DE2212239A1 - Verfahren zur herstellung von organosiliziumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von organosiliziumverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Organo-siliziumverbindungen Zusatz zu Patent .... (Patentanmeldung P 21 41 15Re Ó) Das Hauptpatent bezieht sich auch auf ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel Z - Alk - Sn - Alk - Z (I) in der Z für die Gruppierungen steht, in denen R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen oder der Phenylrest und R2 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkoxygruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine gerade oder verzweigte Alkylmercaptogruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist und wobei alle Symbole R1 und R2 Jeweils die gleiche oder eine verschiedene Bedeutung haben können, Alk einen zweiwertigen, gegebenenfalls ungesättigten, geraden oder verzweigten, gegebenenfalls cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18, insbesondere 1; bis o, vorzugsweise 2 oder 3, Kohlenstoffatomen bedeutet und n eine ganze Zahl von 2 bis 6, insbesondere 2 oder 3, vorzugsweise 4, darstellt. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel Z - Alk - Hal (II) in der Hal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom ist und Z sowie Alk die oben genannten Bedeutungen haben, mit 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel Me2Sn (all) in der Me Ammonium oder ein Metallatom, insbesondere ein AlkaXimetallatom, vorzugsweise Natrium, ist und n die ebenf oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, von dein gebildeten und abgeschiedenen Halogenid abtrennt und gegebenenfalls das organische Lösungsmittel entfernt. Mit Vorteil wird die Umsetzung unter Wasser- und bzw. oder Luftausschluss durchgeführt, also im geschlossenem System und vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels. Die Herstellung wird ansatzweise durchgeführt Es wurde nun gefunden, dass man die Umsetzung auch kontinuierlich ausführen-kann.
- In einer zweckmässigen Ausgestaltung des Verfahrens werden die beiden Reaktionsparner vorerhitzt, und zwar getrennt und in flüssiger Phase. Dazu wird das Sulfid (siehe Formel III) in Lösung gebracht, beispielsweise in alkaholische Lösung.
- Danach werden die Reaktionspartner in das Reaktionsgefäss, welches heizbar ist, eindosiert und miteinander während des Durchflusses durch das Gefäss reagieren gelassen. Dabei ist es vorteilhaft, wenn das mit einem Heizmantel versehene rohrförmige Reaktionsgefäss mit Fullkörpern, z.B. Raschigringe oder dergleichen bekannte Füllkörper, angefüllt ist.
- Die Umsetzungstemperatur soll zwischen etwa 30 und 120°C, insbesondere zwischen etwa 60 und 1100C, vorzugsweise etwa bei Siedetemperatur des Lösungsmittels liegen; sie kann aber auch unterhalb 30°C und - bei Einsatz eines höhersiedenden Lösungsmittels oder beim Arbeiten unter Druck - gegebenenfalls höher als 1200C liegen.
- Das Gemisch der entstandenen Verbindungen durchfliesst dann ein Kühlaggregat, worauf das Abfiltern der festen Bestandteile z.B.
- über ein Seitz-Filter und die Rektifikation im Vakuum zur Entfernung des Lösungsmittels folgt.
- Im übrigen sind die Arbeitsbedingungen, die Mengenanteile und die gegebenenfalls mitzuverwendenden Lösungsmittel sowie deren Auswahl die gleichen wie im Hauptpatent. Als Ausgangsverbindungen kommen die gleichen infrage, die im Hauptpatent beschrieben bzws durch Formeln dargelegt worden sind, z.BO als Ausgangsverbindungen (II) 2-Chlor- bzw. 2-Brom-äthyl-trimethoxysilan, 3-Brom- bzw.
- 3-Jod-propyl-trimethoxy bzw. -triäthoxysilan, 3-Chlor- bzw.
- 3-Brom-propyl-dimethoxymethyl- bzw. -methoxydimethylsilan, 3-Chlor-bzw. 3-Jod-propyl-dimethoxymethylmerkapto- bzw.-methoxy-di-(methylmerkapto-) bzw. -methoxy-methyl-methylmerkapto-silan, 3-Chlor-bzw. 3-Brom-propyl-cyclohexyloxy-dimethylsilan, 4-Chlor- bzw.
- 4-Brom-butyl-trimethoxysilan, 3-Chlor- bzw. 3-Brom 3-methyl-propyl-trimethoxy- bzw. -tripropoxysilan, 3-Chlor- bzw. 3-Brom-3-äthyl-propyl-dimethoxy-methylsilan, 3-Chlor- bzw. 3-Brom-2-methyl propyl-trimethoxy- bzw0 -dimethoxy-phenylsilan, 3-Chlor- bzw.
- 3-Jod-cyclohexyl-trimethoxy bzw. dimethoxy-propylmerkaptosilan, 12-Chlor- bzw. 12-Jod-dodecyl-trimethoxy- bzw.-triäthorysilan, 18-Chlor- bzw. 18-Brom-octadecyl-trimethoxy- bzw. -methoxydimethylsilan, 2-Chlor- bzw. 2-Jod-2-methyl-äthyl-trimethoxy- bzw.
- -triäthoxy- bzw. -tripropoxy- u.s.f. bis zu -trioctyloxysilan; Von den Schwefel enthaltenden Organosiliziumverbindungen gemäss Formel I werden bevorzugt die 3,3'-Bis-(trimethoxy- oder triäthoxypropyl-)sulfide, und zwar die Di-, Tri- und Tetrasulfide. Andere noch mit gutem Erfolg einsetzbare Verb'ndungen sind die 2,2'-Bis-(trimethoxy-, triäthoxy-, tri-methyläthoxy-, tributoxy-u.s0f.
- -äthyl-)sulfide, und zwar vorzugsweise die Di-, Tri- und Tetrasulfide, weiterhin die 3,3'-Bis-(trimethoxy- oder dimethoxymothyl iso-butyl-)sulfide sowie die 4,4'-Bis-(trimethoxy- oder dimethoxy phenyl- oder dimethoxymethylmerkapto- oder methoxydimthyl-butyl) sulfide und zwar in beiden letztgenannten Verbindungsgruppen insbesondere die Di-, Tri- und Tetrasulfide.
- Die genannten Organosiliziumverbindungen sind im allgemeinen hellgelbe, flüssige, hochsiedende Verbindungen, die sich nicht ohne Zersetzung destillieren lassen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind wertvolle Kautschukhilfsmittel, das bedeutet: sie können mit vielen Vorteilen verbunden bei der Vulkanisation bzw Vernetzung von Elastomeren, die der Schwefelvernetzung unterliegen, eingesetzt werden, und zwar mit besonderem Erfolg in Gegenwart von sogenannten hellen oder weissen Verstärkerfüllstoffen, das sind insbesondere Kieselsäuren der bekannten Arten und Herkunft, aber auch andere bekannte Metalloxide wie Magnesium- oder Aluminiumoxyde, einschliesslich Oxidgemische und Mischoxide oder auch in Gegenwart von Silikaten oder silikatischen Füllstoffen (Glas, Glasfasern, Glasfasererzeugnisse oder dergleichen). Russ kann gegebenenfalls gleichzeitig zugegen sein.
- Die neuen Kautschukhilfsmittel verbessern insbesondere die mechanischen Eigenschaften der Vulkanisate beträchtlich, und zwar bei statischer und dynamischer Beanspruchung.
- Beispiel 1 In zwei Vorerhitzern werden (getrennt) 3-Chlorpropyltriäthoxysilan und eine Lösung von Dinatriumtetrasulfid (Na2S4) in Äthylalkohol (1 Mol in 1 Liter technisch reinem, etwa 96%igem Alkohol) auf etwa 700C erhitzt.
- Mit Hilfe von Pumpen (z.B. der Type HK der Firma Lewa in Leonberg bei Stuttgart) werden aus den Vorerhitzern Jeweils 2 Mol des Silans je Mol Sulfid, d.h. Je ein Liter Lösung, in den Durchflussreaktor, der mit Raschigringen gefüllt ist und dessen Heizmantelflüssigkeit auf etwa 1000C Temperatur gehalten wird, eindosiert Die Reaktionszeit im Reaktor wird (als Durchflusszeit) auf etwa 15 Minuten eingestellt.
- Den Nachreaktor durchfliesst die Reaktionsmischung dann noch 5 Minuten lang, wobei die Endtemperatur von etwa 70°C erreicht wird.
- Nach erfolgter Abkühlung in einem Wärmetauscher auf etwa Zimmer temperatur wird von dem ausgefallenen festen Kochsalz mit einer~ Filtereinrichtung abgetrennt und der Äthylalkohol im Vakuum bei etwa 50 bis 600C abdestilliert. Es fällt die fast reine Silylverbindung an.
- Die Ausbeute an 3,3'-Bis-(triäthoxysilylpropyl-)tetrasulfid beträgt 95% der Theorie.
- Bei spiel 2 In der gleichen Apparatur wird unter sonst gleichen Bedingungen aus 3-Brompropyltriäthoxysilan (2 Mol) 3 und Dikaliumtrisulfid (1 Mol K2S3) das 3,3'-Bis-(triäthoxysilylpropyl-)-trisulfid gewannen.
- Anstelle der beiden Triäthoxysilane können als Ausgangsstoffe mit Vorteil auch die Trimethoxysilane sowie auch die Tripropoxy und analoge höhere Alkoxysilane mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen sowie gemischte Alkyl-, Cycloalkyl, Phenyl-alkoxy-silane u.s.w. eingesetzt werden.
- Vorzugsweise verwendete Sulfide sind die Di-, Tri- und Tetrasulfide der Alkalimetalle Natrium und Kalium sowie des Ammoniums.
- Von den Halogenen der Verbindungen der oben genannten Formel Ii werden Chlor und Brom vorgezogen. Alk bedeutet darin vorzugsweise Di-, Tri- und Tetramethylen, gegebenenfalls auch deren niedere Alkylderivate, insbesondere Methylderivate.
- Es is;t vorteilhaft, das erfindungsgemässe Verfahren in Gegenwart solcher flüchtiger organischer Lösungsmittel durchzuführen, die die Verbindungen der oben erwähnten Formel III zumindest teilweise, besser vollständig zu lösen'vermögen, jedoch die entstandenen Metallhalogenide nicht lösen. Verwendbare Lösungsmittel sind die aliphatischen und cycloaliphatischen Alkohole mit bis zu etwa acht Kohlenstoffatomen, vorzugsweise dieJenigen Alkohole, deren Struktur und Anzahl der Kohlenstoffatome denJenigen der an das Silizium gebundenen I-tydrocarbonoxygruppe entsprechen, beispielsweise Äthylalkohol bei Äthoxygruppen besitzenden Silanen, ferner Ketone, wie Aceton oder andere Ketone mit bis zu acht Kohlenstoffatomen, weiterhin Tetrahydrofuran, Dioxan, Dioxolan und andere Oxoverbindungen§ Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-und Cyclohexylalkohol sowie Aceton werden vorzugsweise verwendet.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
Z - Alk - 5n - Alk - Z, (1) in der Z für die Gruppierungen
steht, in denen R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder der Phenylrest
und R2 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatomen, eine
Cycloalkoxygruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine gerade oder verzweigte
Alkylmercaptogruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist und wobei alle Symbole R1
und R2 jeweils die gleiche oder eine verschiedene Bedeutung haben können, Alk einen
sweiwertigen, gegebenenfalls ungesättigten, geraden oder verzweigten, gegebenenfalls
cyclischen, Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18, insbesondere 1 bis o, vorzugsweise
2 oder 3, Kohlenstoffatomen bedeutet und n eine ganze Zahl von 2 bis 6, insbesondere
2 oder 3, vorzugsweise 4,,darstellt, durch Umsetzung von 2 Mol einer Verbindung
der allgemeinen Formel Z - Alk - Hal (11) in der flal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom
ist und Z sowie Alk die genannten Bedeutungen haben, mit 1 Mol einer Verbindung
der allgemeinen Formel Me2Sn (III) in der Me Ammonium oder ein Metallatom, insbesondere
ein Alkalimetallatom, vorzugsweise Natrium, ist und.n die angegebene Bedeutung hat,
gemäss Patent .... (Patentanmeldung P 2141 159
dadurch gekennzeichnet,
dass man die Umsetzung kontinuierlich ausführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die
Umsetzung in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchführt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man unter Wasserausschluss und/oder unter Luftausschluss umsetzt.
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