DE2212239B2 - Verfahren zur herstellung von organosiliziumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von organosiliziumverbindungenInfo
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Description
und
Si R1 R2
R1
R2
R-
R2
steht, in denen R1 der Methyl- oder der Phenylrest
und R2 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Cyclohexoxygruppe ist, Alk den
Äthylen- oder Propylenrest bedeutet und π 2 bis 6 ist, nach Hauptpatentanmeldung 21 41 159, dadurch
gekennzeichnet, daß man die. Umsetzung
kontinuierlich durchführt.
Die Hauptpatentanmeldung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel
Z -Alk S1, AIk--Z (
in der Z für die Gruppierungen
R'
-Si-R'
R2
R'
Si R2
R2
R2
Si R2 R: steht, in denen R1 der Methyl- oder der Phenylrest und
omen
ahren
Me1S,
I! 11 i
in der Me Ammonium oder ein Alkalimetailaioni is: und
η die oben angegebene Bedeutung hat. in an sich bekannter Weise umsetzt und von dem Halogenid
abtrennt. Die Herstellung wird ansatzweise durchge-
Es wurde nun gefunden, daß man die Umse<zi:ng
vorteilhafterweise auch kontinuierlich durchführe!,
In einer zweckmäßigen Ausgestaltung des Verfahrens werden die beiden Reaktionspartner vorerhitzt, und
zwar getrennt und in flüssiger Phase. Dazu wird das
Sulfid (siehe Formel HI) in Lösung gebracht, beispkis
weise in alkoholische Lösung.
Danach werden die Reaktionspartner in das heizbar:· Reaktionsgefäß eindosiert und miteinander während
des Durchflusses durch das Gefäß reagieren gelassen Dabei ist es vorteilhaft, wenn das mit einem Heizmantel
versehene rohrförmige Reaktionsgefäß mit Füllkörpern angefüllt ist.
Die Umsetzungstemperatur soll zwischen etwa 30 und 12O0C, vorzugsweise etwa bei Siedetemperatur des
Lösungsmittels liegen; sie kann aber auch unterhalb 300C und — bei Einsatz eines höhersiedender,
Lösungsmittels oder beim Arbeiten unter Druck höher als 120° C liegen.
Das Gemisch der entstandenen Verbindungen durch fließt dann ein Kühlaggregat, worauf das Abfiltern der
festen Bestandteile z. B. über ein Seitz-Filter und die Rektifikation im Vakuum zur Entfernung des Lösungsmittels
folgt.
Im übrigen sind die Arbeitsbedingungen, die Mengenanteile und die gegebenenfalls mitzuverwendenden
Lösungsmittel sowie deren Auswahl die gleichen wie in der Hauptpatentanmeldung. Als Ausgangsverbindungen
kommen die gleichen in Frage, die im Hauptpatent beschrieben bzw. durch Formeln dargelegt worden sind.
Von den Schwefel enthaltenden Organosiliziumverbindungen gemäß Formel I werden bevorzugt die
3,3'-Bis-(trimethoxy- oder triäthoxysilylpropyl-)sulfide, und zwar die Tri- und Tetrasulfide.
Die genannten Organosiliziumverbindungen sind im allgemeinen hellgelbe, flüssige, hochsiedende Verbindungen,
die sich nicht ohne Zersetzung destillieren lassen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind
wertvolle Kautschukhilfsmitte!, das bedeutet: sie können bei der Vulkanisation bzw. Vernetzung von
Elastomeren, die mit Schwefel ausgeführt wird, eingesetzt werden, und zwar mit besonderem Erfolg in
Gegenwart von hellen oder weißen Verstarkerfüllstoffen, das sind Kieselsäuren, aber auch Magnesium- oder
Aluminiumoxide, einschließlich Oxidgemische und Mischoxide oder auch in Gegenwart von Silikaten oder
silikatischen Füllstoffen, Ruß kann gegebenenfalls gleichzeitig zugegen sein.
Die neuen Kautschukhilfsmittel verbessern insbesondere die mechanischen Eigenschaften der Vulkanisate
beträchtlich, und zwar bei statischer und dynamischer Beanspruchung.
Bei sp ie t 1
In zwei Vorerhitzern werden (getrennt) 3-Chlorpropyl-triä'thoxysilan
und eine Lösung von Dinatriumtetrasulfid (NaaS«) in Äthylenalkohol (1 Mol in ! Liter
technisch reinem, etwa 96°/oigen-. Alkohol) auf etwa 70°Cerhitzi.
Mit Hilfe von Pumpen werden aus den Vorerhitzern jeweils 2 Mol des Silans je Mol Sultid, d. h. je eir, Liter
Lösung, iii den Durchflußreaktor, der mit Raschigringen gefüllt ist und dessen Heizmantelflüssigkeit auf etwa
100°C Temperatur gehalten wird, eindosiert. Die Reaktionszeit im Reaktor wird (als Durchflußzeit) auf
etwa 15 Minuten eingestellt.
Den Nachreaktor durchfließt die Reaktionsmischung dann noch 5 Minuten, wobei die Endtemperatur von
etwa 70°C erreicht wird. Nach erfolgter Abkühlung in einem Wärmetauscher auf etwa Zimmertemperatur
wird von dem ausgefallenen festen Kochsalz mit einer Filtereinrichtung abgetrennt und der Äthylalkohol i'-η
Vakuum bei etwa 50 bis 60°C abdestillicn. Es fällt die
fast reine Silylverbindung an.
Die Ausbeute an 3,3'-Bis-(triäthoxysililpropyl-)tctrysulfid
beträgt 95% der Theorie.
B e i s ρ i e! 2
In der gleichen Apparatur wird unter sonst gleichen Bedingungen au<
3-Brompropyl-tr:äthoxysilan (2 Mol) und Dikaliumtrisulfid (1 Mo! K2S3) das 3,3'-Bis-(triäthoxysily!propyl-)-trisulfid
gewonnen.
An Steile der beiden Triäthoxysilane köinen als Ausgangsstoffe mit Vorteil auch die Trimethoxysilanc
* sowie auch die Tripropoxy- und analoge höhere
Alkoxysilane mit bis zu S Kohlenstoffatomen sowie gemischte Alkyl-, Cycloalkyl- und Phenyl-alkoxy-silane
eingesetzt werden.
Vorzugsweise verwendete Sulfide sind die Di-. Tri-
■ •r und Tetrasulfide der Alkalimetalle Natrium und Kalium
sowie des Ammoniums. Von der, Halogenen der Verbindungen der oben genannten Formel Il werden
Chlor und Brom vergezogen. Alk bedeutet darin vorzugsweise Di-. Tri- und Tetramethylen, gegebenen-
■ ς falls auch deren niedere Alkylderivate, insbesondere
Methylderivate.
Es ist vorteilhaft, das erfindungsgemäße Verfahren in Gegenwart solcher flüchtiger organischer Lösungsmittel
durchzuführen, die die Verbindungen der oben
:c erwähnter. Formel III zumindest teilweise, besser
vollständig zu iösen vermögen, jedoch dip entstandenen Metallhalogenide nicht lösen. Verwendbare Lösungsmittel
sind die aliphatischen und cycloaliphatische!! Alkohole mit bis zu acht Kohlenstoffatomen, Vorzugs
J5 weise diejenigen Alkohole, deren Struktur und Anzahl
der Kohlenstoffatome denjenigen der an das Silizium gebundenen Hydrocarbonoxygruppe entsprechen, beispielsweise
Äthylalkohol bei Äthoxygruppen besitzen den Silanen, ferner Ketone, wie Aceton, mit bis zu acht
,ei Kohlenstoffatomen, weiterhin Tetrahydrofuran, Dioxan
und Dioxolan. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl- und Cyclohexylalkohol sowie Aceton werden vorzugsweise
verwendet.
Claims (1)
- Pa'entanspruch:Verfahren zur Herstellung Schwefel enthaltender Organosiliciumverbindungen der allgemeinen FormelZ Alk S11AIk-/.in der Z fürR2 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffat
oder die Cyclohexoxygruppe ist, Alk den Äthylen
Propylenrest bedeutet und π 2 bis 6 ist. Dieses Verr
is; dadurch gekennzeichne!, daß man 2 Mo!
Verbindung der allgemeinen Forme!/ Mk Haiin der Hai ein Chlor- Brom- oder Jodatom ist
sowie Alk die oben genannten Bedeutungen habe
einem MoI
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