DE2231462A1 - Alkylphenolphthalein-ph-indikator und dessen herstellung - Google Patents
Alkylphenolphthalein-ph-indikator und dessen herstellungInfo
- Publication number
- DE2231462A1 DE2231462A1 DE2231462A DE2231462A DE2231462A1 DE 2231462 A1 DE2231462 A1 DE 2231462A1 DE 2231462 A DE2231462 A DE 2231462A DE 2231462 A DE2231462 A DE 2231462A DE 2231462 A1 DE2231462 A1 DE 2231462A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- range
- indicator
- acidic
- alkylphenolphthalein
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/06—Hydroxy derivatives of triarylmethanes in which at least one OH group is bound to an aryl nucleus and their ethers or esters
- C09B11/08—Phthaleins; Phenolphthaleins; Fluorescein
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
223H62
DAI - 2
1 Δ - 383
1 Δ - 383
DAINICHISEIKA. COLOR AMD CHEMICALS MPG. CO.·, LTD.,
Tokyo , Japan
Tokyo , Japan
Alkylphenolphthalein-pH-Indikator und dessen
Herstellung
Die Erfindung betrifft einen Alkylphenolphthalein-pH-Indikator
sowie die Herstellung desselben.
Es sind pH-Indikatoren bekannt, welche einen Farbumschlag im sauren pH-Grenzbereich von 7-9 haben und welche im alkalischen
pH-Bereich eine blaue Färbung haben. Derartige Indikatoren umfassen Sulfonphthalein-Indikatoren, wie Thymolbläu*'.
und Paraxylenolblau oder dergleichen. Bei diesen Farbstoffen ist jedoch der Farbton im sauren Bereich gelb und der Farbton
im Farbumschlagsbereich liegt bei gelblioh-grün oder bläulichgrün und nicht bei einem eindeutigen klaren Blau.
Das zur Gruppe der Phthalein-Indikatoren gehörende Thymolphthalein
schlägt von farblos nach Blau um. Der saure pH-Grenzbereich des Farbumschlags liegt bei 9,3 und somit bei
einem unbefriedigenden Wert. '
einem unbefriedigenden Wert. '
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung einen
pH-Indikator zu schaffen* welcher einen Farbumsohlags-pH-Bereich von 7-9 hat und im sauren Bereich farblos und
im basischen Bereich blau ist, sowie ein Verfahren zur Herstellung desselben.
pH-Indikator zu schaffen* welcher einen Farbumsohlags-pH-Bereich von 7-9 hat und im sauren Bereich farblos und
im basischen Bereich blau ist, sowie ein Verfahren zur Herstellung desselben.
209883/1169 ORIGINAL INSPECTED
223U62
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch einen Aliylphenol-
phthalein-pH-Indikator der Formel
(II)
JOOH
(III)
HOOC
(IV)
(V)
:ooh
CO
gelöst, wobei R,, R.t R5 und Rg niedere Alkylgruppen und
209883/1
X ein Halogenatom bedeutet.
Erfindungsgemäß wird dieser neue AlkylphenolphthaleinpH-Indikator
dadurch hergestellt, daß man ein 2,5-Dialkylphenol
der Formel
OH
(D -
wobei R1 und Rp niedere Alkylgruppen bedeuten in Gegenwart
eines Fridel-Crafts-Katalysators mit Trimellitsäureanhydrid
kondensiert, worauf das Kondensat ionsprodukt gegebenenfalls halogeniert wird. Palis das Kondensationsprodukt nicht halogeniert
wird, so kommt man zu den pH-In2katoren gemäß Formeln
(II) und (III). Die Reste R.. und R„ bedeuten niedere Alkylgruppen,
wie Methyl, Äthyl oder Propyl-Gruppen oder dergleichen.
Die Reste R,, R., R5 und Rg bedeuten niedere Alkylgruppen,
wie Methyl, Äthyl, Propyl-Gruppen oder dergleichen. In dieser Beschreibung bedeutet der Ausdruck "niedere Alkylgruppen"
vorzugsweise Alkylgruppen mit 1 bis 7 und insbesondere mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die Alkylphenolphthalein-Verbindungen gemäß Formeln (II) oder
(III) können nach herkömmlichen Verfahren halogeniert werden, -wobei ein pH-Indikator gemäß Formeln (IV) oder (V) erhalten
wird. Dabei bedeutet X ein Halogenatom, wie z. B. Chlor, Brom oder Jod.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten 2,5-Dialkylphenole
umfassen z. B. 2,5-Xylenol (2,5-Dimethylphenol)
sowie Thymol (2-Isopropyl-5-methylphenol) oder dergleichen. Als Fridel-Crafts-Katalysatoren kann man die herkömmlichen
Katalysatoren dieser Art verwenden, wie wasserfreies
209883/1169
Zinnchlorid, wasserfreies Titanchlorid, wasserfreies Zinkchlorid, wasserfreies Eisenchlorid oder dergleichen. Als
Ausgangsmaterialien. verwendet man für das erfindungsgemäße
Verfahren mehr als 2 Mole 2,5-Dialkylphenol und mehr als 1 Mol
des Fridel-Crafts-Katalysators pro 1 Mol des Trimellitsäureanhydrids.
Es ist "bevorzugt, 2-3 Mole 2,5-Dialkylphenol und 1-5 Mole Fridel-Crafts-Katalysator pro 1 Mol Trimellitsäureanhydrid
einzusetzen. Die Reaktion kann in der Schmelze oder in Lösung, stattfinden. Bs ist "bevorzugt, die Reaktion in der
Schmelze durchzuführen um die Bildung von Nebenprodukten zu verringern. Wenn die Reaktion in lösung durchgeführt wird,
so wird ein Lösungsmittel verwendet, welches inert gegenüber dem Fridel-Crafts-Katalysator ist. Typische Lösungsmittel
dieser Art sind Benzol, Nitrobenzol, Trichlorbenzol, Schwefelkohlenstoff,
Ligroin und Tetrachlorkohlenstoff. Es ist insbesondere bevorzugt, einen Überschuß von 2,5-Dialkylphenol als
Lösungsmittel zuzusetzen.
Die Halogenierung kann nach herkömmlichen Halogenierungsverfahren,
z. B. durch Chlorierung, Bromierung oder Jodierung erfolgen. Das erfindungsgemäß hergestellte Alkylphenolphthalein
hat eine Carboxylgruppe und es ist im sauren pH-Bereich farblos und im alkalischen pHrBereich blau und der saure pH-Grenzbereich
des Farbumschlags liegt bei etwa 8,8.
Bei einem "Vergleich des Thymol-(carboxyl)-phthaleins, welches
durch Kondensation von Thymol mit Trimellitsäureanhydrid hergestellt wird, mit dem Thymolphthalein, welches durch Kondensation
von Thymol mit Phthaleinsäureanhydrid hergestellt wird, so stellt man fest, daß der saure pH-Grenzbereich des Parbumschlags
bei Thymol-(carboxyl)-phthalein um 0,5 niedriger liegt als derjeniges des Thymolphthaleins. Das halogenierte
Alkylphenolphthalein mit einer Carboxylgruppe-, vieLches ebenfalls
erfindungsgemäß hergestellt wird, ist im sauren pH-Bereich farblos und im alkalischen pH-Bereich blau. Der saure pH-Grenzbereich
des Parbumschlags liegt bei etwa 7,8.
2098R3/1169
Wenn man ζ. B. Bromthymol-(carboxyl)-phthalein mit Thymolphthalein
vergleicht, so stellt man fest, daß der saure pH-Grenzbereich des Farbumschlags bei dem Bromthymol-(carboxyl)-phthalein
um 1,5 niedriger liegt als bei Thymolphthalein. .
Der erfindungsgemäße pH-Indikator hat einen sauren pH-Grenzbereich
des Farbumschlags bei einem pH-Weit von 7 - 9. Demgemäß eignet sich dieser Indikator ausgezeichnet als Indikator
für Neutralisationstitrationen. Ferner eignet sich dieser
Indikator ausgezeichnet als pH-Indikator-Farbkomponente' für Waschmittel mit Farbumschlag gemäß der japanischen Patentanmeldung
Nr. 14636/1967 und der deutschen Offenlegungsschrift
2.158.056.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert. Alle Gewichts- oder Mengenangaben sind,
falls nichts anderes gesagt ist, Gewiohtsteile oder Gewichtspro 25 ent e.
Ein Reaktionsgefäß wurde mit einem Rührer-'Und einem Rückflußkühler unter Ausschluß der Luftfeuchtigkeit ausgerüstet." 38,2
Teile Trimellitsäureanhydrid,· 80 Teile Thymol und 52 Teile wasserfreies Zinnchlorid wurden eingesetzt. Die Mischung wurde
während 30 min auf 95 0C erhitzt und sodann 4 h lang unter
Rühren zur Durchführung der Kondensatoionsreaktion bei dieser Temperatur gelassen. !lach Entfernung des nicht-umgesetzten
Thymols wurde die Reakbionsmischung in 520 Teilen einer
5$igen v/ässrigen Natriumhydroxidlösung aufgelöst und sodann
abfiltrierb und der pH-Wert des Filtrats wurde auf pH 3 - 4
eingeobellt, wobei ein Niederschlag des Kondensationsprodukts
entstand. Das Produkt wurde abfiltriert und mit Wasser gυwaschen
und getrocknet. Sodann wurde das Produkt aus AcetontoluoL
unikristallisiert und man erhielt eine Ausbeute von 46 Teilen Ihymol-(oarboxyl)-phthalein mit einem Schmelzpunkt
2 0 9 R H 3 / 1 1 6 1J
von 247 - 249 0G und einem sauren pH-Grenzbereich, des Farbumachlags
bei 8,8 - 9,5. Im sauren Bereich ist dieser Indikator
farblos und im alkalischen Bereich blau.
Ein Reaktionsgefäß wurde mit einem Rührer und einem Rückflußkühler zur Verhinderung der luftfeuchtigkeit ausgerüstet und
mit 19"Teilen Trimellitsäureanhydrid, 30 Teilen Thymol, 40 Teilen wasserfreiem Titantetrachlorid und 70 Teilen liitrobenzol
als Lösungamittel beschickt. Die Mischung wurde während 30 min
auf 95 0G aufgeheizt und sodann während 6 h bei 90 - 100 0C
kondensiert. Nach Entfernung des nieht-umgesetzten Thymols sowie des Nitrobenzols wurde die Reaktionsmischung in 1000
Teilen einer 5$igen wässrigen Natriumhydroxidlösung aufgelöst.
Gemäß Beispiel 1 wurde die Lösung abfiltrierb, gefällt, filtriert,
mit Wasser gewaschen, getrocknet und umkristallisiert, wobei 24 I'eile Thymol-(carboxyl)-phthalein mit einem Schmelzpunkt
von 246 - 249 0G und einem sauren pH-Grenzbereich des Farbumschlags von 8,8 - 9,5 erhalten wurden. Dieser Farbstoff
ist im sauren Bereich farblos und im alkalischen Bereich blau.
Gemäß Beispiel 2 wurden 19 Teile Trimellitsäureanhydrid, 30 Teile Thymol, 16,2 Teile wasserfreies Eisen-(III)-Chlorid
und 50 Teile Mtrobenzol eingesetzt« Fach der Kondensationsreaktions
wurde das Produkt gereinigt und man erhielt 14 Teile
Thymol-(carboxyl)-phthalein mit einem Schmelzpunkt von 246 248 0G. Der pH-Bereich des Farbumschlags und die Farbe dieses
Farbstoffs sind mit demjenigen gemäß Beispiel 2 identisch.
Gemäß Beispiel 1 wurden 38,2 Teile Trimellitsäureanhydrid,
65 Teile 2,5-Xylenol und 52 Teile wasserfreies Zinnchlorid
2 0 9 HH 3 / 1 16 9
223U62
in ein Reaktionsgefäß eingesetzt. Nach dor- Kondensationsreaktion
wurde das Produkt gereinigt und man erhielt 42 Teile
2,5-Xylenol-(carboxyl)-phthalein mit einem Schmelzpunkt von 272 - 274 0C und einem pH-Bereich des Farbumschlags von 8,8 9,5.
Dieser Farbstoff ist im sauren Bereich farblos und im
alkalischen Bereich "blau.
Beispiel 5 . -
Gemäß dem Verfahren nach Beispiel 2 wurden 19 Teile Trimellitsäureanhydrid,
24,4 Teile 2,5-Xylenol und 40 Teile wasserfreies Zinntetrachlorid sowie 70 Teile Nitrobenzol in ein Reaktionsgefäß gegeben. Nach der Kondensationsreaktion wurde die Reaktionsmischung
entnommen und gereinigt, wobei 21 Teile 2,5-Xylenol- (carboxyl) -phthalein erhalten wurden. Dieser Farbstoff
hat einen Schmelzpunkt von 273 — 275 0C und einen pH-Bereich
des Farbumschlags und eine Färbung im sauren und alkalischen
Bereich gemäß dem Farbstoff nach Beispiel 4. ■
Gemäß Beispiel 1 wurde ein Reaktionsgefäß mit 19,2 Teilen
Trimellitsäureanhydrid, mit 18 Teilen Thymol, mit 14,7 Teilen 2,5-Xylenol und mit 26 Teilen wasserfreiem Zinnchlorid beschickt.
Nach der Kondensationsreaktion wurde die.Reaktionsmischung entnommen und gereinigt und man erhielt 15,4 Teile
Thymo 1-2,5-xyleno]r(carboxyl)-phthalein (angenommen), mit
einem pH-Umschlagsbereich von 8,8 - 9,5, welches im sauren pH-Bereich farblos und im alkalischen pH-Bereich blau ist.
Ein mit einem Rührer und mit einem Rückflußkühler sowie einem Tropftriehter ausgerüstetes Reaktionsgefäß wurde
mit 50 Teilen Thymol-(carboxyl)-phthalein gemäß Beispiel 1
209RR3-/11R9
und 119 Teilen Äthylalkohol "beschickt und der Inhalt wurde
zur Auflösung gebracht. Danach wurden 50,3 Teile Brom tropfenweise
bei 25 0C während 30 min mit Hilfe des Tropftrichters
in die Lösung gegeben, worauf die Mischung während 1,5 h umgesetzt wurde. Die Reaktionsmischung wurde in 2000 Teile
V/asser gegossen um das Produkt auszufällen. Sodann wurde das Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhielt 63 Teile Dibromthymol-(carboxyl)-phthalein mit
einem pH-Umschlägsbereich von 7,8 - 9,0, welches im sauren pH-Bereich farblos und im alkalischen pH-Bereich blau ist. ·
Bin mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem Tropftrichter
ausgerüstetes Reaktionsgefäß wurde mit 7,0 Teilen 2,5-Xylenol-(carboxyl)-phthalein und mit 50 Teilen Äthylalkohol
beschickt und der Inhalt wurde bei 60 0G vollständig
zur Auflösung gebracht. Die Lösung wurde tropfenweise mit 5,3 Teilen Brom in 20 Teilen Äthylalkohol während 30 min
versetzt und sodann wurde die Reaktionsmischung während 1 h bei 60 0C umgesetzt. Die Reaktionsmischung wurde in 5CO Teile
Wasser eingegossen, um das Produkt auszufällen. Dieses wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 8,8
Teile Dibrom-xylenol-(carboxyl)-phthalein erhalten wurden.
Der pH-Umschlagsbereich dieses Indikators liegt bei 7,8 - 9,0 und der Indikator ist im sauren pH-Bereich farblos und im
alkalischen pH-Bereich blau.
Gemäß dem Verfahren nach Beispiel 8 wurden 44,6 Teile des Produktes gemäß Beispiel 6, welches Thymol-2,5-xylenol-(carboxyl)-phthalein
zu sein scheint, sowie 149 Teile Äthylalkohol eingesetzt und aufgelöst. Eine Lösung von 48 Teilen
Brom in 200 Teilen Äthylalkohol wurde tropfenweise zu der
20HH83M169
·. 7231462
Lösung "während 30 min gegeben und sodann wurde die Mischung
während 1 h "bei 60 C umgesetzt. Das Produkt wurde in Wasser
ausgefällt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man Monobrom-thymol-monobrom-2,5-xylenol-(carboxyl)-phthalein
(angenommen) mit einerikusbeute von 59,8 Teilen
erhielt. Dieses Produkt hat einen Farbumschlagsbereich bei 7,8 - 9,0 und es ist im alkalischen Bereich blau.
20H383/1169
Claims (5)
1.)Alkylphenolphthalein-pH~Indikator der Formeln
(II)
JOOH
HO
OH
(III)
CO
HOOC
HO X
OH •X
■o
CO
!0OH
HOOO
wobei IU, R^, Rc und Rg niedere Alkylgruppen und X ein
Halogenatom bedeuten.
209RR3/1169
223U62
2. Verfahren zur Herstellung des Alkylphenolphthalein-pH-Indikators
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2,5-Dialkylphenol der Formel
OH
Rl (I)
wobei R. und IU niedere Alkylgruppen sind, mit Trimellitsäureanhydrid
in G-egenwart eines Fridel-Crafts-Katalysators
kondensiert, worauf das Kondensationsprodukt gegebenenfalls halogeniert wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel einen Überschuß von 2,5-Dialkylphenol
verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein gegenüber Fridel-Crafts-Katalysatoren inertes Lösungsmittel
verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensationsreaktion in der Schmelze durchgeführt
wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP46046288A JPS5033816B1 (de) | 1971-06-28 | 1971-06-28 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2231462A1 true DE2231462A1 (de) | 1973-01-18 |
| DE2231462B2 DE2231462B2 (de) | 1974-06-12 |
| DE2231462C3 DE2231462C3 (de) | 1975-01-02 |
Family
ID=12743014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2231462A Expired DE2231462C3 (de) | 1971-06-28 | 1972-06-27 | Alkylphenolphthalein-pH-lndikatoren und deren Herstellung |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3846452A (de) |
| JP (1) | JPS5033816B1 (de) |
| CA (1) | CA953732A (de) |
| CH (1) | CH572960A5 (de) |
| DE (1) | DE2231462C3 (de) |
| GB (1) | GB1340296A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0519198A2 (de) * | 1991-06-20 | 1992-12-23 | Hewlett-Packard Company | Immobilisierung von pH-empfindlichen Farbstoffen an festen Trägern |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7910531B2 (en) | 2004-06-17 | 2011-03-22 | C2C Technologies Llc | Composition and method for producing colored bubbles |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US627981A (en) * | 1894-10-29 | 1899-07-04 | Alexander Classen | Iodin compound and process of making same. |
| US1922240A (en) * | 1931-05-23 | 1933-08-15 | Squibb & Sons Inc | Di-phenyl phenolphthalein, substitution products thereof, and method of preparing same |
| US2933507A (en) * | 1959-01-22 | 1960-04-19 | Standard Oil Co | 3, 3-bis (p-hydroxyphenyl)-6-carboxyphthalide |
-
1971
- 1971-06-28 JP JP46046288A patent/JPS5033816B1/ja active Pending
-
1972
- 1972-06-27 GB GB2999372A patent/GB1340296A/en not_active Expired
- 1972-06-27 CH CH959072A patent/CH572960A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-27 DE DE2231462A patent/DE2231462C3/de not_active Expired
- 1972-06-28 CA CA145,924A patent/CA953732A/en not_active Expired
- 1972-06-28 US US00267079A patent/US3846452A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0519198A2 (de) * | 1991-06-20 | 1992-12-23 | Hewlett-Packard Company | Immobilisierung von pH-empfindlichen Farbstoffen an festen Trägern |
| EP0519198A3 (en) * | 1991-06-20 | 1993-09-08 | Hewlett-Packard Company | Immobilization of ph-sensitive dyes to solid supports |
| US5384411A (en) * | 1991-06-20 | 1995-01-24 | Hewlett-Packard Company | Immobilization of PH-sensitive dyes to solid supports |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3846452A (en) | 1974-11-05 |
| DE2231462B2 (de) | 1974-06-12 |
| GB1340296A (en) | 1973-12-12 |
| CA953732A (en) | 1974-08-27 |
| JPS5033816B1 (de) | 1975-11-04 |
| DE2231462C3 (de) | 1975-01-02 |
| CH572960A5 (de) | 1976-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2727341C3 (de) | Optisch aktive Anthracyclinone und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2032170C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isobornylphenolen | |
| DE1235900B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexabrom-, Tetrabrom-, Tetrabromdichlor- oder Dibromdichlordiphenylsulfiden | |
| DE2231462A1 (de) | Alkylphenolphthalein-ph-indikator und dessen herstellung | |
| DE949054C (de) | Verfahren zur Herstellung von in 2,3,5,6-Stellung chlorierten oder bromierten Phenylsulfonverbindungen | |
| DE3202736A1 (de) | Verfahren zur herstellung von chinolinmonocarbonsaeuren | |
| DE1297101B (de) | Verfahren zur Herstellung alkylierter 1,1,3-Trimethylindane | |
| DE2440233C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,3'-Thiobis[2-methoxy-1-azabenzanthron] | |
| CH390271A (de) | Verfahren zur Herstellung von diarylaminoaromatischen Dicarbonsäuren | |
| DE874248C (de) | Verfahren zur Herstellung von nicht diffundierenden Farbbildnern der Aryl-J-Saeure | |
| DE1930842A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphthalinsaeurederivaten | |
| DE2053715A1 (de) | Herstellung von 2-alk>lsubstituier ten Thiazolen und Selenazolen | |
| DE622938C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Phenylthioglykolsaeuren | |
| DE1923620C3 (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Cyclohexene bzw. von deren Salzen | |
| DE3025910A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,6-dichlorbenzthiazol | |
| DE2010665C2 (de) | 1-Aza-2-hydroxybenzanthron und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE2515476C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5,7-Dibrom-8-hydroxychinolin hoher Reinheit | |
| DE2329817A1 (de) | Gamma-halogen-beta-ketoester und verfahren zur herstellung von gammahalogen-beta-ketoestern | |
| DE560352C (de) | Verfahren zur Darstellung von chlorhaltigen Derivaten der 4-Methylbenzophenon-2'-carbonsaeure und der Anthrachinon-3-carbonsaeure | |
| DE807211C (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphthochinoniminen | |
| DE951006C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Oxazol-5-on-verbindungen | |
| DE602125C (de) | Verfahren zur Herstellung von kernhalogenierten Isatin-ª‡-halogeniden | |
| DE3411196A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-halogennaphthalsaeureanhydriden | |
| DE1543521C (de) | Verfahren zur Herstellung von jodiertem Lecithin | |
| AT95240B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamido-2-naphtholen. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |