JP3118008B2 - 潤滑用油溶性添加剤およびその製造法 - Google Patents

潤滑用油溶性添加剤およびその製造法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般に潤滑油中に分散
添加剤として使用するのに適した新規な潤滑用の油溶性
添加剤およびその製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】マネチグレード潤滑油は典型的には、た
とえば10Ｗ30、5 Ｗ30などのような２つの数字を特徴と
する。マネチグレード名称における第１の数字は典型的
には高剪断下でのコールド・クランキング・シュミレー
タ（ＣＣＳ）により測定されるこのマネチグレード油に
関する最高の低温（たとえば−20℃）粘度要求に関連す
る一方、マネチグレード名称における第２の数字は最小
の高温（たとえば100 ℃）粘度要求に関連する。たとえ
ば特定の各マネチグレード油は、所定のマネチグレード
名称に合致するには厳密な低温粘度要求と高温粘度要求
との両者を同時に満たさねばならない。この種の要求
は、たとえばＡＳＴＭ明細によって設定される。
【０００３】最小の高温粘度要求は、油がエンジン操作
に際し薄まり過ぎて過度の磨耗と油消費の増大とをもた
らさないよう防止することを目的とする。最高の低温粘
度要求は、寒冷気候におけるエンジン始動を容易化させ
ると共にポンプ輸送性を確保することを目的とする。
【０００４】粘度要求の限界値を充分満たす油を処方す
る際、配合業者は所望粘度の単一の油または異なる粘度
の２種の潤滑油の配合物を使用すると同時に、存在させ
ねばならない添加剤の種類および量を操作してその粘度
要求を含め特定のマネチグレード油における目的の全体
的性質を達成する。
【０００５】一般に、マネチグレード油の低温粘度要求
と高温粘度要求とを満たすには、配合業者は粘度指数
（ＶＩ）向上剤と従来呼ばれている添加剤を用いる必要
がある。これらは一般にベース油の低温粘度を、高温粘
度を上昇させるよりも少ない程度しか上昇させないよう
作用する。配合業者の困難性は他の潤滑油添加剤（特に
分散剤）により課せられる粘度要求に対する作用であっ
て、これら潤滑油添加剤は油の酸化によって形成される
スラッジの凝集および沈殿を防止すべく添加される。現
存する多くの分散剤に関する問題は、より高い温度にお
けるその低い粘度である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、向上
したＶＩ特性を有する分散剤として使用するのに適した
新規な潤滑用の油溶性添加剤を提供することにより、従
来技術の分散剤に伴う問題を解決することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】したがって本発明は、分
散添加剤として使用するのに適した潤滑用の油溶性添加
剤において、エポキシアクリレートを少なくとも１個の
反応性窒素含有基を有する分散剤と、７０℃より高くそ
して反応体の各成分の分解温度よりも低い温度で反応さ
せることにより得られることを特徴とする油溶性添加剤
を提供する。
【０００８】少なくとも１個の反応性窒素含有基を有す
る任意の分散剤を用いることができる。たとえば第一お
よび／または第二アミノ基を有する分散剤を使用しうる
が、第三アミノ基のみを有するものは使用できない。特
定の理論に拘束されるものでないが、反応は分散剤の反
応性窒素含有基とエポキシアクリレートのエポキシ基お
よびオレフィン性不飽和基の両者との間で分散剤がエポ
キシアクリレート分子により架橋されるように生ずると
思われる。
【０００９】適する分散剤は、（i)長鎖ヒドロカルビル
置換モノ−およびジ−カルボン酸もしくはその無水物の
油溶性アミドもしくはイミド、（ii) 直接結合したポリ
アミンを有する長鎖炭化水素、および（iii)長鎖ヒドロ
カルビル置換ヒドロキシ芳香族化合物（たとえばアルキ
ルフェノール）をアルデヒドおよびポリアルケンポリア
ミン（この付加物は少なくとも１個の反応性アミノ基を
有する）と縮合させて生成されるマンニッヒ縮合生成物
を包含する。
【００１０】分散剤は、好ましくはポリアルケン置換コ
ハク酸アシル化剤とアミンとの反応により生成されるイ
ミドもしくはアミドである。スクシンイミドが本発明の
方法に用いうる周知の種類の分散剤である。この種の物
質に関する典型的な技術は、ＧＢ−Ａ−1565627 号およ
びそこに引用された従来技術である。典型的には、これ
らは、ポリアルケンを塩素の存在下もしくは不存在下に
マレイン酸または好ましくは無水マレイン酸と反応させ
てポリアルケン置換コハク酸もしくは無水物を生成さ
せ、次いでこのポリアルケン置換コハク酸もしくは無水
物をモノ−、ジ−もしくはポリ−アミンとしうる窒素含
有物質（好適にはアミン）と反応させることにより製造
される。適するスクシンイミドは式：
【００１１】
【化９】
【００１２】［式中、Ｒ1 はポリイソブテン基である］
を有する。Ｒ1 は好ましくは30〜300個、より好ましく
は50〜150 個の炭素原子を有する。Ｒ2 は式：−（ＣＨ
2 ＣＨ2 ＮＨ2 ）k ＣＨ2 ＣＨ2 −の二価の基であり、
ここでｋは０もしくは１〜７の整数、好ましくは２〜６
の整数である。ＸおよびＹは独立して水素またはヒドロ
キシアルキル（好ましくはＣ１〜６ヒドロキシアルキ
ル、より好ましくはヒドロキシエチル）である。
【００１３】
【００１４】
【００１５】
【００１６】
【００１７】本発明に使用する分散剤は少なくとも２
個、好ましくは３〜７個の活性窒素（すなわち第一もし
くは第二）を有することが好ましい。
【００１８】好適には式（Ｉ）においてＲ1 はイソブテ
ンから誘導される。或いは、ポリイソブテンは内部オレ
フィン（たとえば２−ブテン）または共重合体（たとえ
ばエチレン／プロピレン共重合体）から誘導することも
できる。
【００１９】
【００２０】本発明の目的で、エポキシアクリレート
は、少なくとも１個のオキシラン環と少なくとも１個の
アクリレートもしくはアクリルアミド基（アクリレート
およびアクリルアミド基のα−置換誘導体を包含する）
とからなる化合物として規定される。本発明に有用なエ
ポキシアクリレートは好適には式：
【００２１】
【化１１】
【００２２】［式中、Ｒ3 およびＲ5 は独立して水素又
は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4
はアルキレン基である］を有するものとすることができ
る。Ｚは−Ｏ− である。
【００２３】Ｒ4 がたとえば1 〜300 個もしくは1 〜10
個の炭素原子を有するアルキレンである式III におい
て、これは好適には式−［ＣＨＲ7 ］n −を有し、ここ
でＲ7 は水素またはＣ1 −Ｃ20、好ましくはＣ1 −Ｃ6
アルキル基、より好ましくはメチルもしくはエチルであ
り、ｎは1 〜30の整数であり、ｎ基Ｒ7 のそれぞれは同
一でも異なってもよい。基Ｒ4 は好適にはポリオレフィ
ンから誘導され、たとえばＲ7 が水素である場合Ｒ4 は
典型的にはポリエチレンから誘導される。Ｒ4 は好まし
くは−ＣＨ2 −である。
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】
【００２８】
【００２９】
【００３０】Ｒ4 はアルキレンであり、特に−［ＣＨＲ
7 ］ ｎ −として存在する。
【００３１】Ｒ3 もしくはＲ5がヒドロカルビル基であ
る場合、これはＣ 1 〜Ｃ6 アルキル基である。Ｒ3 およ
びＲ5 は好ましくは水素もしくはメチルである。
【００３２】式（III）を有する適するエポキシアクリ
レートの例はグリシジルアクリレートである。式（I）
を有する分散剤は、単一工程または２つ以上の順次の工
程で、式（III）を有するエポキシアクリレートと反応
させることができる。たとえば分散剤とエポキシアクリ
レートとの反応は好適には、第１工程にて分散剤をエポ
キシアクリレートと高められた温度で反応させ、その後
の工程にて前記工程から得られた生成物を他の分散剤と
反応させることからなっている。
【００３３】他の分散剤の添加を含むその後の順次の工
程においては、第１工程で使用したものとは異なる分散
剤を使用し得ることが了解されよう。
【００３４】反応は適当な溶剤中で行なうのが好まし
い。分散剤は一般に潤滑油における溶液として市販され
ているという事実に鑑み、かつ生成物の所定の用途に鑑
み、潤滑油を溶剤として用いることが好ましい。天然お
よび合成の潤滑油を使用することができる。助溶剤も所
望に応じ使用することができる。適する助溶剤は液体炭
化水素、たとえばキシレンおよびトルエンを包含する。
【００３５】反応を行なう高められた温度は、70℃より
高くかつ反応混合物における各成分の分解温度未満とす
ることができる。
【００３６】単一の工程は好適には、たとえば5 〜180
分間かけてエポキシアクリレートを分散剤の溶液に75〜
220 ℃の温度にて添加し、次いで混合物を70℃より高く
かつ混合物の分解温度より低い温度にて反応を行なうの
に充分な時間（たとえば30〜300 分間）にわたり大気圧
もしくは減圧下で反応させることからなっている。好適
には、エポキシアクリレートを所望に応じその分解温度
より低い温度まで予備加熱することができる。
【００３７】好適には２工程法は、（i)分散剤とエポキ
シアクリレートとを室温〜120 ℃の温度にて混合し、
（ii) 混合物の温度が70℃未満であれば、その温度を70
℃より高くかつ混合物の分解温度より低い温度までたと
えば10〜180 分間かけて上昇させ、（iii)この温度に混
合物をたとえば15〜300 分間にわたり維持し、（iv)220
℃までの温度に好適に予備加熱された他の分散剤の部分
を添加し、さらに（v)混合物の温度を70〜250 ℃の範囲
の数値に好適には15〜300 分間の時間にわたり大気圧も
しくは減圧下に維持することからなっている。
【００３８】１工程法においては、分散剤におけるＮＨ
基の少なくとも１当量、たとえば1〜10当量をエポキシ
アクリレートの１当量当りに反応させることができる。
【００３９】上記２工程（もしくは多工程）反応におい
ては、0.75当量もしくはそれ以上、好ましくは0.85〜1.
1 当量のエポキシアクリレートを分散剤中に存在する各
アミノ水素につき第１工程で使用することができる。そ
の後の工程において、第１工程で使用した分散剤の１当
量当り0.5 〜15当量、好ましくは1 〜10当量の分散剤を
使用する。
【００４０】工程はバッチ式もしくは連続式で操作する
ことができる。
【００４１】上記分散剤と式III のエポキシアクリレー
トとの２工程もしくは多工程反応の第１工程における生
成物は、一般式ＩＶ：
【００４２】
【化１３】
【００４３】［式中、Ｒ11およびＲ12は独立して二価の
脂肪族、ヘテロ置換脂肪族、芳香族もしくはヘテロ置換
芳香族基であり、たとえばＲ2 につき規定した通りであ
り、任意の芳香族基はたとえばフェニレンのように6 〜
20個の炭素原子を有する］の新規な化合物からなってい
る。
【００４４】Ｒ10およびＲ13は独立してヒドロカルビル
基または式：
【００４５】
【化１４】
【００４６】の基もしくは基Ｙ1 であり、Ｙ1 は式
【００４７】
【化１５】
【００４８】もしくはＨ2 Ｃ＝ＣＲ3 （ＣＯ）ＺＲ4 Ｃ
ＨＲ′ＣＨＲ″Ｒ5 −であり、ここでＲ′およびＲ″の
一方は水素でありかつ他方はヒドロキシルであり、
Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は独立してヒドロカルビルまたは
置換ヒドロカルビル基であり、Ｒ17は二価の脂肪族もし
くはヘテロ（たとえばＯ）置換脂肪族基であって、たと
えばＲ2 につき規定した通りであり、ｘおよびｙは独立
して0 または1 〜10の整数であり、各Ｒ11、各Ｒ12およ
び各Ｙ1 は同一でも異なってもよく、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5
およびＺは上記の意味を有する。
【００４９】Ｒ10、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15もしくはＲ16がた
とえば1 〜300 個の炭素原子を有するヒドロカルビル基
である場合、これは好ましくはポリオレフィンから誘導
され、このポリオレフィンはＣ1 〜Ｃ8 末端もしくは内
部オレフィンから誘導され、たとえばポレエチレン、ポ
リプロピレンもしくはポリイソブテン、好ましくはポリ
イソブテンから誘導される。好ましくは、これはＣ30〜
Ｃ300 アルキル基、より好ましくはＣ50〜Ｃ150 アルキ
ル基である。
【００５０】Ｒ17は好適にはエチレンもしくはプロピレ
ンである。
【００５１】これら反応は、エポキシアクリレートの重
合において活性である触媒の不存在下に行なわれる。こ
の種の触媒を回避することにより、重合したエポキシア
クリレートの生成を実質的に防止することができる。
【００５２】他面において、本発明は多量割合の潤滑油
と少量割合の本発明による分散添加剤または上記一般式
ＩＶの化合物とからなる仕上げ潤滑油組成物をも提供す
る。潤滑油は任意の天然もしくは合成潤滑油とすること
ができる。潤滑油組成物中には、さらに一般的に用いら
れる慣用の添加剤を混入することもでき、これら添加剤
は酸化防止剤、洗剤、極圧／耐磨耗剤および粘度指数向
上剤を包含する。本発明の分散剤組成物は粘度指数向上
特性を有するので、殆ど慣用の粘度指数向上剤を必要と
しないことが本発明の利点である。潤滑油組成物は、自
動車および船舶用途を含む任意の潤滑用途に使用するこ
とができる。
【００５３】自動車用途には、潤滑油組成物は１０重量
％まで（たとえば０．０１〜１０％、もしくは２〜１０
％）の本発明による分散添加剤を含有するのが適してい
る。
【００５４】船舶エンジン用途には潤滑油組成物は10重
量％まで（たとえば0.01〜10％もしくは2 〜10％）の本
発明による分散添加剤を含有するが適している。
【００５５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。これら実施例の全てにおいては、ポリイソブテン
（Ｍn 約1000）置換無水コハク酸とテトラエチレンペン
タミンとの反応により生成された市販のスクシンイミド
分散剤を使用した。
【００５６】表中において、ルブリゾール社により市販
されるＶＩクレジットを有する分散剤ＬＺ6420が示され
る。これは比較目的で使用される。
【００５７】実施例１ スクシンイミド分散剤を４当量のグリシジルアクリレー
トと20℃にて合した。この混合物を110 ℃まで35分間か
けて加熱し、この温度に35分間維持した。さらに２当量
のスクシンイミド分散剤を75℃の温度にて混合物に添加
した。この混合物を120 ℃にて大気圧下で240 分間およ
び減圧（60mm Hg ）下で90分間加熱した。
【００５８】生成物の11.0重量％潤滑油溶液の粘度を−
20℃、40℃および100 ℃で測定した。測定値を添付の表
に示す。
【００５９】
【表１】
【００６０】註＊ 「活性物」は鉱油でない任意の物質
を意味し、すなわちスクシンイミド＋エポキシアクリレ
ート由来の存在する生成物の重量を示す。
【００６１】註＊＊「生成物の濃度」は油中に希釈され
た最終物質（これは既に油を含有する）の重量％を意味
する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 40:25 70:00 (56)参考文献 特開 平４−224894（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−136595（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 159/12 C10M 129/66 C10M 133/56 C10N 30:02 C10N 30:04 ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 分散添加剤として使用するのに適した潤
    滑用油溶性添加剤において、該油溶性添加剤が、 （ｉ）式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒ1 はポリイソブテン基であり、Ｒ2 は式： −（ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＮＨ 2 ） k ＣＨ 2 ＣＨ 2 − （式中、ｋは２〜６の整数である）の二価の基であり、
    そしてＸおよびＹは独立して水素又はヒドロキシアルキ
    ル基である］のスクシンイミドを含む、反応性窒素含有
    基を少なくとも一つ有する分散剤と、式（III）： 【化２】 ［式中、Ｒ3 およびＲ5 は独立して水素、または１〜６
    個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ4 はアルキ
    レン基であり、そしてＺは酸素原子である］を有するエ
    ポキシアクリレートとを、７０℃よりも高くそして反応
    体のいずれの成分の分解温度よりも低い温度で反応させ
    ることにより得られ、ここで、該分散剤を式（III）を
    有するエポキシアクリレートと、２つまたはそれ以上の
    順次の工程で反応させ、第１工程では、該分散剤に存在
    する各アミノ水素に対して少なくとも０．７５ 当量の
    エポキシアクリレートを使用して、該分散剤を該エポキ
    シアクリレートと反応させ、そして引き続く工程で、前
    の工程からの生成物を、第１工程で使用した分散剤の
    ０．５から１５当量の分散剤を使用して、追加の分散剤
    と反応させることを特徴とする潤滑用油溶性添加剤。
  2. 【請求項２】 分散剤が３〜７個の活性窒素を含有する
    請求項１に記載の油溶性添加剤。
  3. 【請求項３】 Ｒ 4 が式−［ＣＨＲ 7 ］ n −のアルキレ
    ン基であり、ここでＲ 7 は水素もしくはＣ 1 −Ｃ 6 アル
    キル基であり、さらに各−［ＣＨＲ 7 ］−基は同一でも
    異なってもよい、請求項１に記載の油溶性添加剤。
  4. 【請求項４】 Ｒ 3 およびＲ 5 が独立して水素もしくは
    メチルである請求項１に記載の油溶性添加剤。
  5. 【請求項５】 多量割合の潤滑油と少量割合の請求項１
    に記載の油溶性添加剤とを含む潤滑油組成物。
  6. 【請求項６】 分散添加剤として使用するのに適した潤
    滑用油溶性添加剤の製造法において、 （ｉ）式（Ｉ）： 【化３】 ［式中、Ｒ 1 はポリイソブテン基であり、Ｒ 2 は式： −（ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＮＨ 2 ） k ＣＨ 2 ＣＨ 2 − （式中、ｋは２〜６の整数である）の二価の基であり、
    そしてＸおよびＹは独立して水素又はヒドロキシアルキ
    ル基である］のスクシンイミドを含む、反応性窒素含有
    基を少なくとも一つ有する分散剤と、式（III）： 【化４】 ［式中、Ｒ 3 およびＲ 5 は独立して水素、または１〜６
    個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ 4 はアルキ
    レン基であり、そしてＺは酸素原子である］を有 するエ
    ポキシアクリレートとを、７０℃よりも高くそして反応
    体のいずれの成分の分解温度よりも低い温度で反応させ
    ることを含み、ここで、該分散剤を式（III）を有する
    エポキシアクリレートと、２つまたはそれ以上の順次の
    工程で反応させ、第１工程では、該分散剤に存在する各
    アミノ水素に対して少なくとも０．７５ 当量の該エポ
    キシアクリレートを使用して、該分散剤を該エポキシア
    クリレートと反応させ、そして引き続く工程で、前の工
    程からの生成物を、第１工程で使用した分散剤の０．５
    から１５当量を使用して、追加の分散剤と反応させるこ
    とを特徴とする潤滑用油溶性添加剤の製造法。
  7. 【請求項７】 エポキシアクリレートを第１工程で、第
    １工程で使用する分散剤に存在するアミノ水素に対して
    エポキシアクリレートが０．８５から１．１当量の範囲
    の量で使用することを特徴とする請求項６に記載の製造
    法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9409525D0 (en) * 1994-05-12 1994-06-29 Zeneca Ltd Compositions
DE10307725B4 (de) * 2003-02-24 2007-04-19 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Korrosions-und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit
US7214649B2 (en) * 2003-12-31 2007-05-08 Afton Chemical Corporation Hydrocarbyl dispersants including pendant polar functional groups
JP6489686B2 (ja) * 2015-03-31 2019-03-27 出光興産株式会社 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1279081A (fr) * 1960-02-09 1961-12-15 Shell Int Research Procédé de préparation d'additifs pour lubrifiants et de lubrifiants
GB1065595A (en) * 1963-07-22 1967-04-19 Monsanto Co Imidazolines and imidazolidines and oil compositions containing the same
GB1053340A (ja) * 1963-10-14 1900-01-01
US4482464A (en) * 1983-02-14 1984-11-13 Texaco Inc. Hydrocarbyl-substituted mono- and bis-succinimide having polyamine chain linked hydroxyacyl radicals and mineral oil compositions containing same
US4617137A (en) * 1984-11-21 1986-10-14 Chevron Research Company Glycidol modified succinimides
US4812261A (en) * 1987-08-12 1989-03-14 Texaco Inc. Lubricating oil containing viscosity index improver
US4834776A (en) * 1987-12-07 1989-05-30 Mobil Oil Corporation Low temperature fluidity improver
CA2008258C (en) * 1989-01-30 2001-09-11 Jacob Emert Oil soluble dispersant additives modified with monoepoxy monounsaturated compounds
NO911226L (no) * 1990-03-31 1991-10-01 Bp Chemicals Additives Smoereoljeadditiver, deres fremstilling og anvendelse.
GB9007336D0 (en) * 1990-03-31 1990-05-30 Bp Chemicals Additives Lubricating oil additives,their preparation and use

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