hydroformylierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und unier erhöhtem Druck in Gegenwart von Kobaltcarbonylkomplexen, die vor der Hydroformylierung aus wäßrigen Kobaltsalzlösungen hergestellt wurden, nach Patent P 21 39 630J, bei dem man in einer ersten Stufe wäßrige Kobaltsalzlösungen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei Temperaturen von 50 bis 200" C und unter Drücken von 100 bis 400 Atmosphären in ·5 Gegenwart von Aktivkohle, Zeolithen oder basischen Ionenaustauschern, die mit Kobaltcarbonyl beladen sind, behandelt, die so erhaltenen Kobaltsalze und Kobaltcarbonylwasserstoff enthaltende wäßrige Lösung und das Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff ohne zu entspannen in einer zweiten Stufe bei Temperaturen von 20 bis !000C und unter Drücken von 100 bis 400 Atmosphären mit gesättigten Kohlenwasserstoffen oder den für die Hydroformytierung verwendeten olefinisch ungesät- J5 tigten Verbindungen, sofern sie wasserunlöslich und unter den angewandten Bedingungen flüssig sind, wasserunlöslichen Oxo-Reaktionsprodukten oder hydrierten Oxo-Reaktionsprodukten extrahiert, die wäßrige Phase abtrennt und die so erhaltenen Carbonylkomplexe enthaltende organische Phase und das Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff in eine dritte Stufe überführt und dort nach Zuführung von olefinisch ungesättigten Verbindungen, falls diese nicht oder nur teilweise für die Extraktion in der vorgenannten Stufe verwendet wurden, bei Temperaturen von 70 bis 1700C und Drücken von !00 bis 400 Atmosphären die Hydroformylierung durchführt und dessen weitere Ausgestaltung nach Patent 22 06 252, wobei man die in der ersten Stufe erhaltene Kobaltsalze und Kobaltcarbonylwasserstoff enthaltende wäßrige Lösung von dem Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff abtrennt und in der zweiten Stufe bei Temperaturen von 20 bis 6O0C bei Atmosphären- 4S druck oder erhöhtem Druck unter Mitverwendung von Kohlenmonoxid oder einem kohlenmonoxidreichen Gas mit olefinisch ungesättigten Verbindungen, die unter den Extraktionsbedingungen flüssig sind und in wasserunlöslicher Form vorliegen, extrahiert, dadurch gekennzeichnet, daß die Extraktion in der zweiten Stufe als Gleichstromextraktion unter Aufrechterhaltung einer turbulenten Strömung durchgeführt wird.55
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