DE2004154A1 - Schmier- oder Brennoel - Google Patents

Schmier- oder Brennoel

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DE2004154A1
DE2004154A1 DE19702004154 DE2004154A DE2004154A1 DE 2004154 A1 DE2004154 A1 DE 2004154A1 DE 19702004154 DE19702004154 DE 19702004154 DE 2004154 A DE2004154 A DE 2004154A DE 2004154 A1 DE2004154 A1 DE 2004154A1
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Morris Peter John
Simpkin Dennis John
Morris Arthur Leslie
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Description

Ksso Research and Engineering Company
Linden. N,J./V.St.Ao
(British 6427/69 ■ prio 6O2ο 1969
6755) Hamburg, den 28o Januar 1970
Schmier- oder Brennöl
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Schmier- oder Brennöle, welche Zusätze enthalten, die die Abraitzuiigs» eigenschaften des Öls verbesserno
Qemäss Erfindung enthalten die Schmier« oder Brennölmischungen neben einem Hauptanteil an Schmier» oder Brennöl einen kleineren Anteil eines Aminsalzes einer Verbindung der folgenden Formeln:
(D
i/
ii C
Y —
009836/183^
200A154
In welohen X und X^ gleich oder ungleich sind und Sauer stoff oder Schwefel bedeuten, Y Phosphor oder Arsen bedeutet,
1 2
Z und Z gleich oder ungleich sind und Sauerstoff oder
Schwefel bedeuten, R1, R2, R5, r\ R5 und R6 Wasserstoff oder Wasserstoff und Kohlenstoff enthaltende Reste sind,
lot»
vorausgesetzt daß mindestens einer der Gruppen R β R , Rp und R eine Wasserstoff und Kohlenstoff enthaltende öruppe ist, während η eine ganze Zahl von O bis 6 bedeutet.
Die Verbindung getnäss Formel 1 ist eine ayelische Ortho
1 £' 1 phosphorsäure, wenn Y Phosphor bedeutet jnd X , X , Z
und Z Sauerstoff sind bzw. eine cyclische Thiοphosphorsäure, worin einer oder mehrere der Reste X , X , Z und
Z Schwefel und der Rest Sauerstoff ist ο Die Verbindung
der Formel 2 ist eine cyclische Phosphorsäure, werη Υ
1 2 Ί 2
Phosphor und X , X , Z" und Z Sauerstoff ftedeut-ax. bzwt eine cyclische Thiophosphorsäure, wenft einer oder mehrsre
IPl 2
der Reste X , X , Z und Z Schwefel und ds?r Rest Sauerstoff ist* Wenn Y Arsen ist, werden die sn:sprechenden cyclischen Arsensäuren, Thioareensäuren, A:rsenicaau:*en und Thioarsenicsäuren gebildet<,
Die Verbindungen gemäss Formeln I und 2 lassen sich oime Schwierigkeiten aus Diolen oder Thiolen hersteiler, bei
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denen die Kohlenstoffatom nit OH-und/oder SH-Reeten benachbart sind oder duroh η-Kohlenstoffatome getrennt sind. Die Dlole und Thiole haben die allgemeine Formel:
R1
HX1 - C - I C - C -X2H
R2 \r* η R6 I
In der X und Xr gleich oder verschieden sind und Sauerstoff oder Sohwefel bedeuten und R , R% R-\ R , tir und IT Wasserstoff oder Wasserstoff und Kohlenstoff enthaltende Raste bedeuten» vorausgesetzt da0 eri&viestena ein Rest der Reste R, Rr9 R* und R ein Rest 1st» der Wasserstoff und Kohlenstoff enthSlt» wobei η 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 1st.
Vorsugswelse sind X und X^ gleich und insbesondere Sauerstoff. Die Wasserstoff und Kohlenstoff enthaltenden Reste R bis R enthalten vorzugsweise nur Wasserstoff' und Kohlenstoffe to— und sind dann in diese· Pell Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl«, Alkaryl-, Aryl-» Aralkyl- oder Alkenylreate oder slloyollsohe Reste. Diese Wasserstoff und Kohlenstoff enthaltenden Reste können auch duroh polare
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Subetltuenten, wie beispielsweise durch Chlor, Brom, Ketogruppen, Ätherreete, Aldehydreste oder Nitroreete er« setzt werden. Vorzugsweise sind diese polaren Subatltuenten nioht in hinreichend grofier Menge vorhanden« so das sie den Kohlenwasaeratoffoharakter des Restes wesentlich Ändern, daa hai et sie enthalten nicht mehr als 10 Gewjt polare Subetltuenten, bezogen auf den Kohlenwasserstoffantall des Restes. Dar Binfaohhalt halber werden diese Wasserstoff und Kohlenstoff enthaltenden Reste als Kohlenwasserstoffreste bezeichnet, auch wenn ale noch polare Bestandteile enthalten ketonen.
Dia Kohlenwasserstoffreste R bis R sind vorzugsweise kurskettlge Reste, daa holet ale enthalten 1 bis 6 Kohlenetoff atome, ile Methyl, Äthyl, Propyl und dergleichen. Vorzugsweise sind diese Reste Alkylreste«,
Obgleich nur einer der Reste R und R , Br und R ein Kohlenwasserstoffrest sein soll, sind vorzugsweise mindestens zwei dieser Reste Kohlenwasserstoffreste. Besondere geeignete Olole sind daa 2-Methylpentan-2,4~dlol, Butan-2,?-dlol, 2-Xthyl-hexan-l,3-dlol und Plnacol (2,3-Dlmethyl-2,3~ butandiol)„
Dia analogen Dithiole oder Monothiole sind gleichermaßen
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geeignete Ausgangsprodukte zur Herstellung der Verbindungen genäse Formel 1 und 2D
Um die Verbindungen gemäss Formel 1 zu erhalten, werden die Diole oder Thiole mit Phosphor- oder Arsenpentasulfid oder mit den entsprechenden Verbindungen umgesetzt, bei denen die Schwefelatome durch Sauerstoffatome ersetzt sind, wie beispielsweise mit Phosphor» oder Arsenpentoxydo
Um die Verbindungen gemäss Formel 2 zu erhalten, werden die Diole oder Thiole mit Phosphor- oder Arsentrisulfld oder mit den entsprechenden Verbindungen umgesetzt, bei denen die Schwefelatome durch Sauerstoffatome ersetzt sind„ Bevorzugte Reaktionspartner sind Phosphorpentasulfld oder Phosphorpentoxyd, wenn Verbindungen gemäss Formel I gebildet werden solleno Wenn Verbindungen der Formel 1 oder 2 gewünscht werden, so werden etwa 2 Mol Diol je Mol Phosphorsulfid oder -oxyd verwendet»
Das Amin, von dem sich das Aminsalz ableitet, kann ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin oder Polyamin mit mehr als einer Aminogruppe sein., Bs kann auch ein Alkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylamln sein. Demzufolge kann das AmIn ein primäres Alkylamin und insbesondere ein primäres Alkylamin mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen sein* wie
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Nonylarain, Laurylamin, Tetradecylamin, Octadecylamin, Xicosanylamin oder ein verzweigtkettiges primäres AmIn, wie das unter der Bezeichnung Priroene 81-R Im Handel erhältliche primäre t*-Alkylamin mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen. Es kann auch ein sekundäres AnIn mit 2 Alkylresten am Stickstoffatom verwendet werden, bei dem die Alkylreste beispielsweise 6 bis 12 Kohlenstoffatome in der Kette besitzen, wie Dlhexylamin oder Dioctylamin» Ferner kann das Amin, und zwar besonders, worm das Schmieröl ein Ester 1st, ein tertiäres AmIn und insbesondere ein langkettiges AmIn mit beispielsweise Kohlenwasserstoffreste?» von 5 bis 15 Kohlenstoffatomen sein, wie Tridecylamin. Die bevor zugten Monoamine sind jedoch primäre Amine.
Oeeignete Polyamine sind unter anderem Diamine, wie beispielsweise Hexylendiaroin, Octylendiamin, Decylendlamln oder mono- oder di-N=alkylsubstitulerte Derivate kurzkettiger Diamine, wie Cg bis Cg-Alk/leiidiamine. N-hydroiartyl=. oder N,N9-di~hydrocarbylsut>stituierte Äthylen- oder Propylendiamine, bei denen der Kohlenwasserstoffrest mindestens 5 Kohlenstoff a tome besitzt, v/ie beispielsweise 3-Laurylamino-1-butylamin oder M,N'-Di-dodecyl-X,3-propylendtami3i sind geeignete Beispiele.
Die bevorzugten Aminsalze stammen von primären Aminen ο
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BAD ORIGINAL
Die bei den Schmierölen oder Brennölen geraäss Erfindung verwendeten Aminsalze lassen sich auf einfaohe Welse durch gemeinsame Umsetzung des Diols oder Thiols« des Phosphorsulfide oder -oxyds und des Amins In Molverhältniesen von ttwa 2*1»2 herstellen. Die Reaktion erfolgt am besten in Oegenwart eines Verdünnung»Öles, beispielsweise eines Mineralöles und unter inerter Atmosphäre. Das AmIn und das Diol oder Thiol werden vorzugsweise dm anderen Bestandteilen zugesetzt, wenn die exotherme Umsetzung stattfindet. Nach | Zugabe der ReaktIonsteilnehmer wird die Mischung vorzugsweise bis zur beendeten Reaktion erhitzt. Die Reaktion kann auoh einstufig ausgeführt werden« wobei dann alle drei Reaktionsbestandteile miteinander umgesetzt werden«,
Das Aalnsalz wird dem Schmier- oder dem Brennöl zugesetzt. Qeelgnete Schmieröle sind tierische oder pflanzliche Öle oder Mineralöle« wie beispielsweise Brdölfraktionen in einem Bereloh vom Splndelöl bis zu Schmierölen mit SAE-Werten von 30« 40 oder 30, ferner Rizinusöl« Fischöle, oxydierte Mineralöle oder Brightstocks. Bs können auch synthetische Ester, wie beispielsweise Diester, verwendet werden, die sich durch Veresterung von Carbonsäuren, wie Adipinsäure oder Sebacinsäure alt Monoalkoholen herstellen lassen, oder komplexe Kster« die durch Veresterung eines Polyalkohole, wie PoIyglykol, mit einer dlbaslgen Säure, beispielsweise Sebacinsäure
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ORIGINAL INSPECTED
oder Adipinsäure, und einem Monoalkohol, wie beispielsweise 2-Xtnylhexanol oder Cg-Oxoalkohol erhalten werden.
Das Amlnsalz kann auoh einem Heizöl, Insbesondere einem flüssigen Kohlenwasserstoffheizöl oder -trelböl zugesetzt werden. Dieses Heiz- oder Trelböl kann ein Erdöldestillat nlt einem Siedeberelch Über 20O0C sein, welches lelohte Brennöle, Oasöle und dergleichen enthält, die für Diesel-Motoren verwendet werden, oder Schweröle, die in Ofen vor wendet werden. Kerosin, Dieseltreibstoffe und Rückstandsöle.
Die Aminsalze werden in geringen Mengen dem Schmieröl oder Breimöl zugesetzt. Bei Schmierölen werden sie vorzugsweise In einer Menge von 0,01 bis 10 Gew£, beispielsweise zwischen 0,1 und 5 Gew£, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung, eingesetzt, wahrend für Treiböle die bevorzugten Mengen zwischen 0,001 und 5 0ew£, beispieleweise zwischen 0,005 und 0,5 0ew£, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung, eingesetzt werden»
Ferner können auch noch andere Zusätze, wie beispielsweise Detergentien, wie beispielsweise Calciumsulfonat oder Zusätze zur Verbesserung des Viskositätsindex, wie beispielsweise Vlnylaoetat/Pumarat-Mlschpolymerlsate, dem Ol oder dem Brennöl zugesetzt werden.
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ORIGINAL INSPECTED
Beispiel I Hexylenglykol wird mit Phosphorpentasulfid und einem
prinfiren Amin geraäse der folgenden Gleichung umgesetzt:
JH1. —
C -OH I
- CHOH
- C
CH2
- CHO
S SH
2RNH2
CH
CH- - C—0
CH2 /i
I / CtL- CH-O
Hierbei werden die Reaktionsteilnehmer in folgenden Mengen eingesetzt:
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Reaktlonsteilnehmer Oewg Mol-Anteil
Hexylenglykol 21,0 1,0 Phoephorpentasulfld 19,7 0,5 Prlmene 81-R (primäres
C12"Cl4 ^-Alfcy1**111) 35.0 1,0
KB 25 als VerdUnnungsul 24,?
Phoephorpentasulfld und KB 25 werden unter Stickstoff in das Reaktionsgefäß eingebracht. Das Hexylenglykol und Primene 8J-R wurden miteinander vermleoht und langsam bei Raumtemperatur zugesetzt, als die exotherme Reaktion einsetzte» Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf 14O°C erhitzt und 30 Minuten bei dieser Temperatur unter Stickstoff belassen. Das erhaltene Produkt braucht nicht filtriert zu werden. Dieses Produkt wurde in einer Kon» zentration von 1 Oewjfc dem Schmieröl KB25 zugesetzt.
Beispiel 2
Be wurde analog Beispiel I gearbeitet, wobei in jedem Pail äquivalente Anteile Pinacol und 2-Äthylhexan und 1,3-Dlol anstelle des Hexylenglykols verwendet wurden. Die Produkte wurden ebenfalls in einer Konzentration von 1 Gew£ dem in Beispiel 1 verwendeten Schmieröl KB25 zugesetzt.
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INSPECTED
Die naoh den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Schmieröle wurden in einen SohmlerölprUfgerät (4-Kugelgerät) auf ihre SchmierflQiigkelt und Abnutzungefestigkeit untersucht. Zum Vergleich wurde das Schmieröl alleine und mit einem Zusatz von 1,0 Qew£ Zinkdlalkyldlthlophosphat (ZDDP) untersucht. Hierbei wurden die folgenden Werte erhalten:
Narbendurohmes8er bei 40 kg 60 kg Schweißbelastung 120
Zuaätie 1.0 Oew* ?0 kg 1,8 2,15 in kg 152
ohne 1,00 0,50 1,60
ZDDP 0,35 . 185
Haxylenglykol/P2S5/ 0,35 1,20 220
8IK 0,30 0,43 0,80
Pin*ool/P2S5/8lR 0,30
2-Xthylhexandiol/
0,39 0,50 0,75 180
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ORIGINAL INSPECTED

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1y ülmischung, enthaltend einen Hauptteil eines Schmieröle oder eines Brennöla, dadurch gekennzeichnet, daß es einen kleineren Oewlohtsantell eines Aminsalze« einer Verbindung der folgenden beiden Formeln besitzt:
    /Y
    !H
    -X
    Z1H
    1 2
    in welchen X und X gleich oder verschieden sind und
    Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, Y Phosphor oder Arsen
    1 O
    bedeuten« Z und Z gleich oder verschieden sind und
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    ORIGINAL
    INSPECTED
    ι ρ ·χ h
    Sauerstoff oder Schwefel bedeuten und R", R, R-, R, R* und R Wasserstoff oder Wasserstoff uirtd Kohlenstoff enthaltende Reste sind, vorausgesetzt daß mindestens ein Rest R , R , ?P und R ein Wasserstoff und Kohlenstoff enthaltender Rest ist, während η 0 oder eine** ganze Zahl von 1 bis 6 ist.
    2ο Misahung nach Anspruch I, daduroh gekennzeichnet, daß
    1 2
    X und X beide Sauerstoffreste sind. *
    . Mischung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reste R bis R Kohlenwasserstoffreste, i/orzugs weise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind.
    4. Mischung nach Anspruch .1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens zwei der Reste R , H , Vr und R Kohlenwasserstoffreste sind ο
    5· Mischung nach Anspruch I bis 4, dadurch gekan*'ze lohnet, f daß das Amin ein primäres Co bis Cgj^Alkylsinln ist.
    6. Mischung nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das AmIn ein sekundäres Arnin 1st, dessen Alkyl res te, die am Stickstoff liegen, jeweils 6 bis 12 Kohlenstoffatome haben.
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    Mischung nach Anspruch i bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das AjnlnsaXz durch Zugabe des /'»rains und dee Diols oder Thiols zu Phosphoraulfid odei* -oryd hergestellt hat„
    8. Schmierölmischung nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 10 Oew# des Amiiiaalzes enthalte
    9.Brennöl(nischung nach Anspruch 1 bis 7» dadurch gekenn zeichnet, daß sie 0,001 bis 5 ßev/ί des Amlnsalzes enthält,
    lO.Schraierölniischung nach Anspruch 1 bis Bn dadurch gekennzeichnet, daß das Schmieröl ein EsterpohioitrHl und das Amins al ζ das Salz eines tartiären Air.ins mit Kohlcnwasser-Stoffresten mit 5 bis 15 KofclanatüffuC'-.iiid?; slndo
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