PL84994B1 - New lubricating oil additives[US3862981A] - Google Patents

New lubricating oil additives[US3862981A] Download PDF

Info

Publication number
PL84994B1
PL84994B1 PL1972156540A PL15654072A PL84994B1 PL 84994 B1 PL84994 B1 PL 84994B1 PL 1972156540 A PL1972156540 A PL 1972156540A PL 15654072 A PL15654072 A PL 15654072A PL 84994 B1 PL84994 B1 PL 84994B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
acid
hours
product
temperature
anhydride
Prior art date
Application number
PL1972156540A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Rhone Progilfr
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Progilfr filed Critical Rhone Progilfr
Publication of PL84994B1 publication Critical patent/PL84994B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/027—Neutral salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
    • C10M2207/123—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms polycarboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/22—Acids obtained from polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/287—Partial esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/08—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/08—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
    • C10M2215/082—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms] containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/086—Imides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04—Groups 2 or 12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych dodatków polepszajacych wlasciwosci smarów i paliw, polegajacy na tym, ze poddaje sie reakcji dwufenylopropan z podstawionym kwa¬ sem lub bezwodnikiem bursztynowym zawieraja¬ cymi jako podstawnik grupe weglowodorowa o znacznym stopniu nasycenia i co najmniej 30 atomach wegla, korzystnie co najmniej 50 atomach wegla, a nastepnie mieszanine zawierajaca wytwo¬ rzony ester zobojetnia sie amina.
Produkty reakcji wytwarzane sposobem wedlug wynalazku sa nowe gdyz o ile wiadomo, nie byly dotychczas wytwarzane, a tym samym stosowane jako dodatek do smarów. Produkty te stanowia zlozone mieszaniny o skladzie blizej nieokreslo¬ nym, zarówno pod wzgledem chemicznym jak i proporcji poszczególnych skladników i z tego wzgledu produkty te sa charakteryzowane spóso- 84 9943 84 994 4 bem ich wytwarzania, przy czym obecnosc estru mozna wykazac w widmie podczerwonym.
Reakcje estryfikacji podstawionego kwasu lub bezwodnika bursztynowego i dwufenylopropanu mozna wytlumaczyc trwalym stanem równowagi reakcji, przy czym w otrzymanym produkcie re¬ akcji wystepuje w zmiennej proporcji w zaleznosci od warunków procesu nieprzereagowany srodek acylujacy rozpuszczony w mieszaninie oraz nie¬ przereagowany dwufenylopropan zdyspergowany w roztworze. Istotnym -warunkiem, w celu uzyska¬ nia dobrych, wlasciwosci dyspergujacych podczas stosowania otrzymanego produktu jako dodatku do smarów i paliw, jest zobojetnienie amina nie- przereag:owanego srodka acylujacego. Nieprzereago¬ wany dwufenylopropan jesli wystepuje w zbyt du¬ zych ilosciach mozna usunac w znany sposób np. pirzez odsaczenie lub odwirowanie.
Jako odpowiedni podstawiony kwas lub bezwod¬ nik bursztynowy uzyty w sposobie wedlug wyna¬ lazku stosuje sie produkt reakcji kwasu lub bez¬ wodnika maleinowego z poliolefinami, takimi jak polietylen, polipropylen, polibutylen, poliizobutylen, i inne, o ciezarze czasteczkowym wystarczajacym do osiagniecia w wyniku kondensacji co najmniej 30 czlonów weglowych, przy czym w praktyce ciezar czasteczkowy takich polimerów przekracza 400. Mo¬ zna równiez stosowac do reakcji z kwasem lub bez¬ wodnikiem maleinowym poliolefiny chlorowane na koncu lancucha.
Reakcje estryfikacji dwufenylopropanu i podsta¬ wionego bezwodnika lub kwasu bursztynowego pro¬ wadzi sie korzystnie w obecnosci znanych katali¬ zatorów estryfikacji, takich jak pirydyna lub jej chlorowodorek, kwas siarkowy, kwas p-tolueno- sulfonowy oraz zywice o róznym stopniu kwaso* wosci, mozna jednak reakcje prowadzic bez udzialu katalizatora. Reakcja estryfikacji przebiega w tem¬ peraturze 50(—300°C, korzystnie 100—200°C, ewen¬ tualnie w obecnosci rozpuszczalnika, takiego jak ksylen, toluen i inne, ulatwiajacego utrzymywanie odpowiedniej temperatury reakcji oraz usuwanie wody z mieszaniny reakcyjnej.
Proporcje reagentów, to jest dwufenylopropanu oraz podstawionego kwasu lub bezwodnika burszty¬ nowego moga wahac sie w szerokich granicach, przy czym w zadnym przypadku estryfikacja nie moze byc calkowita, lecz powinna pozostawac w mie¬ szaninie poreakcyjnej czesc nieprzereagowanego kwasu lub bezwodnika bursztynowego. W celu uzys¬ kania dobrych wlasciwosci dyspergujacych nalezy pozostala czesc kwasu lub bezwodnika bursztyno¬ wego zobojetnic zwiajzjklieim amiinowym, co sitanoiwi jedna z cech sposobu wedlug wynalazku.
Nieprzereagowany dwufenylopropan wystepujacy w mieszaninie poreakcyjnej w postaci zawiesiny, jesli jest obecny w wiekszej ilosci wówczas powi¬ nien byc usuniety, lecz mala jego ilosc moze pozo¬ stac w produkcie reakcji bez szkody dla jego ja¬ kosci, Estfyfikacje prowadzi sie w ciagu 1—110 godzin, korzystnie 2—6 godzin, pod cisnieniem normalnym, podwyzszonym, lub zmniejszonymi, ewentualnie w atmosferze gazu obojetnego, przy czym wolny kwas lub bezwodnik, bursztynowy wystepujacy w produkcie reakcji neutralizuje sie zwiazkiem aminowym. Jako zwiazek aminowy stosuje sie ko¬ rzystnie poliaminy, takie jak dlwueltylenotrójaimina, trój etylenoczteroamina, czteroetylenopiecioamina, piecioetylenoszescioamina. Jako pochodna kwasu * lub bezwodnika bursztynowego, bedaca korzystnym srodkiem acylujacym w sposobie wedlug wynalazku, stosuje sie pochodna zawierajaca jako podstawnik grupe weglowodorowa alifatyczna o slabym stopniu nienasycenia. Srodek taki latwo wytwarza sie przez io poddanie reakcji bezwodnika maleinowego z polio¬ lefinami o wysokim ciezarze czasteczkowym lub z chlorowanymi weglowodorami jako poliolefinami chlorowanymi. Powyzsza reakcja polega na ogrze¬ waniu obu skladników, korzystnie w temperaturze 150—250°C otrzymujac w wyniku reakcji bezwod¬ nik bursztynowy z podstawnikiem poliolefinowym, który mozna latwo przeprowadzic w odpowiedni podstawiony kwas bursztynowy przez hydrolize w srodowisku wodnym, np. para wodna. 2q Nizej podane przyklady objasniaja wynalazek, nie ograniczajac jego zakresu.
Jako czynnik acylujacy, stanowiacy podstawio¬ ny bezwodnik bursztynowy, stosowano w podanych przykladach produkt reakcji 350 g bezwodnika ma- 2g leinowego z 2500 g poliizobutenu o ciezarze cza¬ steczkowym okolo 1000.
Nizej podane przyklady objasniaja wynalazek nie ograniczajac jego zakresu.
Przyklad I. 2 kg podstawionego bezwodnika bursztynowego o liczbie kwasowej 53, poddano re¬ akcji z 107 g dwufenylopropanu w obecnosci 21 g kwasu p-toluenosulfonowego w temperaturze 160°C, w ciagu 4 godzin. Otrzymany produkt odparowano pod zmniejszonym cisnieniem przez ogrzewanie w temperaturze 160°C w ciagu 1 godziny, po czym pozostalosc zobojetniono przez dodanie 82 g cztero- etylenopiecioaminy i ogrzewanie w temperaturze 155°C przy 400 mm Hg, w cliaigu 2 godzin, nastep¬ nie mieszanine poreakcyjna zatezono przez ogrze- 40 wanie w tej temperaturze do osiagniecia koncowe¬ go cisnienia 20 mm Hg i ogrzewanie w tych wa¬ runkach w ciagu 30 minut. Otrzymano; produkt za¬ wierajacy l,29P/o wagowych azotu.
Przyklad II. 62,5 g dwufenylopropanu ogrza¬ no do temperatury 170°C i utrzymujac tempera ture 170°C oraz cisnienie 400 mm Hg dodano w ciagu 15 minut 484 g podstawionego bezwodnika bursztynowego o liczbie kwasowej 63,5, po czym utrzymywano reakcje w powyzszych warunkach w ciagu 4 godzin. Po zakonczeniu reakcji 543 g otrzymanego produktu poddano reakcji z 211,5 g czteroetylenopieeioaniiny w warunkach jak opisano w przykladzie I. Otrzymano produkt zawierajacy l,4!°/o azotu.
Przyklad III. 64 g dwufenylopropanu i 472 g 55 ksylenu ogrzewano w temperaturze 110—ill5°C i wprowadzono w ciagu 25 minut 1257 g podsta¬ wionego bezwodnika bursztynowego o liczbie kwa¬ sowej 62,5, po czym utrzymujac temperature 110— ^115°C w ciagu 1 godziny, dodano 13,2 g pirydyny. 00 Po uplywie dalszych 2 godzin reakcji w tej samej temperaturze dodano druga porcje 13,2 g pirydyny i ogrzewano mieszanine reakcyjna w temperaturze 110—115°C w ciagu 3,5 godzin, nastepnie odparo¬ wano skladniki lotne w temperaturze il40°C przy 65 20 mm Hg w ciagu 30 minut.84 994 6 P r z y k l a d IV. 200 g produktu otrzymanego w sposób jak opisano wyzej w przykladzie III zo¬ bojetniono przez dodanie 5,6 g czte>roetylenopiecio- aminy w warunkach jak opisano w przykladzie I.
Otrzymano produkt koncowy zawierajacy 1% wa¬ gowy azotu.
Przyklad V. 200 g produktu otrzymanego w sposób jak opisano w przykladzie III zobojetnio¬ no przez dodanie 7,7 g trójetylenoczteroaniiny w warunkach jak opisano w przykladzie I. Otrzy¬ mano produkt koncowy zawierajacy 1,421% wago¬ wych azotu.
Przyklad VI. 6640 g podstawionego bezwod¬ nika bursztynowego o liczbie 76,3 poddano reakcji z 465 g dwufenylopropanu w obecnosci 53 g kwasu p-toluenosulfonowego, w temperaturze 162,5°C w ciagu 2,5 godzin, po czym odparowano skadniki lotne przez ogrzewanie pod zmniejszonym cisnie¬ niem w ciagu 1,5 godziny. 667 g otrzymanego pro¬ duktu zobojetniono przez dodanie 23,1 g cztero¬ etylenopiecioaminy w warunkach jak opisano w przykladzie I. Otrzymano produkt koncowy za¬ wierajacy l,23*Vo wagowych azotu.
Przyklad VII. Wytworzono srodek acylujacy przez poddanie reakcji bezwodnika maleinowego z poliizobutenem o ciezarze czasteczkowym okolo 455 w temperaturze 190—240°C w ciagu 10 godzin. 200 g otrzymanego podstawionego bezwodnika bur¬ sztynowego o liczbie kwasowej 81 poddano reakcji z 16,46 g dwufenylopropanu przy uzyciu 2,1 g kwa¬ su p-toluenosulfonowego jako katalizatora w tem¬ peraturze 170°C w ciagu 4 godzin po czym odparo¬ wano skladniki lotne przez ogrzewanie w tempe¬ raturze 170°C pod zmniejszonym cisnieniem w ciagu minut. 201 g otrzymanego produktu poddano re¬ akcji z 9 g czteroetylenopiecioaminy w tempera¬ turze 155°C w ciagu 2 godzin pod cisnieniem okolo 400 mm Hg, a nastepnie reakcje zakonczono utrzy¬ mujac cisnienie 20 mm Hg w ciagu 30 minut. Otrzy¬ mano produkt koncowy zawierajacy l,44*Yo wago¬ wych azotu.
Produkty otrzymane sposobem wedlug wynalazku zbadano w smarach pod wzgledem wlasciwosci dyspergujacych i antykorozyjnych. Badanie wlas¬ ciwosci dyspergujacych prowadzono metoda opisa¬ na przez A. Schilling w „Des Huiles pour moteurs et le graissage des moteurs", wydanie 1962, str. 89—90.
Plamy wykonywano roztworem badanej sub¬ stancji w oleju SAE 30, do którego dodawano ba¬ dany skladnik w takiej ilosci aby uzyskac 0,36% substancji ulegajacych zweglaniu. Wykonywano 5 plam, w nastepujacej kolejnosci: po ogrzewaniu w temperaturze 200°C w ciagu 10 minut; po ogrzewaniu w temperaturze 250°C w ciagu 10 minut; po ogrzewaniu w minut, wprowadzajac niem ,1% wody; po ogrzewaniu w temperaturze 200°C w ciagu 1 minuty, wprowadzajac dodatkowo przed ogrzewa¬ niem 1!% wody; po dodaniu 1*% wody, na zimno.
Wyniki sprawdzano po uplywie 48 godzin. Dla temperaturze 200°C w ciagu 10 dodatkowo przed ogrzewa¬ lo 40 45 50 55 60 kazdej plamy oznaczono procentowa zawartosc dys¬ pergowanego produktu w stosunku do plamy oleju, obliczana wedlug srednicy poszczególnych plam: Im procent zdyspergowanego produktu jest wyzszy tym ? lepszy jset stopien, dyspersji osadu.
Przyklad VIII. 1270 g podstawionego bezwod¬ nika bursztynowego otrzymanego w sposób jak opisano w przykladzie VII poddano reakcji z 57 g dwufenylopropanu w obecnosci 13 g kwasu p-to- lueno sulfonowego w temperaturze 160°C w ciagu 3,5 godzin, po czym odparowano skladniki lotne przez ogrzewanie produktu reakcji w tempera¬ turze 160°C pod zmniejszonym cisnieniem w ciagu 0,5 godzin. Do pozostalosci dodano 26 g dwuetyleno- trójaminy i ogrzewano w temperaturze 155°C £rzy 400 mm Hg wciagu 2 godzin, nastepnie odparowano skladniki lotne przez ogrzewanie w temperaturze 155°C przy 20 mm Hg w ciagu 30 minut. Otrzy¬ mano produkt koncowy zawierajacy 0,78% wago¬ wych azotu.
Uzyskano w ten sposób nastepujace wartosci: dla produktu wytworzonego w przykladzie11 — 308; dla produktu wytworzonego w przykladzie II — 306; dla produktu wytworzonego w przykladzie IV ^301; dla produktu wytworzonego w przykladzie V— 312.
W celu porównania podano nizej wyniki uzyska¬ ne przy uzyciu innych produktów, takich jak nie- zobojetniony ester, a takze inne znane i stosowane produktyt " ... ., produkt wytworzony w przykladzie III,' ; niezobojetniony <200; monoimid kwasu bursztynowego ' 268; dwuimid kwasu bursztynowego 274; ester podstawionego kwasu bursztynowego z pentaerytrytem 265; ester podstawionego kwasu bursztynowego zglicerolem .250; ester podstawionego kwasu bursztynowego zfenolem <200; Mono- i dwuimid kwasu bursztynowego porów¬ nano na zawartosc azotu z produktami otrzyma¬ nymi w przykladach I, II, IV i V, stosujac jako odniesienie 1% roztwór monoimidu kwasu burszty¬ nowego w oleju SAE 30.
Poszczególne estry wytworzono znanym sposo¬ bem estryfikacji opisanym ponizej i porównano je w postaci 1,8'% wagowych zawiesiny w oleju SAE z produktami otrzymanymi w przykladach I, II, IV i V.
Wytworzenie monoimidu kwasu bursztynowego, 250 g podstawionego bezwodnika bursztynowego o liczbie kwasowej 53, poddano reakcji z 18 g^ czteroetylenopiecioaminy w temperaturze 155°C, przy cisnieniu okolo 400 mm Hg, w ciagu 2 godzin, nas¬ tepnie odparowano pod cisnieniem 20 mm Hg, w ciagu 30 minut. Otrzymano produkt koncowy za¬ wierajacy 2,46% wagowych azotu.
Wytworzenie dwuimidu kwasu bursztynowego. 250 g podstawionego bezwodnika bursztynowego o liczbie kwasowej 55 poddano reakcji z 8,6 g trój- etylenoczteroaminy w temperaturze 155°C, przy cisnieniu okolo 400 Hg, w ciagu 2 godzin, nastepnie odparowano pod cisnieniem 20 mm Hg, w ciagu minut. Otrzymano produkt koncowy zawierajacy 1,32% wagowych azotu.T 84 994 8 Wytworzenie estru podstawionego kwasu burszty¬ nowego i pentaerytrytu. 1258 g podsYawionego bez¬ wodnika bursztynowego o liczbie kwasowej 62,5 poddano reakcji z 94 g pentaerytrytem, w tempe¬ raturze 135—145°C w iciagu 3,5 godzin, nastepnie ogrzewano w temperaturze 175—185°C w ciagu 2 godzin. Nieprzereagowany pentaerytryt usunieto przez odfiltrowanie, otrzymujac ester jako przesacz.
Wytworzenie estru z podstawionego bezwodnika bursztynowego i glicerolu. 898 g podstawionego bezwodnika bursztynowego o liczbie kwasowej 62,5 poddano reakcji z 46 g glicerolu w temperaturze 150°C w ciagu trzech godzin, nastepnie ogrzewano w temperaturze 190°C w ciagu dalszych 3 godzin.
Jako produkt reakcji otrzymano zadany ester.
Wytworzenie estru t podstawionego kwasu bur¬ sztynowego i fenolu. 898 g podstawionego bezwod¬ nika bursztynowego o liczbie kwasowej 72,5 pod¬ dano reakcji z 376 g fenolu w srodowisku 190 g ksylenu, w temperaturze ,100—165°C w ciagu 1 go¬ dziny, po czym dodano 12,7 g kwasu p-toluenosul- fonowego i utrzymywano reakcje w temperaturze 160^165°C w ciagu 30 minut, po czym dodano dru¬ ga czesc kwasu p-toluenosulfonowego w ilosci 12,7 g i ogrzewano w temperaturze 160—165°C w ciagu dalszych 30 minut. Po zakonczeniu reakcji ksylen, nadmiar fenolu i katalizator usunieto przez ogrze¬ wanie w temperaturze 160—165°C przy 10—20 mm Hg, w ciagu 30 minut. Jako pozostalosc otrzymano zadany ester.
Wlasciwosci antykorozyjne produktów otrzyma¬ nych sposobem wedlug wynalazku zbadano labora¬ toryjnie uzyskujac dobre wyniki. Wyniki te zostaly potwierdzone w próbach z silnikami na benzyne typu V 8/1967 Oldsmobdle.
Mieszanka podstawowa, do której wprowadzono dodatek wytworzony sposobem wedlug wynalazku stanowila mieszanine sulfonianu wapnia, fenolanu wapnia oraz dwutiofosforanu cynku.
Próby wykazujace sredni stan skorodowania sil- 23 40 nika (AER) okreslaly nizej podane wartosci liczbo¬ we, dla badanego dodatku, przyjmujac wartosc licz¬ bowa 10 jako odniesienie, odpowiadajace najwyz¬ szemu wskaznikowi zabezpieczenia przed korozja, mieszanka podstawowa + produkt z przykladuI 8,6 mieszanka podstawowa + produkt z przykladuV 7,9 w celu porównawczym zbadano mieszanine zawie¬ rajaca mieszanke podstawowa + dwuimid kwasu bursztynowego i uzyskano wartosc liczbowa 7,2.
Wyzej podane wyniki wykazuja uzyskanie znacz¬ nej korzysci przy zastosowaniu nowych dodatków zabezpieczajacych przed korozja. ^o ii Errata lam: 5, wiersz 14 jest: nika bursztynowego o liczbie 76,3 poddano reakcji powinno byc: nika bursztynowego o liczbie kwaso¬ wej 76,3 poddano reakcji LZG Z-d Nr 2 — 1596/76110 egz. A4 Cena 10 zl

Claims (3)

Zastrzezenia patentowe
1. Sposób wytwarzania nowych dodatków po¬ lepszajacych wlasciwosci smarów i paliw, znamien¬ ny tym, ze dwufenylopropan poddaje sie reakcji w temperaturze 50—300°C, w ciagu 1—10 godzin z podstawionym kwasem lub bezwodnikiem bur¬ sztynowym zawierajacym jako podstawnik grupe weglowodorowa o znacznym stopniu nasycenia i co najmniej 50 atomach wegla, korzystnie co najmniej 50 atomach wegla, a nastepnie mieszanine zawie¬ rajaca wytworzony ester zobojetnia sie amina.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako podstawiony kwas lub bezwodnik bursztyno¬ wy stosuje sie produkt reakcji kwasu lub bezwod¬ nika maleinowego z poliolefinami, takimi jak poli¬ etylen, polipropylen, polibutylen, poliizobutylen, lub chlorowane polioleflny, o ciezarze czasteczko¬ wym powyzej 400.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze mieszanine poreakcyjna zobojetnia sie amina, taka jak dwuetylenotrójamina, trójetylenoczteroamina, czteroetylenopiecioamina, lub piecioetylenoszescio- amina. li ' ¦ \ i 'i i Urzede ^c
PL1972156540A 1971-07-08 1972-07-06 New lubricating oil additives[US3862981A] PL84994B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7126025A FR2144631B1 (pl) 1971-07-08 1971-07-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL84994B1 true PL84994B1 (en) 1976-04-30

Family

ID=9080434

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972156540A PL84994B1 (en) 1971-07-08 1972-07-06 New lubricating oil additives[US3862981A]

Country Status (20)

Country Link
US (1) US3862981A (pl)
JP (1) JPS5140566B2 (pl)
AT (2) AT322079B (pl)
BE (1) BE786032A (pl)
BR (1) BR7204515D0 (pl)
CA (1) CA960640A (pl)
CH (1) CH562315A5 (pl)
DD (2) DD110303A5 (pl)
DE (2) DE2233295C3 (pl)
ES (1) ES404631A1 (pl)
FR (1) FR2144631B1 (pl)
GB (1) GB1354442A (pl)
IT (1) IT958068B (pl)
LU (1) LU65684A1 (pl)
NL (1) NL7208506A (pl)
PL (1) PL84994B1 (pl)
RO (1) RO62306A (pl)
SE (1) SE395448B (pl)
SU (1) SU436487A3 (pl)
ZA (1) ZA724628B (pl)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS537005U (pl) * 1976-07-06 1978-01-21
FR2529226B1 (fr) * 1982-06-24 1987-01-16 Orogil Procede de preparation d'alkylphenates sulfurises de metaux alcalino-terreux utilisables comme additifs pour huiles lubrifiantes
FR2529224B1 (fr) * 1982-06-24 1986-02-07 Orogil Nouvel additif detergent-dispersant suralcalinise pour huiles lubrifiantes
FR2529225B1 (fr) * 1982-06-24 1986-04-25 Orogil Nouvel additif detergent-dispersant metallique de haute alcalinite pour huiles lubrifiantes
US4522736A (en) * 1982-11-22 1985-06-11 Mobil Oil Corporation Products of reaction involving alkenylsuccinic anhydrides with aminoalcohols and aromatic secondary amines and lubricants containing same
US4840744A (en) * 1984-07-20 1989-06-20 Chevron Research Company Modified succinimides and lubricating oil compositions containing the same
US4612132A (en) * 1984-07-20 1986-09-16 Chevron Research Company Modified succinimides
US4747850A (en) * 1984-07-20 1988-05-31 Chevron Research Company Modified succinimides in fuel composition
US4746446A (en) * 1984-07-20 1988-05-24 Chevron Research Company Modified succinimides
US4747965A (en) * 1985-04-12 1988-05-31 Chevron Research Company Modified succinimides
US4904278A (en) * 1984-07-20 1990-02-27 Chevron Research Company Modified succinimides
US4802893A (en) * 1984-07-20 1989-02-07 Chevron Research Company Modified Succinimides
GB2293389A (en) 1994-09-26 1996-03-27 Ethyl Petroleum Additives Ltd Mixed zinc salt lubricant additives
US5578236A (en) 1994-11-22 1996-11-26 Ethyl Corporation Power transmission fluids having enhanced performance capabilities
US6627584B2 (en) 2002-01-28 2003-09-30 Ethyl Corporation Automatic transmission fluid additive comprising reaction product of hydrocarbyl acrylates and dihydrocarbyldithiophosphoric acids
US20050065043A1 (en) * 2003-09-23 2005-03-24 Henly Timothy J. Power transmission fluids having extended durability
US20050070446A1 (en) * 2003-09-25 2005-03-31 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Boron free automotive gear oil
US20050101494A1 (en) * 2003-11-10 2005-05-12 Iyer Ramnath N. Lubricant compositions for power transmitting fluids
US7947636B2 (en) 2004-02-27 2011-05-24 Afton Chemical Corporation Power transmission fluids
CA2496100A1 (en) * 2004-03-10 2005-09-10 Afton Chemical Corporation Power transmission fluids with enhanced extreme pressure characteristics
US20060003905A1 (en) * 2004-07-02 2006-01-05 Devlin Cathy C Additives and lubricant formulations for improved corrosion protection
US20060025314A1 (en) * 2004-07-28 2006-02-02 Afton Chemical Corporation Power transmission fluids with enhanced extreme pressure and antiwear characteristics
JP4677359B2 (ja) * 2005-03-23 2011-04-27 アフトン・ケミカル・コーポレーション 潤滑組成物
US20060223716A1 (en) * 2005-04-04 2006-10-05 Milner Jeffrey L Tractor fluids
US20060264339A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Devlin Mark T Power transmission fluids with enhanced lifetime characteristics
US20070270317A1 (en) * 2006-05-19 2007-11-22 Milner Jeffrey L Power Transmission Fluids
US7902133B2 (en) 2006-07-14 2011-03-08 Afton Chemical Corporation Lubricant composition
US7879775B2 (en) * 2006-07-14 2011-02-01 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions
US20080015127A1 (en) * 2006-07-14 2008-01-17 Loper John T Boundary friction reducing lubricating composition
US7833953B2 (en) * 2006-08-28 2010-11-16 Afton Chemical Corporation Lubricant composition
US20080119377A1 (en) * 2006-11-22 2008-05-22 Devlin Mark T Lubricant compositions
US20080274921A1 (en) 2007-05-04 2008-11-06 Ian Macpherson Environmentally-Friendly Lubricant Compositions
US20090011963A1 (en) * 2007-07-06 2009-01-08 Afton Chemical Corporation Truck fleet fuel economy by the use of optimized engine oil, transmission fluid, and gear oil
CN106232783A (zh) 2014-03-05 2016-12-14 路博润公司 乳化剂组分及其使用方法
RU2670806C2 (ru) * 2015-12-29 2018-10-25 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Геологии Дагестанского Научного Центра Российской Академии Наук Состав и способ изготовления шамотного жаростойкого бетона
RU2672681C2 (ru) * 2015-12-31 2018-11-19 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Геологии Дагестанского Научного Центра Российской Академии Наук Состав и способ изготовления динасового жаростойкого бетона

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1248643B (de) * 1959-03-30 1967-08-31 The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen
DE1271877B (de) * 1963-04-23 1968-07-04 Lubrizol Corp Schmieroel
US3620977A (en) * 1968-12-17 1971-11-16 Chevron Res Reaction product of alkylene polyamines and chlorinated alkenyl succinic acid derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
BE786032A (fr) 1973-01-08
US3862981A (en) 1975-01-28
NL7208506A (pl) 1973-01-10
DD110303A5 (pl) 1974-12-12
CA960640A (en) 1975-01-07
ES404631A1 (es) 1975-06-16
DE2233295A1 (de) 1973-01-18
ZA724628B (en) 1973-04-25
FR2144631B1 (pl) 1974-10-31
SU436487A3 (ru) 1974-07-15
RO62306A (pl) 1977-08-15
LU65684A1 (pl) 1973-07-18
BR7204515D0 (pt) 1973-05-24
DE2233295B2 (de) 1974-07-11
AT325030B (de) 1975-09-25
SE395448B (sv) 1977-08-15
AT322079B (de) 1975-05-12
DD102727A5 (pl) 1973-12-20
JPS5140566B2 (pl) 1976-11-04
FR2144631A1 (pl) 1973-02-16
JPS4839505A (pl) 1973-06-11
CH562315A5 (pl) 1975-05-30
IT958068B (it) 1973-10-20
DE2233295C3 (de) 1975-03-13
GB1354442A (en) 1974-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL84994B1 (en) New lubricating oil additives[US3862981A]
US3793202A (en) Oil solution of aliphatic acid and aliphatic aldehyde modified high molecular weight mannich reaction products
CA1048507A (en) Additive useful in oleaginous compositions
US4071548A (en) Lubricating oil additive, process for the synthesis thereof and lubricating oil additive composition
US3567637A (en) Method of preparing over-based alkaline earth long-chain alkenyl succinates
US4157309A (en) Mannich base composition
DE2527524A1 (de) Schmieroel-dispergiermittel
US3991098A (en) Lubricating oil additive, process for the synthesis thereof and lubricating oil additive composition
JPS63150261A (ja) 潤滑組成物
JPS6327399B2 (pl)
US4153564A (en) Nitrogen-containing compounds and lubricant compositions containing same
JPS59184205A (ja) オレフインポリマ−酸化減成法
CA1038851A (en) Dispersant-detergent libricant and fuel additives
CA1076146A (en) Mannich base composition
US3873460A (en) Lubricating oil composition containing polyamine dispersants
US4618438A (en) Polymeric thiadiazole lubricant additive
US3218264A (en) Lubricants containing amine salts of n-substituted pyrrolidone carboxylic acids
EP1029026B1 (en) Fuel composition and blend
US4189389A (en) Novel alkenyl succinimides and process for their preparation
CA1063611A (en) Additive useful in oleaginous compositions
US3436347A (en) Overbased metal sulfonate complexes and mineral oil compositions containing the same
US4053425A (en) Succinimides of amino aromatic sulfonic acid salts
EP0186473A2 (en) Compounds containing amide linkages from mono- and polycarboxylic acids in the same molecule and lubricants and fuels containing same
US3576742A (en) Polyisobutylene nitrogen oxide reaction products as lubricating oil detergents
JPS6024156B2 (ja) 潤滑油組成物