DE293184C - - Google Patents

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DE293184C
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diazotized
sulfonic acid
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oxynaphthalene
amino
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/22Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 293184 -KLASSE 22a. GRUPPE
FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN b. CÖLN a. Rh.
Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 7. März 1914 ab.
Es wurde gefunden, daß man dadurch zu wertvollen grauen Trisazofarbstoffen von großer Lichtechtheit gelangt, daß man Diazoverbindungen der Benzol- oder Naphtalinreihe mit einer eine Weiterdiazotierung gestattenden Mittelkomponente kuppelt, das Zwischenprodukt weiterdiazotiert, mit derselben oder einer anderen solchen Mittelkomponente kuppelt, nochmals diazotiert und mit 2-Amino-8-oxynaphtalin-o^sulfosäure in schwach saurer oder bicarbonatalkalischer Lösung kombiniert. Die neuen Farbstoffe übertreffen in der Lichtechtheit den im Handel unter dem Namen »Neutralgrau« erhältlichen, durch Einwirkung von diazotiertem Anilin auf a-Naphtylamin, Weiterdiazotierung und Kupplung mit 2-Amino-8-oxynaphtalin-6-sulfosäure entstandenen Disazofarbstoff (vgl. Schultz, Farbstofftabellen, 5. Aufl. [1914], S. 83, Nr. 241).
Beispiel 1.
30,3 Teile 2-Aminonaphtalin-4 · 8-disulfosäure werden diazotiert und in üblicher Weise mit 15 Teilen a-Naphtylamin. kombiniert; der so entstandene Farbstoff wird weiterdiazotiert und mit 25 Teilen i-Aminonaphtalin-7-sulfosäure gekuppelt und nochmals weiterdiazotiert. Der so entstandene Diazokörper wird zu einer Lösung von der erforderlichen Menge 2-Amino-8-oxynaphtalin-ö-sulfosäure, die überschüssiges essigsaures Natrium enthält, gegeben und der Farbstoff nach beendigter Kupplung in bekannter Weise abgeschieden.
Beispiel 2.
24.2 Teile 4 · s-Dichlor-i-aminobenzol^-sulfösäure werden mit 6,9 Teilen Nitrit in üblicher Weise diazotiert und mit 25 Teilen i-Aminonaphtalin-6-sulfosäure kombiniert; der so entstandene Farbstoff wird weiterdiazotiert, mit
25 Teilen i-Aminonaphtalin-7-sulfosäure gekuppelt, nochmals weiterdiazotiert und mit
26 Teilen 2-Amino-8-oxynaphtalin-6-sulfosätire in bicarbonatalkalischer Lösung kombiniert.
Beispiel 3.
22.3 Teile i-Aminonaphtalin-2-sulfosäure werden in üblicher Weise diazotiert und zu einer Lösung von 15 Teilen a-Naphtylamin in wässeriger Salzsäure gegeben; die Kupplung wird durch Hinzufügen von essigsaurem Natrium vollendet. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Monoazofarbstoff in üblicher Weise weiterdiazotiert und mit 25 Teilen i-Aminonaphtalin-6-sulfosäure kombiniert; in ähnlicher Weise wird der Disazofarbstoff weiterdiazotiert und zu einer neutralen, mit überschüssigem, essigsaurem Natrium versetzten Lösung von 26 Teilen 2-Amino-8-oxynaphtalin-6-sulfosäure gegeben. Der fertige Farbstoff wird in der üblichen Weise aufgearbeitet und getrocknet.
An Stelle der oben erwähnten können auch andere Diazoverbindungen, wie Anilin, Sulfanilsäure, Oxyäthylaniline, Aminodimethylanilin, Toluidine, Chloraniline, Nitraniline, Chloranilin-
sulfosäure, Chlortoluidinsülfosäuren, Aminosalicylsäure, Naphtylamine und ihre Sulfosäuren oder andere geeignete Mittelkomponenten, wie Kresidin, Anisidin, Xylidin, Aminonaphtoläther und ihre Sulfosäuren, benutzt werden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazoverbindungen der Benzol- oder Naphtalinreihe mit einer eine Weiterdiazotierung gestattenden Mittelkomponente kuppelt, das Zwischenprodukt weiterdiazotiert, mit derselben oder einer anderen solchen Mittelkomponente kuppelt, nochmals diazotiert und in schwachsaurer oder bicarbonatalkalischer Lösung mit der 2-Amino-8-oxynaphtalin-6-sulfosäure kuppelt.
    Berlin, gedruckt in der reichsdruckereI.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE744217C (de) * 1941-05-01 1944-01-12 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, die eine Salicylsaeuregruppe enthalten

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