DE2233295A1 - Verfahren zur herstellung von schmieradditiven - Google Patents

Verfahren zur herstellung von schmieradditiven

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DE2233295A1
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Francois Giolito
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Rhone Progil SA
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Description

Verfahren zur Herstellung von Schmieradditiven
Die Erfindung "bezieht sioh_auf neue Zusätze für Schmieröle, welche diesen guten Detergens-, Dispergier- und Rostschutzeigenschaften verleihen, sowie auf die Schmieröle, Brennstoffe und Treibstoffe, welche die neuen Zusätze enthalten«
Die Schmieröle, Brenn- und Treibstoffe enthalten mindestens ein Dispergiermittel bestehend aus einem Derivat der .mit schwach ungesättigten Kohlenwasserstoffresten substituierten Bernsteinsäure oder ihrem Anhydrid, Diese Gruppe von Schmieradditiven, die seit einigen Jahren eine starke Entwicklung erfahren hat, umfaßt im wesentlichen die Produkte der Acylierung von Aminen oder Alkoholen mit Bernsteinsäure oder ihrem Anhydrid, die (das) durch einen praktisch gesättigten aliphatischen Rest mit mindestens etwa 50 Kohlenstoffatome substituiert ist. Zwar -befriedigen die Leistungen dieser Produkte allgemein, es ist aber weiterhin notwendig'sie zu verbessern: bei den Estern sind Y/ärtnefestigkeit und Hydrolysebeständigkeit unzureichend; diese Stoffe sind gute Rostschutzmittel, besitzen aber nur ein begrenztes Dispergierverroögen; die Aminderivate wiederum sind zwar gute aschefreie Dispergiermittel, besitzen aber nur schwach
209883/1109
2 2 r-ί 3 2 9 5-
ausgeprägte Rost- oder Korrosionsschutzeigenschaften.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines neuen Sohmieradditivs mit verbesserter Wirksamkeit sowohl gegenüber den aus der französischen Patentschrift 1 396 645 bekannten Alkylbernsteinsäureester sowie gegenüber den aus der französischen Patentschrift 1 254 094 bekannten ftickstoffhaltigen Verbindungen.
Nach zahlreichen Versuchen wurde nun ein neues besonderes Mittel mit verbesserten Eigenschaften und Leistungen entwickelt, welches Gegenstand der Erfindung ist. Die Erfindung betrifft daher als neue Produkte die verschiedenen Verbindungen, welche bei der Reaktion von Diphenylpropan mit einer Bernsteinsäure bzw. ihrem Anhydrid, die durch einen praktisch gesättigten Kohlenwasserstoffrest enthaltend mindestens eine aliphatische Kette mit mindestens etwa 30 Kohlenstoffatomen, worzugsweise mindestens 50 Kohlenstoffatome substituiert ist, entstehen, wobei die den gebildeten Ester enthaltenden Geraische anschließend mit einem Amin neutralisiert werden.
Ein derartiges Produkt erscheint neuartig, weil es nach Kenntnis der Anmelderin bisher weder hergestellt noch a fortiori als Additiv für Schmieröle verwendet worden ist.
Das neue Schmieradditiv liegt in Form eines komplexen Gemisches vor, dessen genaue chemische Zusammensetzung sowie das Verhältnis der verschiedenen Bestandteile nur^ bestimmt werden kann. Deshalb werden diese neuen Schmieradditive durch ihr Herstellungsverfahren beschrieben. Die Gegenwart des Esters läßt sich IR-spektrografisch nachweisen. +schwer
Die Veresterung von substituierter Bernsteinsäure bzw. ihrem Anhydrid verläuft naoh einer schwerpuverschiebenden Gleichgewichtsreaktion. Das dabei entstehende Produkt enthält gelöst eine variable Menge nicht umgesetztes Aoylierungs-
V (! H h 8 3 / 1 1 0 9 . * 3 ~
ORIGINAL INSPECTED
7233/9.5
mittel sowie nicht verbrauchtes Diphenylolpropan, das in der Lösung dispergiert ist. Pur die guten Schmieradditiveigenschaften des Produktes ist es wesentlich, das nicht umgestzte Acylierurigsmittel mit einer Aminoverbindung zu neutralisieren. Das nicht verbrauchte Diphenylolpropan kann auf beliebig geeignete ¥eise, beispielsweise durch Filtrieren, Zentrifugieren u.s.w. abgetrennt werden, wenn es in großem Überschuß vorliegt.
Als substituierte Bernsteinsäuren oder.! ihre Anhydride .werden solche Substanzen verwendet, die bei der Reaktionvon Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid mit einem Polyolefin wie Polyäthylen, Polypropylen, Polybutylen, Polyisobutylen u.s.w. entstehen, dessen Molekulargewicht ausreichend hoch ist, um eine: Kohlenstoffzahl von mindestens etwa 30 Einheiten zu erreichen. In der Praxis liegt das Molekulargewicht dreser Polymeren allgemein über 400. Man kann auch ein endständig chloriertes Polyolefin verwenden, das mit der Maleinsäure oder ihrem Anhydrid zur Reaktion gebracht wird.
Die Veresterung von Diphenylolpropan mit einer substituierten Bernsteinsäure oder ihrem Anhydrid erfolgt in Gegenwart eines üblichen Veresterungskatalysators wie Pyridin oder seinem Chlorhydrat, Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure und stark oder mäßig sauren Harzen; die Veresterung kann auch ohne Kataly«- sator durchgeführt werden. .
Diese Veresterungsreaktion läuft bei einer Temperatur von 5o bis 3000C, vorzugsweise von 100 bis 2000C ab in Gegenwart eines als Schleppmittel wirkenden Lösungsmittels wie Xylol, Toluol und anderes mehr; .das Lösungsmittel erleichtert gleichzeitig die Temperatursteuerung und das Abtrennen des Wassers aus dem Keaktionsgemisch.
Die Mengenverhältnisse der beiden Komponenten Diphenylolpropan und substituierte Bernsteinsäure öder ihr Anhydrid können innerhalb weiter Grenzen Schwankens- In Jedem
2DS 8.83/ItQ9
ist die Veresterung nicht vollständig; es muß anschließend der noch verbliebene Säurev oder Anhydridanteil mit einer Aminoverbindung neutralisiert werden; dies ist eines der erfindungswesentlichen Merkmale, um gute Dispergiereigenschaften zu erhalten. Das nicht umgesetzte und in dem bei der Veresterung erhaltenen Produkt feindispergierte Diphenylolpropan kann abgetrennt wurden, wenn es einen beträchtlichen Anteil ausmacht; in geringere Menge vorhanden kann es fein verteilt in dem Produkt verbleiben ohne Nachteile oder Unverträglichkeit zur Folge zu haben.
Die Veresterung kann bei gewöhnlichem Druck, unter erhöhtem Druck, unter vermindertem Druck oder in inerter Gasphase vorgenommen werden; die Reaktionsdauer beträgt 1 bis 10 Stunden, vorzugsweise 2 bis 6 Stunden.
Der in dem bei der Veresterung erhaltenen Produkt noch vorhandene freie Säure- oder Anhydridanteil wird dann mit einer Arainoverbindung neutralisiert. Bevorzugt wird hierfür ein Polyamin wie JDiäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin oder Pentaäthylenhexamin verwendet.
Bevorzugte Acylierungsmittel für das Verfahren nach der Erfindung sind die mit schwach ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffresten substituierten Bernsteinsäuren bzw. deren Anhydride. Sie lassen siih leicht herstellen indem man Maleinsäureanhydrid mit einem höher-molekularen Polyolefin oder einem chlorierten Kohlenwasserstoff beispielsweise einem chlorierten Polyolefin zur Umsetzung bringt. Das Reaktionsgemisch braucht lediglich erhitzt zu werden und zwar auf eine Temperatur, die vorzugsweise 150 bis 25O0C beträgt: das Reaktionsprodukt ist ein mit einem Polyolefin substituiertes Bernsteinsäureanhydrid. Durch nachfolgende Hydrolyse mit Wasser, oder Wasserdampf wird die entsprechende Säure erhalten.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. Das in den Beispielen 1 bis 6 verwendete Acylierungsmittel ist das Reaktionsprodukt aus 350 g Malein- __ c _
2 Oi) RB 3/1109
ORIGINAL INSPECTED
säure und 2 500 g Polyisobuten mit Molekulargewicht etwa 1 000,
Beispiel 1
2 kg wie oben hergestelltes Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid, Säurezahl = 53 ( = Anzahl rag KOH, die benötigt werden um 1 g Produkt zu neutralisieren) wurden mit 107 g Diphenylolpropan in Gegenwart von 21 g p-Toluolsulfonsäure während 4 Stunden bei 1600C zur Umsetzung gebracht. Das Reaktionsprodukt wurde 1 Stunde in Vakuum bei 1600C eingedampft und dann· mit 82 g letraäthylenpentamin 2 Stunden bei 1550C , im Teilvakuum ( ca. 400 mm Hg) neutralisiert. Schließlich wurde das Gemisch bei 20 mm Hg 30 min lang eingedampft* Der Stickstoffgehalt des Endproduktes betrug 1,29-$·
Beispiel 2
62,5 g Diphenylolpropan wurden auf 1700C erhitzt; . darauf wurden 484 g Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid ( Säurezahl = 63,5 ) im Verlauf von 15 min bei 1700C unter 400 mm Hg zugegeben und die Reaktion 4 Stunden lang bei 1700C und im Eeilvakuum weitergeführt. Darauf wurden 543 g Reaktionsprodukt mit 21 , 5 g Tetraäthylenpentamin wie im Beispiel 1 neutralisiert. Der Stickstoffgehalt des Endproduktes betrug 1,40 #. '■"■.■■ .--'■'■
Beispiel 3
64 g Diphenylolpropan wurden in Gegenwart von 472 g Xylol auf 110 bis 1150C erhitzt und im Verlauf von 15 min mit Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid C Säürezahl = 62,5 ) versetzt. Fach ί stündiger Reaktion bei 110 bis 115°C wurden 13t2 g Pyridin zugegeben; eine zweite Zugabe von Pyridin erfolgte nach 2 stündiger Reaktion. .
Kach 3 1/2 stündiger Restktion, wurde das Reaktionsgeiöisök bei 140°C/20 mm Hg wibrenol 30
Beispiel 4
200 g produk^gemäß Beispiel 3 wurden mit 5»6 g Tetraäthylenpentamin wie in Beispiel 1 neutralisiert« Der Stickstoffgehalt im Endprodukt "betrug 1 fi.
Beispiel 5
'200 g produkygetnäß Beispiel 3 wurden mit 7,7 g Triäthylentetramin wie in Beispiel 1 behandelt. Der Stickstoffgehalt im Endprodukt "betrug 1,42 #·
Beispiel 6
6 640 g substituiertes Bernsteinsäureanhydrid mit Säurezahl 76,3 wurden mit 465 g Diphenylolpropan in Gegenwart von 53 g p-Toluolsulfonsäure 2 1/2 Stunden bei 162,50C zur Reaktion gebracht. Das Reaktionsgemische wurde anschließend 1 1/2 Stunden im Vakuum eingedampft.
667 g dieses Produktes wurden mit 23,1 g Tetraäthylenpentamin wie in Beispiel 1 beschrieben neutralisiert; der Stickstoffgehalt des Endproduktes betrug 1,23 #.
Beispiel 7
Als Acylierungsmittel wurde das ffieaktionsprodukt aus Maleinsäureanhydrid und einem Polyisobuten mit Molekulargewicht von etwa 455 verwendet, das durch 10 stündiges Erhitzen der Reaktionspartner auf 190 bis 2400C erhalten worden war.
200 g dieses substituierten Bernsteinsäureanhydrids mit Säurezahl 81 wurden mit 16,46 g Diphenylolpropan und 2,1 g p-Toluolsulfonsäure 4 Stunden bei 1700C und darauf 30 min im Vakuum ebenfalls bei 1700C zur Reaktion gebracht.
201 g dieses Produktes wurden mit 9 g Tetraäthylenpent- axain bei 1550C während 2 Stunden im Teil'vakuum ( etwa 400 mg Hg) umgesetzt\ die Behandlung wurde im Vakuuta bei 20 mg Hg während
IMSPEGTEO
22:j3?95
30 min zuende geführt. Der Stickstoffgehalt des Endproduktes betrug'1,44 #· ' ·'...'
Wirkungsweise
Es wurden die Dispergier- und Rostschutzeigenschaften der -erfindungsgemäß erhaltenen Produkte untersucht·
Das Dispergiervermogen wurde mit Hilfe der Flecken- oder Tupfelmethode, "Les huiles pour moteurs et Ie graissage des moteurs",von A.Schilling, Ausgabe 1962,. Band 1, Seiten 89-90, bestimmt. . ·
Zum Tüpfeln wurde eine Lösung des Schmieradditivs in einem Öl SAE 30 verwendet, welchem Schlamm in einer Menge entsprechend einem Kohlegehalt von 0,36 i° zugesetzt worden war. Insgesamt wurden 5 Tüpfel hergestellt und zwar: Nach Erhitzen auf 2000C während 10 min nach Erhitzen auf 25O0G während 10 min nach Erhitzen auf 2000C während 10 min ( zu Beginn 1 f° Wasser zugesetzt )
nach Erhitzen auf 2000C während 1 min ( zu Beginn 1 i<> Wasser zugesetzt )
nach Zusatz von 1 jo Wasser, im Kalten.
Die Auswertung erfolgte nach 48 Stunden. Für jeden Tüpfel wurde der Prozentsatz dispergiertes Produkt, bezogen auf den Ölfleck und berechnet aus den jeweiligen Durchmessern angegeben. Je höher der Prozentsatz dispergiertes Produktlat -s um so besser war die Dispergierwirkung gegenüber dem Schirm. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Produkt gemäß Beispiel 1: 308
Produkt gemäß Beispiel 2: 306
Produkt gemäß Beispiel 4: .301
Produkt gemäß Beispiel 5: 312 , , .
Zum Vergleich werden nachfolgend die entsprechenden Werte für andere Additive und zwar für einen nicht neutralisierten Ester sowie für derzeit gebräuchliche Schmieradditive ange-
■■■·■- , .,'^eci··-.- . ■" - 8 -
'? η s α R "ί /11 η 9
Original inspected
geben:
prpduk-j/gemäß Beispiel 3, nicht neutralisiert <200 Monosuccinimid ·. 268 Bissuccinimid 274 Ester aus substituierter Bernsteinsäure und Pentaerythrit 265 Ester aus substituierter Bernsteinsäure und GIy-. cerin 250 Ester aus substituierter Bernsteinsäure und Phenol <200
Die Mono- und Bissucoinimide wurden bei gleichem Stickstoffgehalt wie die Produkte der Beispiele 1, 2, 4 und 5 geprüft ( Bezug 1 $ Monosuccinimid in Öl SAE 30 ).
Die verschiedenen Ester waren mit Hilfe der an sich bekannten, nachfogend beschriebenen Veresterungsreaktionen hergestellt und bei gleichem Gewicht wie die Produkte der Beispiele 1,2,4 und 5, nämlich mit 1,8 fo in Öl SAE 30 geprüft Worden.
Herstellung des Monosuccinimids.
250 g Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid mit Säurezahl 53 wurden mit 18 g Tetraäthylenpentamin bei 1550O während 2 Stunden unter Teilvakuum ( ca. 400 mg Hg) umgesetzt; anschließend wurde das Gemisch 30 min lang unter 20 mm Hg eingedampft. Der Stickstoffgehalt des Endproduktes betrug 2,46 %.
Herstellung des Bissuccinimids.
250 g Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid mit Säurezahl 55 wurden mit 8,6 g Triäthylentetramin 2 Stunden auf 155°C unter Teilvakuum ( ca. 400 mg Hg ) erhitzt. Anschließend wurde das Gemisch 30 min im Vakuum bei 20 mm Hg eingedampft. Der Stickstoffgehalt des Endproduktes betrug 1,32 36.
Herstellung des Esters aus Polyisobutenylbernsteinsäure und Pentaerythrit.
1 258 g Polyisobuteny!bernsteinsäureanhydrid mit Säurezahl 62,5
■ . ■ ■ - 2 Π 9 R R ?/1 10 9
ORIGINAL INSPECTED
■- 9 -
wurden ,mit 94 g Pentaerythrit währ end 3 1/2 Stunden auf 135 bis 1450C und anschließend während 2 Stunden auf 175 bis 185°C erhitzt. Das nicht umgesetzte Pentaery tr it wurde abfiltriert; das Eiltrat war der Ester. · · ·
Herstellung des Esters aus substituiertem Bernsteinsäureanhydrid und Glycerin. · 898 g Polyisobutenylbernsteinsaureanhydrid mit Säurezahl 62,5 wurden mit 46 g Glycerin 3 Stunden auf 1500C und dann 3 Stunden auf 1900C erhitzt. Das Reaktionsprodukt war der gewünschte Ester. .
Herstellung des Esters aus substituierter Bernsteinsäure und Phenol. . ·
898 g Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid mit Säurezahl 62,5 wurden >mit 376 g Phenol in Gegenwart von 190 g Xylol 1 Stunde lang auf 160 bis 165°C erhitzt; darauf wurden 12,7 g p-Toluolsulfonsäure zugegeben und die Reaktion weitere 30 min bei 16,0 bis 1650C fortgeführt. Diese Maßnahme wurde 2 qjäI wiederholt und schließlich wurden Xylol, restliches Phenol und Katalysator im Vakuum abgetrennt ( 160 bis 65 C während 30 min bei 10 bis 20 mg Hg ). Das Endprodukt war der gewünschte Ester.
Die Rostschutzeigenschaften der erfindungsgemäß hergestellten Produkte wurden im Labor geprüft und günstige Ergebnisse erzielt. Die allgemeine iPendenz wurde dann im Motqrenv.ersuch bestätigt (p.olge II B, Benzinmotor Y 8/1967 Oldsmobile).
Das Grundgemisch, welchem das Schmieradditiv zugesetzt wurde, setzte sich zusammen aus Calciumsulfonat, Calciumphenat und Zinkdithiophosphat,
Es wurden folgende durchschnittliche Rostschutzwerte erhalten ( Idealbewertung = 10 ):
Grundgemisch + Produkijgemäß Beispiel 1 - AER 8,6 Giiundgemisch + Produktjgemäß Beispiel 5 - AER 7»9
- 10 -
2 2 Γ- 3 ? 9 - ίο -
Zum Vergelich wird folgender Wert angegeben: . Grundgemisoh + Bissuecinimid - AER 7,2. .
Die Ergebnisse der durchgeführten Versuche lassen deutlich die wesentliche Verbesserung erkennen, welche mit den erfindungsgemäß hergestellten Schmieradditiven gegenüber bekannten Produkten erzielt wird.
Patentansprüche
2 f.'' r <j'} / 1 1 0 9
ORIGINAL INSPECTED

Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung "von Schmieradditiven auf der Basis eines Esters, dadurch g e k en η ζ e i c hn et, daß man Diphenylolpropan mit Bernsteinsäure öder ihrem .'Anhydrid, die durch einen praktisch gesättigten Kohlenwasserstoffrest enthaltend mindestens 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise mindestens 50 Kohlenstoffatomen substituiert ist, umsetzt und das den gebildeten Ester enthaltende Gemisch mit einem Arain neutralisiert. '
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine substituierte Bernsteinsäure bzw, ihr Anhydrid verwendet, ,die durch die Reaktion von Maleinsäure bzw. Maleinsäureanhydrid mit einem Poyolefin wie Polyäthylen, Polypropylen, Polybutylen, Polyisobutylen oder einem chlorierten Polyolefin, mit einem Molekulargewicht über 4OO erhalten worden ist. " · . '
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Veresterung bei einer Temperatur von 50 bis 300 C durchführt und eine Reaktionsdauer von 1 bis 10 Stunden einhält.
4. ■ Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3S dadurch g e k en η ζ e i c h η e t, daß man zur Neutralisation ein Polyamin wie Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylen pentamin oder Pentaäthylenhexamin verwendet.
5. Schmieröle, Brennstoffe und Treibstoffe enthaltend die üblichen Bestandteile sowie die nach einem der Ansprüche' 1 bis 4 erhaltenen Esterverbindungen als Schmieradditive.
7246 2 O 9 R 83 /1109;. . ·
7246
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