DE2223894A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Herbizide mittel

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Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 72/F
Datum: 16. Mai 1972 , Dr.BE/le
Herbizide Mittel
Aus der Deutschen Offenlegungsschrift 1.668.896 sind -■ gegebenenfalls substituierte - 4-Phehoxy-phenoxyalkancarbonsäuren und Derivate dieser Säuren sowie ihre Einwirkung auf den Lipid- und Cholesterin-Stoffwechsel bekannt, Verbindungen dieser Klasse sind auch Gegenstand von Patent . . . . . (Patentanmeldung P 21 36 828.5.
Es wurde nun gefunden, daß derartige 4-Phenoxy-phenoxyalkancarbonsäuren und ihre Derivate überraschenderweise eine ausgezeichnete selektiv-herbizide Wirkung gegen Ungräser in Kulturpflanzen besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind daher herbizide Mittel, die als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthalten,
R2
1 4 -Y-C-C-R "
worin R gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe bestehend aus: H, Halogen, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy- oder Alkylthio- mit 1-4 C-Atomen, Cyclohexyl, Cyclopentyl oder Phenyl,
R gleiche oder verschiedene Siibstitueiiteii der Gruppe bestehend aus: H, Halogen, Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-4 C-Atomen,
X5 Y Sauerstoff und/oder Schwefel, η und η- ganze Zahlen von 1 bis 3i
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R2 H1 Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Alkylamin mit 2 bis 4 C-Atomen odor Phenyl,
R^ H oder Alkyl mit 1 bis 1I C-Atomen,
IT -OH, -0-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, -S-Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, -O-Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen, -O-Cyclohexyl, -O-Cyclopentyl, ein gegebenenfalls mit Halogen ein- oder zweimal substituierter Phenoxy- oder Phenylthio-Rest, -NH , -NH-Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, -N-Dialkyl oder N^Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen in jeder Alkylgruppe, 0-Alkyl ein mit Halogen, -CF , -OCF CF H oder -COOCH substituierter -NH-Phenyl-Rest,
oder -0-Benzyl oder -NH-Benzyl oder -S-Benzyl
oder -O-Kat.t wobei Kat. das Kation-einer anorganischen oder organischen Base ist, •
bedeuten.
Gegenstand der Erfindung sind weiter Verbindungen der allgemeinen Formel I1 in denen jedoch R nicht -OH, -0-Alkyl oder -O-Kat. ist.
1 4 Bevorzugt sind bei den Resten R bis R für Halogen: Chlor, für die verschiedenen Alkylgruppen: Methyl, Äthyl, für Alkenyl: Allyl.
Sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren werden von den erfindungsgemäßen Mitteln, selbst bei hohen Aufwandmengen, nur grasartige Unkräuter vernichtet, während breitblättrige Unkrautarten nur wenig angegriffen werden. Diese spezielle Gräserwirkung steht im Gegensatz zur Wirkung der chemisch verwandten Wuchsstoffpräparate der Phenoxyallcancarbonsaurereihe (z.B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und 2,^-Dichlorphenoxypropionsäure, auch kurz 2,4-D und 2,4-DP genannt), deren Schwerpunkt auf der Vernichtung von breitblättrigen Unkräutern liegt. Gleichzeitig werden zweikeimblättrige Kulturarten von den neuen Mitteln völlig ungeschädigt gelassen.
Erstaunlicherweise werden auch einzelne Kulturen aus der botanischen Familie der Gräser (z.B. Reis, Gerste, Hafer und Weizen) durch die erfindungsgemäßen Substanzen nicht angegriffen. Man kann diese Mittel somit zur Bekämpfung von Ungräsern in Getreide,
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also Kulturgräsern, die bisher sehr schwierig war, verwenden. Zugleich können auch Ungräser in zweikeimblättrigen Kulturarten (z.B. Zuckerrübe, Leguminosen) wirksam bekämpft werden.
Andere Kulturarten wie z.B. Sellerie, Klee, Luzerne, Melone, Gurke und Tabak lassen ebenfalls eine gute Bekämpfung von grasartigen Unkräutern zu, ohne daß durch die Anwendung der erfindungsgemäßen Substanzen die Kulturpflanzen Schaden nehmen.
Durch diese spezielle Wirkung gegen Ungräser, vor allem Ackerfuchsschwanz, Windhalin u.a., sind die neuen Mittel der Formel I einer Anzahl von bewährten herbiziden Mitteln, wie z.B. den unter den folgenden "common names" bekannten Verbindungen Alachlor, Monolinuron, Linuron, Pyrazon, Phenmedipham, Natriumtrichloracetat und Prynachlor, bei der Anwendung in stark von Ungräsern befallenen Feldern in ihrer Wirkung überlegen. Außerdem sind die notwendigen Aufwandmengen zur vollständigen Vernichtung der Ungräser bei weitem geringer als bei den oben erwähnten bekannten Herbiziden. Sie können dabei in weiten Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,1 - 10 kg Wirkstoff pro Hektar, vorzugsweise jedoch von 0,2 - 5 kg Wirkstoff pro Hektar. Die Kulturpflanzen werden weitgehend geschont, was bei den Vergleichsmitteln nicht immer der Fall ist.
Vorteilhaft sind auch die günstigen Warmblütertoxizitäten der Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel I bzw. von Mitteln, die diese Verbindungen enthalten.
Die 4-Phenoxy-(thio)-phenoxy-(thiο)-alkancarbonsäuren der nachfolgenden Formel IV und ihre Derivate der Formel VI werden nach an sich bekannten Methoden, wie in der Deutschen Offenlegungsschrift I.668.896 beschrieben, hergestellt,"beispielsweise ausgehend von 4-Phenoxyphenolen der Formel II durch Umsetzung mit einer O( -Halogencarbonsäure der Formel III oder deren Estern oder Salzen.
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-YH +
(II)
Cl-C-COOH t Rs
(in)
-Y-C-COOH
(VI)
Weitere 4-Phenoxy-(thio)-phenoxy-(thio)-alkanearbonsaurederivate werden durch Umsetzung der Säurechloride (V), hergestellt aus der Säure (IV) und Thionylchlorid, mit Phenolen, Merkaptanen, Thiophenolen, aliphatischen Aminen oder Anilinen erhalten, in obigem
4
Formelbild kurz als HR bezeichnet.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2-95 Gew.%. Sie können als benetzbare Pulver emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6 *-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten.
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Um in Wasser gute Suspensionen oder Emulsionen zu erreichen, werden weiterhin Netzmittel aus der obengenannten Reihe zugesetzt.
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Stäubemittel erhält man durch .Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z.B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.
Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10 % und 95 $, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10 °/> bis 80 $. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 - 20 fo an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 - 20 $. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels V/asser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit
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u.a. variiert die erforderliche Aufwändmenge. Sie beträgt im allgemeinen etwa 0,015 - 0,25 g/m , vorzugsweise etwa 0,03 bis
2
0,12 g Wirkstoff pro m . Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann mit anderen Herbiziden und Bodeninsektiziden kombiniert werden.
Als bekannte Herbizide, die sich für eine Kombination mit dem beanspruchten neuen Produkt eignen, kommen z.B. die nachfolgenden unter ihren "common names" bzw. chemischen Bezeichnungen aufgeführten Verbindungen in Frage:
Harnstoffderivate Triazin-Derivate
Urazil-Derivate Pyrazon-Derivate
Wuchsstoff-Präparate
Carbaminsäurederivate
Dinitrophenol-Derivate
Chlorierte aliphatische Säuren Amide
Dipyridilium-Verbindungen Anilide
Linuron, Chloroxuron, Monolinuron, Flüometuron, Diuron;
Simazin, Atrazin, Ametryn, Prometryn, Desmetryn, Methoprotryn;
Lenacil, Bromacil;
l-Phenyl-^r-amino^-chlorpyridazon-(6);
2,4-Diehlor-phenoxy-essigsäure, 4-Chlor-2-methylphenoxy-essigsäure, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, 4-Chlor-2-methylphenoxy-buttersäure, 2 ,3 , 6-Tric-hlorbenzoesäure;
Barban, Phenmedipham, Triallat, Diallat, vernolate und 2-Chlorallyl-N.N-diäthyl-dithiocarbamat, Swep;
Dinitro-o-kresol, Dinoseb, Dinoseb-Acetat;
Natriumtrichloracetat, Dalaphon;
Diphenamid, Ν,Ν-Diallyl-chloracetamid;
Paraquat, Diquat, Morf am.quat;
N-(3,4-Dichlorphenyl)-methacrylamid , Propanil, Solan, Monalide,
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Nitrile
andere Präparate
2-Chlor-2',6·-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid, Propachlor;
Dichlobenil, Ioxynil;
Flurenol, 3,4-Dichlorpropionanilid , Tr if luraldii, Bensulide, Mononatriummethylarsonat, 4-Trif luorniethyl· 2,4'-dinitrodiphenyläther.
Eine andere Anwendungsform des vorliegenden Wirkstoffes besteht in seiner Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhaltenwerden.
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FORMULIERUNGSBEISPIELE
Beispiel A:
Ein in Wasser leicht .dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man ' .
25 Gewichtsteil'e 4-(4-Chlorphenoxy)--a-phenoxypropionsäure
als Wirkstoff,
64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium, und 1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-
und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Beispiel B;
Ein Stäubemittel, das sich zur Anwendung als Unkrautvertilgungsmittel gut eignet, wird erhalten, indem man
10 Gewichtsteile 4-(4-Chlorphenoxy)-a-phenoxypropionsäure
als Wirkstoff und
90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Beispiel C:
Ein emulgierbares Konzentrat besteht aus
15 Gewichtsteilen 4-(4-Chlorphenoxy)~a-phenoxypropionsäure, 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator. ■
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HERSTELLUNGSBEISPIELE
Beispiel 1; 4-(4~Chlorphenoxy)-g~phenoxy-capronsäureäthyl- <
ester
Eine Lösung von 64 g 4-(4-Chlorphenoxy)-phenol und 80 g a-Bromcapronsäureäthylester in 100 ml Butanon werden mit 100 g Kaliumcarbonat 10 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Abfiltrieren von anorganischen Salzen wird das Filtrat zur Trockne eingedampft, der gebildete Ester in Methylenchlorid aufgenommen und nach mehrfachem Ausschütteln mit Wasser durch Abdampfen des organischen Lösungsmittels isoliert· Er wird durch' Destillation im Vakuum gereinigt. Man erhält 52 g 4-(4-Chlorphenoxy)-a-phenoxy-capronsäure~äthylester, der unter 3 mm Hg bei 223° - 225°C siedet.
Beispiel 2; 4-(4-Chlorpehnoxy)-a--phenoxycapronsäure
52 g des erhaltenen Esters aus Beispiel 1 werden mit 300 ml Methanol und 30 ml 45 Seiger Natronlauge auf dem Dampfbad 2 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Das überschüssige Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt und das zurückgebliebene Natriumsalz in Wasser gelöst. Nach Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure scheidet sich die Säure zuerst ölig aus und kristallisiert danach. Sie kann aus 80 $iger Essigsäure umkristallisiert werden. Man erhält 35 g 4-(4-Chlorphenoxy)-a-phenoxycapronsäure vom Schmelzpunkt 94°C (korr.).
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Beispiel 3 t 4-(4-Chlorphenoxy)-a-phenoxypropionsäurßmethyl-
ämid
32 g 4-(4-Chlorphenoxy)-a-phenoxypropionsäurechlorid, hergestellt aus der 4-(4-Chlorphenoxy)-a-phenoxypropionsäure (Beispiel 5) und Thionylchlorid, werden in 150 ml Benzol gelöst und in diese Lösung bei 15°C 7 g Methylamin eingeleitet. Zur Nachreaktion wird 1 Stunde bei 300C gerührt, danach der Niederschlag abgesaugt und die benzolische Lösung nach Waschen mit Wasser und Trocknen über Na2SO4 eingeengt. Es werden Kristalle isoliert und aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält 28 g 4-(4-Chlorphenoxy)-a-phenöxypropionsäuremethylamid vom Schmelzpunkt 117° - 1180C.
1-CH-C-NH-CH8 ι η CH5O
Beispiel 4 t 4-(4-Chlorphenoxy)-«-phenoxypropionsäure-thio-
äthvlester
8 g Aethylmercaptan und 11 g Pyridin werden in 100 ml Toluol gelöst. Bei -50C werden nun 32 g 4-(4-Chlorphenoxy)-a-phenoxypropionsäurechlorid zugetropft. Danach wird 1 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt-und die Toluollösung nach Waschen mit Wasser und Trocknen über Na2SO4 eingeengt. Es werden Kristalle isoliert und aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält 29 g 4~(4-Chlorphenoxy)-ct-phenoxypropionsäurethioäthylester vom Schmelzpunkt 87° - 89°C·
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-M-
H6
έπ5δ
In analoger Weise werden folgende Verbindungen dargestellt!
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Tabelle Verbindungen der allgemeinen Formel
Verbindung R X Ri y R2 R* R4 Kp/Fp/n/0
5 4-Cl 0 H 0 -CH3 H -OH Fpί 1200C
Ή 6 4-Cl 0 H 0 -CH3 H -OCH3 Kp0,16« 154°C
1 7 4-Cl 0 H 0 -CH3 H -OC8H5. Kp0,1B: 163°C
8 4-Cl 0 H 0 -CH3 H -0-C3H7 (n) Kp0,4 s 182°C
9 4-Cl 0 H 0 -CH3 H -OCH(CH3 )g Kp0,18: 1700C
10 4-Cl 0 H 0 -CH3 H -0(CHg)3-CH3 Kp4: 2170C
11 4-Cl 0 H 0 -CH3 H -0-CH2-CH(CHg)2 Kp0115: 184°C
*£ 12 4-Cl O H . 0 -CHS ... H -0-(CH2 J5-CH3 Kp4:■ 2300C
m x? 4-Cl 0 H 0 -CH3 H -0-CH2-CH=CH2 nD 20!· 1.-5527
m ■
9» U 		4~C1 0 H 0 -CH3 H -0-CH2-CCl3 nD 20i 1.5601
«a 15 4-Cl 0 H Q -CH3 H ' -S-C3H7 (n) nD 20i 1.5702
S 16 4-Cl 0 H 0 -CH3 H -0-/¥\ Kp1? 226-232°C
Tabelle (Fortsetzung)
Verbindung
X Ri
0 H
0 H
0 H
0 H
0 H
0 H
0 H
0 H
0 H
Kp/Fp/nn 20
O (O CD
17
18
19
20
21
22
23
• 24
25
4-Cl
4-Cl 4-Cl 4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
O O
O O
-CH3
-CH3 -CH3 -CH3
-CH3
-CH3
-CH3 -CH3
-CH3
H H H
H H
-(W H
CH3
Cl
-N(CH3 )2
N(C2Hg)2
-CH3
C4H9
Kp0,5: 210°C
Kp0,O5ί 176°C Kpo,os: 158-161° Fp: 57-59°C
Fp: 66-68°C
Fp: 64-66°C
Fp: 61-64°C Fp: 61-620C
nD 20: 1.5585
ro ^o co oo co
Tabelle (Fortsetzung)
Verbindung
X Ri y
0 H 0
0 H 0
0 H 0
0 H 0
0 H 0
0 H 0
0 H 0
Ό H 0
0 H 0
0 H 0
0 "H 0
R2 R3
-CH3 H
-CH3 H
-CH5 H
-CH3 ..· H
-CH3 H
-CH3 H
-CH3 H
-CH3 H
-CH3 -CH3
-CH3 ■ -CH3
(CHa)6-CH3 H
Kp/Fp/nD
27 28 29 30 31.
32 33 34 35 36
4-Cl
4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl .
4-Cl
4-Cl.
4-Cl
4-Cl
4-Cl -N.
'CH3
-OCH3
Cl
-NH-<g> -NH-O
OCF2-CF2H
COOCH3
Fp: 87-880C
Fp: 13 6-137 °.C
Fp: 121-1230C
Fp: 101-1030C **
Fp: 103-1050C
Fp: 138°C
0®K ®
OC2H6.
0(CH2)S-CH3
-OH
Kp3:202-2050C £J
Kp3:204-2120C co Fp: 700C *^
Tabelle (Fortsetzung)
Verbindung R X Ri y R2 H R4 Kp/Fp/nD 20
37 4-Cl 0 H 0 -(CHg)5-CH3 H -OC2H5 Kp3: 244°C
38 4-Cl 0 H 0 -(CH2 )7—CH3 H-
H		 -OH Fp: 66°C
1 39
ΙΛ
* 40		 4-Cl
4-Cl		 0
0		 H
H		 0
0		 -(CHg)7-CH3
-(CH2 )e— CH3 		H -OC2H5
-OH		 Kp3: 249-25O°C
Fp: 640C
41 4-Cl 0 H 0 -(CHg)9-CH3 H -OC2H5 Kpo,O5:22O-23O°C
42 4-Cl 0 H 0 -(CHg)2-NH2 H -OH Fp: 2000C (Zers.)
43 4-Cl 0 2-CH2-CH=CH2 0 -CH3 H -OC2Hg Kp5: 210-2300C
44 4-Cl 0 2—CH2 -CH=CH2 0 -CH3 H -O0H2N^(Ph)2 Fp: 1730C
45
co		 4-Cl 0 H 0 -<ö> H
H		 -OH Fp: 136°C
ο
cd 46
00
Vt AJ
O 		4-Cl
4-Cl		 0
S		 H
H		 0
0		 H
-CH3 		H -OH
-OH		 Fp: 166°C
H 48 4-Cl 0 H S -CH3 H -OH Fp: 1100C
κ>
-a 49		 4-Cl 0 H S -C2H5 H -0® H8 N ^-Benzyl Fp: 1180C
50 2,4-Cl 0 H 0 -CH3 -OH Fp: 1120C
Tabelle (Fortsetzung)
Verbindung R X Ri y R2 H R4 ■ ' Kp/Fp/nD 20
51 2,4-Cl 0 H 0 -CH3 H -OC2H6 Kp2: 217-2190C
52 2,4-Cl 0 H 0 . -CHg H -0-CH2-CH(CHg)2 Kpo,12:180-185°C
' 53
VD 		2,4-Cl 0 H 0 -(CH2 )2-NH2 H -OH Fp: 200°C(Zers
• 54 2,4-Cl 0 H 0 -(Q) H -OH Fp: 118°C
55 4-Cl S H S -CHg H -OH -
56 2,4-Cl 0 H 0 H H -OH Fp: 189-19O0C
57 2,4-Cl S H 0 -CHg H -OH . —
58 2,4-Cl S H S H H -OH -
1 3,4-Cl 0 ' H 0 -CHg H -OCH(CH3 )s Kpo,O4:182-185°C
S 60. 3,5-Cl 0 H 0 -CHg H -oh" Fp: 131°C
cn
ο 61		 4-F 0 H 0' H Η' -OH Fp: 152°C
-* 62
to		 4-F 0 H 0 -CHg H -OH Fp: 1290C
S 65 4-F 0 H 0 -C2H5 H -OH Fp: 77°C
64 4-Br 0 H 0 -H ·., -OH Fp: 1470C
ro co oo
Tabelle (Fortsetzung)
Verbindung
X R* y
0 ■ H 0
0 H 0
0 H 0
0 H 0
0 H 0
0 H 0
0 H 0
0 H 0
0 H 0
0 H 0
0 H 0
0 H 0
0 H 0
0 H 0
R2
Kp/Fp/nD 20
65 66 67 68 69 70 71 72 73
74 75
76 77 78
4-Br
4-J
4-J
4-J
4-J
4-J
4-J
4-CH3
3-CH3;4-Cl
5-CH3;4-Cl
3,5-CH3;4-Cl
3,5-CH3;4-Cl
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-C2H5
-CH2 OCH3
-CH3
-(CH2)2-NH2
-CH3
-CH3
H H H H H H H
H. H
H H H
-OH Fp: 148°C
-OH Fp: 170°
-OC2H5 Kp3:224-226°C
0(CH2)s-CH3 Kp011: 196°C
-OH Fp: 1010C λ
-OH Fp: 700C
-OH Fp: 910C
-OH Fp: 144°C
-OH Fp: 156°C
-OH Fp: 114°C
-OH Fp:220°C(Zers.)
-OH Fp: 131°C
-OC2H5 Kp2:205-218°C
to ro ro
Tabelle (Fortsetzung)
Verbindung R
ι		 X H y R8 R5 -0®H5 N ^-Benzyl Kp/Fp/nD 20
79 2-Cyclopentyl;
4-Cl		 σ H
H		 0 -CH3 H • -OC2H5
-0® H3 N ^Benzyl		 Fp: 138°C
1 80
CO
.τ*
• 81		 2-Cyclohexyl;
4-Cl
2-Cyclohexyl;
4-Cl		 0
0		 H 0
0		 -CH3
-CH5 		H
H		 -OS Kp8: 2430C
Fpί 1450C
82 4-0CH3 0 H 0 -CHS H -OH Fps 92°C
83 4-SCH3 0 H 0 -CH3 ■ H . -OH . Fp: 142°C **
84 4-SCH3 0 H 0" -C2H6 • H -OH Fp: 8O0C
85 H 0 KKK 0 -CH3 H -OCH3
-OC3H7(Xi)		 Fp: 94-1000C
£Γ "86 """
to Α
οο 87 .
«ί 88
ο		 2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl		 0
0
0		 0
0
0		 Ich3 H
H
H		 Kp 0,1 162-1630C
Kp 0,4 191-1920C
Kp 0,3 188-1900C
ιο
ro ca co CD
ANWENDUNGSBEISPIELE
Beispiel I:
Samen von Unkräutern verschiedener botanischer Familien wurden in. Töpfen ausgesät und etwa 3 Wochen im Gewächshaus zur Anzucht aufgestellt. Dann wurden sie mit in Wasser suspendierten Spritzpulver-Formulierungen der Wirkstoffe laut Beispiel Nr. 5 und Nr. 50 in verschiedenen Dosierungen besprüht. Als Vergleichsmittel wurden in der gleichen Weise verwendet 2,4-D (2,4-Dichlorphenoxy-essigsäure) und 2,4-DP (2~(2',4'-Dichlorphenoxy)-propionsäure).
Dieselben Substanzen wurden auf andere Töpfe versprüht, in die unmittelbar vorher Samen der gleichen Unkrautarten eingesät wurden (Vorauflauf-Behandlung).
Die Resultate (und- ebenso die Ergebnisse aller folgenden Beispiele) wurden nach folgendem Bonitierungsschema festgehalten:
97, * Schadwirkung <100 an 0 5 0 2,5
Wertzahl 95 Unkräutern < 97,5 > 2, bis 5
1 90 100 < 95 > 5 bis 10
CVJ 85 5 bis <90 Kulturpflanz en >10 bis 15
3 75 bis < 85 >15 bis 25
4 65 bis <75 >25 bis 35
VJl 32, bis C 65 >35 5 bis 67,5
6 0 bis < 32,5 >67) bis 100
7 bis bis
8 5 bis
9 bis
309850/1272
Die Wertzahl 4 gilt allgemein noch als annehmbare .Unkrautwirkung bzw. Kulturpflanzenschonung (vgl. Bolle, Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16_, 1964, 92 - 94).
Die Resultate aus der folgenden Tabelle I zeigen, daß die erfindungsgemäßen Substanzen im. Gegensatz zu den bekannten Verbindungen 2,4-D und 2,4-DP nicht oder fast nicht gegen breitblättrige Unkräuter wirken, auch nicht- in hohen Dosierungen. Ihre spezielle Wirkung ist vielmehr beschränkt auf Arten aus der Familie der Gramineen (Gräser), hier demonstriert an den Beispielen Lolium, Alopecurus und Echinochloa. Gegen diese genannten Arten und andere Gräser wirken Präparate wie 2,4-D und 2,4-DP dagegen nicht. Das zeigte, daß die erfindungsgemäßen Substanzen, z.B. gemäß Nr. 5 und Nr. 50, ein völlig anderes Wirkungsspektrum besitzen als die bekannten Wuchsstoff-Herbizide.
309850/1272
Tabelle I
Gewächshausversuche; Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser
A. Nachauflauf-Behandlung Nr.
2,5		 to %<^*A>~1 W** arl,
5
0,62		 Nr.
2,5		 50
0,62		 2,4·
2,5		 -D
0,62		 2,4-
2,5		 -DP'
0,62
Unkräuter:
Galium 9 9 9 9 8 9 2 5
Anthemis 9 9 8 9 4 7 5 8
Ipomoea 8 9 9 9· 1 3 3 6
Sinapis 8 9 9 9 1 1 1 1
Amaranthus 8 9 9 9 1 2 1 3
Un^räser: •
Lolium • 4 7 3 8 9 9 9 9
Alopecurus 1 3 .6 9 9 9 9 9
Echinochloa 1 3 1 2 9 9 9 9
Tabelle I (Fortsetzung)
B. Vorauflauf-Behandlung Nr. 5 Nr. 50 2,4-D 0,62 2,4-DP 0,62
2,5 0,62 2,5 0,62 2,5 2,5
Unkräuter: 9 6
1 Galium 9 '9 9 9 8 8 2 9
<m Anthemis 8 9 9 .9 ■ 8 3 5 . 4
1 Ipomoea 9 9 9 9 1 5 2 3
Sinapis 8 9 8 9 1 6 1 5
Amaranthus 8 9 8 9 2 9 1 9
■Loliuin 1 1 2 3 8 9 9 9
Alopecurus 1 1 5 7 8 9 9 9
Echinochloa · .1 1- 1 1 9 9
Beispiel II;
Dieselben Wirkstoffe, die in Beispiel I erwähnt wurden, wurden sowohl im Vor- als auch im Nachauflaufverfahren auf verschiedene breitblättrige Kulturpflanzen versprüht. Es ist bekannt, daß Wuchsstoffmittel des bekannten Typs, wie z.B. 2,4-D oder 2,4-DP, nicht in dikotylen Kulturen eingesetzt werden können, weil sie sie stark schädigen oder völlig vernichten. Die Ergebnisse der folgenden Tabelle II zeigen dagegen, daß die erfindungsgemäßen Präparate, wie ζΦΒβ gemäß Nr. 5 und Nr. 50, auch in der hohen Dosierung von 2,5 kg/ha Reinsubstanz die angeführten 2-keimblättrigen Kulturarten völlig ungeschädigt lassen, während sie bei der gleichen Dosierung herkömmlicher Phenoxy-fettsäure-Derivate bei Blattbehandlung (Nachauflaufbehandlung) völlig vernichtet und bei Bodenbehandlung (Vorauf lauf behandlung) ζβΤ* sehr stark geschädigt werden. Gleiche Resultate wurden mit den genannten Präparaten erzielt an anderen Kulturarteni Ackerbohne, Buschbohne, Wicke, Klee, Luzerne, Carthamus, Sonnenblume, Gurke, Kürbis, Lein, Tomate, Zuckermelone, Wassermelone, Salatj Tabak, Sellerie und verschiedene Kohlarten.
Erstaunlicherxveise mirden auch einzelne Kulturen aus der botanischen Familie der Gräser, nämlich Gerste, Hafer und Weizen durch die erfinclungsgemäßen Substanzen bei gleicher Behandlung nicht geschädigt.
309850/1272'
Tabelle ΓΙ
■Gewächshausversuche ·
Wirkung auf zweikeimblättrige Kulturpflanzen
Dosierung: 2,5 kg/ha
PRE = Vorauflaufbehandlung
POST = Nachauflaufbehandlung
Nr .5 Nr. 50 PRE i-D 2,4-DP POST
PRE POST PRE POST 6 POST PRE 9
Zuckerrübe 1 1 1 1 7 9 7^ 9
Raps 1 1 1 1 8" 9 9 9
Gurke 1 1 1 1 4 9 7 9
Karotte 1 1 1 1 7 9 6 9
Baumwolle 1 1 1 • 1 7 9 8- 9
Sojabohne 1 1 1 1 7 9 9 9
Erbse 1 1 1 1 9 8
Beispiel III; '
Samen von einigen Ungräsern und Kulturpflanzen wurden in Topfen ausgesät und 3 Wochen später nach Entwicklung von 2 bis J5 Blättern mit Suspensionen der erfindungsgemäßen Substanzen besprüht. Die Tablle III gibt die Resultate 4 Wochen nach der Behandlung an.
3098 50/1272
Tabelle III
Gewächshausversuch
Wirkung auf Ungräser und Kulturpflanzen
Nachauflauf-Behandlung
Präparat Dosierung U 3 α g r ä s e 3 Digitaria K u 1 t u r 2 f 1 a η ζ ( 3 η
gemäß
Beisp.Nr.		 0,6
0,3
0,15		 Alopecurus Echinochloa 1
1
4		 Erbse Zuckerrübe Sonnenblume Sojabohne
5 0,6
0,3
0,15		 2
5
8		 1
5		 1
1
3		 1
1
1		 1
1
1		 1
1
1		 1
1
1
17
I		 0,6
0,3
0,15		 1
3
Α 		1
2
3		 1
1
2		 2
1
1		 3
1
1		 1
1
1		 1
1
1
in
N 10
I		 0,6
0,3
0,15		 Ι
3
4		 1
1
3		 1
1
1		 3
1
1		 4
1
1		 1
1
1 ,		 2
ι
ϊ
12 0,6
0,3
0,15		 1
3
5		 . 1
1
3		 1
4
8		 2
1
1		 4
1		 3
1
1		 ι*
50 ' 0,15
0,075
0,037		 8
8
9		 1
3
7		 2
6
8		 1
1
1		 1
. 1
1		 1
1
1		 ι
ϊ
1
67 0,15
0,075
0,037		 7
9
9		 1
5
8		 1
2
■6		 1
1
1		 1
1
1		 1
ι
■J		 1
1
1
68 0,15
0,075
0,037		 1
4
5		 ϊ
1		 1
3
5		 1
1
1		 2
1
1		 1
ι
1		 ι ro
1 rsj
1 Ni
69 0,6
0,3
0,15		 2
3
4		 1
1
3		 1
1
5		 1
1
1		 4
1
1		 1
1.
1		 ι £
1 co
1 .ρ-
. 51 6
8
8		 1
.1
1		 2
1
1		 2
1
1		 1
1
1		 1
1
1
Aehnliche Resultate wie mit Nr0 10 wurden mit anderen Verbin-. düngen, nämlich Nr. 6, Nr. 7, Nr. 8, Nr9 9, Nr. 11, Nr. 16, Nr. 65» Nr. 77 und Nr. 78 erzielt« Die angeführten Ergebnisse zeigen, daß erfindungsgemäße Substanzen im Nachauflaufverfahren auch in niedrigeren Dosierungen eine gute,, z.T« ausgezeichnete Wirkung gegen bestimmte Ungräger besitzen und daß sie gleichzeitig zweikeimblättrige Kulturpflanzen wie z.B. Erbse, Zuckerrübe, Sonnenblume oder Sojabohne schonen« Auffallend war, daß Ester der einfachen Carbonsäuren deutlich besser wirkten als die Carbonsäuren selbst.
Beispiel IV:
Samen einiger Ungräser und Kulturpflanzen wurden in Töpfen ausgesät und am gleichen Tage wurde die Oberfläche mit wäßrigen Suspensionen erfindungsgemäßer Substanzen besprüht» Das Resultat 4 V/ochen nach der Behandlung (Tabelle IV) zeigt, daß bei Bodenbehandlung (Vorauflaufverfahren) Ester, die bei Blattbehandlung (vgl. Beispiel III) deutlich wirksamer waren als die entsprechenden Säuren'(vgl„ Nr. 17^ Nr. 5 sowie Nr.
51 mit Nr. 5Q). Die Ester Nr. 18 und Nr. 19, -die praktisch keine Wirkung bei Blattbehandlung zeigten, waren hier noch deutlich wirksam, scheinen aber schwächer zu sein als die analoge Säure Nr. 5.
/"hier nur ähnlich wirkten wie die analogen Säuren,
309850/127
Tabelle IV Gewächshausversuch Wirkung auf Ungräser und Kulturpflanzen Vorauflauf-Behandlung Dosierungen in kg/ha A.S.
Nr.
Nr.
Nr.
1,2 0,6 0,3 1,2 0,6 0,3 1,2 0,6 0,3 1,2 0,6 0,3 1,2 0,6 0,3 1,2 0,6 0,3
Ungräser:
' Alopecurus 1 1 β 1 2 4 1 5 8 1 5 6 5 7 8 6 8 8
03 Echinoehloa 1 1 2 1 1 4 2 5 7 1 5 6 1 1 4 1 3 4
! Lolium 2 4 7 1 4 5 5 7 8 4 6 8 1 1 4 1 2 4
Weizen 3 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1
Sojabohne 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Raps 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 3 1 1 2 1 1
Nr. 19
Hr. 50
Nr.' 51
O CD 00 ΙΠ O
ro -j to
Tabelle V Gewächshausversuch, Wirkung auf Ungräser und Kulturpflanzen NachaUflauf-Behandlung, Dosierung ,in kg/ha A.S. N ^^etzmife1!! 0,5 1° in der Spritzbrühe
Dosierung N U η g r a .s e r K u 1 t u r ] g ι 1 a η ζ € 5 η
Präparat 0,6
0,3
0,15		 Alopecurus Echinochloa Digitaria Erbse Zuckerrübe Sonnenblume Sojabohne
( Nr. 5
CO.		 0,6
0,3
0,15		 +
+
+		 2
5
8		 1
1
5		 1
1
4		 1
1
1		 1
1
1		 1
■ 1
1		 1
1
1,
03
1 Nr. 5		 0,15
0,075
0,037		 Ι
3
4		 1
1
2		 1
1
1		 1
1
1		 2
1
1.		 3
1
1		 4
1
1
Nr. 67 0,15
0,075
0,037		 +
+
+		 7
9
9		 1
5
8		 2
6
8		 1
1
1		 1
1
1		 1
1
1		 I 2
1 **
Nr. 67 0,6
0,3
0,15		 1
4
5		 1
1
1		 5I
1
3		 1
1
1		 3
1
1		 1
1
1		 4
1
1
Nr. 50 0,6
0,3
0,15		 +
+
+		 8
8
9		 1
3
7		 1
4 -
.8"		 1
1
1		 1
1 ·
1		 1 ·
•1
1		 1 '
1
1
Nr. 50 4
7
8		 1
1
1		 1
1
2		 ■ ι
1
• ι 		1
. 1
1		 2
1
1		 4
I ;
Beispiel V:
Im gleichen Versuch, der in Beispiel III beschrieben wurde, wurden in einigen weiteren Varianten den/Carbonsäuren Nr. 5, Nr. 67 und Nr. 50 jeweils /0,5 °fi Netzmittel zur Spritzbrühe zugesetzt. Der Vergleich der Behandlungen mit und ohne/Netzmitxel (vgl. Tabelle V) zeigt, daß bei .Netzmittel-Zusatz die Wirkung der jeweiligen Substanzen drastisch verbessert werden konnte. Offenbar wird die Aufnahme des Wirkstoffes durch das Blatt erheblich gesteigert. Es ist also möglich, durch geeignete Zusätze zur Spritzbrühe die erwünschte Wirkung auf Ungräser erheblich zu steigern, ohne daß in den verwendeten Dosierungen die Schädigung der Kulturpflanzen ernstlich verstärkt wurde.
Beispiel VI;
Weitere erfindungsgemäße Wirkstoffe, z.B. die in der folgenden Tabelle VI genannten, zeigten im Vor-, z.T. auch im Nachauflauf-Verfahren Wirkung gegen Ungräser.
Tabelle VI Gewächshausversuch, Wirkung auf Ungräser
Vor- und Nachauflaufbehandlung (PRE bzw. POST) Dosierung: 2,5 kg/ha A.S.
Nr. 5. Nr. 62 Nr,82' Nr. 83 Nr. 72 Nr. 70 POST Nr. 71
PRE PRE PRE PRE PRE PRE : 8 PRE
Echinochloa 1 4 2 3 1 4 8 3
Lolium 1 4 2 2 3 1 1 4
Alopecurus 1 4 1 3 2 1 3
Spritzpulverformulierungen der
309850/1272
Beispiel VII;
In einem Zuckerrübenfeld wurde etwa 4 Wochen nach dem Auflaufen der Kulturpflanze ein logarithmischer Spritzversuch angelegt, in dem zwei erfindungsgemäße Substanzen ausgebracht waren. Das Resultat dieses Versuches ist aus der folgenden Tabelle VII ersichtlich (5 Wochen nach Applikation);
Tabelle VII
Feldversuch; Wirkung auf Ackerfuchsschwanz in Zuckerrübe .
Nachauflaufbehandlung, Dosierung in kg/ha A.S.
Nr. 5 Nr06?
4 . 2 1 0,5' 4 2 1 0,5
Ungras; -
Alopecurus 1 2 3 4-5 1 1 2 4
Kulturpflanze:
Zuckerrübe 1 1 1 1 1 1 1 1
Die beiden erfindungsgemäßen Substanzen schädigten das Ungras Alopecurus (Ackerfuchsschwanz) erheblich, während die Kulturpflanze Zuckerrübe keine Schaden davontrug. In höheren Dosierungen (ab 1-2 kg/ha A.S.) wurde das Ungras vernichtet. Durch derartige Behandlungen wird es möglichj eine Verunkrautung durch Ackerfuchsschwanz nach dein Auflaufen der Kulturpflanze zu beseitigen. Für dieses Einsatzgebiet sind bisher keine Präparate gekannt*
3-09850/1272
Beispiel VIII:·
In einem Modellversuch wurden die Einsatzmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Substanzen für diese Applikation überprüft. In 20 cm tiefen Gefäßen wurden Samen von Ackerfuchsschwanz und Zuckerrübe zusammen ausgesät. Ein Teil der Gefäße wurde am gleichen Tag mit verschiedenen Dosiei-ungen der erfindungsgemäßen Substanzen Nr. 5 und Nr. 67 sowie der Vergleichend, tt el Pyrazon und TCA-Natrium behandelt, während die übrigen Gefäße 3 Wochen nach der Behandlung besprüht wurden. Hier dienten als Vergleichsmittel das erwähnte Pyrazon und außerdem Phenmedipham.
Pyrazon = l~Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) dient normalerweise zur Bekämpfung zweikeimblättriger Unkräuter im Vor- und Nachauflauf-Verfahren,
Phenmedipham = S-Methoxy-carbonylaminophenyl-N-CjJ'-methylphenyl)-carbamat
zur Bekämpfung zweikeimblättriger Unkräuter im Nachauflauf-Verfahren und
TCA-Natrium = Natriumsalz der Trichloressigsäure zur Bekämpfung von Ungräsern im Vorauflauf-Verfahren.
Die in Tabelle VIII angeführten Resultate, die etwa 4 Wochen nach der letzten Behandlung aufgenommen wurden, zeigen, daß die erfindungsgemäßen Substanzen vor allem im Vorauflaufaber auch im Nachauflauf-Verfahren eine gute Wirkung auf Ackerfuchsschwanz besitzen und die Zuckerrübe dabei völlig ungeschädigt lassen. Die Vergleichsmittel Pyrazon und Phenmedipham wirken auf Ackerfuchsschwanz völlig unzureichend, das Vergleichsmittel TCA-Natrium wirkt nur in sehr hohen Dosierungen (15 kg/ha), schädigt aber dabei die Zuckerrübe nicht unerheblich. Es ist selbstverständlich möglich, zur Erweiterung des Unkrautspektrums erfindungsgemäße Substanzen wie Nr. 5 und Nr. 6? zum Einsatz in Zuckerrüben mit anderen Wirkstoffen wie Pyrazon und Phenmedipham zu mischen.
309850/1272
Tabelle VIII
Vegetationshallen-Versuch (natürliche Witterungsbedingungen)
Behandlung gegen Ackerfuchsschwänze in Zuckerrüben
Dosierungen in kg/ha A.S.
OJ
c\		 Vorauflauf-Behandlung 2,5 Nr. 5 0,62 2,5 Nr. 67 0,62 Vergleichsmittel
I II HT		 2,5 15,0
I Alopecurus 1, 25 1, 25 2,5
Zuckerrübe 1 4 1 ■ 4 2
Nachauflauf-Behandlung
Alopecurus		 1 1 1 1 1 1 7 - 5
Zuckerrübe 1 1 4 y ,1 6 1 ■ 8
tO
O		 1 3 1 1 4 1 8 1 -
tu
OO		 1 1 2
cn
Vergle.ichsmittel:
= Pyrazon
II = Phenmedipham
III = TCA-Natrium
ro ro ro co
222389A
Beispiel IXt
In einem sehr stark mit Ungräsern verseuchten Feld wurden Mais und Sojabohne ausgelegt. Nach der Aussaat wurden 20 m2 große Teilstücke mit verschiedenen Dosierungen der erfindungsgemäßen Substanz Nr. 5 behandelt. Als Vergleichsmittel wurde in der gleichen Weise Alachlor eingesetzt.
Alachlor = 2-Chlor-2', 6f-diäthyl-N-(methoxymethyl)~acetanilid
6 Wochen nach der Behandlung zeigte sich (vgl. Tabelle IX), daß die erfindungsgemäße Substanz Nr. 5 gegen Ungräser deutlich besser wirkt als Alachlor in gleichen Dosierungen. Die Kulturen werden einwandfrei geschont.
Tabelle IX Feldversuch, Wirkung auf Ungräser und Kulturpflanzen, Vorauflaufbehandlung, Dosierung in kg/ha A.S.
2 J.VX · J
1		 0,5 j
2		 1 0,5
Ungräser:
Echinochloa 1 2 3 3 6 9
Setaria 1 1 3 2 7 8
Digitaria 1 VJl 6 4 8 9
Kulturen:
Mais 1 1 1 1 1 1
Sojabohne 1 1 1 1 1 1
Beispiel X:
Samen von Ackerfuchsschwanz, Buschbohnen und Erbsen wurden in 20 cm tiefen Gefäßen ausgesät; am gleichen Tage wurden in Wasser gelöste Suspensionen erfindungsgemäßer Substanzen auf die Bodenoberfläche versprüht. Als Vergleichsmittel dienten
309850/1272
2223694
die bekannten Präparate Monolinuron und Linuron.
Monolinuron " = N^-Chlarphenyl-N'-methyl^N'-methoxy^harnstoff Linurcai = N-^^-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff
4 Wochen nach der Behandlung zeigte sich, daß erfindungsgemäße Substanzen, z.B. Nr. 5 und Nr. 6?, in einer Dosierung von 0,62 kg/ha Buschbohne und Erbse einwandfrei schonten. Das in Buschbohnen häufig eingesetzte Präparat Monolinuron konnte in einer Dosierung von 0,62 kg/ha A6S, den Ackerfuchsschvanz befriedigend kontrollieren, vernichtete■ihn aber nicht, Die gleiche Dosierung schädigte Buschbohnen aber erheblich. Das in Erbsen häufig eingesetzte Vergleichsmittel Linurcn konnte auch in der doppelten Dosierung (1,25 kg/ha A0S.) den Ackerfuchsschwanz nicht oder fasijnicht schädigen (vgl. Tabelle
Tabelle X
μ (natürliche ¥itterungs-
bedingungen)
Yorauflauf-Behandlung gegen Ackerfuchsschwanz in Buschbohnen und Erbsen
Dosierungen in kg/ha A.S.
Nr. 5 Nr. 67 Monolinuron 0,31 Linuron - ■ 0,62
0,62 0,62 0,62 9 1,25 9
Alopecurus 1 1 4 1 8 _
Buschbohne 1 1 6 - 2
Erbse 1 1 - 5 -
309850/1272
Beispiel XI:
In einem sehr stark mit Ungräsern verseuchten Feld wurden Baumwolle und Sojabohne eingesät. 4 Wochen nach der Aussaat wurden 20 m2 große Teilstücke mit verschiedenen Dosierungen erfindungsgemäßer Wirkstoffe behandelt. Wie das in Tabelle XI aufgeführte Resultat zeigt, wurden die Ungräser mit z.T. sehr niedrigen Dosierungen (0,25 kg/ha A.S.) fast völlig vernichtet. Die Kulturpflanzen Baumwolle und Sojabohne blieben auch bei mehrfacher Ueberdoεierung ungeschädigt.
Tabelle XI Feldversuch; Wirkung auf Ungräser und Kulturpflanzen
Nachauflauf-Behandlung; Dosierung in kg/ha A.S.
2 Nr. 5 1 0,5 0,25 2 Nr. 67 0,25
1 0,5
Ungräser: 1 1 3 4 1 2
Echinochloa 1 3 4 6 1 1 1 1
Digitaria 1 1
Kulturen: 1 1 1 1 1 1
Baumwolle 1 1 1 1 1 1 1 1
Sojabohne 1 1
Beispiel XII:
In einem Gewächshausversuch wurden erfindungsgemäße Substanzen im Vor- und Nachauflaufverfahren in Unkrautwirkung und Kulturpflanzenverträglichkeit geprüft. Als Vergleichsmittel diente der bekannte Wirkstoff Alachlor (vgl. Beispiel IX). Die in Tabelle XII angeführten Resultate zeigen, daß die erfindungs-
309850/1272
gemäße Substanz Nr. 10 im Vorauflaufνerfahren bei wirkstoffgleicher Dosierung dem Alachlor deutlich in der Unkrautwirkung überlegen ist. Die Kulturpflanzen Baumwolle, Sojabohne und Erdnuß wurden geschont, während Baumwolle durch Alachlor geschädigt wurde. Im Nachauflaufverfahren war die erfindungsgemäße Substanz ebenfalls deutlich wirksam und schonte die genannten Kulturpflanzen, während Alachlor nur in der höheren Dosierung (0,62) eine gewisse Wirkung hatte, die aber vollkommen unzureichend war. Aehnlich wie Nr. 10 wirkten z.B. Nr. 6, Nr. 7? Nr. 8, Nr. 9, Nr. 11 und Nr. 12.
Tabelle XII
Gewächshausversuch, Wirkung gegen Ungräser in
Baumwolle, Sojabohne und Erdnuß
Dosierungen in kg/ha A.S.
PRE = Vorauflauf-Behandlung
POST = Nachauflauf-Behandlung
Ot Mi
PRE		 0T POST Ot PRE 0T L
POST		 0,31
62 0,31 62 0,31 62,
Ungräser: 1 2 3 4 8
Digitaria sanguinalis 1 2 2 7 9
Echinochloa crus-galli 1 1 i 6 9
Echinochloa colonum 1 3 1 5 8
Eleusine indica 1 2 2 5 8
Leptochloa dubia 1 2 2 4 8
Panicum dichotomif lorum 1 1 1 6 9
Setaria faberii 1 2 1 6 9
Setaria viridis 1 3 2 8 9
Phalaris paradoxa ■
Kulturen: 1 1 VJl 3 1
Baumwolle 1 1 1 1 1
Sojabohne 1 1 2 2 1
Erdnuß
0,31
3 5
1 4 3
4 3 2
1 3 1
3 4 4
1 • 4 5
4 5 5
4 Ul 4
1 4 6
7
1 1
■1 1 1
1 1 1
1
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\t
Beispiel XIII:
In einem mit Gräsern verseuchten Feld wurden nebeneinander Gerste, Weizen, Hafer und Raps im Frühjahr ausgesät; nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen wurden 20 m2 große Teilstücke mit verschiedenen Dosierungen erfindungsgemäßer Substanzen besprüht. Die in der folgenden Tabelle XIII aufgeführten Resultate zeigen, daß erfindungsgemäße Substanzen wie Nr. 5 und Nr. 67 gegen die Ungräser Ackerfuchsschwanz (Alopecurus) und Windhalm (Apera) eine ausgezeichnete Wirkung besitzen und daß sie die genannten Kulturpflanzen selbst in mehrfacher Ueberdosierung einwandfrei schonen.
Tabelle XIII Feldversuch, Wirkung auf Ungräser und Kulturpflanzen
Nachauflauf-Behandlung, Dosierung in kg/ha A.S.
4 Nr CVJ . 5 1 0,5 4 Nr. 67 1 0,5
1 1 2 3 1 2 3
Ungräser: 1 1 1 1 1 1 1 4
Alopecurus 1 CVJ
Apera 1 1 1 1 1 1
Kulturpflanzen: 1 1 1 1 1 1 1 1
Gerste 1 1 1 1 1 1 1 1
Weizen . 1 1 1 1 1 1 1 1
Hafer 1 1
Raps
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Beispiel XIVt
In einem weiteren Feldversuch wurden Mais, Sonnenblume, Erbse, Buschbohne, Raps und Karotte ausgesät; unmittelbar nach der Aussaat wurden 20 m2 große Teilstücke mit verschiedenen Dosierungen erfindungsgemäßer Substanzen besprüht. Als Vergleichsmittel diente der bekannte Wirkstoff Prynachlor (N-Butin-(l)-yl-(3)-a-chloracetanilid). 5 Wochen nach der Applikation zeigte sich, daß erfindungsgemäße Substanzen wie Nr. 5 und Nr. 67 gegen auflaufende Ungräser wie Echinochloa und Digitaria .eine gute bis sehr gute Wirkung hatten und die genannten Kulturpflanzen gleichzeitig schonten. Der zum Vergleich eingesetzte Wirkstoff Prynachlor war in seiner Unkrautwirkung deutlich schwächer.
Tabelle XIV Feldversuch, Wirkung auf Ungräser und Kulturpflanzen
Vorauflauf-Behandlung, Dosierung in kg/ha A.S.
2 Nr. 5 Pi5 . ] 2 Nr. ( 57 Prynachlor CVJ 1 0,5
1 - 1 0,5
Ungräser: 1 4 1 3 5 9
Echinochloa 1 2 5 1 1 2 4 7 9
Digitaria 3 1 4
Kulturen: 1 1 1 1 1 1
Mais ' 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Sonnenblume 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Erbse 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Buschbohne 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Raps 1 1 1 1 1 1 1 1
Karotte 1 1 1
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MO
Beispiel XV
k Wochen alte Reis-Pflanzen wurden in Töpfe mit 15 cm Durchmesser eingepflanzt, nachdem vorher in denselben Topfen Samen von Echinochloa crus-galli ausgesät worden waren.
Eine Woche nach dem Verpflanzen wurden die Töpfe so mit Wasser gefüllt, daß die Bodenoberfläche mit einer 1 cm hohen Wassersäule - bedeckt war. Die Echinochloa-Pflanzen waren zu diesem Zeitpunkt
bereits aufgelaufen.
Suspensionen der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dem stehenden Wasser zugesetzt und leicht verrührt, k Wochen nach der Behandlung war folgendes Resultat festzustellen.
Tabelle XV Wirkung auf Echinochloa und verpflanzten Reis
Behandlung nach dem Auflaufen bzw. nach dem Verpflanzen; Dosierungen in kg/ha A.S.
Präparat
gemäß
Bsp.Nr.		 Dosierung Echinochloa Reis
5 0,6
0,3
0,15		 1
2
7		 2
1
1
10 0,6
0,3
0,15		 1
1
2		 2
1
1
11 0,6
0,3
0,15		 1
1
1		 2
1
1
t
51 		0,6
0,3
0,15		 1
1
3		 3
1
1
Ahnliche Resultate zeigten die Verbindungen der Beispiele Nr. 6, 7, 8, 9, 12, 13, 16, 17, 50, 67, 68, 69. Die Resultate demonstrieren die Selektivität der beanspruchten Verbindungen in verpflanztem Reis und ihre ausgezeichnete Wirkung auf das verbreitete und schwierig bekämpfbare Ungras Echinochloa.
3098 50/127 2

Claims (1)

  1. worin R gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe bestehend aus: H, Halogen, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy- oder Alkylthio- mit 1-4 C-Atomen, Cyclohexyl, Cyclopentyl oder Phenyl,
    R1 gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe bestehend aus: H, Halogen. Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Alkenyl mit 2-4 C-Atomen,
    X, Y Sauerstoff und/oder Schwefel, η und % ganze Zahlen von 1 bis 3,
    R2 H, Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Alkylamin mit 2 bis 4-C-Atomen oder Phenyl,
    R3 H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
    R4 -OH, -0-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, -S-Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, -O-Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen, -Ö-Cyclohexyl, -O-Cyclopentyl, ein gegebenenfalls mit Halogen ein- oder zweimal substituierter Phenoxy- oder Phenylthio-Rest, -NH3, -NH-Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, -N-Dialkyl oder NCq^Jj[JjL1 mit 1 bis 4 C-Atomen in jeder Alkylgruppe,
    ein mit Halogen,-CF3, -OCF2CF8 oder -COOCH5 substituierter -NH-Phenyl-Rest
    oder ~0-Benzyl oder -NH-Benzyl oder -S-Benzyl oder -0-KaU, wobei Kai. das Kation einer anorganischen öder organischen Base ist, bedeuten.
    Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen jedoch R4 nicht -OH, -O-Alkyl oder -0-Kat.ist»
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