DE2417868A1 - Oelloesliche, aschefreie detergensdispergens-zubereitung und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Oelloesliche, aschefreie detergensdispergens-zubereitung und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
Öllösliche , aschefreie Detergens-Dispergens-Zubereitung
und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die Erfindung "betrifft eine neue öllösliche, aschefreie
Detergens-Dispergens-Zubereitung sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung; sie betrifft insbesondere ein aschefreies
Detergens-Dispergens (Dispergiermittel) für Kohlenwasserstofföle und Sauerstoff enthaltende synthetische Öle, das durch
Umsetzung von (a) einer dibasischen Alkenylsäure oder ihres Anhydrids mit (b) einem Alkohol vom (sterisch) gehinderten
Typ und (c) einem Amin oder seinem Derivat oder Analogon hergestellt
worden ist, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieses Dispergiermittels.
Vor kurzem ist eine Reihe von Patentschriften veröffentlicht worden, die aschefreie Detergentien für Kohlenwasserstofföle
betreffen,und die meisten dieser Detergentien bestehen aus
dein Produkt der Umsetzung zwischen einer Carbonsäure mit
hohem Molekulargewicht und einem Amin oder Alkohol. Wenn sie in Kohlenwasserstofföle, beispielsweise in Explosionsmotor-Öle
eingearbeitet werden, haben sie die Wirkung, die Bildung von Schläranai zu kontrollieren (zu unterdrücken) und
die Oxidationsprodukte zu neutralisieren.
Unter diesen Detergens-Dispergentien werden die Succinimide,
Aminoalkanolöerivgfceund Bernsteinsäureester als besonders wirksam
zur Verhinderung der Bildung von Tieftemperatur-Schlämmen
angesehen, die beim "lahrt-Stop-Fahrt"-Betrieb in einem Benzinmotorfahrzeug
gebildet werden. So ist beispielsweise in der US-PS 3 184 474- ein aschefreies Detergens-Dispergens beschrieben,
das aus einem Succinimid besteht, in den US-Patentschriften
3 037 051 und 3 087 936 ist ein aschefreies
Detergens-Dispergens beschrieben, das aus einem Aminoalkanolderivat besteht, und in der britischen Patentschrift 896 376
ist ein aschefreies Detergens-Dispergens beschrieben, das aus einem Bernsteinsäureester besteht. In diesen Dispergentien
(Dispergiermitteln) ist eine Polyolefingruppe als oleophile
Gruppe über die Malein- oder -Esterbindung an
Amino- und Hydroxygruppen gebunden.
Gegenstand der Erfindung ist eine öllösliche, aschefreie
Detergens-Dispergens-Zubereitung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie im wesentlichen besteht aus einem Reaktionsprodukt (einer Verbindung vom Ester-Alkohol-Amid-Iaid-Typ ),
das durch Umsetzung von (a) einer dibasischen Alkenylsäure oder ihres Anhydrids (wobei die Alkenylgruppe mindestens
40 Kohlen stoff atome aufweist) mit (b) einem Alkohol vom
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L. 3 —
(sterisch) gehinderten Typ und (c) einem Amin oder seinem
Derivat oder Analogon (wobei die Summe der Mole der primären und sekundären Aminogruppen von (c) die Summe der Mole der
durch die Umsetzung zwischen (a) und (b) gebildeten Esterbindung nicht übersteigt) bei einer Reaktionstemperatur von
100 bis 250°C und einem Molverhältnis von (a):(b):(c) von (2 bis 3):(0,5 bis 1):(O,1 bis 2) hergestellt worden ist.
Das erfindungsgemäße aschefreie Detergens-Dispergens weist sowohl ein gutes Dispergiervermögen, das auf das Succinimid
zurückzuführen ist, als auch eine gute Hochtemperaturstabilität auf, die auf den Bernsteinsäureester zurückzuführen
ist. Außerdem werden die HochtemperaturStabilität
und das Dispergiervermögen durch Einarbeitung des Restes
eines Polyhydroxyalkohols vom (sterisch) gehinderten Typ
stark verbessert.
Der Mechanismus der Bildung der Tieftemperaturschlämme beim "Fahrt-Stop-Fahrt"-Betrieb in einem Benzinmotorfahrzeug
umfaßt die folgenden drei Stufen:
(1) Die Stufe, bei der aus dem Treibstoff stammende ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit oxydativen Stickstoffverbindungen
in Gegenwart von Sauerstoff umgesetzt werden unter Bildung eines Schlammvorläufers;
(2) die Stufe ,bei der der in dem Durchblasgas enthaltene
Schlammvorläufer in das Motoröl eingeführt wird und
als Schlammbindemittel zum Binden anderer Feststoffe wirkt;
(3) die Stufe, bei der die erhaltenen feinen Feststoffpartikel wachsen und sich agglomerieren und dann in
dem Öl absetzen.
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-H-
Einer der Gründe, warum ein aschefreies Detergens-Dispergens ein wirksames Mittel zur Verhinderung der Bildung von Tieftemperatur-Schlämmen
ist, ist der, daß es den Schlammvorläufer solubilisiert.
Bei dem Schlammvorläufer handelt es sich um ein unvollständiges Verbrennungsprodukt von Benzin, das aus der Verbrennungskammer
des Motors kommt; es handelt sich dabei um eine leicht polymersierbare Verbindung mit einem Molekulargewicht
von etwa 150, die in ihrer Molekülstruktur Hydroxyl-, Carboxyl- und Aldehydgruppen und dgl. enthält.
Venn die Bildung von Schlämmen durch Wechselwirkung des aschefreien Detergens-Dispergens mit diesem Schlammvorläufer
auf wirksame Veise verhindert werden könnte, könnten wahrscheinlich
viel bessere Ergebnisse erzielt werden als bei der Wechselwirkung des aschefreien Detergens-Dispergens
mit den einmal gebildeten Schlämmen.
Die heute unter scharfen Bedingungen verwendeten Kohlenwasserstofföle,
wie z.B. die Kurbelgehäuseöle für Fahrzeuge, die eine Einrichtung zur Verhinderung der Umweltverschmutzung
besitzen, müssen ein aschefreies Detergens-Dispergens mit einer viel höheren Kapazität als die üblichen Dispergentien
enthalten. In der US-PS 3 679 585 (britische Patentschrift
1 287 4-05) ist angegeben, daß eine Kombination von Succinimid
mit einem Alkohol einen großen Beitrag zur Verbesserung des DispergierVermögens liefert.
Es ist bekannt, daß von Neopentylpolyolen, wie Neopentylglycol,
Pentaerythrit, Trimethyloläthan und Methylpropylpropandiol
abgeleitete (sterisch) gehinderte Ester bei hohen Temperaturen stabil sind und sie werden als Grundöle
für Düsenmotoröle verwendet (vgl. z.B. W.C. Ducker, "Journal
of the Institute of Petroleum", £0_, 273 (1964)). Außerdem
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ist es, wie in der obenangegebenen US-Patentschrift 3 679
beschrieben ist, bekannt, daß sogenannte "sterisch gehinderte"
Alkohole, die eine Hochtemperaturstabilität aufweisen, andere Alkohole und Ester dieser Alkohole die Dispergieraktivität
des Succinimids fördern, wenn sie zusammen mit dem Succinimid vorhanden sind. Im Falle der Verwendung
eines Dispergiermittels, das nicht nur einen Rest eines Alkohols vom sterisch gehinderten Typ, sondern auch eine
Basititat aufweist, die aus dem Succinimidmolekül stammt, ist zu erwarten, daß die Hydroxylgruppe eine verbessernde
Wirkung auf das Di spergi er-Vermögen auch dann aufweist, wenn bei einer solch hohen Temperatur, die etwa 2000C übersteigt,
Amino- und Iminogruppen abgespalten werden, und es ist deshalb zu- erwarten, daß ein solches Dispergiermittel
eine gute Hochtemperaturstabilität und ein hohes Dispergier-rVermögen
aufweist. D.h.,kurz zusammengefaßt, daß angenommen wird, daß ein aschefreies Detergens-Dispergens
mit einem hohen Dispergier-Vermögen und einer guten Hochtemperaturstabilität
wahrscheinlich synthetisiert werden könnte durch Binden eines Alkohols vom sterisch gehinderten
Typ an das Molekül eines Dispergiermittels und Umsetzen eines Amins mit denj dabei erhaltenen Produkt, um dieses
basisch zu machen. Bei der Synthese solcher Moleküle treten jedoch häufig Schwierigkeiten in Bezug auf die Abtrennung
des Alkohols auf und deshalb war diese Synthese nicht erfolgreich.
Auf diesem Hintergrund wurde nun gefunden, daß durch die vorliegende Erfindung auch das obenerwähnte Problem gelöst
werden kann- Es xinirde nämlich ein erfolgreiches Verfahren
zum Synthetisieren von öllöslichen Detergens-Dispergentien gefunden, bei dem keine Alkoholabtrennung auftritt.
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Das einen weiteren Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren zur Herstellung der Detergens-Dispergens-Zubereitung
umfaßt die folgenden beiden Grundreaktionen:
1. Stufe: eine dibäsische Alkenylsäure oder ihr Anhydrid
wird mit einem Alkohol vom sterisch gehinderten Typ umgesetzt unter Bildung einer Zwischenprοdukt-"Estersäure
";
2. Stufe: die in der ersten Stufe erhaltene "Estersäure 1J
wird mit einem Amin oder seinem Derivat umgesetzt unter Bildung eines Dispergens-Moleküls.
Bei den obigen Reaktionen der ersten und zweiten Stufe beträgt das Molverhältnis zwischen der dibasischen- Alkenylsäure
oder ihrem Anhydrid, dem Alkohol vom sterisch gehinderten Typ und dem Amin oder seinem Derivat oder Analogen (2 bis 3)'
(0,5 bis 1):(O,1 bis 2) und die Synthese· wird bei einem Molverhältnis
durchgeführt, das in geeigneter Weise ausgewählt wird, daß es innerhalb des obei^angegebenen Bereiches liegt.
Jede Umsetzung wird bei 100 bis 250, vorzugsweise bei I50
bis 200°C durchgeführt. Fach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird insbesondere ein öllösliches Detergens-Dispergens erhalten
durch Umsetzung einer dibasischen Alkenylsäure oder ihres Anhydridsmit einem Alkohol vom sterisch gehinderten
Typ in einem Molverhältnis von (2 bis 3)'- (0,5 ois 1) und bei
einer Temperatur von 100 bis 250, vorzugsweise von I50 bis
200°C in der ersten Stufe und Umsetzung des dabei erhaltenen Produktes mit 0,1 bis 2 Mol eines Amins oder seines Derivats
oder Analogons bei einer Temperatur von 50 bis 250, vorzugsweise
von 100 bis 2000G in der zweiten Stufe.
Die Alkenylgruppe der dibasischen Alkenylsäure oder ihres Anhydrids, die (das) erfindungsgemäß verwendet wird, sollte
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mindestens 4OKcJiL en stoff atome aufweisen und diese dibasische
Alkenylsäure oder ihr Anhydrid stellt eine Verbindung dar, die erhalten wird durch Umsetzung von Meleinsäureanhydrid
mit einem oC-Olefinpolymeris.at, das durch Polymerisieren
eines Olefins mit 2 "bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Buten
und Propylen, erhalten worden ist. Das Molekulargewicht des dU-Olefinpolymerisats "beträgt 400. bis 20 000, vorzugsweise
700 bis 1 500.
Als Alkohol vom sterisch gehinderten Typ können Pentaerythrit, Pipentaerythrit, Tripentaerythrit, Neopentylglycol, Trimethyloläthan,
Trimethylolpropan, Methylpropylpropandiol und dgl. verwendet
werden. Amine und ihre Derivate und Analoga, die er— findungsgemäß verwendet werden, werden nachfolgend beschrieben.
Als Amine werden vorzugsweise die Amine einer der folgenden fünf allgemeinen Formeln verwendet
RNH0, H0N(R1NH) R1NH0, R0NR'-N « N-R", R_NR'-N
und R0N(R1NY) R1N <^
X ^Z
worin E eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 ^0W. en stoff at omen ,R1
eine. Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, E" eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein
Wasserstoff atom, χ eine ganze Zahl von 0 bis 5 und X, Y und
Z eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 KcüLenstoffatomen oder.ein
Wasserstoffatom bedeuten.
Als Aminderivate können acylierte Produkte und Oxiranaddukte
(wie z.B. Ithylenoxid- und Propylenoxid-Addukte) der oben
409844/0768
erwähnten Amine verwendet werden, die mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe aufweisen sollten. Es
können auch Morpholin und seine Derivate verwendet werden. Außerdem können Kondensationsprodukte vom Michael-Typ, d.h.
die Reaktionsprodukte zwischen den obenerwähnten Aminen und O^ , β -ungesättigten Amiden, Ketonen, Aldehyden, Estern,
Nitrilen oder cjgl., und Imidazolin und seine Derivate verwendet
werden.
Um die obeifengegebene Synthesereaktion erfolgreich durchführen
zu können, muß das folgende berücksichtigt werden: wenn ein Amin oder sein Derivat oder Analogon mit dem in der
ersten Stufe erhaltenen Reaktionsprodukt umgesetzt wird zur Herstellung des erfindungsgemäßen Dispergiermittels (Dispergens),
ist eine unerlässliche Bedingung insbesondere die, daß die Summe der Mole der primären und sekundären Aminogruppen
des Amins oder seines Derivats oder Analogons die Summe der Mole der Esterbindung des Reaktionsproduktes nicht
übersteigen sollte. D.h. mit anderen Worten, die Reaktion der zweiten Stufe ist eine nukleophile Reaktion zur Abspaltung
der EsterbindungfUnd bei dieser Reaktion wird das
Amin oder sein Derivat oder Analogon in ein Imid, ein Amid u. dgl. umgewandelt, wodurch das Produkt öllöslich gemacht
wird. Wenn die Summe der Mole der Aminogruppen die Summe der Mole der Estergruppen bei dieser Umsetzung übersteigt,
wird der Alkohol abgespalten und es kann kein öllösliches Produkt erhalten werden.
Obgleich konventionelle Detergens-Bispergentien vom Succinimid-
und Bernsteinsäureester-Typ Polyolefingruppen, wie
z.B. oleophile Gruppen, wie im Falle des erfindungs gemäß en aschefreien Detergens-Dispergens enthalten, kann man nicht
sagen, daß konventionelle Detergens-Dispergentien sowohl
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Aminogruppen als auch Hydroxylgruppen gleichzeitig als polare Gruppen in einem. Molekül enthalten. So kann beispielsweise
unter den in der britischen Patentschrift Λ 287 526 beschriebenen aschefreien Detergens-Dispergentien
das Produkt des Beispiels 9» das durch gleichzeitige Umsetzung
eines Alkenyl-Bernsteinsäureanhydrids mit Tri-(^-
hydroxypropyl)amin und Pentaerythrit unter ähnlichen Bedingungen wie die erfindungsgemäßen Reaktionsbedingungen,
nämlich bei einem Molverhältnis von 1:0,4:0,2, erhalten wird, sowohl die Hydroxyl- als auch die Aminogruppen in einem Molekül
enthalten; es ist aber unmöglich, beide polare Gruppen eine ausreichende, das Dispergiervermögen verbessernde
Aktivität ausüben zu lassen.
Da die Aminogruppe eine höhere Reaktivität gegenüber der dibasischen . Alkenylsäure als die Hydroxylgruppe aufweist,
ist es in Verbindung mit der Reaktionsstufenfolge unerlässlich, daß der Alkohol zuerst mit der dibasischen
Alkenylsäure und dann das Amin mit dem dabei erhaltenen Reaktionsprodukt umgesetzt werden.
Im allgemeinen wird das Dispergiervermögen proportional zur
Erhöhung der Anzahl der Aminogruppen verbessert, wenn jedoch die Anzahl der Aminogruppen zu groß ist, tritt eine
Abtrennung (Abspaltung) des Alkohols auf. Eine Erhöhung der Anzahl der Hydroxylgruppen führt ebenfalls zu einer
Verbesserung des Dispergiervermögens, der Effekt ist jedoch geringer als im Falle der Aminogruppen. Damit beide
polare Gruppen ausreichende Wirkungen ausüben, ist es wichtig, solche Reaktionsbedingungen auszuwählen, bei denen
die Anzahl der Amino- und Hydroxylgruppen in einem Molekül ' bis zu einem solchen Grade erhöht werden kann, daß keine
Verschlechterung der oleophilen Eigenschaften und keine Abtrennung des Alkohols bewirkt wird.
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In dem durch die obengenannte Reaktion der ersten Stufe und
Reaktion der zweiten Stufe hergestellten erfindungsgemäßen Detergens-Dispergens übt die oleophilePolyolefingruppe
folgende Aktivitäten aus: (1) Auflösung der Zusätze in Öl und (2) Bildung eines dreidimensionalen Filmes auf der
Schlammoberfläche zur Verhinderung der Agglomeration der
Schlammpartikel| und die polaren Amino- und Hydroxylgruppen
üben die folgenden Aktivitäten aus: (1) Umsetzung (Wechselwirkung) mit Wasser,. Carbonsäuren, Schlammvorläufern
und mit . sauren Substanzen wachsenden Schlammvorläufern
zur Verminderung ihrer Aktivitäten>(2) sie werden an
der Schlammoberfläche fest adsorbiert unter Bildung eines dicken Adsorptionsfiliaes, (3) sie verleihen den Schlammpartikeln
eine elektrische Ladung und (4-) sie dispergieren die Schlammpartikel beständig in Öl. Aufgrund der obengenannten
Aktivitäten kann das erfindungsgemäße aschefreie Detergens-Dispergens ausgezeichnete Effekte bewirken.
Da die Hydroxylgruppe von einem Alkohol vom (sterisch) gehinderten
Typ abgeleitet ist, der keine instabilen Wasserstoff atome aufweist, wie sie beispielsweise in üblichen
Alkoholen enthalten sind, ist die Hydroxylgruppe selbst bei einer hohen Temperatur sehr stabil und es wird angenommen,
daß die Hydroxylgruppe anstelle der Aminogruppe zur Verbesserung des Dxspergiervermogens bei hohen Temperaturen
beiträgt.
Nachfolgend werden die typischen Reaktionsstufen der Synthese
des erfindungsgemäßeη Detergens-Dispergens näher beschrieben.
In der ersten Reaktionsstufe bilden Polyalkenylbernsteinsäureanhydrid
und Dipentaerythrit Esterbrücken auf die nachfolgend angegebene V/eise:
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(Veresterungen)
OH I . CH,
OH I
CH,
CH,
3R-CH—C
CH2-C
HO-CH9-C-CH9-O-CH9-C-CH9-Oh
CH,
I ' OH
CH,
I ' OH
OH -
OH
CH,
R-CH-C-O-CH2-C-CH2-O-CH2-C-CH2-O-C-CHr
CH9-C-OH CH9
Il "I 2
CH_ HO-C-CH
OH
(D
O=C
I!
R-CH—C
R-CH—C
-0
ί
CH,
ί
CH,
RCH-CH2-C-OH
If
O — C CHR
I I
CH9-C-OH
Ch9-C-O-CH9-C-CH9-O-CH9-C-CH9-OH 0
^ Il l I 2 2,2
CH,
d
OH
OH
(H)
O=C
0 Il
RCH-CH2-C-OH
409844/0763
Il
R-CH-C
O
I
CH,
I
CH,
ο-
CH,
il C-CHR
CH2-C-O-CH9-C-CH2-O-CH2-C-Ch2-O-C-CH2
l2 f 2
CH,
OH
(III)
CH
O=C
RCH-CH2-C-OH
In den obigen Eeaktionsformeln steht E für eine Polyalkenylgruppe
mit mindestens 40 Kohlenstoffatomen. Das in der ersten
Eeaktionsstufe erhaltene Eeaktionsprodukt besteht aus einer
Mischung aus den Verbindungen (I), (II) und (III) und dgl. Es wird angenommen, daß durch die Vernetzung der Gruppe
ο ο
Il il
gebildete Dimere und Trimere in der
obigen Mischung vorhanden sind.
—e-O-C-CHR-CH -C-O-)--
Die erste Eeaktionsstufe wird durchgeführt durch Erhitzen
von Polyalkenylbernsteinsäureanhydrid mit Dipentaerythrit auf eine !Temperatur von etwa 2000C in Gegenwart eines geeigneten
Säurekatalysators oder in Abwesenheit eines Katalysators und in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels
oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels. Die Beendigung der Umsetzung kann durch das Verschwinden des festen
ITeopentylpolyols ( in diesem J?alle Dipentaerythrit) bestätigt
werden^und der Grad des Fortsehreitens der Umsetzung
kann gegebenenfalls auf der Basis der aus dem Eeaktionssystem freigesetzten Wassermenge eingestellt iirerden.
In Gegenwart eines Katalysators ist es möglich, ein voll-
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ständig verestertes Produkt, beispielsweise ein solches der folgenden Formel herzustellen:
Il
R-CH-C
R-CH-C
I _ CH,
I *
0 -
CH,
O Il • C-CHR
CH0-C-O-CH0-C-CH0-O-Ch0-C-CH0-O-C-CH
* Il ^l * -^l ^ Il
-. ι
CH, I l
O=C I
R-CH-
(IV)
CH2 C=O
In der sich daran anschließenden zweiten Reaktionsstufe wird das in der ersten Eeaktionsstufe erhaltene Reaktionsprodukt mit Piperazin auf die nachfolgend angegebene Weise
umgesetzt zur Herstellung des erfindungsgemaßen Dispergiermittels (in der folgenden Reaktionsformel steht R1 für
eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen):
/—Λ
(I) + HN N-R1-NH,
OH
I
CH,
CH,
Il
R-CH-C
CH2-C
OH
CH,
I-R'-N NH
(V)
+ R-CH-C-O-CH0-C-Ch0-O-CH0-C-CH2-O-C-CH-R
I 2I2 l ι * I ■
• CH0-C-OH CH9 CH HO-C-CH
2 Ii ι 2 . \ * Il
OH OH 0
OH (VI)
409844/0763
ο
R-CH-C. /—\ Il + I >N-R'-N N-C-CH-
,-c-^ v_y ι
" Il HO-C-CH9
Il
_ ο
(VII)
OH I
CH,
OH I
CH,
CH,
+ R-Ch-C-O-CH0-C-CH0-O-CH0-C-CH0-OH
2I 2 2,2
CH0-C
Il
ο
CH,
I ' OH
(VIII)
CH, I < OH
(II) + HN N-R1-
R-CH—C
J-R'-N NH
(V)
I CH0 t Z |
I CH9 I ^ |
0 H |
„-C-0H Il |
|
0 Il |
O-C-CH, ■ 1 |
-0-CH9-C-CH9 ^ I Δ |
Il C-CH I CH |
Il 0 |
Il
ΤΪ.-Γ"" ·"· |
CH9 I |
CH9 I |
-OH | |
sxκ. | OH | OH | ||
«Ml« | ||||
CH0-C-O-CH Il |
||||
I* 0 |
||||
(ix)
409844/0768
OH I
CH,
CH,
OH
I CH,
I '
R-CH-C-O-Ch0-C-CH9-O-CH9-C-CH-O-C-CH-R
CH,
OH
CH0-C-N N-R1 ■
^ Il V /
(X)
OH 0
Il
C-CH-R C-CH0
Il 2
CH9-C-OH
' » Il
Die Verbindung X wird gebildet durch Reaktionen zwischen den Verbindungen V und IX.
(Ill) + HN N-R1-
Il
R-CH-C
CH„-C
2 Il
>N-R'-N
(V)
(V)
NH
409844/0768
Il
R-CH-C
- 16 -
ο
I
CH,
-C-CH-R
CH0 CH0-C-OH I 2 -Il
CH0-C-O-Ch0-C-CH0-O-CH0-C-CH0-OH 0
2 J1 2,2 2,2
(IX)
CH,
OH
CH,
I '
OH
OH
I
CH,
I
CH,
OH 1 CH,
I d
R-CH-C-O-CH0-C-CH0-O-CH0-C-Ch0-O-C-CH-R
CH,
I '
OH
OH
/—\
CH2-C-N N-R1-O
(X)
CH,
. I d
OH 0
!I
C-CH-R
C-CH0 Il 2 0
CH0 -C-OH
2 Ii ο
409844/0768
Il
R-CH-C O OH
t I
CH0 CH- 0
I 2 u I 2 Il 0
CH0-C-CH0-C-CH0-O-CH0-C-Ch0-O-C-CH-R Il
1 Il 2I λ λ I - I / \ C-CH-R
0 CH9 CH9 CH9-C-N N-R1 -N Γ
I I - Il N ι
OH OH 0
O (XI)
Da die Reaktion der zweiten Stufe unter Aufspaltung der Esterbrücken
durch primäre und sekundäre Aminogruppen abläuft, wird angenommen, daß zusätzlich zu den obigen Verbindungen
V bis XE viele Produkte gebildet werden können und die Tatsache, daß das erfindungsgemäße Dispergiermittel eine komplizierte
Mischung dieser Verbindungen ist·, wird bewiesen durch die Analyse des IE-Absorptionsspektrums des erfindungsgemäßen
Dispergiermittels. D.h., darin treten Imid-Absorptionen VL_q bei 1780 und 1715 cm" , eine Ester-Absorption
\)n_r\ hei 174-5 cm~ und eine sekundäre
ii -1
Amid-Absorption s/q_q bei 1645 cm auf.
Dies zeigt, daß das erfindungsgemäße Dispergiermittel nicht eine einfache Mischung von Succinimid (V) mit Bernsteinsäureestern
(VI), (IX) und dergl., sondern eine komplizierte Mischung ist, die komplizierte Verbindungen enthält, die den Rest des
Alkohols vom sterisch gehinderten Typ und Amid-Imid-Brückenbindungen
wie die Verbindungen (X) und (XC) enthalten.
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Das so hergestellte aschefreie erfindungsgemäße Detergens-Dispergens
kann durch Behandeln desselben mit Borsäure,
Borsäureanhydrid, Phosphorpentasulfid oder dergl. in ein
Borat- oder Phosphorsulfid-Produkt umgewandelt werden. In
diesem Falle reagiert die in dem Dispergiermittelmolekul vorhandene Hydroxylgruppe mit dem obigen Behandlungsmittel
unter Bildung eines Borsäureesters, eines Dialkyldithiophosphorsäureesters,
ihrer Derivate und dergl.
Das obige aschefreie Detergens-Dispergens vom Borat- oder
Phosphorsulfid-Ester-Alkohol-Amid-Imid-Typ kann hergestellt
werden durch Umsetzung mit Bor in einer Menge, bei der die Anzahl der Mole geringer ist als die Anzahl der
Mol Stickstoff in den Amidresten der Reaktionsprodukte der ersten und zweiten Reaktionsstufen im Falle des Boratproduktes,
oder durch Umsetzung mit Phosphor in einer Menge, bei der die Anzahl der Mole geringer ist als die
Hälfte der Anzahl der Mole der Hydroxylgruppen in den Alkylresten der Reaktionsprodukte der ersten und zweiten
Reaktionsstufen.
Es ist bisher nicht bekannt, wie Borsäure, Borsäureanhydrid,
Phosphorpentasulfid oder dergl. mit den oben&ngegebenen
erfindungsgemäßen Reaktionsprodukt reagieren, es wird jedoch angenommen, daß die Hydroxylgruppe mit diesem Agens
regiert unter Bildung eines Esters und die Borsäure, das Borsäureanhydrid, das Phosphorpentasulfid und dergl.
solubilisiert. Ziel der obigen Behandlung ist es, in das
Dispergiermittelmolekul Gruppen mit einer Aktivität einzuführen, welche die Antioxidanseigenschaften, die Detergens-
und Dispergens-Eigenschaften, die Abriebsverhinderungseigenschaften und andere Eigenschaften weiter verbessern.
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Das erfindungsgemäße Detergens-Dispergens kann für die verschiedensten Kohlenwasserstofföle und Sauerstoff enthaltenden
synthetischen Öle, wie z.B. Polyäther und Polyester, insbesondere für Schmierolfraktione'n, verwendet
werden und es wird.in einer Menge von 0,1 "bis 80 Gew.-%,
bezogen auf die Menge des Öls, eingearbeitet. Vorzugsweise wird das erfindungsgemäße Detergens-Dispergens in
ein solches Öl in einer Menge von 0,5 bis 20 Gew.-% eingearbeitet.
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Das aschefreie erfindungsgemäSe Detergens-Bispergens
übt keinen nachteiligen Einfluß auf die Aktivitäten der
Zusätze aus, die im allgemeinen den oben erwähnten
Kohlwasserstoff-Ölen vom Erdöl-5iyp zugesetzt werden, wie
z.B. Antioxidan-tfen, Mittel zizr Herabsetzung des Stockpunktes,
Mittel zur Verbesserung des Tiskositätsindex
und dgl.. Zu Kohlenwasserstoff-Ölen vom Erdöl-Typ, zu denen das erfindungsgemäße Dispergiermittel zugegeben wird,
gehören Benzinfraktionen, Mittelölfraktionen » Schmierölfraktionen
und dgl. Besonders gute Ergebnisse werden erhalten, wenn das erfindungsgemäße aschefreie Betergens-Dispergens
für Schmierölfraktionen verwendet wird. Die Art der Schmierölfraktion ist nicht besonders kritisch,und
das erfindungsgemäße Dispergiermittel kann für jede beliebige Schmierölfraktion verwendet werden, die erhalten
wird, wenn man ein Rohöl verschiedenen Behandlungsstuf en unterwirft ,wie z.B. einer Destillation unter Atmosphärendruck
oder vermindertem Druck, einer Lösungsmittelextraktion und einer Hydrierung oder Absorptionsbehandlung. Diese
Fraktionen weisen einen Siedepunkt oberhalb etwa 300° C auf, und sie werden j e nach der vorgesehenen Verwendung oder
Qe nach Standard abgeschnitten (verschnitten). Selbst wenn
das asehefreie erfindungsgemäße Detergens-Dispergens für
Kohlenwasserstoff-Öle vom Mineralöl—iEyp verwendet wird,
weist es außerdem extrem gute Wirkungen auf und es kann auch auf wirksame Weise für synthetische Öle vom Ester-, PoIyvinyläther-
und Polyolefin-Typ verwendet werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele,in denen
die Synthese des erfindungsgemäßen aschefreiert Detergens-Dispergens
beschrieben ist, näher erläutertv ohne doch
darauf beschränkt zu sein.
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Ein 500 ml - 3 - Hals - Rundkolben- wurde mit 300 g
Polybuten (mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1080) und 60 g Maleinsäure-änhydrid beschickt und die
Mischung wurde unter Rühren etwa 24 Stunden lang zur Durchführung
der Umsetzung auf 160 bis" 200° C erhitzt. Dann wurde
die Reaktionsmischung abgekühlt und es wurden 300 ml n-Hexan zugegeben. Die erhaltene n-Hexan-Lösung wurde filtriert und
das η-Hexan wurde mittels eines Rotationsverdampfers abdestilliert.
Der Rückstand wurde in einen Glas Sublimat or überführt und zur Entfernung des nicht-umgesetzten Maleinsäure-^
anhydride und der Lösungsmittelspuren unter vermindertem Druck (10~2 mm Hg) auf etwa 200° C erhitzt.
Das so hergestellte Polybutenyl-bernsteinsäure-anhydrid wies eine Verseifungszahl von 110 bis 120 mg EOH/g auf. In dem
IR-Absorptions-Spektrum des Produkts wurden Absorptionen Vq_q bei 1865 und 1780 . .cm gefunden, die dem
5-gliedrigen Ring des Anhydrids zuzuschreiben sind.
Ein 300 ml- 3 - Hals - Rundkolben, der mit einem Rührer, einem
Stickstoffeinleitungs-Einlaß und einem Thermometer ausgestattet
war, wurde mit 236 g des oben hergestellten PoIybuteny.-bernsteinsäure-anhydrids
und 16 g Dispentaerythrit beschickt (in den weiter unten folgenden Synthesebeispielen
wurden wie im Falle des obigen Kolbens, wenn nichts anderes. angegeben ist, Kolben verwendet, die mi£ einem Rührer, einem
Stickstoff-Einleitungseinlaß und einem Thermometer ausgestattet waren). Dann wurde die Mischung 5 Stunden lang unter
Rühren auf etwa 180° C erhitzt. Nachdem das Dipentaerythrit vollständig verschwunden war, wurden 8,5 g U-(2-Aminoäthyl·)-
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piperazin zugegeben,und die Mischung wurde 2 Stunden lang
■bei der obigen Temperatur gerührt. Das. dabei erhaltene
Produkt war eine rote,viskose· Flüssigkeit, die 1,08 Gewichtsprozent
Stickstoff enthielt, und das IR-Absorptionsspektrum des
Produktes wieslmid- Absorptionen Vn n bei 1780 cm (w)
—1 V/=U . Λ
und 1715 cm (s), eine Ester-Absorption V q=q ^ei ^ 7^5 cm
—1
(s), eine Ester-Absorption V q=q ^
und eine Amid-Absorption y„=Q bei 164-5 cm"~ (w) auf.
Ein 3OO ml - 3 - Hals- Rundkolben wurde mit 236 g PoIybutenyl—bemsteinstäure-anhydrid,
das nach dem im Synthesebeispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt worden war,
und 9 *OgPentaerythrit beschickt, und die Mischung wurde
5 Stunden lang unter Rühren auf etwa 180° C erhitzt. ETachdem
das Pentaerythrit vollständig verschwunden war, wurden 8,5 g IT-(2-Aminoäthyl)-piperazin zugegeben?und die Mischung
wurde bei der obigen Temperatur 2 Stunden lang gerührt. Das dabei erhaltene Produkt war eine rote, viskose, transparente
Flüssigkeit, deren IR-Ab sorpt ions Spektrum demjenigen des in
dem Synthesebeispiel 1 erhaltenen Produktes sehr ähnlich war. Das gefundene Produkt enthielt 1,10 Gewichtsprozent
Stickstoff.
Ein 300 ml - 3 - Hals - Rundkolben wurde mit .118 g Polybutenyl-bernsteinsaure- anhydrid, das auf die gleiche
Weise- wie im Syntheseb ei spiel 1 hergestellt1, worden war, und
8,0 g ©!pentaerythrit beschickt,und die Mischung wurde 5
Stunden lang unter Rühren auf etwa 180° G erhitzt. Nachdem das Dipentaerythrit vollständig verschwunden war, wurden
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15 »8 g Pentakis -(2-hydroxyisopropyl)-tetraäthylen-pentamin
(ein Additionsprodukt^gebildet durch Addition von durchschnittlich
5»5 Propylen-oxid-Molekülen an ein Molekül
Tetra a· thylen-p entamin , das aus Propylenoxid . und Tetraäthylen-pentamin
hergestellt worden "war) zugegeben ,und die Mischung wurde 4 Stunden lang unter Rühren auf etwa 18Ö°C
erhitzt. Das Produkt war eine rote, viskose, transparente Flüssigkeit, deren IR-Absorptionsspektrum die Ester-Absorption
V q_q bei 174-5 cm und die Amid-Absorption Vq_q bei
1645 cm- aufwies. Das gefundene Produkt enthielt 1,54 Gewichtsprozent
Stickstoff.
Ein 300 ml - 3 - Hals - Rundkolben wurde mit 118 g PoIybutenyl-bernsteinsäure-anhydrid
, das auf die gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 hergestellt worden war, und 4,5 g
Trimetylol—propan beschickt, und die Mischung wurde 5 Stunden
lang unter Rühren auf etwa 180°C erhitzt. Nachdem das Trimethylol-propan vollständig verschwunden war, wurden
6,2 g (Hydroxyisopropyl-aminoäthyl)—piperazin (ein Additionsprodukt, gebildet durch Addition von einem Molekül Propylen-
-oxid an ein Molekül H-(2-Aminoäthyl)-piperazin) zugegeben,
und die Mischung wurde 5 Stunden lang unter Rühren erhitzt. Das Produkt war eine rote, viskose, transparente Flüssigkeit,
die 1,05 Gewichtsprozent Stickstoff enthielt.
'Synthesebeispiel ^
Ein 3-Hals-Rundkolben wurde mit 118 g Polybutenyl—bernsteinsäure-anhydrid,
das auf die gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 hergestellt worden war^und 8,0 g Dipentaerythrit
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"beschickt, und die Mischung wurde 5 Stunden lang unter
Rühren auf etwa 180°C erhitzt. Nachdem das Dipentaerythrit
vollständig verschwunden war, wurden 1,9 g Tetraäthylen pentamin
zugegeben und die Mischung wurde 3 Stunden lang unten Rühren auf 150^C erhitzt. Das Produkt war eine rote,
viskose, transparente Flüssigkeit, deren IR-Ahsorptions-Spektrum
Absorptionen V q_0 aufwies, die Ester-,Amid-Tdzw.
Imid-Gruppen zuzuordnen waren. Das Produkt enthielt
0,59 Gewichtsprozent Stickstoff.
Ein 3 .-Hals-Rundkolben wurde mit 118 g Polybutenyl—bernsteinsäure—
anhydrid, das auf die gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 hergestellt worden "war, und 5*2 g Heopentyl·-
glycol beschickt^ und die Mischung wurde 5 Stunden lang unter Rühren auf etwa~180°C erhitzt.Nachdem das Ee op entyl-glycol
vollständig verschwunden war, wurden 4,7 g (Hydroxylsopropyl—
aminoäthyl)-piperazin zugegeben und die Mischung wurde 4 Stunden lang unter Rühren auf 2000C erhitzt. Das Produkt war
eine rote, viskose, transparente Flüssigkeit, die 0,92 Gewichtsprozent Stickstoff enthielt.
Ein 2 1-3 -Hals-Rundkolben wurde mit 750 g Polybutehyl—
bernsteinsäure-anhydrid , das auf die gleiche Weise wie im
Synthesebeispiel-1 hergestellt worden war, 750 g Mineralöl
(iTeutralfraktion 150) und 54- g Dipentaerythrit beschickt
und die Mischung wurde 4 Stunden lang auf etwa 180 bis 2000C
erhitzt, während in die Reaktionsmischung Stickstoff mit einer Geschwindigkeit von etwa 10 l/min eingeleitet wurde
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und das bei der Umsetzung gebildete Wasser ausgetrieben wurde.
Die dabei erhaltene Reaktionsmischung wurden zur Entfernung
einer geringen Menge des nicht-umgesetzt en Dipentaerythrits
heiß filtriert. Das Filtrat wurde in einen 2-Liter-3-Hals-Rundkolben
gegeben,und es wurden 89 g Tetrakis— (h7droxyisoprop7l)-tetraäth7len-pentamin (ein Additionsprodukt, gebildet durch Addition von durchschnittlich 4,5
Propylen-öxid-Molekülen an ein Tetraäthylen—pentamin) zugegeben.
Die Mischung wurde 3 Stunden lang unter Rühren auf 170° C erhitzt, wobei eine rote, viskose, transparente
Flüssigkeit erhalten wurde, die 0,91 Gewichtsprozent Stickstoff enthielt. ·
Ein 500 ml- 3 .-Hals-Rundkolben (ausgestattet mit einer
Dean-Stark—Wassersammeleinrichtung, einem Rührer und einem
Thermometer) wurde mit 236 g Polybuentyl-bernsteinsäureanhydrid,
das auf die gleiche Weise wie im Synthesebei-' spiel 1 hergestellt worden war, ·13?2 g Methylpropylpropan—
diol und 4-0 g zylol beschickt*und die Mischung wurde unter
Rühren etwa 5 Stunden lang auf Rückflußtemperatur (178°C)
erhitzt, wobei während dieser Zeit etwa 0,5 ml. Wasser als Nebenprodukt gebildet wurde. Dann wurden 6,45 g N-(2-Aminoäthyl)piperazin
zu dem Reaktionsprodukt dazugegeben7und die Mischung wurde 2 Stunden lang auf Rückflußtemperatur
erhitzt. Dann wurde Xylol unter vermindertem Druck abdestilliert unter Bildung eines Endproduktes, das
eine rote, viskose, transparente Flüssigkeit war, die 0,84 Gewichtsprozent Stickstoff enthielt.
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Durch Umsetzung von 15Og Po lybutenyl-b ernst einsäur e-anhydrid
(durchschnittliehes Molekulargewicht 1080)$ das
auf die gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 hergestellt worden war, 15Og liineralöl (Eeutralfraktion 150) und 7 g
Trimethylol-propan "türde ein Zwischenprodukt erhalten. In
dieses Zwischenprodukt wurden 22 g Tetrakis -(methylpropionyl)tetraäthylen—Pentamin
eingearbeitet^ und die Mischung wurde 3 Stunden lang unter Rühren-auf 150 C erhitzt,wohei
eine rote, viskose, transparente Flüssigkeit erhaltenwurde,
deren IR-A"bSorptionsspektrum-Absorptionen v^_q aufwies
die einer Imid-, Amid- und Estergruppe zuzuschreiben waren.
Ein 500 ml- 3 -Hals-Rundkolben wurde mit 150 g Polybutenylbernsteinsäure-anhydrid
, das auf die gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 hergestellt worden war, 6,8 g Pentaerythrit
und 150 g Mineralöl beschickt und die Mischung wurde 4 Stunden
lang unter Rühren auf 2200C erhitzt. Dann wurden 11 g 1-(3>
6}9-Triazanonyl)-2-äthyl-imidazolin zu dem Produkt zugegeben,
und die Mischung wsrde 4 Stunden lang unter Rühren auf 180 C
erhitzt, wobei eine öllösliche, rote,viskose [Flüssigkeit mit einer Absorption Vc=0 · bei 1615 cm erhalten wurde.
Sin 5OO ml- 3 -Hals-Rundkolben wurde mit I50 g Polybutenylbernsteinsäure-anhydrid
, das auf die gleiche Weise wie im Synthesebeispiel 1 hergestellt worden war, 12 g Dipentaerythrit
und 150 g Mineralöl beschickt, und die Mischung wurde 5 Stunden
lang unter Rühren auf etwa 2000C erhitzt. Dann wurden 15 S
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1 -( 316,9,12-Tetraazadodecyl) -2-äthylimidazolin zu dem
Produkt dazugegeben,und die Mischung wurde 2 Stunden lang ■
auf 1600G erhitzt, wobei eine rote, viskose, transparente
Flüssigkeit erhalten wurde, deren IR-Absorptionsspektrum Absorptionen V c_0 , die Amid-, Imid und Estergruppen
zuzuschreiben waren, und außerdem eine Absorption V q_^
bei 1615 cm aufwies.
Ein $00 ml- 3 .-Hals-Rundkolben wurde mit 200 g des im · Synthesebeispiel
7 hergestellten erfindungsgemäßen Additivs und 3,1 g Borsäure beschickt,und die Mischung.wurde unter
Rühren 1 Stunös lang auf 150°C und 2 Stunden lang auf 1800G
erhitzt. Während der Umsetzung wurde in die Reaktionsmischung Stickstoff mit einer Geschwindigkeit von etwa 10 l/min eingeleitet,
und das bei der Umsetzung gebildete Wasser wurde ^ ausgetrieben. Das dabei erhaltene Reaktionsprodukt war eine
viskose, rote,transparente Flüssigkeit, die 0,25 Gewichtsprozent
Bor enthielt.
Ein 300 ml- 3 -Hals-Rundkolben wurde mit 100 g des Produkts
des Synthesebeispiels 3 und 4,0 g Phosphorpentasulfid beschickt,
und die Mischung wurde unter starkem Rühren auf 160 bis 1800C erhitzt. Die Reaktion lief unter Freisetzung
von Schwefelwasserstoff ab,und nach dem Verstreichen von etwa 6 Stunden seit Beginn der Reaktion war das Phosphorpentasulfid
vollständig verschwunden. Das dabei erhaltene Reaktionsprodukt war eine rote, viskose, transparente Flüssigkeit,
die 1,01 Gewichtsprozent Phosphor enthielt.
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Sjntheseb ei spiel 14-
Die Herstellung des Bor at-Produkts (die Boratierung) wurde
auf die gleiche Weise wie im Synthese!)eispiel 9 durchgeführt
unter Verwendung von 100 g des Produkts des Synthesebeispiels
3 und 2,5 g Borsäure-snhydrid. Das dabei erhaltene
Produkt war eine rote, viskose, transparente Flüssigkeit, die 0,75 Gewichtsprozent Bor enthielt.
Die ausgezeichneten Eigenschaften des erfindungsgemäßen
Dispergiermittels werden nachfolgend unter Bezugnahme auf die nachstehenden Testergebnisse näher erläutert.
Dispergiermittels werden nachfolgend unter Bezugnahme auf die nachstehenden Testergebnisse näher erläutert.
I. Ruß-Dispergier-Test
Es wurde das Ruß- Dispergier-Vermögen entsprechend dem
sogenannten "Fahrt-Stop-Fahrt" Grundreihen—
"test bewertet. Es wurden 0,1 Gewichtsprozent Ruß (Handelsname
Shirasagi G der Firma Takeda Yakuhin) zu Mineralöl (Neutralfraktion 100) zugegeben, dem 0,2 Gewichtsprozent
des:-erfindungsgemäßen aschefreien Detergens-Dispergens einverleibt worden warentund die Mischung wurde erhitzt und
gerührt, um den Ruß in ausreichendem Maße in dem Öl zu dispergieren. Dann wurde das Öl bei 2-50C oder 1100C stehengelassen
,und die zum Absitzen des Rußes erforderliche Zeit
wurde bestimmt, wobei die nachfolgend angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.
Ergebnisse des Ruß-Drpergier-Tests
Dispergens | Synthe s eb e i- | für das Absitzen | erforderliche | Zeit |
(Stunden) | ||||
25°C | 1100C | |||
Produkt des | ||||
spiels 1 | 50 ^ | 24- - 26 | ||
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Produkt des Synthesebei-
spiels 2 5CK 28 - 30
Produkt des Synthesebei-
spiels 4 50 < 30 <
Produkt des Synthesebei-
spiels 9 50 < 30 <
(Kontrollversuch) 24 0.5
Aus den vorstehenden Ergebnissen geht hervor, daß ein Mineralöl,
dem das erfindungsgemäße aschefreiecDetergens-Dispergens
einverleibt worden ist, ein ausgezeichnetes Dispergiervermögen aufweist, das demjenigen eines Mineralöls überlegen ist,
dem das erfindungsgemäße Additiv nicht zugesetzt worden ist.
Die obigen Testergebnisse zeigen außerdem, daß das Dispergiervermögen des erfindungsgemäßen aschefreien Detergens-Dispergens
mit demjenigen von handelsüblichen aschefreien Detergens-DispergentLen vergleichbar oder diesen überl.egen ist.
II.Oxidations-Stabilitäts-Test
Bei dem untersuchten Öl handelte es sich um ein mineralisches Schmieröl ^ das hergestellt wurde, indem man einer Mischung
aus 80 Volumenprozent Mineralöl der Ueutralfraktion 150 und
20 Volumenprozent Mineralöl der ÜTeutralfraktion 700 2,0 Gewichtsprozent
des erfindungsgemäßen aschefreien Detergens-Dispergens oder ein anderes Dispergiermittel, 1,0 Gewichtsprozent
Zink-dialkyl-dithiophosphat ,1,0 Gewichtsprozent
basisches C alciumsulfonat, 4,0 Gewichtsprozent eines Yiskositätsindex-Yerbesserungsmittels
(Olefin-Mischpolymerisat^
1,8 Gewichtsprozent eines den Stockpunkt erniedrigenden
Mittels (Polymethacrylat), 0,1 Gewichtsprozent eines Host-
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Schutzmittels uncL 0,002 Gewichtsprozent eines Entschäumungsmittels
(Silikon) einverleibt e,-
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Ergebnisse des Oxidations Stabilität st e st s (JIS K 2514) (165° C, 64 Stunden)
Dispergen? | Viskositäts | / | 1.06 | |
sunahme | ||||
Produkt des | 1r01 | |||
Synthesebei | 1,01 | |||
spiels 1 | ||||
Produkt des | 1,02 | |||
Synthesebei | 7 | |||
spiels 4 | ||||
O | Produkt des | 1,01 | ||
co | Synthesebei | ξ | ||
co | spiels 9 . | |||
•Ρ*1 | h. andel sübli- | |||
*»» | ches Succin- | |||
O | imid * | |||
cn | handelsübli | |||
co | ches Benzyl- | |||
amin ** | ||||
*: OLOA 1200 | ||||
**:. AMOCO 9000 |
Zunahme des Schlamm Firnis 'Gehalt an unlöslichem Material Gesamtsäure- (g/100 g)
gehalt es (mg KOH/g) ~ . _, ,
ö ^ & &' Pent an Pentan-
Koagulai^
0.0 nicht ge- nicht 0.116 0,988
' bildet gebil
det
0,298
0,159
gebil- 0.827
det
det
nicht 0,188
gebildet
gebildet
1,695
1;564
1,634
OO CD OO
Vie aus den obigen Ergebnissen hervorgeht, wurde bei Verwendung
des erfindungsgemäßen aschefreien Detergens-Dispergens weder ein Schlamm noch ein Firnis gebildet, und
es wies eine ausgezeichnete Oxydationsbeständigkeit gegenüber handelsüblichen aschefreien Detergens-Dispergentien
auf.
III. Prüfstand-Detergenswirkungstest
Bei diesem Verfahren wurden 5° eü. eines Testöls (bei dem
es sich um das gleiche Testöl wie in dem obigen Oxydationsstäbilitätstest
handelte) 6 Stunden lang mit einer Gasmischung aus Op/Luft (Volumenverhältnis 3/97),das mit
einer Geschwindigkeit von 10 l/min zugeführt wurde, umgesetzt, und der Grad des Abbaus (der Zersetzung) des umgesetzten
Öls wurde bestimmt auf der Basis des IR-Ab sorptionsspektrums.
Die bei diesem Test erhaltenen Prüfungswerte für die Schlamm- und Pirnisbildung stehen in enger Beziehung zu
denjenigen, die bei dem Motortest erhalten wurden.
Ergebnisse des Prüfstand-Detergenswirkungstests
Dispergens
Produkt des Synthesebeispiels 1
Produkt des Synthesebeispiels 3 Produkt des Synthesebeispiels 4 Produkt des Synthesebeispiels 9
handelsübliches Succinimid
Das erfindungsgemäße aschefreie Detergens-Dispergens war dem handelsüblichen aschefreien Detergens-Dispergens entweder
in Bezug auf die Schlammbildungs- oder in Bezug
Prüfung sxire rt e | Firnis |
Schlamm | |
8,2 | 9,6 |
876 | 9,8 |
9,2 | 9,3 |
7,9 | 8,9 |
7,5 |
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auf die Firnis.bildungs-Prüfwerte weit überlegen. Daraus
kann abgeleitet werden, daß das erfindungsgemäße Dispergens auch im Motortest bessere Ergebnisse lieferte als das
handelsübliche Dispergens.
Aus den vorstehenden Versuchsergebnissen geht hervor, daß das erfindungsgemäße aschefreie Detergens-Dispergens ein
ausgezeichnetes Dispergiermittel für Kohlenwasserstofföle
darstellt, das ein hohes Dispergiervermögen in Kombination
mit einer guten Hochtemperatur-Stabilität aufweist.
Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert? eg ist jedoch
für den Fachmann klar, daß sie darauf keineswegs beschränkt ist, sondern daß diese in vielerlei Hinsicht
abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen
wird.
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Claims (1)
- Patentansprüche2. Aschefreie Detergens-Dispergens-Zubereitung, dadurch gek en η zeichnet , daß sie im wesentlichen besteht aus einem Borat-oder Phosphorsulfid-Produkt, das durch Ersetzung von (a) einer dibasischen Alkenylsäure oder ihres Anhydrids (wobei die Alkenylgruppe mindestens 40 Kohienntci'fatome aufweist) mit (b) einem Alkohol vom (sterisch) gehinderten Typ, Umsetzung des dabei erhaltenen Zwischenproduktes mit (c) einem Amin oder seinem Derivat oder Anulo;;;oii. (wobei die Summe der Mole der primären und sekundären409844/0768" 2Λ17868gruppen von (c) die Summe dor Hole der durch die Unset sun;; von (a) mit ("b) gebildeten Esterbindung nicht übersteigt) in. einem Mo!verhältnis von (a) : (b): (c) von (2-5) : (0,5-1) : (0,1-2) und anschließendes Umsetzen des dabei erhaltenen Reaktionsproduktes mit Borsäure(oder mit ihrem Anhydrid) oder Phospb.orpento.sulf id hergestellt worden ist.J. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß es sich "bei der dibasischen Alkenylsäure oder ihrem Anhydrid um eine Verbindung handelt, die durch Umsetzung von Maleinsäure-anhydrid mit einem C.\ - · Olefinpolymerisat hergestellt worden ist, dar. seinerseits durch Polymerisieren eines Olefins mit 2 "biß 6 Kohlenstoffatomen hergestellt worden ist und ein Molekulargewicht von 400 "bis 20 000 aufweist.4. Zubereitung nach Ansprach 1, dadurch g e k e η η - ζ e ic h η e t , daß es sich bei der ölbasischen 'Alkenylsäure um ein Polybutenyl- bernsteinsäureanhydrid handelt, das durch Umsetzung eines Polybutene mit einem Molekulargewicht von 700 Ms I5OO mit Maleinsäure-anhydrid hergestellt worden ist.5- Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß als Alkohol vom (sterisch) gehinderten Typ ein solcher aus der Gruppe Pentaerythrit, Dipentaerythrit ,Tripentaerythrit, ITeopentylglycol, Trimethyl oläthan , T'rimethyl.ol-propan und Hethylpropylpropandiol verwendet wird.6. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch ge kenn zeichnet , daß als Amin ein solches aus der Gruppe der Amine der folgenden allgemeinen liOrmeln409844/0768verwendet wird:RNHH0N(R1NH) R1NHR0NR'-N N-R"1-N >R0N(R1NY)Worin S eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
E' eine Alkylgruppe mit 2 "bis 6 Kohlenstoffatomen, R"
eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff, χ eine ganze Zahl von 0 bis 5 und X,Y und Z jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeuten.409844/07687· Verfahren zur Herstellung einer öllöslichen, aschefreien Detergens-Dispergens-Zubereitung, dadurch gekennzeichnet , daß man (a) eine dibasische Alkenylsäure oder ihr Anhydrid (wobei die Alkenylgruppe mindestens 4OKOhI en st off atome aufweist) mit (b) einem Alkohol von"» (sterisch) gehinderten Typ und anschließend das dabei erhaltene Zwischenprodukt mit (c) einem Amin oder seinem Derivat oder Analogon (wobei die Summe der Mole der primären und sekundären Aminogruppen von (c) die Summe der Mole der durch die Umsetzung von (a) mit(b) gebildeten Esterbindung nicht übersteigt) in einem Molverhältnis von (a):(b):(c) von (2-3): (0,5-1):(0,1-2) und bei einer Reaktionstemperatur von 100 bis 250 C umsetzt.8. Verfahren zur Herstellung einer aschefreien Detergens-Dispergens-Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß man (a) eine dibasische Alkenylsäure oder ihr_Anhydrid (wobei die Alkenylgruppe mindestens 40 Kohlens soffatome aufweist) mit (b) einem Alkohol vom (sterisch) gehinderten Typ umsetztylas dabei erhaltene Zwischenprodukt mit 0,1 bis 2 Mol (c) eines Amins oder seines Derivats oder Analogons (wobei die Summe der Mole der primären und sekundären Aminogruppen von (c) die Summe der Mole der durch die Umsetzung von (a) mit (b) gebildeten Esterbindung nicht übersteigt) in einem Molverhältnis von (a):(b):(c) von (2-J):(0,5-1)· (0,1-2) und bei einer Reaktionstemperatur von 100 bis 250 C umsetzt und anschließend das dabei erhaltene Reaktionsprodukt mit Borsäure (oder ihrem Anhydrid) oder Phosphorpentasulfid umsetzt unter Bildung eines Borat - oder Phosphorsulfid-Produkts. ·409844/0768
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8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
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