DE2215952B2 - Trisazofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Leder - Google Patents

Trisazofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Leder

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DE2215952B2 DE19722215952 DE2215952A DE2215952B2 DE 2215952 B2 DE2215952 B2 DE 2215952B2 DE 19722215952 DE19722215952 DE 19722215952 DE 2215952 A DE2215952 A DE 2215952A DE 2215952 B2 DE2215952 B2 DE 2215952B2
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
    • C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
    • C09B35/465—D being derived from diaminodiarylamine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

H2N OH
SO3H
NO2
NH
HO3S
SO3H
entsprechen, worin R, R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1—C4-Alkyl stehen.
3. Verwendung der Trisazofarbstoffe nach den Ansprüchen 1 und 2 zum Färben der Leder.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Trisazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
H,N OH
ΑΛΛ
HO3S SO3H
SO3H
N=N
entsprechen, worin R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch OH, COOH
oder CN substituiertes Ci- Gt-Alkyl oder gegebe-D für durch Nitro, Chlor, Brom, Cyan oder Sulfo nenfalls durch Cl, Br, Ci-Q-Alkyl oder Q-C4-
substituiertes Phenyl, 65 Alkoxy substituiertes Phenyl und
R für Wasserstoff oder C,-C4-AIk)-I, X für NH2 oder OH stehen
Ri für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch OH, COOH oder CN substituiertes Ci -d-Alkyl,
und deren Verwendung.
Geeignete Alkylreste R sind beispielsweise Methyl, Äthyl, n- und i-Propyl sowie t-Butyl.
Geeignete Alkylreste Ri und R2 sind beispielsweise Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl, 0-Hydroxyäthyl, 0-Cyanäthyl sowie -CH2COOH und
-CH2CH2COOH.
H1N OH
Geeignete Phenylreste, D und R2 sind beispielsweise Phenyl, ο- und p-Tolyl, o- und p-Chlorphenyl und o- und p-Methoxyphenyl.
Bevorzugt sind Trisazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
HO3S
SO3H
SO3H
NH
R, Ri und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1 bis C4-Alkyl stehen,
entsprechen.
Die neuen Trisazofarbstoffe (I) werden erhalten, indem man 1 Äquivalent eines Monoazofarbstoffs der Formel
nente der Formel
H,N OH
SO3H
worin D die obengenannte Bedeutung hat
im alkalischen Medium mit 1 Äquivalent tetrazotierter 4,4-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure halbseitig kuppelt und anschließend das dabei entstandene, nicht isolierte Zwischenprodukt mit einer Kupplungskompo-
20
*f>N
worin R, Ri, R2 und X die obengenannte Bedeutung haben, vereinigt.
Geeignete Diazokomponenten D sind o- und p-Nitranilin, 0- und p-Chloranilin, 2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure, 4-Nitranilin-2-sulfonsäure, p-Bromanilin, 2,5-DichIoranilin, 2,4-Dinitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin.
Geeignete Kupplungskomponenten Κ—Η sind:
2-Methyl-5-aminoanilin,
3-(j9-Hydroxyäthylamino)-anilin,
3-(Carboxymethylamino)-anilin,
3-(Diäthylamino)-phenol,
3-(o-Tolylamino)-phenol,
3-(Dimethylamino)-phenol,
3-Hydroxy-diphenylamin.
Die erhaltenen Trisazofarbstoffe ergeben auf Leder schwarze Färbungen von sehr guter Lichtechtheit, guter Fülle und Deckung.
So zeigt der Farbstoff der Formel
H,N OH
NO2 HO3S
SO3H
NH,
N=N_/ \ NH
SO3H
OH
gegenüber dem aus Beispiel 5 der DT-PS 9 43 662 bekannten Farbstoff eine überraschend verbesserte Lichtechtheit, während der Farbstoff der Formel
H7N OH
HO3S
SO3H SO3H
NH,
gegenüber dem auf. Beispiel 8 der FR-PS 10 97 549 65 Verbindungen waren diese Verbesserungen nicht
bekannten Farbstoff eine unerwartete Verbesserung vorhersehbar, zumal der Stand der Technik aufgrund
der Lickerechtheit aufweist. des vorliegenden experimentellen Materials den Farb-
Bei der strukturellen Ähnlichkeit der untersuchten stoffen mit sauer an die Η-Säure angekuppelter
Diaminodiphenylaminsulfosäure die weitaus größere Aufmerksamkeit schenkte.
Beispiele
Beispiel 1
27,6 g o-Nitranilin werden in salzsaurer Lösung mit 13,8 g Natriumnitrit diazotiert und in saurer Lösung mit 61,2g l-Amino-8-naphtol-3,6-disulfonsäure gekuppelt. Die Löt-üng wird mit etwa 30 g Natronlauge von 40° Be auf pH 7 gestellt und dann mit 40 g Soda versetzt (Lösung A).
Gleichzeitig werden 53,0 g 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure in salzsaurer Lösung mit 24 g Natriumnitrit tetrazotiert und mit 100—120 g 20prozentiger Sodalösung auf pH 7 gestellt (Lösung B). Danach läßt man die Lösung A zu der Lösung B laufen. Wenn etwa 3A der Lösung A zugelaufen sind, werden 12 g Soda zum Reaktionsgemisch gegeben. Anschließend läßt man den Rest der Lösung A zulaufen. Nach 30 bis 60 Minuten ist die halbseitige Kupplung beendet. Man tropft nun eine wäßrige Lösung von 41,8 g 3-(o-Tolylamino)-phenol in 150 ml Wasser und 20 g Natronlauge von 40° Be und gleichzeitig 150 g 20prozentiger Sodalösung zu. Der erhaltene Trisazofarbstoff wird durch Aussalzen abgetrennt. Er färbt Leder in grünstichigschwarzen Tönen.
Beispiel 2
Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von o-Nitranilin die gleiche Menge p-Nitranilin und an Stelle von 3-(o-Tolylamino)-phenol die äquivalente Menge (34,9 g) 3-(Diäthylamino)-phenol, so erhält man einen Farbstoff, der Leder in rotstichigschwarzen Tönen mit guten anwendungstechnischen Eigenschaften färbt.
Beispiel 3
25,5 g o-Chloranilin werden in wäßriger Lösung mit 60 g Salzsäure und 13,8 g Natriumnitrit diazotiert und in saurer Lösung mit 61,2 g l-Amino-S-naphthol-S.ö-disulfosäure gekuppelt. Dann wird mit 25 g Natronlauge 40° Be auf pH 7 gestellt und mit 40 g Soda versetzt (Lösung A).
53,0 g 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfosäure werden in salzsaurer Lösung mit 26 g Natriumnitrit tetrazotiert und mit 100—120 g 2O°/oiger Sodalösung auf pH 7 gestellt (Lösung B). Danach läßt man die frischhergestellte Lösung A zur Lösung B laufen. Wenn 3/4 der Lösung zugelaufen sind werden 12 g Soda zum Reaktionsgemisch gegeben. Anschließend läßt man den Rest der Lösung A zulaufen. Wenn die halbseitige Kupplung beendet ist, was nach 30—60 Minuten der Fall ist, läßt man die nachstehend beschriebene Lösung C (siehe unten) bei 5—10°C gleichzeitig mit 150cm3 Sodalösung zulaufen.
Darstellung der Lösung C
Die mit Natronlauge neutralisierte Lösung von 18 g
Monochloressigsäure in 100 ml H2O wird zur Lösung von 21,6 g m-Phenylendiamin in 300 ml H2O gegeben.
Anschließend wird 2 Stunden bei 90° nachgerührt und danach auf 10° abgekühlt.
Wenn die Kupplung beendet ist, ist der Farbstoff teilweise ausgefallen; es ist jedoch notwendig, die Ausfällung durch Salzzugabe zu vervollständigen.
Der Farbstoff färbt Leder in graugrünen Tönen.
Beispiel 4
48,4 g 2,5-Dichloranilin-4-sulfosäure werden mit 56 g Salzsäure 19° Be und 13,8 g Natriumnitrit in wäßriger Lösung bei 0—5° diazotiert und in saurer Lösung mit 61,2 g l-Amino-8-napthol-3,6-disulfosäure gekuppelt. Beim Zulauf der schwach sauren Lösung der 1 - Amino-8-naphthol-3,6-disulfosäure wird das Reaktionsgemisch sehr dick. Man läßt deshalb so lange gesättigte Salzlösung (etwa 500 ml) zur Kupplung laufen, bis die Kupplung eine gut rührfähige Form erhält. Das Reaktionsgemisch wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, alkalisch gestellt und mit 53,0 g tetrazotierter 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfosäure halbseitig gekuppelt. Anschließend wird mit einer wie folgt hergestellten Kupplungskomponente gekuppelt: 21,6 g m-Phenylendiamin werden in 400 cm3 Wasser gelöst und mit 15,3 g l-Chlor-2-hydroxyäthan versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Std. auf 90° gehalten und vor der Kupplung auf 10° gestellt.
Zur Ausfällung des entstandenen Trisazo-Farbstoffs wird mit 800 g Salz versetzt und mit etwa 70 g Salzsäure 19° Be auf pH 6,5 gestellt.
Mit dem Farbstoff erhält man auf Leder graue Farbtöne.
Beispiel 5
43,6 g p-Nitranilin-o-sulfosäure werden mit 50 g Salzsäure 19° Be und 13,8 g Natriumnitrit in wäßriger Lösung bei 5—10° diazotiert und in saurer Lösung mit 61,2 g l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfosäure gekuppelt.
Temperatur: 10—15°. Danach wird mit ca. 25 g Natronlauge 40° Be auf pH 7 gestellt und mit 40 g Soda versetzt, wobei der Farbstoff in Lösung geht.
Diese Lösung wird dann in alkalischem Medium mit 53 g tetrazotierter 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfosäure, analog Beispiel 1, halbseitig gekuppelt. Wenn die halbseitige Kupplung beendet ist, läßt man gleichzeitig eine wäßrige Lösung von 25,6 g m-Toluylendiamin und 150 ml 20%iger Sodalösung zulaufen. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff mit Salz abgeschieden.
Er färbt Leder in blaustichig schwarzen Tönen.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1. Trisazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
    R, R,
    H,N OH
    SO3H
    entsprechen, worin
    D für durch Nitro, Chlor, Brom, Cyan oder Sulfo substituiertes Phenyl,
    R für Wasserstoff oder C1-C4-AIlCyI,
    R1 für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch OH, COOH oder CN substituiertes C1-C4-AIlCyI,
    R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch OH, COOH oder CN substituiertes C1-C4-AIlCyI oder gegebenenfalls durch CI, Br, Q—C4-Alkyl oder C1—C4-Alkoxy substituiertes Phenyl und
    X für NH2 oder OH stehen.
  2. 2. Trisazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
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