DE69107331T2 - Schmieröladditive, ihre Herstellung und ihre Verwendung. - Google Patents

Schmieröladditive, ihre Herstellung und ihre Verwendung.

Info

Publication number
DE69107331T2
DE69107331T2 DE69107331T DE69107331T DE69107331T2 DE 69107331 T2 DE69107331 T2 DE 69107331T2 DE 69107331 T DE69107331 T DE 69107331T DE 69107331 T DE69107331 T DE 69107331T DE 69107331 T2 DE69107331 T2 DE 69107331T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
oil
soluble compound
dispersant
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69107331T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69107331D1 (de
DE69107331T3 (de
Inventor
William Daniel Carlisle
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lubrizol Adibis Holdings UK Ltd
Original Assignee
BP Chemicals Additives Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10673691&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69107331(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by BP Chemicals Additives Ltd filed Critical BP Chemicals Additives Ltd
Publication of DE69107331D1 publication Critical patent/DE69107331D1/de
Publication of DE69107331T2 publication Critical patent/DE69107331T2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69107331T3 publication Critical patent/DE69107331T3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D207/412—Acyclic radicals containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/16—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by esterified hydroxyl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M133/54—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M133/56—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12—Reaction products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12—Reaction products
    • C10M159/16—Reaction products obtained by Mannich reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/251—Alcohol-fuelled engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/252—Diesel engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/252—Diesel engines
    • C10N2040/253—Small diesel engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C10N2040/28—Rotary engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich im allgemeinen auf neuartige in Schmieröl lösliche Verbindungen, die zur Verwendung als Dispergiermittelzusatz in Schmierölen geeignet sind, ihre Herstellung und ihre Anwendungen.
  • Mehrbereichsschmieröle werden typischerweise durch zwei Zahlen, wie 10W30, 5W30 und dergleichen, gekennzeichnet. Die erste Zahl in der Mehrbereichsbezeichnung bezieht sich auf die Erfordernis einer maximalen Niedrigtemperatur (z.B. -20 ºC) -Viskosität für dieses Mehrbereichsöl, wie sie typischerweise durch einen Kaltstart-Simulator (cold cranking simulator, CCS) unter hoher Scherbeanspruchung gemessen wird, während sich die zweite Zahl in der Mehrbereichsbezeichnung auf die Erfordernis einer minimalen Hochtemperatur (z.B. 100 ºC) -Viskosität bezieht. Somit muß jedes einzelne Mehrbereichsöl gleichzeitig sowohl die strengen Niedrig- als auch Hochtemperatur-Viskositäts-Anforderungen erfüllen, um für eine gegebene Mehrbereichsbezeichnung qualifiziert zu sein. Solche Anforderungen werden zum Beispiel durch ASTM-Richtlinien festgelegt.
  • Die Anforderung der minimalen Hochtemperatur-Viskosität soll das Öl am zu starken Verdünnen während des Motorbetriebs, was zu übermäßiger Abnutzung und erhöhtem Ölverbrauch führt, hindern. Die Anforderung der maximalen Niedrigtemperatur-Viskosität soll das Anlassen des Motors bei kaltem Wetter erleichtern und die Pumpfähigkeit sicherstellen.
  • Beim Zubereitung eines Öls, das die Extreme der Viskositäts-Anforderungen zufriedenstellend erfüllt, kann der Hersteller ein einzelnes Öl der gewünschten Viskosität oder ein Gemisch aus zwei Schmierölen mit unterschiedlichen Viskositäten verwenden, gleichzeitig mit der Manipulation der Art und Mengen von Zusätzen, die vorhanden sein müssen, um die angestrebten Gesamteigenschaften eines speziellen Mehrbereichsöls, einschließlich seiner Viskositäts-Anforderungen, zu erreichen.
  • Um die Niedrig- und Hochtemperatur-Viskositäts-Anforderungen von Mehrbereichsölen zu erfüllen, ist es für den Hersteller im allgemeinen notwendig, einen Zusatz zu verwenden, der üblicherweise als Viskositätsindex(VI)-Verbesserer bezeichnet wird. Diese arbeiten gewöhnlich so, daß sie die Niedrigtemperatur- Viskosität des Basis-Öls in einem geringeren Ausmaß erhöhen als sie die Hochtemperatur-Viskosität erhöhen. Eine Erschwerung für den Hersteller ist die Auswirkung auf die Viskositätsanforderungen, die durch andere Schmieröladditive hervorgerufen wird, und insbesondere durch Dispergiermittel, die hinzugefügt werden, um Ausflockung und Niederschlag von Bodensatz, wobei der Bodensatz durch Oxidation des Öls gebildet wird, zu verhindern. Ein Problem bei vielen bestehenden Dispergiermitteln sind ihre niedrigen Viskositäten bei höheren Temperaturen.
  • Die vorliegende Erfindung versucht, das mit Dispergiermitteln nach dem bisherigen Stand der Technik verbundene Problem durch die Bereitstellung neuer in Schmieröl löslicher Verbindungen, die zur Verwendung als Dispergiermittel mit verbesserten VI-Eigenschaften geeignet sind, zu überwinden.
  • Dementsprechend stellt die vorliegende Erfindung in Schmieröl lösliche Verbindungen, die zur Verwendung als Dispergiermittel geeignet sind, zur Verfügung, welche Verbindungen durch Umsetzen eines Epoxyacrylats mit einem Dispergiermittel, das wenigstens eine reaktiven Stickstoff enthaltenden besitzt, bei erhöhter Temperatur in zwei oder mehreren aufeinanderfolgenden Schritten erhältlich sind.
  • Jedes beliebige Dispergiermittel, das wenigstens eine reaktiven Stickstoff enthaltenden Einheit besitzt, kann verwendet werden. Somit können Dispergiermittel mit primären und/oder sekundären Aminogruppen verwendet werden, jedoch nicht diejenigen, die ausschließlich tertiäre Aminogruppen enthalten. Es wird angenommen, obwohl wir nicht durch irgendeine spezielle Theorie festgelegt sein möchten, daß zwischen dem reaktiven Stickstoff enthaltenden Bestandteil des Dispergiermittels und sowohl den Epoxy- als auch den olefinisch ungesättigten Gruppen des Epoxyacrylats eine Reaktion statffindet, solcher Art, daß das Dispergiermittel durch die Epoxyacrylat-Moleküle vernetzt wird.
  • Geeignete Dispergiermittel schließen ein (i) in Öl lösliche Amide oder Imide von mit langkettigen Kohlenwasserstoffen substituierten Mono- und Dicarbonsäuren oder ihren Anhydriden, (ii) langkettige Kohlenwasserstoffe mit einem direkt daran gebundenen Polyamin und (iii) Mannich-Kondensations-Produkte, die durch Kondensation einer mit einem langkettigen Kohlenwasserstoff substituierten hydroxyaromatischen Verbindung, zum Beispiel eines Alkylphenols, mit einem Aldehyd und einem Polyalkenpolyamin gebildet werden, welches Addukt wenigstens eine reaktive Aminogruppe enthält.
  • Das Dispergiermittel ist vorzugsweise ein Imid oder Amin, das durch die Reaktion eines mit einem Polyalken substituierten Bernsteinsäure-Acylierungsmittels und eines Amins gebildeted wird. Succinimide sind eine gut bekannte Dispergiermittel-Klasse, die in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung einsetzbar sind. Typisch für die Technik, die sich auf solche Materialien bezieht, ist GB-A- 1565627 und der darin anerkannte bisherige Stand der Technik. Typischerweise werden sie hergestellt durch Umsetzen eines Polyalkens in Gegenwart oder Abwesenheit von Chlor entweder mit Maleinsäure oder vorzugsweise mit Maleinsäureanhydrid, wobei eine mit dem Polyalken substituierte Bernsteinsäure oder -anhydrid gebildet wird, und anschließendes Umsetzen der mit dem Polyalken substituierten Bernsteinsäure oder des -anhydrids mit einem Stickstoff enthaltenden Material, geeigneterweise einem Amin, das ein Mono-, Di- oder Polyamin sein kann.
  • Ein geeignetes Succinimid besitzt die Formel:
  • worin R¹ eine Kohlenwasserstoffgruppe, typischerweise eine Polyalkengruppe mit mehr als 30 Kohlenstoffatomen, ist, R¹ vorzugsweise zwischen 30 und 300, stärker bevorzugt zwischen 50 und 150, Kohlenstoffatome enthält. R¹ ist vorzugsweise eine Polyisobutengruppe. R² ist eine solche zweiwertige Gruppe, daß H&sub2;NR²NXY ein Alkylenamin, wie ein Ethylen- oder Propylenamin, ist, z.B. ist R² -(CH&sub2;CH&sub2;NH)kCH&sub2;CH&sub2;-, worin k gleich Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 7, vorzugsweise 2 bis 6, ist; alternativ dazu kann ein gemischtes Ethylen/Propylen- Amin, z. B. H&sub2;N(CH&sub2;)&sub3;NH(CH&sub2;)&sub2;NH(CH&sub2;)&sub3;NH&sub2;, verwendet werden,
  • X und Y sind unabhängig voneinander entweder ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, vorzugsweise eine C&sub1;- - C&sub6;-, stärker bevorzugt eine Methyl- oder Ethylgruppe, oder eine Hydroxyalkylgruppe, vorzugsweise eine C&sub1;- - C&sub6;-, am meisten bevorzugt eine Hydroxyethylgruppe, oder bilden zusammen die Gruppe:
  • Alternativ dazu kann R² in der Formel (I) eine solche zweiwertige Gruppe sein, daß H&sub2;NR²NXY ein Alkanolamin oder ein Polyetheramin ist. Typischerweise können solche Alkanolamine die Gruppe = N.CH&sub2;CH&sub2;NH.CH&sub2;CH&sub2;OH (d.h. R² = CH&sub2;CH&sub2;, X = H, Y = CH&sub2;CH&sub2;OH) enthalten, und typischerweise können solche Polyetheramine die Gruppe = N.CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;CH&sub2;NH&sub2; (d.h. R² = (CH&sub2;CH&sub2;O)&sub2;CH&sub2;CH&sub2;-, X = Y = H) enthalten. Verwendbare kommerziell erhältliche Polyetheramine sind die Jeffamine (RTM), die von Texaco vermarktet werden. R² ist vorzugsweise eine Alkylengruppe, z.B. mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen, wahlweise unterbrochen mit wenigstens einer O- oder NH-Gruppe, und enthält insbesondere eine oder mehrere Einheiten von Alkylenoxa- oder Alkylenaminogruppen mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.
  • R² kann auch eine solche zweiwertige Gruppe sein, daß H&sub2;NR²NXY ein aromatisches oder araliphatisches Amin ist, z.B. mit 6 - 20 Kohlenstoffatomen, wie Phenylen- oder Biphenylendiamin oder Bis(aminobenzyl).
  • Wenn eines von X und Y ein Wasserstoffatom ist, kann R² eine Alkylengruppe, z.B. -CH&sub2;CH&sub2;-, sein. Es wird bevorzugt, daß das in der vorliegenden Erfindung verwendete Dispergiermittel wenigstens 2, vorzugsweise 3 bis 7, aktive Stickstoffatome (d.h. primäre oder sekundäre) enthält.
  • Geeigneterweise wird R¹ in den Formeln (I) und (II) entweder von Ethylen, Propylen, 1-Buten, Isobuten, 1-Hexen, 1-Octen und dergleichen abgeleitet. Alternativ dazu kann das Polyalken von einem internen Olefin, z.B. 2-Buten, oder einem Copolymer, z.B. einem Ethylen/Propylen-Copolymer abgeleitet sein. Das Poiyalken ist vorzugsweise Polyisobuten.
  • Das Succinimid kann entweder ein Mono- oder ein Bis-succinimid sein.
  • Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung ist ein Epoxyacrylat definiert als eine Verbindung, die wenigstens einen Oxiran-Ring und wenigstens eine Acrylat- oder Acrylamidgruppe, einschließlich alpha-substituierter Derivate von Acrylat- und Acrylamidgruppen, umfaßt.
  • In der vorliegenden Erfindung verwendbare Epoxyacrylate können geeigneterweise diejenigen mit der Formel
  • sein, worin R³ und R&sup5; unabhängig voneinander entweder ein Wasserstoffatom, eine Kohlenwasserstoff- oder eine hetero-(z. B. O)-substituierte Kohlenwasserstoffgruppe sind, R&sup4; eine Alkylen-, Alkylenglykol-, Arylengruppe oder eine Gruppe ist, die wenigstens eine Acrylat-, Acrylamid- oder Oxirangruppe enthält, z.B. Alkylenacrylat (oder sein Aminoderivat). Vorzugsweise ist R³ entweder ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe, z.B. mit 1 - 20 Kohlenstoffatomen. Die Kohlenwasserstoffgruppe kann geeigneterweise entweder eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe sein, vorzugsweise eine Alkylgruppe, z.B. mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen. Z ist ein Heteroatom oder ein substituiertes Heteroatom, z.B. -O- oder =NR&sup6;, worin R&sup6; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, z.B. mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, wie eine Methyl- oder Ethylgruppe, ist.
  • Wenn R&sup4; in Formel III eine Alkylengruppe ist, z.B. mit 1 - 300 oder 1 - 10 Kohlenstoffatomen, besitzt es geeigneterweise die Formel -[CHR&sup7;]n-, worin R&sup7; ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;- - C&sub2;&sub0;-, vorzugsweise eine C&sub1;- - C&sub6;-, stärker bevorzugt eine Methyl- oder Ethylgruppe, ist; n eine ganze Zahl von 1 bis 30 darstellt; jede der n R&sup7;-Gruppen gleich oder verschieden sein kann. Die Gruppe R&sup4; ist geeigneterweise von einem Polyolefin abgeleitet; wo R&sup7; beispielsweise ein Wasserstoffatom ist, wird R&sup4; typischerweise von Polyethylen abgeleitet sein. R&sup4; ist vorzugsweise -CH&sub2;-.
  • Wenn R&sup4; eine Alkylenglykolgruppe ist, besitzt es geeigneterweise die Formel -[CHR&sup8;CHR&sup9;O]mCHR&sup8;CHR&sup9;-, worin R&sup8; und R&sup9; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;- - C&sub2;&sub5;-, vorzugsweise eine C&sub1;- - C&sub1;&sub6;-, stärker bevorzugt eine C&sub1;- - C&sub6;-Alkylgruppe, beispielsweise eine Methyl- oder Ethylgruppe, sind und m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt. Vorzugsweise ist R&sup8; ein Wasserstoffatom und R&sup9; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe. Wo R&sup9; ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe ist, wird die Alkylenglykolgruppe gewöhnlich von Ethylen-, Propylen- beziehungsweise Butylenoxiden abgeleitet sein. Jede der [CHR&sup8;CHR&sup9;O]-Gruppen kann gleich oder verschieden sein.
  • R&sub4; kann ebenso eine Arylen-, Alkarylen- oder Aralkylengruppe sein, z.B. mit 6 - 20 oder 7 - 20 Kohlenstoffatomen, wie Phenylen -C&sub6;H&sub4;-, Benzylen -CH&sub2;C&sub6;H&sub4;-, Biphenylen -C&sub6;H&sub4;-C&sub6;H&sub4;-, Methylendiphenylen -C&sub6;H&sub4;CH&sub2;C&sub6;H&sub4;-, Naphthylen -C&sub1;&sub0;H&sub8;- oder -C&sub6;H&sub4;C(CH&sub3;)&sub2;-C&sub6;H&sub4;-.
  • Alternativ dazu kann R&sub4; wenigstens eine Acrylat-, Acrylamid- oder Oxirangruppe umfassen, z.B. R&sub4; = -[CAB]p-, worin p eine ganze Zahl von 1 bis 10, z.B. 3 - 5, darstellt, und jedes von A und B unabhängig voneinander die Gruppe Alkylen
  • oder Alkylen
  • ist, worin q und r unabhängig voneinander Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellen (diese Gruppe repräsentiert vorzugsweise Gruppe A in wenigstens einem Teil von R&sup4;) oder jedes von A und B unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, R&sup7;, eine Hydroxyalkylgruppe ist, jede der p -[CAB]--Gruppen gleich oder verschieden sein kann, R³, Z, R&sup5; und R&sup7; alle wie oben definiert sind und jede Alkylengruppe vorzugsweise 1 - 6 Kohlenstoffatome besitzt.
  • Die Alkylengruppe in der Gruppe A ist vorzugsweise eine Methylengruppe. Wenn B eine Hydroxyalkylgruppe ist, ist es vorzugsweise eine Hydroxyethylgruppe.
  • R&sup4; ist vorzugsweise eine Alkylen- oder eine Alkylenglykolgruppe, insbesondere in der Form -CHR&sup7;CABCHR&sup7;-.
  • Wo R³ oder R&sup5; eine Kohlenwasserstoffgruppe ist, ist es vorzugsweise eine C&sub1; - C&sub5;-Alkylgruppe.
  • R³ und R&sup5; sind vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe.
  • Ein Beispiel für ein geeignetes Epoxyacrylat der Formel (III) ist Glycidylacrylat. Das Dispergiermittel der Formel (II) wird mit dem Epoxyacrylat der Formel (III) in zwei oder mehreren aufeinanderfolgenden Schritten umgesetzt. Somit kann die Reaktion des Dispergiermittels mit dem Epoxyacrylat geeigneterweise in einem ersten Schritt das Umsetzen von Dispergiermittel mit Epoyxyacrylat bei erhöhter Temperatur und in einem weiteren Schritt oder in weiteren Schritten das Umsetzen des Produkts aus dem vorangehenden Schritt oder den vorhergehenden Schritten mit weiterem Dispergiermittel umfassen.
  • Es wird eingesehen werden, daß in dem anschließenden Folge-Schritt oder Schritten, die die Zugabe von weiterem Dispergiermittel beinhalten, ein zu dem in dem ersten Schritt verwendeten unterschiedliches Dispergiermittel oder unterschiedliche Dispergiermittel eingesetzt werden können.
  • Es wird bevorzugt, die Reaktion in einem geeigneten Lösungsmittel durchzuführen. Im Hinblick auf die Tatsache, daß Dispergiermittel im allgemeinen als Lösungen in Schmierölen auf den Markt kommen, und im Hinblick auf die beabsichtigte Verwendung des Produkts wird es bevorzugt, ein Schmieröl als Lösungsmittel zu verwenden. Sowohl natürliche als auch synthetische Schmieröle können eingesetzt werden. Falls gewünscht, können auch Verschnittmittel verwendet werden. Geeignete Verschnittmittel schließen flüssige Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Xylol und Toluol, ein.
  • Die erhöhte Temperatur, bei welcher die Reaktion ausgeführt wird, kann oberhalb 70 ºC und unterhalb der Zersetzungstemperatur jeder der Komponenten des Reaktionsgemisches liegen.
  • Ein einstufiges Verfahren kann geeigneterweise das Hinzufügen über einen Zeitraum, beispielsweise über einen Zeitraum von 5 bis 180 Minuten, des Epoxyacrylats zu einer Lösung des Dispergiermittels bei einer Temperatur von 75 bis 220 ºC und anschließendes Umsetzen des Gemisches bei einer Temperatur oberhalb 70 ºC und unterhalb der Zersetzungstemperatur des Gemisches für eine Zeit, die ausreicht, um die Reaktion auszuführen, beispielsweise 30 bis 300 Minuten, entweder bei Atmosphärendruck oder unterhalb des Atmosphärendrucks umfassen. Das Epoxyacrylat kann geeigneterweise, falls gewünscht, auf eine Temperatur unterhalb seiner Zersetzungstemperatur vorerhitzt werden.
  • Ein zweistufiges Verfahren kann geeigneterweise umfassen (i) Mischen des Dispergiermittels und des Epoxyacrylats bei einer Temperatur von Umgebungstemperatur bis 120 ºC, (ii) in dem Fall, daß die Temperatur des Gemisches niedriger als 70 ºC ist, Erhöhen seiner Temperatur auf einen Wert oberhalb 70 ºC und unterhalb der Zersetzungstemperatur des Gemisches während einer Zeitspanne, beispielsweise von 10 bis 180 Minuten, (iii) Halten des Gemisches bei dieser Temperatur für eine Zeit, beispielsweise von 15 bis 300 Minuten, (iv) Hinzufügen einer weiteren Portion eines Dispergiermittels, geeigneterweise auf eine Temperatur bis 220 ºC vorerhitzt, und (v) Halten der Temperatur des Gemisches bei einem Wert im Bereich von 70 bis 250 ºC während einer Zeitspanne, geeigneterweise von 15 bis 300 Minuten, entweder bei Atmosphärendruck oder unterhalb des Atmosphärendrucks.
  • In dem einstufigen Verfahren kann wenigstens 1 Äquivalent, z.B. 1 - 10 Äquivalente NH-Gruppen im Dispergiermittel pro Äquivalent Epoxyacrylat umgesetzt werden.
  • In der oben erwähnten Zwei-Stufen- (oder Mehr-Stufen-) -Reaktion können im ersten Schritt für jeden im Dispergiermittel vorhandenen Amino-Wasserstoff 0,75 oder mehr, vorzugsweise 0,85 bis 1,1, Äquivalente Epoxyacrylat verwendet werden. Danach können im nachfolgenden Schritt oder den nachfolgenden Schritten 0,5 - 15, vorzugsweise 1 - 10, Äquivalente Dispergiermittel pro Äquivalent des im ersten Schritt verwendeten Dispergiermittels verwendet werden.
  • Das Verfahren kann diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden.
  • Produkte des ersten Schritts einer 2-Stufen- oder Mehr-Stufen-Reaktion des oben beschriebenen Dispergiermittels, und eines Polyacrylats der Formel III umfassen eine neuartige Verbindung der allgemeinen Formel IV:
  • worin R¹¹ und R¹² unabhängig voneinander eine zweiwertige aliphatische, heterosubstituierte aliphatische, aromatische oder hetero-substituierte aromatische Gruppe sind, z.B. wie für R² definiert und mit irgendwelchen aromatischen Gruppen, die 6 - 20 Kohlenstoffatome enthalten, wie Phenylen.
  • R¹&sup0; und R¹³ sind unabhängig voneinander eine Kohlenwasserstoffgruppe oder
  • oder die Gruppe Y¹, vorzugsweise (b),
  • Y¹ ist
  • oder H&sub2;C=CR³(CO)ZR&sup4;CHR'CHR"R&sup5;-, worin eines von R' und R" ein Wasserstoffatom und das andere eineHydroxylgruppe ist, R&sup4; eine Alkylen- oder Arylengruppe ist und Z vorzugsweise Sauerstoff darstellt;
  • R¹¹ und R¹² sind vorzugsweise -CH&sub2;CH&sub2;-,
  • R¹&sup4;, R¹&sup5; und R¹&sup6; sind unabhängig voneinander eine Kohlenwasserstoffgruppe,
  • R¹&sup7; ist eine zweiwertige aliphatische oder hetero-(z.B. O)-substituierte aliphatische Gruppe, z.B. wie für R² definiert,
  • x und y stellen unabhängig voneinander Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 7, dar,
  • jede Gruppe R¹¹, jedes R¹² und jede Gruppe Y¹ kann gleich oder verschieden sein,
  • R³, R&sup5;, R&sup6; und Z sind wie oben definiert, wobei R³ und R&sup5; vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe sind.
  • Wo R¹&sup0;, R¹³, R¹&sup4;, R¹&sup5; oder R¹&sup6; eine Kohlenwasserstoffgruppe, z.B. von 1 - 300 Kohlenstoffatomen ist, wird sie vorzugsweise von einem Polyolefin abgeleitet, welches von einem terminalen oder inneren C&sub1;- - C&sub8;-Olefin abgeleitet ist, z. B. Polyethylen, Polypropylen oder Polyisobuten, vorzugsweise Polyisobuten. Vorzugsweise ist es eine C&sub3;&sub0;- - C&sub3;&sub0;&sub0;-, stärker bevorzugt eine C&sub5;&sub0;- - C&sub1;&sub5;&sub0;-, -Alkylgruppe.
  • R¹&sup7; ist geeigneterweise Ethylen oder Propylen.
  • Die Reaktionen werden in Abwesenheit eines jeglichen Katalysators, der bei der Polymerisation von Epoxyacrylaten aktiv ist, durchgeführt. Durch das Vermeiden solcher Katalysatoren kann die Bildung polymerisierter Epoxyacrylate weitgehend vermieden werden.
  • In einer anderen Ausführungsform stellt die vorliegende Erfindung eine Schmieröl-Fertigzusammensetzung zur Verfügung, welche Zusammensetzung einen Hauptanteil Schmieröl und einen Nebenanteil des Dispergiermittelzusatzes der Erfindung oder eine Verbindung der oben beschriebenen allgemeinen Formel IV umfaßt.
  • Das Schmieröl kann jedes beliebige natürliche oder synthetische Schmieröl sein.
  • In die Schmieröl-Zusammensetzung kann auch jeder beliebige der normalerweise verwendeten herkömmlichen Zusätze eingeführt sein, welche Zusätze Antioxidantien, Detergentien, Hochdruck/Anti-Verschleiß-Mittel und Viskositätsindexverbesserer einschließen. Es ist ein Vorteil der vorliegenden Erfindung, daß, da die Dispergiermittelzusammensetzung der Erfindung Viskositätsindex-Eigenschaften besitzt, weniger des herkömmlichen Viskositätsindex- Verbesserers erforderlich sein kann.
  • Die Schmieröl-Zusammensetzung kann für jede Schmieranwendung, einschließlich der Verwendung bei Kraftfahrzeugen und Schiffen, benutzt werden.
  • Für die Verwendung bei Kraftfahrzeugen kann die Schmierölzusammensetzung geeigneterweise bis zu 10 Gew.-% (z.B. 0,01 - 10 Gew.-% oder 2 - 10 Gew.-%) des Dispergiermittelzusatzes der vorliegenden Erfindung enthalten.
  • Für die Verwendung bei Schiffsmaschinen kann die Schmierölzusammensetzung geeigneterweise bis zu 10 Gew.-% (z.B. 0,01 - 10 Gew.-% oder 2 - 10 Gew.-%) des Dispergiermittelzusatzes der vorliegenden Erfindung enthalten.
  • Die Erfindung wird nun mit Bezug auf die folgenden Beispiele erläutert.
  • In allen Beispielen wurde ein kommerziell erhältliches Succinimid- Dispergiermittel verwendet, das durch die Umsetzung eines mit Polyisobuten (Mn ungefähr 1000) substituierten Succinsäureanhydrid und Tetraethylenpentamin gebildet wird.
  • In der Tabelle wird LZ 6420 erwähnt, das ein von Lubrizol auf den Markt gebrachtes Dispergiermittel ist, dem ein Viskositätsindex (VI)- zugeschrieben wird ist. Es wird zu Vergleichszwecken verwendet.
    • Beispiel
  • Das Succinimid-Dispergiermittel wurde bei 20 ºC mit vier Äquivalenten Glycidylacrylat gemischt. Das Gemisch wurde innerhalb 35 Minuten auf 110 ºC erhitzt und 35 Minuten lang bei dieser Temperatur gehalten. Zu dem Gemisch wurden zwei weitere Äquivalente des Succinimid-Dispergiermittels mit einer Temperatur von 75 ºC hinzugefügt. Das Gemisch wurde bei 120 ºC 240 Minuten lang bei Atmosphärendruck und 90 Minuten lang bei vermindertem Druck (60mm Hg) erhitzt.
  • Die Viskositäten der Schmieröl-Lösungen mit 11,0 Gew.-% des Produkts wurden bei -20 ºC, 40 ºC und 100 ºC bestimmt. Die gemessenen Werte sind in der begleitenden Tabelle dargestellt. Tabelle VISKOSITÄT Konz. des Produkts** (Gew.-%) Konz. des aktiven Materials* (Gew.-%) Succinimid Succinimid: GA: Succinimid 1:4:2 * 'Aktive Materialien' bezieht sich auf jedes beliebige Material, das nicht Mineralöl ist, d.h vorhandene Menge der von Succinimid + Epoxyacrylat abgeleiteten Produkte, auf das Gewicht bezogen. ** 'Konz. des Produkts' bezieht sich auf Gew.-% Endmaterial (welches bereits Öl enthält), verdünnt in Öl.

Claims (17)

1. In Schmieröl lösliche Verbindung, die zur Verwendung als Dispergiermittelzusatz geeignet ist, welche Verbindung durch Umsetzen eines Epoxyacrylats mit einem Dispergiermittel, das wenigstens eine reaktiven Stickstoff enthaltende Einheit besitzt, bei erhöhter Temperatur in zwei oder mehreren aufeinanderfolgenden Schritten erhältlich ist.
2. In Öl lösliche Verbindung, wie in Anspruch 1 beansprucht, worin das Dispergiermittel ein Imid oder Amid ist, das durch die Reaktion eines mit einem Polyalken substituierten succinisches Acylierungsmittel und eines Amins gebildet wird.
3. In Öl lösliche Verbindung, wie in Anspruch 1 oder 2 beansprucht, worin das Imid ein Succinimid der Formel I:
ist, worin R¹ eine Polyalkengruppe mit mehr als 30 Kohlenstoffatomen ist und R² eine solche zweiwertige Gruppe ist, daß H&sub2;NR²NXY ein Alkylenamin, ein Alkanolamin, ein Polyetheramin, ein aromatisches oder araliphatisches Amin ist, X und Y unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe sind oder zusammen eine Gruppe
bilden.
4. In Öl lösliche Verbindung, wie in Anspruch 3 beansprucht, worin R¹ eine Polyisobutengruppe ist.
5. In Öl lösliche Verbindung, wie entweder in Anspruch 3 oder Anspruch 4 beansprucht, worin die Gruppe R² eine zweiwertige Gruppe der Formel:
-(CH&sub2;CH&sub2;NH&sub2;)kCH&sub2;CH&sub2;--
ist, wobei k eine ganze Zahl von 2 bis 6 darstellt.
6. In Öl lösliche Verbindung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 beansprucht, worin das Dispergiermittel zwischen 3 und 7 aktive Stickstoffatome enthält.
7. In Öl lösliche Verbindung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 beansprucht, worin das Epoxyacrylat die Formel III:
besitzt worin R³ und R&sup5; unabhängig voneinander entweder ein Wasserstoffatom, eine Kohlenwasserstoff- oder eine hetero-substituierte Kohlenwasserstoffgruppe sind, R4 eine Alkylen-, Alkylenglykol-, Arylgruppe oder eine Gruppe mit wenigstens einer Acrylat-, Acrylamid- oder Oxirangruppe ist, Z ein Heteroatom oder ein substituiertes Heteroatom ist.
8. In Öl lösliche Verbindung, wie in Anspruch 7 beansprucht, worin R&sup4; eine Alkylengruppe der Formel -[CHR&sup7;]n- ist, wobei R&sup7; ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;- - C&sub6;-Alkylgruppe ist, und jede der n -[CHR&sup7;]--Gruppen gleich oder verschieden sein kann.
9. In Öl lösliche Verbindung, wie in Anspruch 7 beansprucht, worin R&sup4; eine Alkylenglykolgruppe der Formel:
-[CHR&sup8;CHR&sup9;O]mCHR&sup8;CHR&sup9;--
ist, wobei R&sup8; und R&sup9; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;- - C&sub6;-Alkylgruppe sind und m eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt.
10. In Öl lösliche Verbindung, wie in Anspruch 7 beansprucht, worin R&sup4; eine Gruppe ist, die wenigstens eine Acrylat-, Acrylamid- oder Oxirangruppe der Formel
R&sub4; = -[CAB]p
enthält, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellt, jedes von A und B unabhängig voneinander die Gruppe Alkylen
oder Alkylen
ist, worin q und r unabhängig voneinander Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellen, oder jedes von A und B unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, R&sup7;, eine Hydroxyalkylgruppe ist, und jede der p -[CAB]--Gruppen gleich oder verschieden sein kann,
R³, Z und R&sup5; wie in Anspruch 7 definiert sind,
R&sup7; wie in Anspruch 8 definiert ist.
11. In Öl lösliche Verbindung, wie in einem der Ansprüche 7 bis 10 beansprucht, worin R³ und R&sup5; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe sind.
12. Verfahren zur Herstellung einer in Öl löslichen Verbindung, die zur Verwendung als Dispergiermittelzusatz geeignet ist, welche Verbindung durch Umsetzen eines Epoxyacrylats mit einem Dispergiermittel, das wenigstens eine reaktiven Stickstoff enhaltende Einheit besitzt, bei erhöhter Temperatur in zwei oder mehreren aufeinanderfolgenden Schritten erhalten wird.
13. Verfahren, wie in Anspruch 12 beansprucht, worin das Dispergiermittel mit dem Epoxyacrylat in wenigstens zwei aufeinanderfolgenden Schritten umgesetzt wird, worin das Epoxyacrylat in einer Menge im Bereich von 0,85 bis 1,1 Äquivalenten Epoxyacrylat zu den Amino-Wasserstoffen, die in dem im ersten Schritt verwendeten Dispergiermittel vorhanden sind, verwendet wird.
14. Verbindung gemäß Anspruch 1 mit der Formel IV:
worin R¹¹ und R¹² unabhängig voneinander eine zweiwertige aliphatische, heterosubstituierte aliphatische, aromatische oder hetero-substituierte aromatische Gruppe ist
R¹&sup0; und R¹³ unabhängig voneinander eine Kohlenwasserstoffgruppe oder
oder die Gruppe Y¹ sind,
Y¹
oder
ist,
worin eines von R' und R" ein Wasserstoffatom und das andere eine Hydroxylgruppe ist,
R¹&sup4;, R¹&sup5; und R¹&sup6; unabhängig voneinander eine Kohlenwasserstoffgruppe sind,
R¹&sup7; eine aliphatische oder hetero-substituierte aliphatische Gruppe ist,
x und y unabhängig voneinander Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 10 darstellen,
jede Gruppe R¹¹, jede Gruppe R¹² und jede Gruppe Y¹ gleich oder verschieden sein können,
R³, R&sup4;, R&sup5;, Z wie in Anspruch 7 definiert sind.
15. Verbindung, wie in Anspruch 14 beansprucht, worin R¹&sup0; und R¹³
sind,
R¹¹ und R¹² -CH&sub2;CH&sub2;- sind,
x+y eine ganze Zahl von 2 bis 7 darstellt,
R³ und R&sup5; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe sind,
Z Sauerstoff ist,
R&sup4; eine Alkylen- oder Arylengruppe ist.
16. Schmieröl-Zusammensetzung, die einen Hauptanteil eines Schmieröls und einen kleineren Anteil einer in Öl löslichen Verbindung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 11 beansprucht oder durch ein Verfahren, wie in Anspruch 12 oder 13 beansprucht, erhalten, umfaßt.
17. Schmieröl-Zusammensetzung, die einen Hauptanteil eines Schmieröls und einen Nebenanteil einer in Öl löslichen Verbindung, wie in einem der Ansprüche 14 oder 15 beansprucht, umfaßt.
DE69107331T 1990-03-31 1991-03-28 Schmieröladditive, ihre Herstellung und ihre Verwendung. Expired - Fee Related DE69107331T3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB909007335A GB9007335D0 (en) 1990-03-31 1990-03-31 Lubricating oil additives,their preparation and use

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE69107331D1 DE69107331D1 (de) 1995-03-23
DE69107331T2 true DE69107331T2 (de) 1995-06-14
DE69107331T3 DE69107331T3 (de) 2000-11-16

Family

ID=10673691

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69107331T Expired - Fee Related DE69107331T3 (de) 1990-03-31 1991-03-28 Schmieröladditive, ihre Herstellung und ihre Verwendung.

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5439603A (de)
EP (1) EP0456347B2 (de)
JP (1) JP3118008B2 (de)
AT (1) ATE118531T1 (de)
AU (1) AU646027B2 (de)
BR (1) BR9101281A (de)
DE (1) DE69107331T3 (de)
FI (1) FI911461A (de)
GB (1) GB9007335D0 (de)
MX (1) MX25138A (de)
NO (1) NO911224L (de)
ZA (1) ZA912323B (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9409525D0 (en) * 1994-05-12 1994-06-29 Zeneca Ltd Compositions
DE10307725B4 (de) * 2003-02-24 2007-04-19 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Korrosions-und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit
US7214649B2 (en) * 2003-12-31 2007-05-08 Afton Chemical Corporation Hydrocarbyl dispersants including pendant polar functional groups
JP6489686B2 (ja) * 2015-03-31 2019-03-27 出光興産株式会社 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1279081A (fr) * 1960-02-09 1961-12-15 Shell Int Research Procédé de préparation d'additifs pour lubrifiants et de lubrifiants
GB1065595A (en) * 1963-07-22 1967-04-19 Monsanto Co Imidazolines and imidazolidines and oil compositions containing the same
GB1053340A (de) * 1963-10-14 1900-01-01
US4482464A (en) * 1983-02-14 1984-11-13 Texaco Inc. Hydrocarbyl-substituted mono- and bis-succinimide having polyamine chain linked hydroxyacyl radicals and mineral oil compositions containing same
US4617137A (en) * 1984-11-21 1986-10-14 Chevron Research Company Glycidol modified succinimides
US4812261A (en) * 1987-08-12 1989-03-14 Texaco Inc. Lubricating oil containing viscosity index improver
US4834776A (en) * 1987-12-07 1989-05-30 Mobil Oil Corporation Low temperature fluidity improver
CA2008258C (en) * 1989-01-30 2001-09-11 Jacob Emert Oil soluble dispersant additives modified with monoepoxy monounsaturated compounds
NO911226L (no) * 1990-03-31 1991-10-01 Bp Chemicals Additives Smoereoljeadditiver, deres fremstilling og anvendelse.
GB9007336D0 (en) * 1990-03-31 1990-05-30 Bp Chemicals Additives Lubricating oil additives,their preparation and use

Also Published As

Publication number Publication date
DE69107331D1 (de) 1995-03-23
NO911224D0 (no) 1991-03-26
BR9101281A (pt) 1991-11-05
NO911224L (no) 1991-10-01
AU646027B2 (en) 1994-02-03
EP0456347B2 (de) 1999-03-31
JP3118008B2 (ja) 2000-12-18
EP0456347B1 (de) 1995-02-15
FI911461A0 (fi) 1991-03-26
MX25138A (es) 1993-12-01
AU7398091A (en) 1991-10-03
FI911461A (fi) 1991-10-01
EP0456347A1 (de) 1991-11-13
ATE118531T1 (de) 1995-03-15
US5439603A (en) 1995-08-08
ZA912323B (en) 1992-11-25
DE69107331T3 (de) 2000-11-16
JPH05179272A (ja) 1993-07-20
GB9007335D0 (en) 1990-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69708961T2 (de) Hydroxylgruppe aufweisende acylate stickstoffenthaltende Zusammensetzungen verwendbar als Additiv für Schmieröl und Brennstoffzusammensetzungen
DE69431446T2 (de) Modifizierte Bersteinsäureimide mit hohem Molekulargewicht
DE2842064C2 (de)
DE1810852C2 (de) Verfahren zur Herstellung öllöslicher Bor und Stickstoff enthaltender Produkte
DE2627785C2 (de) Öllösliches Additivkonzentrat für Schmieröle und Kohlenwasserstoffbrennstoffe und Verfahren zu seiner Herstellung
EP0277345B1 (de) Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzung, enthaltend Polybutyl- oder Polyisobutylderivate
DE69828334T2 (de) Aus substituiertern Carbonsäureacylierungsmitteln Umsetzungsprodukte, und Carbonsäurereagenzien zur Verwendung in Brennstoffen und Schmiermitteln
DE69329805T2 (de) Mannich-Reaktionsprodukte aus Alkenylbernsteinsäureanhydrid, einem Polyamin und Schwefel-verbrückten Alkylphenolen und ihre Verwendung als Schmierstoffe
DE102007031516B4 (de) Alkylacrylatcopolymer-Dispersantmittel und deren Verwendung und Verfahren zu deren Herstellung
DE2417868A1 (de) Oelloesliche, aschefreie detergensdispergens-zubereitung und verfahren zu ihrer herstellung
DE69311215T2 (de) Schmiermittel mit verbesserten Korrosionsschutzeigenschaften
DE2519104C3 (de) Verwendung von Kondensationsprodukten als Detergens-Dispergiermittel für Schmieröle oder flüssige Kohlenwasserstoffkraftbzw, -brennstoffe
DE69115542T2 (de) Schmieröladditive, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE69107994T2 (de) Acyliertes und mit Mannichbase gekuppeltes mono- und/oder bis-Bernsteinsäuremid als Schmieröladditiv.
DE69107331T2 (de) Schmieröladditive, ihre Herstellung und ihre Verwendung.
DE68913722T2 (de) Schmierölzusatzmittel.
DE69118744T2 (de) Schmieröladditive, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE69415075T2 (de) Polyolefin-substituierte Bersteinsäureimide
DE69317814T2 (de) Schmiermittelzusammensetzungen, enthaltend aromatische Aminderivate von 2,5-Dimercapto-1,3,4-Thiadiazolen
DE69318176T2 (de) Verbesserungen an und im zusammenhang mit stickstoffhaltigen verbindungen
EP1177270B1 (de) Polyalkenalkohol-polyetheramine und deren verwendung in kraft- und schmierstoffen
DE1594591C3 (de) Wasser-in-Öl-Emulsioh
DE68903602T2 (de) Verfahren zur herstellung von salzen aus polyolefin-substituierten dicarbonsaeuren in oelgemischen mit schwacher viskositaet.
DE2431160A1 (de) Aschenfreie detergensdispergiermittelzusammensetzung, deren herstellung und verwendung
EP0658572A1 (de) Aschefreie, detergierend-dispergierend wirkende polymere Zusatzstoffkomposition und Verfahren zur deren Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent
8366 Restricted maintained after opposition proceedings
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: LUBRIZOL ADIBIS HOLDINGS (UK) LTD., WIRRAL, MERSEY

8332 No legal effect for de
8570 Reinstatement of the former position
8339 Ceased/non-payment of the annual fee