DE2237373A1 - Verfahren zur herstellung von vorwiegend geradkettigen aldehyden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von vorwiegend geradkettigen aldehydenInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 29 304 Bk/lG
6700 Ludwigshafen, 25-7.1972 Verfahren zur Herstellung von vorwiegend geradkettigen Aldehyden
2.Zusatz zu Patent (Patentanmeldung. P 21 39 630.5)
und dessen erstem Zusatzpatent (Patentanmeldung
P 22 06 252.8) .
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von vorwiegend geradkettigen Aldehyden durch Hydroformylierung
von Olefinen.
Gegenstand des Patents (Patentanmeldung P 21 39 630*5)
ist ein Verfahren zur Herstellung von vorwiegend geradkettigen
Aldehyden durch Hydroformylierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Kohlenmonoxid
und Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck in Gegenwart von Kobaltcarbonylkomplexen, die vor der Hydroformylierung
aus wäßrigen Kobaltsalzlösungen hergestellt wurden, bei dem man in einer ersten Stufe wäßrige Kobaltsalzlösungen mit
Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei Temperaturen von 50 bis 200 C
und unter Drücken von 100 bis 400 Atmosphären in Gegenwart von Aktivkohle, Zeolithen oder basischen Ionenaustauschern, die mit
Kobaltcarbonyl beladen sind, behandelt, die so erhaltenen Kobaltsalze und Kobaltcarbonylwasserstoff enthaltende wäßrige Lösung
und das Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff ohne zu entspannen in einer zweiten Stufe bei Temperaturen von 20 bis 100 C
und unter Drücken von 100 bis 400, Atmosphären mit gesättigten Kohlenwasserstoffen oder den für die Hydroformylierung verwendeten
olefinisch ungesättigten Verbindungen, sofern sie wasserunlöslich und unter den angewandten Bedingungen flüsßLg
sind, wasserunlöslichen Oxo-Reaktionsprodukten oder hydrierten Oxo-Reaktionsprodukten extrahiert, die wäßrige Phase abtrennt
und die so erhaltene Kobaltcarbonylkomplexe enthaltende organische
Phase und das Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff in eine dritte Stufe überführt, und dort nach Zuführen von olefinisch
ungesättigten; VerbJ'Cidungen, falls diese nicht oder nur teilweise
für die Extraktion in der vorgenannten Stufe verwendet wurden,
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- 'd -
. O.Z. 29 }04
bei Temperaturen von 70 bis 1700C und Drücket, von 100 bis
400 Atmosphären die Hydroformylierung durchführt.
Gegenstand des Zusatzpatents (Patentanmeldung
P 22 06 252.8) ist eine weitere Ausgestaltung des Verfahrens nach dem Hauptpatent, wobei man die in der ersten Stufe erhaltene
Kobaltsalze und Kobaltcarbony!wasserstoff enthaltende
wäßrige Lösung von dem Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff abtrennt und in der zweiten Stufe bei Temperaturen von 20 bis
6O0C bei Atmosphärendruck oder erhöhtem Druck unter Mitverwendung
von Kohlenmonoxid oder einem kohlenmonoxidreichen Gas mit olefinisch ungesättigten Verbindunger., die unter Extraktionsbedingungen flüssig sind und in wasserunlöslicher Form vorlieger.,
extrahiert.
Die Verfahren nach dem Hauptpatent und dem Zusatzpatent lassen sich vorteilhaft weiter ausgestalten, wenn man die Extraktion
in der zweiten Stufe als Gleichstromextraktion unter Aufrechterhaltung einer turbulenten Strömung durchführt.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß es technisch einfacher ist und insbesondere sehr wer.ig Zeit beansprucht, was sich durch
die Verwendung von kleineren Vorrichtungen vorteilhaft bemerkbar macht.
Es ist das wesentliche Merkmal der Erfindung, daß die Extraktion gemäß der zweiten Stufe als Gleichstromextraktion unter Aufrechterhaltung
einer turbulenten Strömung durchgeführt wird. Vorteilhaft führt man die Extraktion in einem sogenannten Turbulenzrohr,
d.h. einer Zone mit einem L:D-Verhältnis von 100 bis 10 000 : 1 durch, die Vorrichtungen zur Aufrechterhaltung
einer turbulenten Strömung enthält, wie Füllkörper, Blenden oder Düsen. Vorteilhaft hält man in dieser Zone eine Verweilzeit
von 5 bis 60 Sekunden ein.
Nach einer vorteilhaften Arbeitsweise bringt man die in der ersten Stufe erhaltene Kobaltsalze und Kobaltcarbonylwasserstoff
enthaltende wäßrige Lösung ohne Abtrennung des Gasgemisches aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei gleichem Druck in eine zweite
Stufe, wo das genannte Gemisch mit olefinisch ungesättigten ,
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O.Z. 29
Verbindungen, die unter den Extraktionsbedingungen flüssig und wasserunlöslich sind, im Gleichstrom bei Temperaturen von J>0
bis l80°C unter Einhaltung der genannten Verweilzeiten extrahiert
wird. ·
Kach einer weiteren bevorzugten Arbeitsweise führt man die
Extraktion in der genannten Extraktionszone bei gleichem Druck, der in Stufe 1 angewandt wird, durch, trennt jedoch vor der
Extraktion das Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff ä>.
Eine andere ebenfalls empfehlenswerte Arbeitsweise besteht darin,
da3 man die in der ersten Stufe erhaltene Kobaltsalze und Kobaltcarbony!wasserstoff
enthaltende wäßrige Lösung nach Abtrennung des Gemisches aus Kohlenmonoxid und Wasssstoff auf Normaldruck
entspannt und die Extraktion mit olefinisch ungesättigten Verbindungen, die unter den Extraktionsbedingungen flüssig und
in wasserunlöslicher Form vorliegen, bei Temperaturen von 20 bis QO0C im Gleichstrom bei Normaldruck durchführt.
Geeignete olefinisch ungesättigte Verbindungen sind beispielsweise
Olefine mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, ferner C,- bis C2,-Alkylester
von ungesättigten Fettsäuren mit 3 bis l8 Kohlenstoffatomen, ferner ungesättigte Fettsäuren und Nitrile oder Vinyl-
und Allylester von Fettsäuren mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen. Geeignete Extraktionsmittel sind beispielsweise Penten, Hexen,
Octen, Cg- bis C10- oder C^- bis C^-Olefinschnitte, ferner Acrylsäureäthylester,
Acrylsäurebutylester, Crotonsäureäthylester, Vinylpropionat, Allylacetat, Acrylsäure, Acrylnitril.
Es ist auch möglich, den olefinish ungesättigten Verbindungen
bis zu 90 <$> Kohlenwasserstoffe, wie Paraffine, C/cloparaffine
oder aromatische Kohlenwasserstoffe, die unter den Extraktionsbedingungen flüssig sind, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexan
oder Octan beizumischen. Diese Arbeitsweise ist angezeigt, falls die verwendeten olefinisch ungesättigten Verbindungen
wasserlöslich sind. Sie werden dadurch in eine wasserunlösliche Form übergeführt. - . .
Hinsichtlich der übrigen Reaktionsbedingungen und den Ausgangs-
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- 4 - O.Z. 29
Stoffen unterscheidet sich das vorliegende Verfahren nicht von dem des Hauptpatents und des Zusatzpatents.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Aldehyde eignen sich zur Herstellung von Alkoholen, insbesondere
solche für Waschmittelzwecke und Weichmacher. Ferner zur Erzeugung von Carbonsäuren und von Aminen.
Das Verfahren nach der Erfindung sei an folgenden Beispielen erläutert.
Ein Druck-Turbulenzrohr aus V4A von 110 cm Länge und 4 mm Innendurchmesser, das mit einem Dampfheizmantel versehen ist,
ist mit Glaskugeln (0 etwa 3 bis 4 mm) gefüllt. Das freie
Volumen im Rohr beträgt 5 ecm. Die Temperatur im Dampfheizmantel
beträgt 117°C. Das Rohr wird an dem einen Ende stündlich mit 800 ml eines Cp-C1_- Q£-01ef ingemisches, JOO ml einer vor-
2+
carbonylierten wäßrigen Kobaltformiatlösung (0,32 % Co ,
0,68 % Co als HCo (CO)^) sowie 270 Nl Oxogas beschickt. Der
Druck im Rohr beträgt 280 atm. Die mittlere Verweilzeit im Rohr errechnet sich zu etwa 9 see. Die Temperatur des Gemisches am
Rohrende beträgt 65°C. Das das Turbulenzrohr verlassende Gemisch trennt sich in einem Beruhigungsgefäß in 3 Phasen. Die Gasphase
und die mit Kobaltcarbonylen (0,32 % Co) beladene olefinische Phase werden unter gleichem Druck dem Oxierungsreaktor zugeführt,
während die wäßrige Phase (0,31 % Co2+, 0,05 % Co als HCo (CO)4)
auf Normaldruck entspannt wird. Es sind 94 % des extrahierbaren
Kobalts extrahiert.
Ein Turbulenzrohr aus Glas von 110 cm Länge und 4 mm Innendurchmesser
mit einem Heizmantel ist mit Glaskugeln (3 bis 4 mm 0) gefüllt. Das freie Volumen im Rohr beträgt 4,5 ecm. Der Heizmantel
wird mit warmem Wasser auf einer Temperatur von 600C
gehalten. Das Rohr wird stündlich mit 1000 ml Octen-1 sowie
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- 5 - O.Z. 29
320 ml einer vorcarbonylierten wäßrigen Kobaltf ormiatlösung'
enthaltend 0,24 % Co2+ und 0,54 % Co als HCo(CO)^ beschickt.
Eine weitere Gasbeschickung außer dem in der vorcarbonylierten Lösung vorhandenen geringen Mengen gelösten Kohlenoxids und
Wasserstoffs erfolgt nicht. Die mittlere Verweilzeit im Rohr errechnet sich zu 12 see. Das das Turbulenzrohr verlassende
Gemisch trennt sich in einem Beruhigungsgefäß in zwei Phasen. Die olefinische Phase enthält 0,22 % Co als Kobaltcarbonyle.
Sie wird auf 280 atm komprimiert und dem Oxierungsreaktor zugeführt. Die wäßrige Phase enthält 0,26 % Co + und 0,04 %
Co als HCo(CO)2.. Somit sind 89 % des extrahierbaren Kobalts
tatsächlich extrahiert.
Das in Beispiel 2 beschriebene Turbulenzrohr wird unter den gleichen Bedingungen mit 400 ml eines 0,,-C,^- oC-Olefingemisches
sowie 200 ml einer vorcarbonylierten Kobaltformiatlösung (0,28 % Co2+, 0,47 % Co als HCo(CO)^) beschickt. Nach der
Trennung im Beruhigungsgefäß enthält die olefinische Phase 0,26 # Co, die wäßrige Phase O,j52 % Co und 0,03 % Co als
HCo(CO)2,. Somit sind 85 % des extrahierbaren Kobalts extrahiert.
409807/1085 " β "
Claims (1)
- PatentanspruchWeitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von vorwiegend geradkettiger. Aldehyden durch'Hydroformylierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen mit 2 bis 20 Kohlenstoff atomen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck in Gegenwart von Kobaltcarbonylkomplexen, die vor der Hydroformylierung aus wäßriger.Kobaltsalzlösungen hergestellt wurden, nach Patent(Patentanmeldung P 21 39 630.5), bei dem man in einer ersten Stufe wäßrige Kobaltsalzlösungen mit Kohler.monoxid und Wasserstoff bei Temperaturen von 50 bis 2C0°C und unter Drücken von 100 bis 400 Atmosphären in Gegenwart von Aktivkohle, Zeolithen oder basischen Ionenaustauschern, die mit Kobaltcarbonyl belader, sind, behandelt, die so erhaltenen Kobaltsalze und Kobaltcarbonylwasserstoff enthaltende wäßrige Lösung und das Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff ohne zu entspannen in einer zweiten Stufe bei Temperaturen von 20 bis 1000C und unter Drücken von lOO bis 400 Atmosphären mit gesättigten Kohlenwasserstoffen oder den für die Hydroformylierung verwendeten olefinisch ungesättigten Verbindungen, sofern sie wasserunlöslich und unter den angewandten Bedingungen flüssig sind, wasserunlöslichen Oxo-ifctktionsprodukten oder hydrierten Oxo-Reaktionsprodukten extrahiert, die wäßrige Phase abtrennt und die so erhaltenen Carbonylkomplexe enthaltende organische Phase und das Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff in eine dritte Stufe überführt und dort nach Zuführung von olefinisch ungesättigten Verbindungen, falls diese nicht oder nur teilweise für die Extraktion in der vorgenannten Stufe verwendet wurden, bei Temperaturen von 70 bis 17C0C und Drückenvon 100 bis 400 Atmosphären die Hydroformylierung durchführt und dessenweitere Ausgestaltung nach Patent (PatentanmeldungP 22 06 252.8), wobei man die in der ersten Stufe erhaltene Kobaltsalze und Kobaltcarbonylwassesstoff enthaltende wäßrige Lösung von dem Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff abtrennt und in der zweiten Stufe bei Temperaturen von 20 bis 60 C bei Atmosphärendruck oder erhöhtem Druck unter Mitverwendung von Kohlenmonoxid oder einem kohlenmonoxidreichen Gas mit olefinisch ungesättigten Verbindungen, die unter den Extraktionsbedingungen flüssig sind und in wasserunlöslicher Form vorliegen, extrahiert,409807/1085 . 7βΑΟ OftiQiNAL- 7 - ο.Ζ. 29 304dadurch gekennzeichnet, daß die Extraktion in der zweiten Stufe als Gleichstromextraktion unter Aufrechterhaltung einer turbulenten Strömung durchgeführt wird.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG4C9807/1085
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