DE222890C

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Publication number: DE222890C
Application number: DENDAT222890D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 222890 KLASSE 22 a. GRUPPE

Es wurde gefunden, daß wertvolle substantive Farbstoffe erhalten werden, wenn man die Diazoverbindung der 4-Nitro-l-naphtylamin-6- bzw. -7-monosulfosäure mit m-Amino-p-kresolmethyläther kombiniert, die gebildeten Aminoazokörper aufs neue diazotiert, mit 2-Naphtol-6- bzw. -7-sulfosäure kombiniert und schließlich in den so erhaltenen Produkten die Nitrogruppe durch alkalische Reduktionsmittel, wie

z. B. Schwefelnatrium, reduziert. Die erhaltenen Farbstoffe lassen sich auf der Faser weiter diazotieren, und durch darauffolgendes Entwickeln mit · ß-Naphtol erhält man rein blaue Färbungen von großer Wasch- und Lichtechtheit.

Die nach dem Verfahren der· vorliegenden Erfindung hergestellten Farbstoffe weichen von den in den Patentschriften 126173 und 126174 beschriebenen Produkten in ihrer Konstitution dadurch ab, daß sie die Aminokresoläthergruppierung als Mittelkomponente enthalten und nicht als Anfangskomponente, wie dies bei den Farbstoffen dieser Patente der Fall ist. Außerdem sind aber die nach den soeben genannten Patenten erhaltenen Produkte schwärzlich bzw. blauschwarz färbende Farbstoffe und unterscheiden sich also auch in dieser Hinsicht von den Produkten der vorliegenden Erfindung. Was ferner die nach den Patentschriften 78831 und 117972 erhältlichen Farbstoffe betrifft, so ist für diese Produkte charakteristisch, daß sie drei Naphtylaminkerne enthalten, während die Farbstoffe des vorliegenden Verfahrens nur aus zwei Naphtylaminresten und einem Benzolrest aufgebaut sind. Außerdem wird in den soeben genannten Patentschriften stets von Acetylnaphtylendiamin bzw. dessen Sulfosäuren ausgegangen, während bei dem vorliegenden Verfahren die entsprechenden zum Aufbau derartiger Farbstoffe bisher noch nicht benutzten Nitronaphtylaminsulfosäuren als Anfangskomponente dienen.

Durch die Wahl eines Benzolderivates — des Aminokresoläthers — als Mittelkomponente einerseits, andererseits der Nitronaphtylaminsulfosäure als Anfangskomponente, wird nach verschiedener Richtung hin eine neue technische Wirkung erzielt.

Die Nitronaphtylaminsulfosäure kombiniert, wahrscheinlich infolge ihres stark sauren Charakters, außerordentlich glatt mit den mittelständigen Komponenten zu einer Aminoazoverbindung; die Diazotierung der letzteren sowie die darauffolgende Kombination mit Naphtolsulfosäure und auch die Reduktion der Nitrogruppe mittels Schwefelalkali verlaufen in sehr glatter Weise, ohne daß erhebliche Mengen von Nebenprodukten oder teilweise Spaltung des Farbstoffes eintritt, wie dies nach unseren Erfahrungen der Fall ist, wenn a-Naphtylamin als Mittelkomponente mit der Nitronaphtylaminsulfosäure vereinigt wird. Der Verlauf der Farbstoffbildung bei dem beanspruchten Verfahren ist daher quantitativ ein sehr befriedigender.

Sodann bieten die Farbstoffe auch bezüglich ihrer Nuance Vorzüge. Vergleicht man z. B. die mit ß-Naphtol entwickelten Färbungen des

nach dem Verfahren der Patentschriften 78831 und 117972 hergestellten Farbstoffes: Aminonaphtylamin - 6 -sulf osäure-azo - a - Naphtylaminazo-2 · 6-Naphtolsulfosäure mit derjenigen des Produktes, welches nach dem vorliegenden Verfahren mit Aminokresoläther als Mittelkomponente dargestellt ist, so ergibt sich, daß die erstere ein trübes Blau darstellt, während die letztere eine außerordentlich klare blaue Nuance besitzt.

Beispiel.

26,8 Teile 4-Nitro-l-naphtylamin-6-sulfosäure werden diazotiert und die Diazoverbindung alsdann zu einer Lösung von 13,7 Teilen m-Amino-p-kresolmethyläther und den erforderlichen Mengen Mineralsäure gegeben. Der entstehende schwerlösliche Aminoazokörper wird durch Einwirkung von Nitrit wieder diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit 27 Teilen 2-Naphtol-7-sulfosäure in bis zum Schluß sodaalkalisch gehaltener Lösung kombiniert.

Die Reduktion der Nitrogruppe des erhaltenen Farbstoffes wird durch Digerieren mittels Schwefelnatrium bei mäßiger Temperatur bewirkt.

An Stelle der in vorstehendem Beispiel genannten 4-Nitro-l-naphtylamin-6-sulfosäure kann man, wie bereits eingangs angegeben, die gleichen Mengen der isomeren 4-Nitro-lnaphtylamin-7-sulfosäure verwenden oder ein Gemisch dieser beiden Säuren; ebenso läßt sich die 2-Naphtol-7-sulfosäure in vorstehendem Beispiel ersetzen durch die 2-Naphtol-6-sulfosäure. Es kann ferner als mittelständiger Komponent an Stelle des m-Amino-p-kresolmethyläthers p-Xylidin, o-Amino-p-chlorphenolmethyläther oder Aminohydrochinonmethyläther benutzt werden.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung substantiver sekundärer Disazofarbstoffe, darin bestehend, daß man 4-Nitro-l-naphtylamin-6- bzw. -7-monosulfosäure (oder ein Gemisch dieser Säuren) diazotiert, mit m-Amino-p-kresolmethyläther, p-Xylidin, o-Amino-p-chlorphenolmethyläther oder Aminohydrochinonmethyläther kombiniert, die gebildeten Aminoazokörper abermals diazotiert, mit 2-Naphtol-6- bzw. -7-monosulfosäure (oder einem Gemisch dieser Säuren) kombiniert und in dem so erhaltenen Produkt die Nitrogruppe vermittels alkalischer Reduktionsmittel, wie z. B. Schwefelnatrium, reduziert.