JPS63150261A - 潤滑組成物 - Google Patents

潤滑組成物

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JPS63150261A
JPS63150261A JP62298879A JP29887987A JPS63150261A JP S63150261 A JPS63150261 A JP S63150261A JP 62298879 A JP62298879 A JP 62298879A JP 29887987 A JP29887987 A JP 29887987A JP S63150261 A JPS63150261 A JP S63150261A
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JP
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polyolefin
hydrocarbyl
polyamine
polyamines
substituted
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JP62298879A
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クリステイアーン・デイルク・マルテイヌス・ベフエルウエイク
フエイケ・デ・ヨング
ピーター・サント
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、成分の大部分が潤滑油であり、小部分がポリ
オレフィン置換（ｐｏｌｙｏｌｅｐｈｉｎ−ｓｕｂｓｔ
ｉ−ｔｕｔｅｄ）スクシンイミドである潤滑組成物（Ｉ
ｕｂｒｉ−ｃａｔｉｎｇ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ５）
に係わる。
米国特許明細書箱３，１７２，８９２号には、潤滑油の
他に、アルケニル置換コハク酸又は無水コハク酸とエチ
レンポリアミンとの反応生成物も添加物として含む潤滑
組成物が開示されている。この生成物のアルケニル部分
（ｍｏｉｅｔｙ）は炭素原子を５０個以上含んでいなけ
ればならない。前記米国特許明細書にはコハク酸対アル
ケニル基の比についての記述がないが、１未満の当量比
が使用されることは実施例から明らかである。これら公
知の組成物の添加物は有効な分散剤であると記述されて
いる。
本発明者は、ポリオレフィン部分の分子量が特定範囲内
にあり且つコハク酸基とポリオレフィン部分との比がコ
ハク酸基の過剰を示すようなポリオレフィン置換スクシ
ンイミドを用いると、より優れた分散剤性が得られるこ
とを発見した。
そこで本発明は、成分の大部分が潤滑油であり、小部分
がポリオレフィン置換スクシンイミドであって、前記ス
クシンイミドが直鎖又は分枝状アルキレンポリアミン、
脂環式ポリアミン及び複素環式ポリアミンの中から選択
した炭素原子３〜２５個のポリアミンと、ポリオレフィ
ン置換無水コハク酸との反応生成物であり、前記無水コ
ハク酸がポリオレフィン部分の数平均分子量が６００〜
１３００で、ポリオレフィン部分１つ当りのコハク酸基
平均数が１．４〜４．０個であるような潤滑組成物を提
供する。
本発明の組成物で使用する潤滑油は、天然、鉱物性又は
合成の潤滑油であってよい。天然潤滑油には動物性及び
植物性の油、例えばひまし油がある。鉱物性の油として
は原油、石炭又は頁岩由来の潤滑油フラクションが挙げ
られる。これらのフラクションはクレー処理、酸処理、
溶媒処理又は水素化処理のごとき一定の処理にかけたも
のであってもよい。合成潤滑油としては炭化水素の合成
ポリマー、改質アルキレンオキシドポリマー及びエステ
ル潤滑剤が挙げられ、これらは当業者に良く知られてい
る。これらの潤滑油はスパーク着火エンジン及び圧縮着
火エンジン用のクランクケース潤滑油であるのが好まし
いが、水圧潤滑剤、金属工作流体、自動変速機流体等で
あってもよい。
コハク酸基上のポリオレフィン置換基は、炭素原子数が
２〜１６個、好ましくは２〜６個である１種以上のオレ
フィンモノマーのホモポリマー又はコポリマーから誘導
するのが好ましい。前記コポリマーには、ランダム、ブ
ロック及びテーパーコポリマーがある。適切なモノマー
としては、エテノ、プロペン、ブテン、イソブチン、ペ
ンテン、オクテンの他、ブタジェン及びイソプレンのご
ときジオレフィンが挙げられる。ジエンをモノマーとし
て使用する場合には、得られたポリマーを水素化して不
飽和結合を少なくとも９０％、より好ましくはほぼ１０
０％飽和するのが好ましい。特に好ましいのは、ポリイ
ソブチレンから誘導したポリオレフィン置換基を使用す
ることである。
前述のごとく、ポリオレフィン置換基の数平均分子量は
６００〜１３００が望ましい。分子量が６００より小さ
いと成る種の潤滑油では可溶性及び揮発性の問題が生じ
得、分子量が１３００より大きいと、特にクランクケー
ス潤滑剤の場合には、得られるスクシンイミドの分散剤
性が損なわれる。前述の問題を完全に回避するためには
、数平均分子量を７５０〜１２５０にするのが好ましい
。数平均分子量（Ｍｎ）は、当業者に良く知られている
ように、蒸気圧浸透圧法又はゲル透過クロマトグラフィ
ー（［；ＰＣ）によりポリマーの検量線を使用して容易
に求めることができる。重量平均分子量（Ｍｕ＋）もゲ
ル透過クロマトグラフィーによって測定できる。分子量
分布の幅を示す測定値であるＭｕｄ／Ｍｎ比の値は１．
５〜４．０が適当である。
ポリオレフィン部分１つ当りのコハク酸基の平均数は１
．４〜４．０個である。これは、ポリオレフィン部分の
うちの幾つかが１個以上のコハク酸基に結合しているこ
とを意味する。ポリオレフィン部分１つ当りのコハク酸
基平均数は１．５〜３゜０個が好ましい。
ポリオレフィン置換無水コハク酸は、既に確立されてい
る種々の方法により、所定分子量のアルケン及び適量の
無水コハク酸前駆体、通常は無水マレイン酸、から製造
し得る。例えば、英国特許明細書第９４９，９８１号に
記載のように、ポリイソブチレンのごときポリオレフィ
ンを無水マレイン酸と混合し、塩素を該混合物中に通す
と、塩酸及びポリオレフィン置換無水コハク酸が得られ
る。前述の米国特許明細書箱３，１７２，８９２号には
ポリオレフィン置換無水コハク酸の別の製造方法が開示
されいる。この方法では、ハロゲン化、特に塩素化ポリ
オレフィンを無水マレイン酸と反応させる。
また、例えばオランダ特許出願公開明細書第７４１２０
５７号には、ポリオレフィンと無水マレイン酸との熱反
応によって炭化水素置換無水コハク酸を製造する方法が
開示されている。この方法は、英国特許明細書第１，４
４０，２１９号及び英国特許明細書第１，５４３，６２
７号に記載のように、英国特許明細書第９４９，９８１
号の方法と組み合わせることができる。
このようにして得られる生成物には、ポリオレフィン鎖
がコハク酸基のα炭素原子の１つ又は両方に結合した化
合物がある。
本発明のスクシンイミド反応生成物に使用される適当な
分校ポリアミンとしては、式■８２Ｎ−（Ｒ−ＮＨ）ｘ
−ＲＮ−（ＲＮｔｌ）２−ＨＩ　　　　　　　　　　　
　　　Ｉ （Ｒ−ＮＨ）ｙ）Ｉ で示されるものが挙げられる。式中、ＲはＣ２−、アル
キレン基、Ｘは０〜７、ｙは１〜７．２は０〜７、Ｘ十
ｙ＋ｚは１〜８である。
脂環式ポリアミンは、５又は６員環系、例えばシクロペ
ンクン又はシクロヘキサン環から選択するのが好ましい
。アミノ基はこれらの環に直接結合できるが、これらの
環をアミノアルキル基で置換してもよい。適当な環式ポ
リアミンは１，４−ジアミノシクロヘキサンである。適
当な複素環式ポリアミンとしては、テトラヒドロピリジ
ン、ジヒドロピリジン、ピペリジン、アゼチジン、ピロ
ール、ピペラジンを１個以上のアミン基又は式ＩＩのア
ミノアルキル基で置換したものが挙げられる。
Ｈ２Ｎ　（Ｒ−ＮＨ）ｉｕ　Ｒ１１ 式中、Ｗは０〜５、ＲはＣ２−、アルキレン基である。
特に好ましいのは、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジ
ン及び１．４−ビス（２−アミノエチル）ピペラジンで
ある。
本発明のスクシンイミド反応生成物に使用される適当な
直鎖ポリアミンとしては、エチレンポリアミンが挙げら
れるが、α、β−ジアミノプロパン又はブタン、プロピ
レンポリアミン、′ジ（トリメチレン）トリアミン及び
ブチレンポリアミンも使用できる。特に好ましいのは、
エチレンポリアミン、例えばジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタミン及
びペンタエチレンヘキサミンである。これらの化合物は
、塩化アルキレンをアンモニアと反応させるか又はエチ
レンイミンを例えばアンモニアと反応させることによっ
て製造すると有利である。これらの反応では、ピペラジ
ンのごとき環式生成物を含むアルキレンポリアミン混合
物が得られる。
前記ポリアミンは、構成ブロック（ｂｕｉｌｄｉｎＦｌ
ｂｌｏｃｓ）としての十Ｎ（Ｒ２）−ＲＪａ及び／又は
と、鎖末端基としての、−Ｒ，−ＮＲ２Ｒ３及び／又は
とからなる分子構造を有すると有利である。式中、Ｒ１
はエチレン、プロピレン、トリメチレン又はブチレン基
であり、Ｒ２及びＲ３は水素又は−Ｒ，−ＮＨ２であり
、ａは０〜７、ｂは１〜３である。
ポリオレフィン置換無水コハク酸とポリアミンとの反応
生成物は、これらの物質を適当には８０℃以上の温度、
例えば１００〜３００℃、好ましくは１２５〜２５０℃
で一緒に加熱することによって得られる。
ポリアミン基１個当りの無水コハク酸基数は１．個より
大きいのが好ましい。その場合には、少なくとも一部の
ポリアミンの２個の第一アミン基が１個の無水コハク酸
基と反応してモノスクシンイミドとビススクシンイミド
との混合物を生成させ得るからである。無水コハク酸基
及びポリアミン基の当量比が２に等しい場合には、反応
生成物は平均してビススクシンイミドからなる。ポリア
ミンが、例えば直鎖エチレンポリアミンのように、２個
の第一アミン基を含む場合には、コハク酸基の使用割合
を増加させると未反応無水コハク酸基又はアミド基を含
む反応生成物が生成され得る。本発明の潤滑組成物は、
ポリアミン基１個当り１．４〜２．２個の無水コハク酸
基を含む反応生成物であるスクシンイミド添加物を含む
のが好ましい。
ポリオレフィン置換スクシンイミドは後処理にかけるこ
ともできる。そこで本発明は、成分の大部分が潤滑油か
らなり、小部分が前述のごときポリオレフィン置換スク
シンイミドを後処理にかけることによって得た添加物か
らなるような潤滑組成物も提供する。前記後処理は酸化
ホウ素、酸化ホウ素水和物、ハロゲン化ポウ素、ホウ素
酸、ホウ素酸エステル、二硫化炭素、Ｈ２Ｓ、硫黄、塩
化硫黄、シアン化アルケニル、カルボン酸アシル化剤、
アルデヒド、ケトン、尿素、チオ尿素、グアニジン、ジ
シアノジアミド、リン酸ヒドロカルビル、亜リン酸ヒド
ロカルビル、チオリン酸ヒドロカルビル、チオ亜リン酸
ヒドロカルビル、硫化リン、酸化リン、リン酸、チオシ
アン酸ヒドロカルビル、イソシアン酸ヒドロカルビル、
イソチオシアン酸ヒドロカルビル、エポキシド、エピス
ルフィド、ホルムアルデヒドもしくはホルムアルデヒド
生成化合物干フェノール及び硫黄土フェノールの中から
選択した物質によって行う。これらの後処理は当業者に
は良く知られている。
本発明の潤滑組成物は、ポリオレフィン置換スクシンイ
ミドを組成物全体の０．１〜１０重量％、より好ましく
は０．５〜５重量％含むのが好ましい。本発明の組成物
は前記添加物以外に、当業者に公知の種々の添加物、例
えばイソプレンもしくはブタジェンのごときジエンの直
鎖もしくは星形（ｓｔａｒ−ｓｈａｐｅｄ）ポリマー、
又はこの種のジエンと任意に置換したスチレンとのコポ
リマーのような、粘度指数向上剤を含み得る。これらの
コポリマーはブロックコポリマーが適当であり、好まし
くはオレフィン系不飽和の大部分が飽和するまで水素化
したものである。その他の適切な添加物としては、ジチ
オリン酸亜鉛もしくはジチオリン酸ナトリウムのごとき
極圧／摩耗防止添加物（ｅｘｔｒｅｍｅｐｒｅｓｓｕｒ
ｅ／ａｎｔｉ−ｕ＋ｅａｒ　ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）、酸
化防止剤、摩擦改良剤又は金属含有洗剤、例えばフェル
レート、スルホネート、アルキルサリシレート又はナフ
テン酸塩が挙げられる。前記洗剤はいずれもオーバーベ
ース（ｏｖｅｒｂａｓｅｄ）であってよい。
本発明の潤滑組成物は優れた分散性を有する。
本発明の潤滑組成物は、ベースの潤滑油に添加剤濃厚物
を混入することによって製造するのが適当である。この
ような濃厚物は通常、溶媒／希釈剤としての潤滑油と１
種類以上の添加剤とを濃厚状態で含む。そこで本発明は
更に、潤滑油と、任意に前述のごとく後処理した前述の
ごときポリオレフィン置換スクシンイミドとを含む潤滑
油濃厚物も提供する。前記ポリオレフィン置換スクシン
イミドの量は濃厚物全体の１０〜８０重量％である。
前述のスクシンイミドは新規の化合物である。
そこで本発明は更に、直鎖及び分校状アルキレンポリア
ミン、脂環式ポリアミン及び複素環式ポリアミンの中か
ら選択した炭素原子数が３〜２５個のポリアミンと、ポ
リオレフィン置換無水コハク酸との反応生成物てあって
、前記無水コハク酸のポリオレフィン部分の数平均分子
量が６００〜１，３００であり且つポリオレフィン部分
１つ当りのコハク酸基平均数が１．４〜４．０個である
ポリオレフィン置換スクシンイミドも提供する。この種
の化合物の好ましい具体例は既に説明した。
これらのスクシンイミドは、ガソリン、ケロシン及び燃
料油のごとき燃料でも使用できる。
本発明は更に、前述のごときポリオレフィン置換スクシ
ンイミドの製造方法も提供する。この方法は、数平均分
子量６００〜１３００のポリアルケン又はハロゲン化ポ
リアルケンを塩素の任意的存在下１４０〜２２０℃の温
度でマレイン酸又は無水マレイン酸と愕触させ、次いで
得られた生成物を直鎖及び分校アルキレンポリアミン、
脂環式ポリアミン及び複素環式ポリアミンの中から選択
した炭素原子数３〜２５個のポリアミンと反応させるこ
とからなる。前記無水マレイン酸の当量ポリオレフィン
当リモル量は１．５〜４．５モル、好ましくは１．８〜
４．０モルである。
ポリオレフィンと無水マレイン酸とを塩素の存在下で接
触させる場合には、塩素量をｃ１□／ポリオレフィンの
モル比が２以上、好ましくは２〜３になるように選択す
るのが適当である。
当量のポリアミン当りの無水マレイン酸基モル量は１よ
り大きいのが好ましい。前記無水物及びポリアミンから
イミドを製造する場合の反応温度は２０〜２５０℃にす
ると有利である。この方法の好ましい反応条件は前述の
通りであるが、前出の参考文献のいずれかに記載の条件
も使用し得る。
以下、非限定的実施例を挙げて本発明をより明らかにす
る。
ポリイソブチレン（ＰＩＢ）　（Ｍｎは９５０）１４３
ｐｂｕ＋と無水マレイン酸（ＭＡＬ＾）３２ｐｂｕ＋と
を無水マレイン酸対ポリイソブチレンのモル比が２．１
になるように混合した混合物を、１８０℃に加熱し、塩
素（２９ｐｂｕ＋、塩素対ポリイソブチレンのモル比２
．７）を前記混合物に５時間にわたって導入しな。得ら
れた混合物を更に２時間２００℃に加熱した。過剰無水
マレイン酸を減圧下で蒸発させて除去すると、酸価１７
０ｍｇＫＯＲ／ｇの生成物が得られた。この酸価は、当
量ポリイソブテニル基当りの無水コハク酸基の比（ＳＵ
Ｃ／ＰＩＢ）の値１．８に対応する。
異なる分子量のポリイソブチンを用い且つ反応物質の比
率を変えて同様の操作を実施した。比較のために、本発
明のパラメータの範囲外にあるものも（★で示した）実
施した。
反応物質の種々の比率及び得られた生成物の特性の一部
を表１に示す。
ＰＩＢ　　　　　モル比　　　モル比　酸価化合物Ｍｎ
　　　ＭＡＬＡ／　　ＣＩ２／　　　ＳＵＣ／Ｎｏ、　
　　　　　ＰＩＢ　　　ＰＩＢ　　　ＰＩＢ２　　　９
５０　　２．１　　２．７　　１．８　　１７０３★　
　９５０　　１．３　　１．１　　１．０　　　９０４
★　　９５０　　１．３　　１．１　　１．０　　　９
０５★　　１９００　　２．１　　２．７　　１．８　
　　９０６★　　１８００　　２．２　　２．７　　１
．８　　　８５１９一 実施例２：スクシンイミドの製造 実施例１の化合物１〜６とテトラエチレンペンタミン（
ＴＥＰＡ）とを、これら無水コハク酸（ＳＵＣ）生成物
と鉱油との１＝１混合物に前記アミンを加えることによ
って１８０℃で反応させた。約３時間反応させた後、得
られた生成物を沢過によって精製した。
反応物質の相対量と得られた生成物の物理的特性の一部
とを表２に示す。
ＳＵＣ／ＴＥＰＡ　　Ｓｕｅ／ＴＥＰ＾　重量％７　　
　１　　　１．５　　　１．５０　　　５．９８　　　
２　　　２．２　　　２．００　　　　“４．５９★　
　３ｋ　　　１．５　　　１．４５　　　３．６１０★
　　４★　　２．０　　　１．９５　　　２．９１１★
　　５★　　１．５　　　１．７０　　　３．２１２★
　　６★　　２．１　　　２．００　　　２．６実験７
及び８の生成物は本発明の化合物に係わる。残りの４つ
の生成物は比較のために示した。
割１」１：　−ボンブラック　　　−ストこのカーボン
ブラック分散度テストでは、３重量％のカーボンブラッ
クを潤滑油配合物に加え、６０℃での動粘度の増加をＬ
ｌｂｂｅｌｏｈｄｅ粘度計によって測定する。大きな増
加は性能が低いことを意味する。この比較的簡単なテス
トの結果は、ディーゼルエンジンクランクケース潤滑油
における分散度の動向におけるランクと極めて密接な相
関関係にあると思われる。このテストはＢｒ１ｔｉｓｈ
　Ｒａ１ｌｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ　ＢＲ６６９（１９
８４）に記載されている。
使用した配合物は、市販のジアルキルジチオリン酸亜鉛
−袋と、オーバーベースのアルキルサリチル酸カルシウ
ムと、■Ｉ向上剤とを含む５ＡＥ１５Ｗ４０中東潤滑油
である。この配合物に実施例２で得たスクシンイミド生
成物を１重量％加え、得られた組成物をカーボンブラッ
ク分散度テストにかけた。テスト結果を表３に示す。
表　　３ 組妹、　　積１」１匪０見ｑ互） ７　　　　１６．６ ８　　　　１８．６ ９　　　　２９．４ １０　　　　２９．６ １１　　　　２０．６ １２　　　　２０．２ この結果から明らかなように、生成物７及び８（本発明
の生成物）は比較生成物９〜１２より遥かに優れた分散
性を有する。
実］Ｌ何」ユニシーケンスＶＤ−スト 生成物８．１０及び１２の分散性の動向をシーケンスＶ
Ｄテストによって調べた。このテストはスラッジ及びフ
ェスの生成を調べるガソリンエンジンテストである。こ
のテストは＾ＳＴＮ　５ｐｅｃｉａｌ　Ｔｅｃｈ−ｎｉ
ｃａｌ　Ｐａｐｅｒ、　３１５８．ｐａｒｔ　ＩＩＩ（
１９８１年１２月）に記載の＾ＳＴＭスペシフィケーシ
ョンに従って行い、平均エンジンスラッジ及び平均エン
ジンフェスを調べた。潤滑組成物としては、市販のｖ■
向上剤を含むベースの１０Ｗ４０中東潤滑油に前記スク
シンイミドを２．５重量％加えたものを使用した。テス
ト結果を表４に示す（スラッジ又はフェスが皆無である
場合を値１０とする）。
８．６　　　　　　４．５ ８　　　　　　９．４　　　　　　８．３１０　　　　
　　９．５　　　　　　６．７１２　　　　　　９．５
　　　　　　８．０前述の結果から明らかなように、こ
れらの生成物はスラッジ生成防止に関してはいずれも優
れた性質を有するが、フェス生成防止に関しては生成物
８が最も優れた性質を示す。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）直鎖又は分枝状アルキレンポリアミン、脂環式ポ
    リアミン及び複素環式ポリアミンの中から選択した炭素
    原子数３〜２５個のポリアミンと、ポリオレフィン置換
    無水コハク酸との反応生成物であって、前記無水コハク
    酸のポリオレフィン部分の数平均分子量が６００〜１，
    ３００であり且つポリオレフィン部分１つ当りのコハク
    酸基平均数が１．４〜４．０個であるポリオレフィン置
    換スクシンイミド。
  2. （２）ポリオレフィン部分がポリイソブチレンから誘導
    された特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
  3. （３）ポリオレフィン部分の数平均分子量が７５０〜１
    ，２５０である特許請求の範囲第１項又は第２項に記載
    の化合物。
  4. （４）ポリオレフィン部分１つ当りのコハク酸基平均数
    が１．５〜３．０個である特許請求の範囲第１項から第
    ３項のいずれかに記載の化合物。
  5. （５）ポリアミンがジエチレントリアミン、トリエチレ
    ンテトラアミン、テトラエチレンペンタミン及びペンタ
    エチレンヘキサミンの中から選択された特許請求の範囲
    第１項から第４項のいずれかに記載の化合物。
  6. （６）無水コハク酸基とポリアミン基との当量比が１．
    ４〜２．２である特許請求の範囲第１項から第５項のい
    ずれかに記載の化合物。
  7. （７）特許請求の範囲第１項に記載のポリオレフィン置
    換スクシンイミドの製造方法であって、数平均分子量６
    ００〜１，３００のポリアルケン又はハロゲン化ポリア
    ルケンを塩素の任意的存在下１４０〜２２０℃の温度で
    無水マレイン酸と接触させ、但し当量ポリアルケン当り
    のマレイン酸又は無水マレイン酸のモル量は１．５〜４
    ．５モルであり、次いで得られた生成物を直鎖又は分枝
    状アルキレンポリアミン、脂環式ポリアミン及び複素環
    式ポリアミンの中から選択した炭素原子数３〜２５個の
    ポリアミンと反応させることを特徴とする方法。
  8. （８）マレイン酸基又は無水マレイン酸基のモル量が当
    量ポリアルケン当り１．８〜４．０モルであり、当量ポ
    リアミン当りでは１より大きい特許請求の範囲第７項に
    記載の方法。
  9. （９）特許請求の範囲第７項又は第８項に記載の方法で
    製造したポリオレフィン置換スクシンイミド。
  10. （１０）成分の大部分が潤滑油であり、小部分が特許請
    求の範囲第１項から第６項又は第９項のいずれかに記載
    のポリオレフィン置換スクシンイミドである潤滑組成物
    。
  11. （１１）成分の大部分が潤滑油であり、小部分が特許請
    求の範囲第１項から第６項又は第９項のいずれかに記載
    のポリオレフィン置換スクシンイミドを後処理にかけて
    得た添加物であり、前記後処理が酸化ホウ素、酸化ホウ
    素水和物、ハロゲン化ホウ素、ホウ素酸、ホウ素酸エス
    テル、二硫化炭素、Ｈ＿２Ｓ、硫黄、塩化硫黄、シアン
    化アルケニル、カルボン酸アシル化剤、アルデヒド、ケ
    トン、尿素、チオ尿素、グアニジン、ジシアノジアミド
    、リン酸ヒドロカルビル、亜リン酸ヒドロカルビル、チ
    オリン酸ヒドロカルビル、チオ亜リン酸ヒドロカルビル
    、硫化リン、酸化リン、リン酸、チオシアン酸ヒドロカ
    ルビル、イソシアン酸ヒドロカルビル、イソチオシアン
    酸ヒドロカルビル、エポキシド、エピスルフィド、ホル
    ムアルデヒドもしくはホルムアルデヒド生成化合物＋フ
    ェノール及び硫黄＋フェノールの中から選択した物質に
    よって実施されたものである潤滑組成物。
  12. （１２）ポリオレフィン置換スクシンイミドの量が組成
    物全体の０．１〜１０重量％である特許請求の範囲第１
    ０項又は第１１項に記載の潤滑組成物。
  13. （１３）潤滑油の他に、特許請求の範囲第１項から第６
    又は第９項のいずれかに記載のポリオレフィン置換スク
    シンイミドを全体の１０〜８０重量％含む潤滑油添加物
    濃厚物。
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