DE1963761B2 - Umsetzungsprodukte von Carboxylgruppen enthaltenden Copolymerisaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Zusätze in Schmiermitteln sowie in Kraft- und Brennstoffen - Google Patents
Umsetzungsprodukte von Carboxylgruppen enthaltenden Copolymerisaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Zusätze in Schmiermitteln sowie in Kraft- und BrennstoffenInfo
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Description
Schmiermittel sowie Kraft- und Brennstoffe, die günstige Viskositätseigenschaften und schlammverhindernde
Eigenschaften aufweisen, werden bekanntlich bevorzugt eingesetzt. Es ist auch bekannt, daß man den
entsprechenden Basiskomponenten die vorgenannten Eigenschaften verleihen kann, indem man ihnen
chemische Zusätze einverleibt, z. B. polymere Verbindungen oder Detergenzien mit den erforderlichen
Löslichkeitseigenschaften. Obwohl viele Verbindungen für die vorgenannten Zwecke geeignet sind, besteht
Bedarf an neuen Zusätzen, die billiger und wirksamer als die bekannten Zusätze sind. Ein großes Interesse
besteht insbesondere an Zusätzen mit Mehrfachfunktion, d. h. Zusätzen, die den Basisschmiermitteln und den
entsprechenden Kraft- und Brennstoffen mehr als eine vorteilhafte Eigenschaft verleihen.
Im Falle von Zusätzen mit Mehrfachfunktion beruht ein Problem auf der Erzielbarkeit einer geeigneten
Abstimmung der einzelnen Funktionen zueinander, durch die erst eine vollständige Wirksamkeit jeder
vorteilhaften Eigenschaft des Zusatzes unter den Bedingungen der Praxis bei gleichzeitiger Ergänzung
anderer wertvoller Eigenschaften ermöglicht wird. So muß bekanntlich eine polymere Verbindung zur
Wirkung als Viskositätsindex-Verbesserer bei Raumtemperatur eine zwar ausreichende, aber dennoch
begrenzte Löslichkeit im betreffenden Basisschmieröl aufweisen. Dies bedeutet, daß die polymere Verbindung
einerseits genügend löslich sein muß, daß sie dem Basisöl in der benötigten Konzentration einverleibt
werden kann und daß andererseits ihre Löslichkeit so weit begrenzt sein muß, daß ihr Einfluß auf die
Viskosität erst bei der unter den Betriebsbedingungen erfolgenden Temperaturerhöhung voll zur Geltung
kommt. Im Hinblick auf die letztgenannte Eigenschaft steigt die Löslichkeit des Zusatzes mit der Temperatur
an, wodurch seine Verdickungswirkung in höherem Maße zur Geltung kommt und somit eine durch den
Temperaturanstieg bedingte zu starke Viskositätsabnahme des Schmieröls verhindert wird. Es ist schwierig,
die vorgenannten beiden Anforderungen einer begrenzten, aber dennoch ausreichenden Löslichkeit zu erfüllen.
Dieses Problem wird noch dadurch erschwert, wenn ein als Viskositätsindex-Verbesserer geeigneter Zusatz
mit weiteren Eigenschaften, wie die die Verschleißfestigkeit und die Schlainmverhinderung des Öls fördernden
Eigenschaften, benötigt wird. Eine Möglichkeit zur Lösung dieses Problems besteht darin, daß man in die
Molekülstruktur eines solchen Zusatzes bestimmte polare Reste einbaut, die diesem die Eigenschaft eines
Delergens oder Dispergiermittels verleihen. Der Einbau solcher polarer Reste wirkt sich zwangsläufig jedoch auf
das Gleichgewicht zwischen der begrenzten bzw. gerade noch ausreichenden Löslichkeit des Zusatzes
aus.
Aus der US-PS 31 15 483 ist es bekannt, die Hitzestabilität von Düsenkraftstoffen durch Zusatz
eines Reaktionsprodukts aus einem Olefin-Maleinsüureanhydrid-Copolymerisat,
einem aliphatischen Alkohol, einem Polyamin und Salicylaldehyd zu verbessern. Aus
der US-PS 33 29 658 ist es bekannt, Heizöl und Schmieröl mit Umsetzungsprodukten aus einem Olefin-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat,
einem aliphatischen Alkohol mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen und einem Amin zu versetzen, um dadurch z. B. den
Viskositätsindex zu verbessern.
Aufgabe der Erfindung ist es, neue Umsetzungsprodukte von Copolymerisaten, insbesondere von Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisaten,
die sich als Zusätze in Schmiermitteln sowie in Kraft- und Brennstoffen insbesondere als Viskositätsindex-Verbesserer
und/oder als Detergenzien bzw. Dispergiermittel bei tieferen Temperaturen eignen, sowie ein Verfahren
zu ihrer Herstellung zur Verfügung zu stellen.
Gegenstand der Erfindung sind somit neue Urnsetzungsprodukte von Carboxylgruppen enthaltenden
Copolymerisaten, deren reduzierte spezifische Viskosität vor der Umsetzung 0,05 bis 2 beträgt, mit Alkoholen
und Aminen, die im wesentlichen keine freien Carboxylgruppen aufweisen und in ihrer polymeren
Struktur in wiederkehrender Folge
(A) mit mindestens 7 aliphatische C-Atome aufweisenden Alkoholen veresterte Carboxylgruppen,
(B) mit höchstens 6 aliphatische C-Atome aufweisenden Alkoholen veresterte Carboxylgruppen und
(C) durch Umsetzung einer Carboxylgruppe mit einem Polyamin, das eine primäre oder sekundäre
Aminogruppe enthält, gebildete Reste aufweisen,
wobei das Molverhältnis
(A) : (B): (C) (60-90) : (10-30) : (2-15)
beträgt.
beträgt.
Unter »die im wesentlichen keine freien Carboxylgruppen aufweisen« sollen solche Umsetzungsprodukte
verstanden werden, die höchstens noch 2% der im ursprünglichen Copolymerisat vorhandenen Carboxylgruppen
in freier Form besitzen. Ein wichtiges Merkmal der Umsetzungsprodukte der Erfindung von Copolymerisaten
(nachstehend einfach als »Umsetzungsprodukte« bezeichnet) besteht darin, daß sie gemischt verestert
sind, d. h., daß sie sowohl relativ hochmolekulare Estergruppen (die veresterten Carboxylgruppen A) als
auch relativ niedermolekulare Estergruppen (die veresterten Carboxylgruppen B) aufweisen, wobei insbesondere
das vorgenannte Molverhältnis bestimmend ist. Dieses gemeinsame Vorhandensein der vorstehend
definierten beiden Estergruppen ist für die Viskositäts-Eigenschaften der Umsetzungsprodukte der Erfindung
sowohl im Hinblick auf ihre Eignung als Viskositätsindex-Verbesserer als auch auf ihre Verdickungswirkung
beim Einsatz als Zusätze in Schmiermitteln von Bedeutung.
Die Estergruppen weisen hier die allgemeine Formel I
Il
C OR
enthaltenen C-Atome und des C-Atoms der Carbonylgruppe.
Ein weiteres wichtiges Merkmal der Umsetzungsprodukte der Erfindung bezieht sich auf die Gegenwart
eines von einem speziellen Polyamin, d. h. von einem eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthaltenden
Polyamin, abgeleiteten Restes. Durch die Anwesenheit der vorgenannten Anteile solcher Polyaminreste in
der Molekülstruktur der Umsetzungsprodukte werden nicht nur deren Eigenschaften als Detergens bzw.
Dispersants verbessert, sondern es wird auch das erforderliche Gleichgewicht der Löslichkeitseigenschaften
mit Rücksicht auf die vorhandenen Estergruppen erzielt.
Ein weiteres wichtiges Merkmal der Umsetzungsprodukte der Erfindung betrifft das Verhältnis des
Veresterungsgrades zum Grad der Umsetzung der unveresterten Carboxylgruppen des Copolymerisats mit
den Polyaminen. Im allgemeinen gelten hier die vorgenannten Molverhältnisse
(A):(B):(C) von (60-90) :(10-30) :(2—15),
wobei Molverhäitnisse von
wobei Molverhäitnisse von
(70-80):(15-25):5
bevorzugt werden.
Der vom Polyamin abgeleitete Rest (Carbonyl-PoIyaminrest)
kann mit dem C-Atom der substituierten Carboxylgruppe durch eine Amid-, Imid- oder Amidinbindung
verknüpft sein. Alle diese Bindungsarten liegen innerhalb des Rahmens der Erfindung.
Ein weiteres wichtiges Merkmal der Umselzungsprodukte ist das Molekulargewicht des Carboxylgruppen
enthaltenden Copolymerisats, von dem sie sich ableiten. Das Molekulargewicht wird hier aus Gründen der
Zweckmäßigkeit entsprechend einer verbreiteten herkömmlichen Kennzeichnungsweise für polymere Verbindungen
durch die sogenannte »reduzierte spezifische Viskosität (RSV)« charakterisiert. Diese errechnet sich
hier nach der Gleichung
_ relative Viskosität — 1
Konzentration
Konzentration
(D
auf. Die Gesamtzahl der C-Atome einer Estergruppe entspricht somit der Summe der im Alkoholrest
wobei die relative Viskosität anhand der mittels eines Kapillarviskosimeters gemessenen Viskosität einer
Lösung von 1 g Copolymerisat in 100 ml Aceton und der
Viskosität von Aceton bei 30±0,02°C bestimmt wird.
Zur Berechnung der RSV entsprechend der vorgenannten Gleichung wird die Konzentration in der Praxis mit
0,4 g Copolymerisat/100 ml Aceton gewählt. Mit der reduzierten spezifischen Viskosität, die auch unter der
Bezeichnung »spezifische Viskosität« oder »Viskositätszahl« bekannt ist, sowie mit ihrer Wechselbeziehung
zum Durchschnittsmolekulargewicht eines Copolymerisats befaßt sich Paul J. FIory im Buch »Principles of
Polymer Chemistry« (Ausgabe 1953) auf Seite 308 ff.
Die Copolymerisate, von denen sich die Umsetzungs-
Die Copolymerisate, von denen sich die Umsetzungs-
bo produkte der Erfindung ableiten, besitzen eine reduzierte spezifische Viskosität von 0,05 bis 2. Die den
bevorzugten Umsetzungsprodukten entsprechenden Copolymerisate weisen eine reduzierte spezifische
Viskosität von 0,3 bis 1, insbesondere von 0,5 bis l.auf.
bi Die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte weisen
sowohl im Hinblick auf ihre Einset/barkeit als auch ;nis
kommerziellen bzw. wirtschaftlichen Gründen vorzugsweise F.stergruppen (A) mit 8 his 24 uliphaiischf
C-Atome enthaltenden Alkoholresten, Estergruppen (B) mit 3 bis 5 C-Atome enthaltenden Alkoholresten sowie
von einem durch einen primären Aminoalkylrest substituierten tertiären Amin, insbesondere einem
heterocyclischen Amin, abgeleitete Polyaminreste (C) auf. Spezielle Beispiele für geeignete Alkoholreste der
hochmolekularen Estergruppen (A) sind die Heptyloxy-, Isooctyloxy-, Decyloxy-, Dodecyloxy-, Tridecyloxy-,
Pentadecyloxy-, Octadecyloxy-, Eikosyloxy-, Trikosyloxy-,
Tetrakosyloxy-, Heptakosyloxy-, Triakontyloxy-, Hentriakontyloxy- und Tetrakontyloxygruppe. Spezielle
Beispiele für (niedermolekulare) Alkoholreste der Estergruppen (B) sind die Methyloxy-, Athyloxy-,
n-Propyloxy-, isopropyloxy-, n-Butyloxy-, sek.-Butyloxy-,
Isobutyloxy-, n-Pentyloxy-, Neopentyloxy-, n-Hexyloxy-, Cyclohexyloxy-, Cyclopentyloxy-, 2-Methylbutyl-1-oxy-
und 2,3-Dimethylbutyl-l-oxygruppe.
Die Estergruppen (A) und (B) weisen als Alkoholreste
vorzugsweise Alkoxyreste mit geeigneter Kettenlänge auf.
Geeignete Carbonyl-Polyaminreste in den Umsetzungsprodukten der Erfindung leiten sich beispielsweise
von Polyaminen ab, die eine primäre oder sekundäre Aminogruppe und mindestens eine monofunktionelle
Aminogruppe, wie eine tertiäre Aminogruppe oder eine heterocyclische Aminogruppe, aufweisen. Diese Polyamine
können somit substituierte primäre oder sekundäre Amine sein, deren Substituenten tertiäre Aminogruppen
sind oder sich von Pyrrolen, Pyrrolidonen, Caprolactamen, Oxazolidonen, Oxazolen, Thiazolen,
Pyrazolen, Pyrazolinen, Imidazolen, Imidazolinen, Thiazinen, Oxazinen, Diazinen, Thiazinen, Carbaminsäure-
bzw. Thiocarbaminsäureverbindungen, Uracilen, Hydantoinen, Thiohydantoinen, Guanidinen, Harnstoffverbindungen,
Sulfonsäureamiden, Phosphorsäureamiden, Phenothiazinen oder Amidinen ableiten. Spezielle
Beispiele für Polyamine, von denen sich die vorgenannten Carbonyl Polyaminreste ableiten, sind
Dimethylaminoäthylamin,
Dibutylaminoäthylamin,
3-Dimethylamino-1 -propylamin,
4-Methyläthylamino-l -butylamin,
Pyridyläthylamin,
N-Morpholinoäthylamin,
Tetrahydropyridyläthylamin,
Bis-(dimethylamino)-propylamin,
Bis-(diäthylamino)-äthylamin,
N,N-Dimethy]-p-phenylendiamin,
Piperidyläthylamin,
1 -Aminoäthylpyrazol,
1 -(Methylamino)-pyrazolin,
1 -Methyl-4-aminooctylpyrazol,
1 -Aminobutylimidazol,
4-Aminoäthylthiazol,
2-Aminoäthyltriazin,
Dimethylcarbamylpropylamin,
N-Methyl-N-aminopropylacetamid,
N-Aminoäthylsuccinimid,
N-Methylaminomaleinimid,
N-Aminobutyl-a-chlorsuccinimid,
3-Aminoäthyluracil,
2-Aminoäthylpyridin,
o-Aminoäthyl-N.N-dimethylbenzolsulfon-
säureamid,
N-Aminoäthylphenothiazin,
N-Aminoäthylacetamidin,
1 -Aminophenyl-2-methylimidazolin und
N-Methyl-N-aminoäthyl-S-äthyl-dithiocarbamat.
Die Polyamine, von denen sich bevorzugte Polyaminreste der erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte
ableiten, enthalten lediglich eine primäre oder sekundäre Aminogruppe. Sie enthalten ferner vorzugsweise
mindestens eine tertiäre Aminogruppe, insbesondere eine heterocyclische Aminogruppe. In einigen Fällen
können die Polyamine bis 6 Aminogruppen enthalten; Polyamine mit einer primären Aminogruppe und einer
oder zwei tertiären Aminogruppen werden jedoch
ίο bevorzugt. Die Polyamine können aromatische oder
aliphatische Amine sein. Sie sind vorzugsweise heterocyclische Amine, wie die aminoalkylsubstituierten
Morpholine, Piperazine, Pyridine, Benzopyrrole, Chinoline oder Pyrrole. Die Polyamine enthalten im
allgemeinen 4 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 4 bis 12 C-Atome, und sie können auch polare Substituenten
tragen.
Die Carboxylgruppen enthaltenden Copolymerisate, von denen sich die Umsetzungsprodukte der Erfindung
ableiten, sind hauptsächlich Copolymerisate von «,^-ungesättigten
Carbonsäuren oder deren Anhydriden, wie Maleinsäureanhydrid oder Itaconsäureanhydrid, mit
aromatischen oder aliphatischen Olefinen, wie Äthylen, Propylen, Isobuten oder Styrol. Besonders geeignet sind
Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisate. Diese werden durch Polymerisation gleicher molarer Anteile
von Styrol und Maleinsäureanhydrid, gegebenenfalls unter Mitverwendung eines oder mehrerer weiterer
Comonomere, in bekannter Weise hergestellt. Anstelle von Styrol kann man auch ein aliphatisches Olefin, wie
Äthylen, Propylen oder Isobuten, einsetzen. Anstelle von Maleinsäureanhydrid kann Acryl- oder Methacrylsäure
oder ein Ester dieser Säuren eingesetzt werden. Die vorgenannten Copolymerisate sind bekannt. Wenn
ein weiteres Comonomeres bei der Polymerisation mitverwendet wird, soll man dieses in einer relativ
geringen Menge, d. h. in einem Anteil von weniger als 0,3 Mol, vorzugsweise von weniger als 0,15MoI1 pro
Mol Styrol bzw. Maleinsäureanhydrid einsetzen. Es sind verschiedene Verfahren zur Copolymerisation von
Styrol mit Maleinsäureanhydrid bekannt. Beispiele für mitverwendbare Comonomere sind Vinylverbindungen,
wie Vinylacetat, Acrylnitril, Methylacrylat, Methylmethacrylat, Acrylsäure, Vinylmethyläther, Vinyläthyläther,
Vinylchlorid oder Isobuten.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Umsetzungsprodukte
von carboxylgruppenhaltigen Copolymerisaten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) 50 bis 98% der Carboxylgruppen eines Einheiten einer ungesättigten Carbonsäure enthaltenden
Copolymerisate, das eine reduzierte spezifische Viskosität von 0,05 bis 2 aufweist, entweder
nacheinander oder gleichzeitig mit einem Alkohol mit mindestens 7 aliphatischen C-Atomen (A) und
einem Alkohol mit höchstens 6 aliphatischen C-Atomen (B) verestert, wobei man ein Molverhältnis
des Alkohols (A) zum Alkohol (B) von 2 :1 bis 9 :1 anwendet, und anschließend
b) im wesentlichen alle verbleibenden freien Carboxylgruppen des Copolymerisate mit einem eine
primäre oder sekundäre Aminogruppe enthaltenden Polyamin umsetzt.
Das im Verfahren der Erfindung angewendete Molverhältnis des Alkohols (A) zum Alkohol (B) beträgt
vorzugsweise 3 :1 bis 5 :1, insbesondere 2,5 :1 bis 5 :1.
Man kann auch mehr als einen (relativ höhermolekula-
ren) Alkohol (A) oder (relativ niedermolekularen) Alkohol (B) im Verfahren der Erfindung einsetzen. Im
Handel erhältliche Alkoholgemische, wie die sogenannten »Oxoalkohole«, die z. B. Gemische von Alkoholen
mit 8 bis 24 C-Atomen sind, können ebenfalls verwendet werden. Eine für das Verfahren der Erfindung besonders
geeignete Klasse von Alkoholen sind die im Handel erhältlichen Alkohole oder entsprechende Alkoholgemische,
wie Octanol, Dekanol, Dodekanol, Tetradekanol, Pentadekanol, Eikosanol und Octadekanol enthal- to
ten. Weitere Beispiele für im Verfahren der Erfindung einsetzbare Alkohole sind jene Alkohole, die bei der
Veresterung die vorstehend angeführten Alkoholreste der Estergruppen liefern.
Im Verfahren der Erfindung wird die Veresterung der
Carboxylgruppen des Copolymerisate, wie vorstehend erläutert wurde, bis zu einem Grad von etwa 50 bis etwa
98% durchgeführt. Bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens führt man die
Umsetzung bis zu einem Veresterungsgrad von 75 bis 95% durch.
Zur Durchführung der Veresterung kann man das Carboxylgruppen enthaltende Copolymerisat einfach
mit dem (den) Alkohol(en) unter den für Veresterungsreaktionen typischen Bedingungen erhitzen. Zu diesen
Bedingungen gehören im allgemeinen beispielsweise Temperaturen von mindestens 8O0C, vorzugsweise von
150 bis 350° C, vorausgesetzt, daß die Temperatur unterhalb des Zersetzungspunktes des Reaktionsgemisches
liegt, sowie die Entfernung des bei der Veresterung abgespaltenen Wassers im Laufe der
Umsetzung. Gegebenenfalls wird im Verfahren der Erfindung z. B. ein Überschuß Alkohol zur Erleichterung
der Veresterungsreaktion eingesetzt, ein Lösungsoder Verdünnungsmittel, wie Mineralöl, Toluol, Benzol
oder Xylol, verwendet, und ein die Veresterung fördernder Katalysator, wie Toluolsulfonsäure, Schwefelsäure,
Aluminiumchlorid, der Bortrifluorid-Triäthylamin-Komplex, Chlorwasserstoffsäure, Ammoniumsulfat,
Phosphorsäure oder Natriummethylat, eingesetzt. Die vorgenannten Verfahrensbedingungen und deren
Abwandlungen sind bekannt. Eine besonders bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens
bezüglich der Durchführung der Veresterung besteht darin, daß man zuerst das Carboxylgruppen enthaltende
Copolymerisat mit dem relativ hochmolekularen Alkohol (A) umsetzt und anschließend das teilweise
veresterte Copolymerisat mit dem relativ niedermolekularen Alkohol (B) zur Umsetzung bringt. Bei einer
Abwandlung dieser Ausführungsform beginnt man die Veresterungsreaktion mit dem relativ hochmolekularen
Alkohol (A) und versetzt das Reaktionsgemisch vor der Beendigung dieser Reaktion mit dem relativ niedermolekularen
Alkohol (B), um dadurch die Bildung eines gemischten Veresterungsprodukts zu erreichen. Bei
Anwendung einer zweistufigen Veresterungsmethode, bei der das Carboxylgruppen enthaltende Copolymerisat
zuerst bis zu einem Veresterungsgrad der Carboxylgruppen von 50 bis 75% mit dem relativ hochmolekularen
Alkohol (A) und anschließend bis zur Erzielung des endgültigen gewünschten Veresterungsgrades mit dem
relativ niedermolekularen Alkohol (B) verestert wird, werden nach jeder der beiden vorgenannten Ausführungsformen
letztlich erfindungsgemäße Umsetzungsprodukte mit überraschend guten Viskositätseigen·'
schäften erhalten.
Das aus dem Copolymerisat erhaltene Veresterungsorodukt
wird nach dem Verfahren der Erfindung anschließend mit einer so bemessenen Menge eines
Polyamins behandelt, daß im wesentlichen alle noch unveresterten Carboxylgruppen des Veresterungsprodukts
umgesetzt werden. Diese »Neutralisation« wird vorzugsweise bei Temperaturen von mindestens 80° C,
vorzugsweise von 120 bis 300° C, durchgeführt, vorausgesetzt,
daß die Temperatur den Zersetzungspunkt des Reaktionsgemisches nicht überschreitet. Besonders
bevorzugt angewendet werden Arbeitstemperaturen von 150 bis 250° C. Es ist häufig zweckmäßig, einen
geringfügigen Überschuß Polyamin einzusetzen, um sicherzustellen, daß die Umsetzung im wesentlichen
vollständig ist, d. h., daß höchstens 2% der ursprünglich im Copolymerisat vorhandenen Carboxylgruppen in
freier Form zurückbleiben.
Die Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der neuen Umsetzungsprodukte von carboxylgruppenhaltigen
Copolymerisaten als Zusätze in Schmiermitteln sowie in Kraft- und Brennstoffen, vorzugsweise als
Viskositätsindex-Verbesserer und Detergenzien bzw. Dispergiermittel.
Die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte können
mit guter Wirkung den verschiedensten Schmiermitteln einverleibt werden, deren Grundlage verschiedene
öle mit einer Viskosität ist, die ihre Verwendung als Schmieröle gestattet, wie natürliche oder synthetische
öle oder entsprechende Gemische. Die vorgenannten Schmiermittel sind zur Hauptsache Schmieröle für
das Kurbelwellengehäuse von Otto- und Dieselmotoren, wie Lastwagen- und sonstige Kraftfahrzeugmotoren,
Zweitaktmotoren, Flugzeug-Kolbenmotoren sowie Schiffs- und Eisenbahndieselmotoren. Aber auch automatische
Getriebeöle, Achsenschmiermittel, Zahnradgetriebeöle, Metallbearbeitungsschmiermittel, Hydrauliköle
und andere Schmieröle und -fette können durch Einverleibung der erfindungsgemäßen Produkte verbessert
werden.
Unter den verschiedenen Schmiermitteln können insbesondere Motorenöle und Automobil-Getriebeöle
durch Einverleibung der erfindungsgemäßen Produkte als Zusätze verbessert werden. Bei dieser Anwendungsform
kann eine Konzentration der Produkte der Erfindung von 0,01 Gew.-%, bezogen auf das gebrauchsfertige
Schmiermittel, ausreichen, obwohl häufig Anteile von 0,1 bis 10 Gew.-% eingesetzt werden. Auch höhere
Konzentrationen, wie 15 oder 20 Gew.-%, können angewendet werden.
Die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte verleihen Schmiermitteln sowohl schlammverhindernde
Eigenschaften als auch günstige Viskositätseigenschaften. In ersterer Hinsicht wirken sie als Detergenzien
bzw. Dispergiermittel und fördern somit die Reinhaltung der zu schmierenden Metallteile von schädlichen
Ablagerungen. Bezüglich der Viskositätseigenschaften erhöhen die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte
den Viskositätsindex des Schmiermittels und erweitern somit dessen Anwendungsbereich und Schmierwirkung
sowohl bei hohen als auch bei niedrigen Betriebstemperaturen. Der Viskositätsindex ist insbesondere bei
Schmierölen für automatische Getriebe von Bedeutung, was auch für die Verdickungswirkung der Viskositätsindex-Verbesserer
auf das Basisschmiermittel gilt. Eine der unabdingbaren Anforderungen an Schmieröle für
automatische Getriebe betrifft die relativ eng begrenzten Viskositätswerte. Die sogenannte »Dexron«-Normvorschrift,
die Schmieröle für automatische Getriebe betrifft, enthält z. B. strenge Anforderungen hinsichtlich
der Viskositätseigenschaften bei niedriger Temperatur
und legt die maximale Viskosität bei — 400C mit etwa
50 000 cP fest. Derartige Anforderungen können durch Viskositätsindex-Verbesserer erfüllt werden, die trotz
ihrer Wirksamkeit zur Erhöhung des VI des Schmiermittels keine starke Verdickung dieses Schmiermittels
verursachen dürfen. Eine besonders überraschende Eigenschaft der erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte
von Copolymerisaten besteht darin, daß sie nicht nur eine günstige Wirkung zur Verbesserung des VI
aufweisen, sondern außerdem bei den erforderlichen Konzentrationen insbesondere bei niedrigen Temperaturen
keine übermäßige Verdickung des Basisschmiermittels verursachen. Aus Tabelle I und II sind solche
Eigenschaften der erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte von Copolymerisaten ersichtlich.
Tabelle I | Zusatz-Kon | Viskosi- |
Viskositätsindizes | zentration | täts |
Dem Schmiermittel [Mineral | Gew.-% | index*) |
schmieröl mit einer Viskosität | ||
(37,8°C) von 200-210 SUS] | 95-98 | |
einverleibter Zusatz | 1,75 | 137 |
(A) keiner | 1,5 | 133 |
(B) Produkt von Beispiel 1 | 1,5 | 135 |
(C) ··) | *) Bestimmt nach der ASTM-Priiifnorm D-567. | |
(D) ***) | **) Hergestellt durch Veresterung von 92% der | Carboxyl- |
gruppen eines Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisats
(Molverhältnis Styrol-Einheiten/Maleinsäureanhydrid-Einheiten 1:1; RSV= 1,05) mit einem
Gemisch aus 90 Gew.-Teilen eines C^-H-Alkoholgemisches
und 10 Gew.-Teilen Diäthylenglykolmonobutyläther und anschließende Umsetzung des teilweise
veresterten Copolymerisate mit Aminopropylmorpholin.
***) Hergestellt durch Veresterung von 89,7% der Carboxylgruppen
des Copolymerisate unter (C) mit einem Gemisch aus 95 Gew.-Teilen eines Ci2-i4-Alkoholgemisches
und 10 Gew.-Teilen Äthylenglykolmonobutyläther und anschließende Umsietzung des teilweise veresterten
Copolymerisate mit Aminopropylmorpholin.
Viskositäten bei niedriger Temperatur
Brookfield-Viskosiüil
(-40"C)
cP
(-40"C)
cP
(A) Basisöl A >!00000
(B) Basisöl B >100000
(C) Basisöl C > 100000
(D) Basisöl A +1,15 Gew.-% 28000
Produkt von Beispiel 16*)
Produkt von Beispiel 16*)
(E) Basisöl A+ 1,15 Gew.-% 30200
Produkt X**)
Produkt X**)
(F) Basisöl B+1,15 Gew.-% 35000
Produkt von Beispiel 16*)
Produkt von Beispiel 16*)
(G) Basisöl B +1,15 Gew.-% 46600
Produkt X**)
Produkt X**)
BasisöIC+l,15Gew.-% | *) | Brookfield- | 49700 | |
Produkt von Beispiel 16 | Viskosität | |||
BasisölC+l,15Gew.-% | (-40"C) | 70900 | ||
Produkt X**) | cP | |||
(H) | ||||
(D | ||||
*) Hergestellt durch Veresterung des Copolymerisate mit einem Cg-is-Alkoholgemisch bis zu einem Veresterungsgrad
von 70% und anschließende Weiterveresterung des erhaltenen Produkts mit einer Mischung
aus dem Cg-is-Alkoholgemisch und n-Butanol bis zu
einem Veresterungsgrad von 95%.
**) Hergestellt gemäß Beispiel 16, wobei das n-Butanol jedoch von Beginn der Veresterung an dem Cg-ig-Alkoholgemisch
beigegeben wird.
Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte als Detergenzien bzw. Dispergiermittel
werden durch die nachstehende Prüfung veranschaulicht:
Eine 350-ml-Probe eines Schmiermittels (aus einem Mid-Continent-Rohöl nach herkömmlichen Raffinationsverfahren
erhaltenes Schmieröl mit einer Viskosität von 200 SUS/37,8°C), die 0,008 Gew.-% Eisennaph-
thenat als Öl-Abbaupromo tor sowie 1,5 Gew.-% des jeweiligen zu prüfenden Zusatzes enthält, wird in ein
Borsilikatrohr mit Abmessungen von etwa 5 cm χ etwa 38 cm eingefüllt. Dann wird eine etwa 15 cm lange und
etwa 3,5 cm breite Platte aus SAE-Stahl 1020 in das öl
eingetaucht. Die ölprobe wird danach 96 Stunden auf etwa 149° C erhitzt, wobei Luft mit einer Geschwindigkeit
von 10 Liter/Std. durch das öl hindurchgeblasen wird. Die oxydierte Probe wird abgekühlt, mit 0,5
Vol.-% Wasser vermischt, homogenisiert, 24 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen und anschließend
durch zwei Lagen Filterpapier filtriert. Die abfiltrierte Fällung wird mit Schwerbenzin gewaschen und
getrocknet. Das auf mg/100 ml geprüftes öl umgerechnete
Gewicht der Fällung wird als Maß für die Wirksamkeit des Zusatzes angesehen. Je höher das
Gewicht der Fällung ist, um so weniger wirksam ist der betreffende Zusatz. Aus Tabelle III sind die Ergebnisse
der vorgenannten Prüfung ersichtlich.
so Tabelle III
Prüfung auf schlammverhindernde Eigenschaften
Dem Schmiermittel
einverleibter Zusatz
einverleibter Zusatz
Zusatz-Konzen
tration
tration
Gew.-%
Schlammbildung
(mg/100 ml
geprüftes Öl)
(mg/100 ml
geprüftes Öl)
Keiner
Produkt von Beispiel 16
1,5
753-863
12
12
Schmiermittel, die die erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte enthalten, können häufig durch Einverleibung
anderer bekannter Zusätze, wie weiterer Detergenzien, Korrosionsinhibitoren, Oxydationsinhibitoren,
Antischaummittel, reibungsvcrbessemde Mittel oder Rostschutzmittel, weiter verbessert werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teilangaben beziehen sich auf das Gewicht, wenn nichts anderes
angegeben ist.
Es wird ein Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat hergestellt, indem man eine Lösung von 16,3 Teilen
Styrol und 12,9 Teilen Maleinsäureanhydrid in 270 Teilen eines Gemisches aus 66,5 Gew.-% Benzol und
33,5 Gew.-% Toluol 8 Stunden unter Stickstoff bei 66° C mit einer durch Auflösen von 0,42 Teilen 70%igem
Benzoylperoxyd in 2,7 Teilen einer Benzol-Toluol-Gemisches
(2:1) hergestellten Katalysatorlösung behandelt Der erhaltene dickflüssige Brei des Copolymerisats
im vorgenannten Lösungsmittelgemisch wird mit 141 Teilen Mineralöl versetzt, wobei das Lösungsmittelgemisch
zuerst bei 150° C/Atmosphärendruck und anschließend
bei 150°C/200 Torr abdestilliert wird. 209 Teile des von flüchtigen Anteilen befreiten, aus
Mineralöl und Copolymerisat bestehenden Breis (das Copolymerisat besitzt eine reduzierte spezifische
Viskosität von 0,72) werden danach mit 25,2 Teilen Toluol, 4,8 Teilen n-Butanol, 56,6 Teilen eines im Handel
erhältlichen'Alkoholgemisches, das im wesentlichen aus
primären Alkoholen mit 12 bis 18 C-Atomen besteht, und 10 Teilen eines im Handel erhältlichen Alkoholgemisches,
das aus primären Alkoholen mit 8 bis IOC-Atomen besteht, versetzt. Dem erhaltenen Gemisch
werden 2,3 Teile 96°/oige Schwefelsäure einverleibt. Danach wird das Gemisch 20 Stunden auf 150 bis
16O0C erhitzt, und anschließend wird das Wasser abdestilliert. Anschließend versetzt man das Gemisch
mit weiterer Schwefelsäure (0,18 Teile) und mit weiteren 3 Teilen n-Butanol und setzt die Umsetzung bis zu einem
Veresterungsgrad der Carboxylgruppen des Polymerisats von 95% fort. Das teilweise veresterte Copolymerisat
wird mit 3,71 Teilen (10% Überschuß, bezogen auf die verbliebenen freien Carboxylgruppen) Aminopropylmorpholin
versetzt, und das erhaltene Gemisch wird zur Abdestillation des Toluols und gegebenenfalls
vorhandener anderer flüchtiger Bestandteile auf 150 bis 160°C/10Torr erhitzt. Das von flüchtigen Anteilen
befreite Produkt wird dann mit weiteren 12 Teilen Mineralöl versetzt und filtriert. Man erhält als Filtrat
eine Mineralöllösung eines Umsetzungsprodukts, das einen Stickstoffgehalt von 0,16 bis 0,17% aufweist.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, die Veresterung wird jedoch in zwei Stufen durchgeführt.
Die erste Stufe beinhaltet die Teilveresterung des Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat« mit dem
im Handel erhältlichen C8-18-Alkoholgemisch, in der
zweiten Stufe wird das Copolymerisat mit n-Bulanol weiterverestert.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, die Veresterung wird jedoch nach einer abgewandelten
Methode durchgeführt. Dabei werden zuerst 70% der Carboxylgruppen des Styrol-Maleinsäureanhydricl-Co-Polymerisats
mit dem vorgenannten Cb-ι«· Alkoholgemisch
verestert, und anschließend wird die Umsetzung mit n-Butanol und gegebenenfalls noch nicht umgesetzten
Cg-te-Alkoholen bis zu einem Veresterungsgrad der
Carboxylgruppen von 95% fortgesetzt.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, das Copolymerisat ist jedoch durch Polymerisation von 416
Teilen Styrol und 392 Teilen Maleinsäureanhydrid, die in einem aus 2153 Teilen Benzol und 5025 Teilen Toluol
bestehenden Lösungsmittelgemisch gelöst wurden, in Gegenwart von 1,2 Teilen Benzoylperoxyd bei Temperaturen
von 65 bis 1060C hergestellt worden. Das ίο Copolymerisat besitzt eine reduzierte spezifische
Viskosität von 0,45.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, das Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat ist jedoch
durch Polymerisation von 416 Teilen Styrol und 392 Teilen Maleinsäureanhydrid, die in einem Lösungsmittelgemisch
aus 6101 Teilen Benzol und 2310 Teilen Toluol gelöst wurden, in Gegenwart von 1,2 Teilen
Benzoylperoxyd bei Temperaturen von 78 bis 92° C hergestellt worden. Das Copolymerisat besitzt eine
reduzierte spezifische Viskosität von 0,91.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, das Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat ist jedoch
nach einer abgewandelten Methode hergestellt worden. Dabei wurde eine Lösung von 392 Teilen Maleinsäureanhydrid
in 6870 Teilen Benzol zunächst bei 76° C mit 416 Teilen Styrol und anschließend mit 1,2 Teilen
Benzoylperoxyd versetzt. Das Polymerisationsgemisch wurde etwa 5 Stunden bei Temperaturen von 80 bis
82° C gehalten. Das Copolymerisat besitzt eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,24. ,
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt. Das Ausgangscopolymerisat ist wie im Beispiel 6 jedoch
anstelle von Benzol mit 1340 Teilen Aceton als Polymerisationslösungsmittel und anstelle von Benzoylperoxyd
mit 0,3 Teilen Azobisisobuttersäurenitril als Polymerisationskatalysator hergestellt worden. Die
reduzierte spezifische Viskosität betrug 1,03 für das Ausgangspolymerisat
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, das Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat ist jedoch
wie folgt hergestellt worden. Eine Lösung von 69 Teilen Maleinsäureanhydrid in 805 Teilen Benzol wurden bei
50° C mit 73 Teilen Styrol versetzt und das erhaltene Gemisch auf 83° C erhitzt Danach sind 0,19 Teile
Benzoylperoxyd eingetragen und das Gemisch anschließend bei Temperaturen von 80 bis 85° C gehalten
worden. Man erhielt ein Copolymerisat mit einer reduzierten spezifischen Viskosität von 1,64.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, es werden jedoch 3,5 Teile Toluolsulfonsäiire anstelle von
Schwefelsäure als Veresterungs-Katalysutor eingesetzt.
Beispiel 10
Das Verfahren von Beispiel I wird wiederholt, es werden jedoch 2,5 Teile Phosphorsäure anstelle von
Schwefelsäure als Veresterungs-Katalysator eingesetzt.
Das Molverhältnis von A : B : C in den Endprodukten der Beispiele 1 bis 10,14,15,17 bis 27 beträgt 71 : 24 :5.
Beispiel 11
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, -nstelle des Ce-ie-Alkoholgemisches wird jedoch
0,7 Mol Dodekanol pro Äquivalent der im Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat
enthaltenen Carboxylgruppen verwendet und anstelle von n-Butanol wird
0,2 Mol Isobutanol pro Äquivalent der im Copolymerisat enthaltenen Carboxylgruppen eingesetzt.
(Endprodukt A : B : C = 70 :20 : 2.)
Beispiel 12
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, anstelle des vorgenannten Ce-ie-Alkoholgemisches
wird jedoch 0,8 Mol Eikosanol pro Äquivalent der im Copolymerisat enthaltenen Carboxylgruppen verwendet,
und anstelle von n-Butanol wird 0,15 Mol n-Pentanol pro Äquivalent der vorgenannten Carboxylgruppen
eingesetzt.
(Endprodukt A : B : C = 80 :15 :2.)
Beispiel 13
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, anstelle des vorgenannten Ce- ie-Alkoholgemisches
wird jedoch 0,8 Mol Octanol pro Äquivalent der im Copolymerisat enthaltenen Carboxylgruppen, anstelle
von n-Butanol 0,1 Mol Isopentanol pro Äquivalent dieser Carboxylgruppen und anstelle von Aminopropylmorpholin
0,1 MoI l-Methyl-4-aminoäthylpiperazin pro
Äquivalent dieser Carboxylgruppen eingesetzt.
(Endprodukt A : B :C=80 :10 :10.)
Beispiel 14
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, anstelle von Aminopropylmorpholin wird jedoch der
entsprechende molare Anteil Dimethylaminoäthylamin eingesetzt
Beispiel 15
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, anstelle von Aminopropylmorpholin wird jedoch der
entsprechende molare Anteil Dibutylaiminopropylamin eingesetzt.
Beispiel 16
Es wird zunächst ein Copolymerisat aus 1 Mol Styrol pro Mol Maleinsäureanhydrid hergestellt. Ein solcher
Anteil dieses Copolymerisate (reduzierte spezifische Viskosität 0,67 bis 0,68), der 0,86 Äquivalent Carboxylgruppen
entspricht, wird dann mit Mineralöl zu einem Brei vermischt und in dieser Form bei Temperaturen
von 150 bis 1600C in Gegenwart von Schwefelsäure als
Katalysator mit 0,77 Mol eines Gemisches primärer Ce-18-Alkohole bis zu einem Veresterungsgrad der
Carboxylgruppen von 70% umgesetzt. Das teilweise veresterte Copolymerisat wird anschließend mit
0,31 Mol n-Butanol bis zu einem Veresterungsgrad von 95% weiterumgesetzt. Dieses weitervcresterte Copolymerisat
wird dann zur »Neutralisierung« der unveresterten Carboxylgruppen bei 150 bis 160°C mit einem
geringfügigen Überschuß Aminopropylmorpholin so weit umgesetzt, daß ein im wesentlichen neutrales
Produkt erhalten wird. Der Ausdruck »im wesentlichen neutral« entspricht einer Säurezahl von 1 gegen
Phenolphthaicin. Das Thaltenc Produkt wird mit
Mineralöl zu einer Öllösung vermischt, die 34% eines
Umsetzungsprodukts des vorgenannten Copolymerisate enthält.
(Molverhältnis A : B : C im Endprodukt 77:31 :4.)
(Molverhältnis A : B : C im Endprodukt 77:31 :4.)
Beispiel 17
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, anstelle von Aminopropylmorpholin wird jedoch der
entsprechende äquivalente Anteil N-Aminoäthylpyrrol eingesetzt.
Beispiel 18
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, anstelle von Aminopropylmorpholin wird jedoch der
entsprechende äquivalente Anteil N-Aminopropylthiopyrrolidon verwendet.
Beispiel 19
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, anstelle von Aminopropylmorpholin wird jedoch der
entsprechende äquivalente Anteil N-Aminoäthylcaprolactam
eingesetzt.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, anstelle von Aminopropylmorpholin wird jedoch der
entsprechende äquivalente Anteil N-Aminophenyloxazolidon eingesetzt.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, anstelle von Aminopropylmorpholin wird jedoch der
entsprechende äquivalente Anteil 4-Aminoäthylthiazol
verwendet.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, anstelle von Aminopropylmorpholin wird jedoch der
entsprechende äquivalente Anteil 2-Cyclohexyltriazin
eingesetzt.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, anstelle von Aminopropylmorpholin wird jedoch der
entsprechende äquivalente Anteil l-Aminoäthyl-2-heptadecylimidazolin
verwendet.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, anstelle von Aminopropylmorpholin wird jedoch der
entsprechende äquivalente Anteil N-Aminooctylbernsteinsäureamid eingesetzt.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, anstelle von Aminopropylmorpholin wird jedoch der
entsprechende äquivalente Anteil 3-Aminobutyluracil verwendet.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, anstelle von Aminopropylmorpholin wird jedoch der
entsprechende äquivalente Anteil 4-Aminobutylpyridin
eingesetzt.
Ergebnisse
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, anstelle von Aminopropylmorpholin wird jedoch der
entsprechende äquivalente Anteil N-Aminometltylphenothiazin
eingesetzt.
Vergleichs versuche
Beispiel 28a
Beispiel 28a
Gemäß Beispiel 1 der Erfindung wird ein Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat
hergestellt, wobei letzteres jedoch eine reduzierte spezifische Viskosität von 0,52 aufweist. Nach der in zwei Stufen erfolgenden
Veresterung mit einem Gemisch von Alkoholen, die 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten, sowie mit n-Butanol
wird der erhaltene gemischte Ester mit einem lOprozentigen Überschuß Aminopropylmorpholin versetzt,
um die noch freien Carboxylgruppen zu neutralisieren. Das erhaltene Gemisch wird bei einem
Druck von 1 Torr auf eine Temperatur von 170°C erhitzt, um Toluol und andere flüchtige Bestandteile
abzutrennen. Der Destillationsrückstand wird mit Mineralöl versetzt und über Diatomeenerde filtriert.
Das Filtrat ist eine Lösung des Stickstoff enthaltenden gemischten Esters (Stickstoffgehalt 0,26%) in Mineralöl.
Beispiel 28b
Beispiel a wird wiederholt, wobei jedoch nur in einer Stufe verestert wird und hierzu eine den in Beispiel a
eingesetzten Alkoholmengen äquivalente Menge eines handelsüblichen Gemisches von Alkoholen dient, die 12
bis 15 Kohlenstoffatome aufweisen. Der in Form einer Lösung in Mineralöl erhaltene gemischte Ester enthält
0,33% Stickstoff.
Beispiel 28c
Beispiel a wird wiederholt, jedoch werden die Alkohole mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen durch eine
äquimolare Menge an n-Butanol ersetzt. Der in Form einer Lösung in Mineralöl erhaltene gemischte Ester
enthält 0,42% Stickstoff.
Vergleich der Produkte
Ein zur Verwendung in automatischen Getrieben geeignetes Schmiermittel auf der Basis eines ATF-Mineralöls
wird unter Verwendung folgender Additive hergestellt:
3,3% eines gemischten Zinksalzes von Dithiophosphinsäure und Kohlensäure; 0,2% eines handelsüblichen
Gemisches von Oleinsäureamid und Linolsäureamid; 2,0% eines handelsüblichen aromatischen Dichtungsquellmittels;
0,7% eines basischen Bariumsulfonats; 2,6% eines basischen Calciumsulfonats; 200 ppm eines
handelsüblichen Antischaummittel auf der Basis von Silicon sowie
1. 1,5% des gemäß Beispiel a erhaltenen Produkts (Probe a) oder
2. 1,5% des gemäß Beispiel b erhaltenen Produkts (Probeb) oder
3. 1,5% des gemäß Beispiel c erhaltenen Produkts (Probe c).
Probe Brookfield-Viskosilät
bei 4,4 C, cP
a
b
c
b
c
43400
51700
72000
51700
72000
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen klar, daß da; erfindungsgemäß erhaltene Umsetzungsprodukt (Prob«
a) bei Zusatz zu einem Mineralöl dessen Viskosität be tiefen Temperaturen erheblicher verringert als die
bekannten Produkte (Proben b und c).
Die nachstehenden Beispiele A bis F erläutern die Verwendung der Umsetzungsprodukte der Erfindung ir
Schmiermitteln. Die Prozentangaben beziehen sich aul
das Gewicht.
SAE 10W-30 Mineralschmieröl mit einem Gehalt von 0,05% des Produkts von Beispiel 1.
SAE 20 Mineralschmieröl mit einem Gehalt von 0,1% des Produkts von Beispiel 16.
SAE 20W-30 Mineralschmieröl mit einem Gehalt von jo 2,5% des Produkts von Beispiel 3 und von 2%
Calciumdicyclohexyldithiophosphat.
Mineralöl (Basiskomponente für Schmieröl für automatische Getriebe) mit einem Gehalt von 4% des
Produkts von Beispiel 13, 0,2% des Umsetzungsprodukts eines oxyäthylierten Dodecylamins mit Bortrioxyd,
0,8% sulfuriertem Spermöl und 0,95% eines durch Behandeln eines Gemisches aus Spermöl und einem
Überschuß Bariumhydroxyd mit Kohlendioxyd in Gegenwart von Butylphenol als Promotor hergestellten
basischen Metallkomplexes.
SAE 10W-30 Mineralschmieröl mit einem Gehalt von 6% des Produkts von Beispiel 12, 0,1% Phosphor als
Zinkdioctyldithiophosphat und 5% eines durch Behandeln eines Gemisches aus Bariummahagonisulfonat und
einem Überschuß Bariumoxyd mit Kohlendioxyd in Gegenwart von Wasser und Octylphenol als Promotor
hergestellten basischen Bariumsulfonats.
Mineralöl (Basiskomponente für Schmieröl für automatische Getriebe) mit einem Gehalt von 2,5% des
Produkts von Beispiel 1, 2% des Umsetzungsprodukts von Tetraäthylenpentamin mit einem durch einen
Polyisobutenylrest mit einem Molekulargewicht von 1000 substituierten Bernsteinsäureanhydrid, 2% Didecylphosphit
und 3% eines basischen Metallkomplexes, der durch Behandeln einer durch einen Polyisobutenylrest
mit einem Molekulargewicht von 300 substituierten Salicylsäure und eines Überschusses Calciumhydroxyd
mit Kohlendioxyd in Gegenwart von Methanol und Essigsäure als Promotor hergestellt wurde.
809 526/7;
Claims (7)
1. Umsetzungsprodukte von Carboxylgruppen enthaltenden Copolymerisaten, deren reduzierte
spezifische Viskosität vor der Umsetzung 0,05 bis 2 beträgt, mit Alkoholen und Aminen, die im
wesentlichen keine freien Carboxylgruppen aufweisen und in ihrer polymeren Struktur in wiederkehrender
Folge ίο
(A) mit mindestens 7 aliphatische C-Atome aufweisenden Alkoholen veresterte Carboxylgruppen,
(B) mit höchstens 6 aliphatische C-Atome aufweisenden Alkoholen veresterte Carboxylgruppen
und
(C) durch Umsetzung einer Carboxylgruppe mit einem Polyamin, das eine primäre oder
sekundäre Aminogruppe enthält, gebildete Reste aufweisen,
wobei das Molverhältnis
(A):(B):(C) (60-90):(10-30):(2-15)
beträgt.
2. Umsetzungsprodukte von Copolymerisaten nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß sie
ein Molverhältnis
(A): (B): (C) von (70-80): (15-25): 5
aufweisen.
3. Umsetzungsprodukte von Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisaten,
deren reduzierte spezifische Viskosität vor der Umsetzung 0,3 bis 1 beträgt, nach Anspruch 1 oder 2.
4. Umsetzungsprodukte von Copolymerisaten nach Anspruch 3, die sich von einem Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat
mit einer reduzierten spezifischen Viskosität von 0,5 bis 1 ableiten, deren veresterte Carboxylgruppen (A) sich von einem
Gemisch von Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen ableiten, und bei denen die veresterten Carboxylgruppen
(B) Butylestergruppen sind, wobei das Molverhältnis (A) :(B) 3:1 bis etwa 5 : 1 beträgt,
und sich der Rest (C) von einem durch einen primären oder sekundären Aminoalkylrest substituierten
tertiären Amin ableitet.
5. Verfahren zur Herstellung der Umsetzungsprodukte von carboxylgruppenhaltigen Copolymerisaten
nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) 50 bis 98% der Carboxylgruppen eines Einheiten einer ungesättigten Carbonsäure enthaltenden
Copolymerisats, das eine reduzierte spezifische Viskosität von 0,05 bis 2 aufweist, entweder
nacheinander oder gleichzeitig mit einem Alkohol mit mindestens 7 aliphatischen C-Ato- r>
men (A) und einem Alkohol mit höchstens 6 aliphatischen C-Atomen (B) verestert, wobei
man ein Molverhältnis des Alkohols (A) zum Alkohol (B) von 2:1 bis 9 : I anwendet, und
anschließend bo
b) im wesentlichen alle verbleibenden freien Carboxylgruppen des Copolymerisats mit
einem eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthaltenden Polyamin umsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekenn- tv>
zeichnet, daß man von einem Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat mit einer reduzierten spezifischen
Viskosität von 0,5 bis 1 ausgeht, daß man als Alkohol (A) ein Gemisch von Alkoholen mit 8 bis
18 C-Atomen und als Alkohol (B) Butanol verwendet, wobei man ein Molverhältnis des Alkohols (A)
zum Alkohol (B) von 3 : 1 bis 5 :1, vorzugsweise von 2,5 :1 bis 5 :11 anwendet, und daß man als Polyamin
Aminopropylmorpholin verwendet.
7. Verwendung der Umsetzungsprodukte von Copolymerisaten nach Anspruch 1 bis 6 als Zusätze
in Schmiermitteln sowie in Kraft- und Brennstoffen.
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