DE1518161A1 - Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumsalzen von chlormethylierten Siliciumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumsalzen von chlormethylierten Siliciumverbindungen

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DE1518161A1
DE1518161A1 DE19651518161 DE1518161A DE1518161A1 DE 1518161 A1 DE1518161 A1 DE 1518161A1 DE 19651518161 DE19651518161 DE 19651518161 DE 1518161 A DE1518161 A DE 1518161A DE 1518161 A1 DE1518161 A1 DE 1518161A1
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quaternary ammonium
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Bernard Kanner
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Description

.ar. wTJMTMOF» vi.,A48, β uüxonww
u-30 get
B · ι ο br « i b u η
. iu dtr Pitentanmeldun!
UHIOI OAHBIDB OOHPOHATIOI 270 Park Art nut, Hew Toric, If. T., ϋ·3.Α.
betreffend
Verfahren zur Herstellung von quaternären Awnoniuagalaen yoq ohlormetayliertan Slllotumyerblndungtn,
Di« Brfindung betrifft die Herstellung von quaternären Amaoßiumealzen von Chloraiethylarylsilanen und ChlormethylaraUcylBilanen. Die erfindungsgeiiäse iiergestellten Saite genügen der formel
(1)" [^1-Iy+OH2 - Ar - (B)a^
worin Ar ein Arylanree-fe, H eis Alkylenreit uad X9 ein einwertiger teillenwmieer«tofXre«t »in*, wäferen£ X entweder «iß HaI#«en-AtoB, Torsugeweiee fluor oder CJhlor, »der di· örupy· 01· betautet, werin B* die obige ~B*~ dewlung besitsfι die Sruppt 1%V itAevtet iß ikr»r ei» tertiirt· Ami», nimlicii eatweder tin
. ;■ ■ . ■■ BAD
1515161
h*t«ro9y#.ll*ehec -itriiir-*e ABIn8 worin dar Amiaeatiofc-•toff $i timr lligitvfiirtttf -alt I©lil#netof*»Ato*·« rtr-•inigt let, oder eta tertiär·» AmIB1 worin d«r duroh I rcrtretene AainofHilviolf se arti einwertige organisch« Badikalt filitinifB i§tt di· durch B* β Hg« dt lit it eind| B bedeutet ie dtr ofelgen foratX 0 odtr 1,. « 1, 2 odtr 3 und b 0, 1 oder Z9 WuMi jtdoch di· Uma» a + b nioh.1t grosser i»t als 3« Torsugaweie« hat « den Wert τοα t und di· Summe et + ΐ> ist nioht gröeser «le 2, da Silan· mit nur einer byd^oljsierbsrtn Gr^r-pg am üliciiui-AtOM Kur HeratelXisüf το η Falyeiiorenfm ~Uiht g@tignct eind, *ue**r wenn ei« εΐβ endständig© ilels@ifeß äie Kette blockierenr
Die in Formel (1) durch Ardargeetelltea Arylen-BadilE«!® können entweder monocyclisch, bicyclisch oder •tm kondensierter Ring seini sie können uneubstituiert seiiSf können jedoch auch Substituenten tragen, die unter 4tη erfindungsgemäes angewandten Reaktionsbedingunge» inert sind. Im allgemeinen haben diese Radikale 6 bit etwa 18 Kohlenstoff-Atome*· Es seien folgende Beispielt genanntt o-Phenylen» m-Phenylen, p«Phenylen, ToIylea, Xylylen, Hitrophenylen, t-Butylphenylen, Haphthylent Anthrylen, Methylnaphthylen, Diphenylen u.dgl. Vorzug·« weise steht Ar für einen Phenylenrest, insb. für plen.
■.. " - BAD
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Di· la forael (1) durch 5 vertretenen Alkylen* Radikale kennen entweder geradkettig oder rtrswelgt etla UBd kennen gegebenenfalls Subetitueηtea tragen, die unter dee erfInduagageättaa angewandtes Reaktion·- bedingungen inert sind· I» allgemeinen habea dieee Radikale 1 bie etwa 12, rorjagtweiee 1 tote 8 Kohlenstoff -Atome, Beispiele für derartige tftittal· ein«! Methylen, Xthylen, Propylen, Butyle», Peit/len, 2-Xthylhexylen u. dgl·
Sie in Poreel (I)' duroh R* repräaentierten einwertigen Kohlenwaeaeratoffreete enthalten bie eu etwa 13 Kohlenstoff-AtMe und können gegebenenfalls Subatituenten tragen, die unter den erfindttngageaäee änge- · wandten HeaktionsbediogungenInert «lud* Derartige Badlkalt eind u.a. geradktttige oder rereweigte Alkyl* reite, wie Äthyl, Ithyl, n-Profyl, Ieofrepyi, n-Butyl, leeeatyl^ n-itntyl, a«BezyX9 i^fcr&tJtyl, B^Deoyl, n-Doieoyl u.dgl.ι Alkeayl-Radlkale wie Vinyl, Allyl u.dgl.ι oycloaliphatiaohe Radikale wie Oyolopefltyl, Oyoloheacyl u.dgl.| Ary!radikale, wie Phenyl, Iltrophenyl, ITaphthyl, p-Phenylpkenyl u.dgl. | Aralkylradikale, wie Benzyl, ß-Phenyläthyl u.dgl. und Alkaryl-Radikale, wie p-Methylpnenyl, p-Cyclohexylphenyl, Ot-Methylnaphthyl u.dgl. vor«ugaweiae liteht B1 für ein Alkylradikal mit bis zu etwa 8 Kohlenatoff-Atoaen.
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Die heterocyolipciien tertiären A;i*ine, die in Formel (i) dargestellt werden durch R"*H haben Ringstruktur, WGt:-ii π ic? L der Ring zusammensetzt aus Stickstoff- und E o:. Iq η s te ff-At omen so'.yie gegebenenfalls noch anderen Atc^n,."."ie iJauerstoffo ,Der im Ring -^t.-v.'esen.äe .Blick;: voi'f .liegt der tertiären Amino-Gruppe ■Jet /uni nc 2urr.unce?_ Der ..AminrirjK kann gegebenenfalls. f'ubsi.itui.ert nein, - vorausgesetict allerdings, dasfd das substituiert·; ocwie das unsubstituie.rte A'ain unter den erfindungs^erTii-es. angev/andten Reektiancbedingunren inert ist, abgesehen von seiner "Pähit;keit? eine quaternär'? Verbindun.g .2U bildenc. .Derartige Amine enthalten im allgeraeinen bis zu .etwa 16, vorzugsweise 3 bis etwa 15 „-Kohl,e.nstoffatc.n]e.0 Beispiele für derartige heterocyclische tertiäre Amine sind u.a.: Acridln^, Benzo;:-
azcl, IsochiiK lin, Isoxazol, Oxazin, üxazolin, Oxasol, Phenanthridln, Pse^d-oindol, ,Pyridin^ 3-Cyanpyridin, 2-Äthylpyridi n?_ ^-Vinylpjfridi-n, .Ohinolin,. Chinuclidin, Thiazin, Thiazolin, Ihiazol Uodglo
Wenn in Formal (1) ..11!1N für ein tertiäres Ami η steht, worin .der durch Ii .repräsentierte Aminostickstoff an drei einwertige organische Reste gebunden ist, die durch H" dargestellt sind, .s.o enthalten die letzteren Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atome und,"-gegebene nf alls auch andere Atome,'1^U"Sauerstoff, vorausgesetzt allerdings , dass
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das resultierende Amin unter den erfindungsgemäss angewandten Reaktionsbedingungen inert ist, ausser dass" es'fähig ist, eine quaternäre Verbindung zu bilden« Im allgemeinen haben derartige Radikale 1 bis etwa 18, vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatosie* Beispiele für derartige Radikale sind geradkettige und - verzweigtβ Alkylradikale, wie Methyl, Äthyl, Methaoryloxy-thyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, n-Pentyl, n-Hexyl, 2-Äthylhexyl, b-Decyl, n-Dodeoyl u.dgl»; Alkenyl-Radikale wie Vinyl, Allyl u.dgl.j cycloaliphatische Radikale wie Cyclopentyl, Cyclohexyl u.dgl.\ Arylradikale wie Phenyl, Nitrophenyl, Naphthyl, p-Phenylphenyl u.dgl.} Aralkylradikale wie Benzyl, ß-Phenyläthyl u.dgl.j Alkarylradikale wie p-Methylphenyl, p-Cyclohexylphenyl, Of-Methy1-naphthyl u.dgl.
Die quaternären Ammoniumsalze der Chlormethylarylsilane bezw. der Ohlormethylaralkylsilane werden erfindungagemäss derart hergestellt, dass man ein tertiäres Amin der Formel S",N, wie oben beschrieben, mit einem Ghlormethylarylsilan bezw. einem Ohlormethylaralkylsilan umsetztj die allgemeine Formel für diese Silane ist die folgende:
[010H2-Kr-Wn-
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worin Arf R, E1, X, n, a und b die oben angegebene Bedeutung haben»
Silane gemäss Formel (2), worin" X ein Halogan oder die Gruppe OR"1 bedeutet, in welcher Rw · für einen Alkylrest steht, können dadurch hergestellt werden, dass man ein entsprechendes Arylailan bezw. Aralkylsilan mit Chlormethyl-methyläther und Thionylchlorid umsetzt, wobei gegebenenfalls Zinkchlorid in katalytisch wirksamer Menge anwesend sein kann. Die Umsetzungstemperatur liegt zwischen etwa 35 und etwa 12O0C und die Umsetzung führt zur Chlormethylierung dea Arylradikals im Silan, wie dies beschrieben ist in Patent ····· (Patentanmeldung vom 23· Dezember 1965).
Steht X in Formel (2) für ein anderes Halogen als Fluor, so kann man dieses Halogen ohne weiteres durch OR'-Gruppen ersetzen, worin R* ein einwertiger Kohlenwasserstoff gemäse Formel (2) ist, irudem man das Silan umsetzt mit einer Verbindung der Formel
(3) R» OH
worin R1 die obige Bedeutung hat. Obgleich diese Reaktion, bei welcher die Halogen-Atome durch OR1-Gruppen ersetzt werden, selbst bei Raumtemperatur spontan und ohne Mitwirkung eines Katalysators verläuft, kann eine kleine Menge eines saueren Akzeptors, wie Triäthylamin verwendet
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BAD
werden, ua ,dia..letzten Spuren von Halogen zu entfernen.. Voraugeweise wird die Verbindung R'—rOH in einem Über- · schuss von 10 MoI-Cb verwendete
.;-. -.; öie];t-. XH Fprrael (2 ) ,X f;ir Flusr, so kann man diese- : Fj''.^jV1AtOIrLi? durch.,QIt-?--Truppen ersetzen, in welchen R1 ; ■ ,· di3 obige..Bedeutung l;ate rJan.'V.'ende.t dazu die durch.katalytisch; geforderte :Opprouortionierung von Silicium-Fluoi1-una.-.S.iJiiciura-Hydi^ocarfcyloxy.-Binüungen an, ".vie. dies .be-- ■: sciarislen i^t. it^.Pate.nt;..r,=;« . (Patentanrrieldung ti 1-1 063 ■, IVb/U\;o)Vi : -., '■..,>■ ■' . . . - - . . = ν ■■,-.-■.
ae.nass diesem..bqr ei to früher beschriebanen .Ve.r,f-ahr,e?n -.' Avird ein Pluoi^Bi3an er.vürmt mit einer öilicäuai-V.erl.indunigv (voi^u^öweise einera öilan), die mindestens eine, vorzugsweise, ,min;de&te.ßs .ä.re^i.-Hydrocarbyloxy-Gruppen -unmitt.e-lbar an daSj-üili c,turn,.- ·ρ.βρμη.αβη eiath-ält t Λΐηά .zwar unter LIit.-v ■; wirkung, .-etn.es ^po.pr.Qp^tipn-i-erungs-iKataly.satQrs., wie. Tatra^; ■ liut^ltiiaiiat,, ..Alumini.u.mtrichlO-rid, .,Zinndichl or id j - ^ircx»--... -,· niumtetraäthoxyd u.dgJU-.A-uf- diese,-W,eise, erfolgt clann- :■·.«■.-..--eine Neuverteilung der Silicium-Fluor- und der Silicium-Hy drocarbyloxy-Bindungen ο
^■Ufi'ter"' ÄfTwe-h-dün'g'^äer-- otien erwähnten Verfahren'Kähh'r · v; man «anitliche Silane- geiaäss- Formel· ('2) herstellen, die' *"""·*'" ; für die- Durehf ührung· des' eff ihdungsgemassen · Verfahrens- ■ : '
90985^/1690.^ BÄD
~ 8 — .
Quaternäre Ammoniumsalze von Chlormethylarylsilanen bezwo Chlormethylaralkylsilanen werden erfindungsgemäss dadurch hergestellt! dass man ein Silan der Formel (2) mit einem tertiären Amih der Formel R",N umsetzt· Vorzugsweise verwendet man das Amin im Überschuss, der beispielsweise 5 bis 100 MoI-^ je stoechiometrischea Äquivalent der Ohlormethylaryl- bezw. Chlormethylaralkyl-Gruppe
——Ar (R)n~T— <*es zu quäternisierenden. Silanes
beträgt» Das Amin kann je och auch in äquivalenter Menge zur Anwendung kommen.
Die Herstellung erfolgt bei Temperaturen zwischen 15 und etwa 25O0C, wobei der bevorzugte Temperaturbereich abhängt von der Basizität und sterischen Konfiguration des angewandten Aminsβ So sind fur Amine mit geringer Basizität ( wie Pyridin, Chinolin und dgl.) Temperaturen von etwa 80 bis 1500C bevorzugt, während der bevorzugte Temperaturbereich bei Aminen mit umfangreichen organischen Gruppen ( wie Triallylamin, Trioctadecylamin u.dgl.) bei etwa 150 bis 25O0C liegt.
Man arbeitet zweckmässiger Weise im allgemeinen unter Normaldruck, jedoch kann das Verfahren auch bei Über- oder Unterdruck durchgeführt werden«
Die quaternären Ammoniumsalze der Chlormethylarylsilane bezw. der Chlormethylaralky!silane, wie sie
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erfindungsgemäss hergestellt werden, können auf übliche Weise hydrolysiert und kondensiert werden, und zwar entweder allein oder -zusammen mit anderen hydrolysierbgren S-ilanen«, Die so entstehenden Siloxane enthalten mindestens eine Einheit, die dargestellt-wird duroh die Formel -
'■'.■■' B·.
01 RM3ITOH2—A
4-(a+b)
worin R1VN, Ar, R, H1, n, a und b die obige Bedeutung haben, Werden die erfindungsgemäss hergestellten Silane zusammen mit anderen hydrolysierbaren Silanen hydrolysiert und kondensiert, so haben die entstehenden Siloxane ebenfalls mindestens eine Einheit, die der Formel.
°4-m
entspricht, worin R1 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest, wie. bei Formel (1) definiert, ist und m 1,2 oder 3 ist. Diese Siloxan-Einheiten werden erzeugt durch die Hydrolyse von Silanen der Formel
worin'R1 und m die obige Bödöutung haben und XaLn Halogen
9 U ;) Η H 17 1 ti 9 0 - BAD ORlOiNAL
oder die Gruppe OR1 bedeutet.
So können die quaternären Ammoniumsalze der Chlor- ■ methylarylsilane bezw. der Ohlormethylaralkylsilane verwendet werden zur Herstellung von Siloxanen, die sich zusammensetzen aua der durch Formel (4) gekennzeichneten Struktur oder von Siloxanenι die sich aus einer oder mehreren Einheiten nach Formel (4) und einer oder mehreren Einheiten naoh Formel (5) zusammensetzen. Derartige Siloxane können bis zu 5 GeW0-^ an hydrolysierbaren Gruppen enthalten, die nicht hydrolysiert worden sinde
Gegebenenfalls können die f"ipiy nach Formel (2) entweder allein oder zusammen mit einem Silan nach Formel (6) hydrolysiert und kondensiert werden, was zu Siloxanen führt, die dann mit einem Amin der Formel R11^N, die oben bereits definiert vmrde, behandelt werden, "wobei dann die oben beschriebenen quatarnären Ammoniumsiloxane entstehen« Die Anteilsverhältnisse der Reafctionsmittel und dia Reakfcionsbedingungen bei der Herstellung von quaternären Ammoniumsalzen von Chlormethylarylsilanen be-zw». ChiormethylaralkylBilanen können auch dann angewendefe werden, wenn ein Siloxan mit; einem '' tertiären Amin behandelt ?/Lrd3 um ein quaternäres AminoniuniaiLüJcan herzustellen» Für die Durchführung, der errindungs-
BAD pRIQINAL 909851/169D
gemässeh Quaternisierung von Siloxahen bezw. Siloxanen ist kein Lösungsmittel notwendig, jedoch sind in gewissen Fällen Lösungsmittel, wie lth|inol, Methanol, Benzol, Toluol u.dgl» von Vorteil, beispielsweise wenn nur eine-teilweise Quaternisierung eines Polysiloxans gewlinscht wird«
Die erfindungsgemäss hergestellten quaternären Ammoniumsilane und Siloxane können gereinigt werden, indem man sie aus einer inerten Lösungsmittelkombination, wie beispielsweise Hexan-Toluol, Azeton-Hexan, Äthanol-Toluol, Methanol- Isopropyläther u.dgl. umfällt. Allerdings sollten einige der oben erwähnten Lösungsmittel, wie Äthanol, Methanol und Azeton und ebenso Feuchtigkeit vermieden werden, wenn Gruppen anwesend sind, die damit reagieren, z.B. an das Silicium gebundenes Chlor.
Die aus den erfindungsgemäss hergestellten Silanen gewonnenen Siloxane sind verwendungsfähig für die üblichen Anwendungszwecke, für die Siloxane gebraucht werden, z.B. als Schmiermittel, hydraulische Flüssigkeiten, Überzugsharze für Metalle und Fasern und als Elastomere. Die aus diesen Silanen hergestellten SiloxanflUssigkeiten können auch Verwendung finden als kationische oberflächen-aktive Mittel.
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Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung·
Beispiel 1 ·
In ein 15 cm-Reagenzglas wurden eingebracht 11,7 g (0,05 Mol) ß-(Chlormethylphenyl)«-äthylmethyldifluorsilan und 5,6 g (0,055 Mol) Triethylamin} die Reaktion setzte sofort ein· Das Reagenzglas wurde mit einem Glasstopfen versehlessen und 1 h auf 900C gehalten, worauf die Temperatur auf 1500C gesteigert und 2 min beibehalten wurde. Dann wurden die flüchtigen Anteile unter Vakuum abgetrieben und es blieben 10 g eines salzähnlichen Rückstandes von 01""Et5Ii+CH2^CH2CH2SiMeF2. Dies entsprach einer Ausbeute von 60 Gewe-^e Das Produkt wurde durch Extraktion mit wasser-freiem Äthyläther gereinigt. Das gereinigte Produkt war ein weiss.es, pulveriges, hydroskopisch.es, wasserlösliches Salz, das ein Neutralisations-Äquivalent von 168 (theoretisch = 171) aufwies.
Analyse für C16H2
C f-2 $ H 4 io Si • 4 io N 2 $ P 13 $ Cl 6 io
berechnet 57 ,0 # ■ 8, 5 io 8, 0 io 4, 3 $ 11 ,4 $ 10, 0 i°
gefunden 56 8, 7, 4, 8 12,
Beispiel 2
In das oben verwendete Reagenzglas wurden 13»4 g (0,05 Mol) Chlormethylneophyltrifluorsilan und 5,6g
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(0,055 Mol) Triäthylamin eingebracht, wobei sofort
Das
eine Reaktion einsetzte./Reagenzrohr wurde unter Verschluss 1 h auf 900O gehalten, worauf die Temperatur noch unter Vakuum 2 min auf 1500C gesteigert wurde. Man Es blieben 9,4 g eines dunklen Salzes zurück, was einer Ausbeute von 50 Gew.-^ an 01""Bt-N CH2^C(CH5 )2CH2 entspricht« Das Produkt wurde durch Ausfällen aus Azeton mit Diäthyläther gereinigt und stellte dann ein weisses, wasserlösliches Salz dar.
Analyse für Ci- H29SiNF,
Cl
berechnet . 9,6
gefunden 11,i
Beispiel 3
ty
F Si
15,5 $> 7,6 $> 12,5 # 7,7 $>
Bin Gemisch aus S-(Chlormethylphenyl)-äthyltriäthoxysilan und einem 50 $~igen molaren Überschuss an Triallylamin wurde gelöst in 2 Volumen Äthanol und die Lösung in einem verschlossenen Druckgefäss 4 h auf 250 C gehalten» Nach Abstreifen der flüchtigen Anteile unter Vakuum blieb ein dunkelbrauner Rückstand von Cl"~(GH2=SCHCH2J3N+CH2^Gh2 CH2Si(OEt), zurück» Das Produkt war löslieh in Wasser und einer Mischung aus Azeton und Wasser, jedoch unlöslich in Penthan, Ithyläzetat und Isopropyläther.
90 98 51/1690
« 14 -
Beispiel 4
Bin 250 ml-Destillationskolben würde beschickt mit 33 g (0,1 Mol) ö«-(Chlormethylphenyl)-propyltri~ äthoxysilan, 17g (0,11 Mol) Dimethylaminoäthylmathacrylat und 0,5 g Ionol (ein Antioxydans). Das Gemisch wurde 15 min auf 1500C gehalten,m-fct-fünfmal mit je 100 ml Hexan ausgezogen und in 200 ml Toluol gelöst. Der Lösung v/urde dann so viel Hexan zugesetzt, dass sich die Verbindung
01 CH2=O(GH3 JCOOCH2CH2F+(CH3 )2CH2)2iO(OH3.)HCH2Si(OBt)5 ausschied· Das Produkt wurde gereinigt durch Ausfällen aus Toluol mit Diäthyläther und ergab 4,08 g eines tr Qk-" kenen we. lesen Pulvers, was einer Ausbeute von 84 Gew.-# entsprach· Das gereinigte Produkt hatte einen Schmelzpunkt von-90 - 920O, eine Bromzahl von 32 (theoretisch * 32,7), war löslich in heissem Toluol, Wasser, Äthanol und Azeton und unlöslich in Hexan und Diäthyläther·
Analyse für
Si Cl 3 N 9
5,8 j,' 7, 8 2, 5
5,7 $> 7, 2,
O H
berechnet 59,1 # 8,7
gefunden 56,9 $ 8,5
Beispiel 5
Ein 200 ml«Eolben wurden beschickt mit 16,5 g (0,05 Mol) ß-(Chlormethylphenyl)-propyltriäthoxysilan
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und 7,9 g (0,1-0 Mol) Pyridin· Das Gemisch wurde 45 min unter Rückfluss gehalten, worauf die flüchtigen Anteile abgestreift wurden. Der Rückstand wurde in Toluol gelöst und bei Zusatz von Diäthyläther schied sich die Verbindung 01""C5H5N+CH2^O(OH5)HCH2Si(OEt)5 in quantitativer Ausbeute ab. Das Produkt war ein hellgelbes Harz mit einem Erweichungspunkt von 50 Oj es war löslich in Wasser und Azeton, unlöslich in Diäthyläther.
Analyse für C21 H52SiO 5NC 1 H 9 Ίο Si 8 # 01 6 # N 4
C %> 7, 4 # 6, Ί ^j 8, 2 £ 3, 0
bereohnet 61 ,5 ' 1° 7, 7, 10, 2,
gefunden 59 ,3
Beispiel 6
Ein 100 ml-Kolben wurde beschickt mit 30 g eines flüssigen Methylsiloxans, modifiziert Mt silioiumgebundenen ß~(Chlormethylphenyl)—propyl—Gruppen und 30 ml Methanole An den Kolben wurde ein Trockeneis-Kondensator angeschlossen, ein Überschuss Trimethylamin hinzugefügt und das Gemisch 5 min unter Rückfluss gehalten bis es homogen war. Das Gemisch wurde dann unter Vakuum von den flüchtigen Anteilen befreit. Der Rückstand enthielt quaternisierte Ammoniumgruppen, die gebildet worden waren durch die Reaktiondes Trimethylamine mit den Q-(Ohiormethylphenyl)-propyl-Gruppen des Methylsiloxans„ Das
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Produkt war oberflächenaktiv und konnte als Netzmittel u.dgl. eingesetzt werden·
Wurde daa flüssige Methylsiloxan wie oben mit Pyridin umgesetzt, in_jdem man es in einem verschlossenen Rohr 48 min auf.1600C hielt, so wurde ein quaternäres Pyridinderivat erhalten· Dieses Produkt hatte ebenfalls oberflächenaktive Eigenschaften und konnte als Netzmittel u.dgl. verwendet werden·
Patentansprüche
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Claims (1)

  1. DR.KiG.F.WtTBSTHOFF 8 MÜNOHKK 9
    DIPL. ING. G. FIrWS ^ SOHWEIGEHSTHASSB S
    DR3.T.ntOHJIi.HK Λ ψ Tniro» 2S οβ οι
    1A-30 961 __.-
    * i
    Pate nt an s ρ riic he
    1, Verfahren zur Herstellung der quaternären Ammoniumsalze von Ghlormethylarylsilauen und Ghlormethylaralkylentsprechend der allgemeinen Formel
    R'b . . —Si—X,
    worin Ar ein Arylenrest» R ein Alkylenrest und R1 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, während X entweder für ein HalQgenatom oder eine OR'-Gruppe steht, in der R1 die oMge Bedeutung hat, und worin η gleich O oder 1, a gletöh 1,2 oder 3, b gleich O, 1 öder 2 und a +■ b nioht gröaser als 5 ist, oder von Siloxanen, wobei dann die Affimoniumsalz· Einheiten dar allgemeinen Pormel
    I .
    ,-HtT-(R)n-
    und gegebenenfalls zusätzlich solche der !Formel
    *·« -si - v«
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    A 18
    worin m gleich 1,2 oder 3 ist, enthalten, dadurch g e k β η η ζ et c h η e t, dass man Silane der Formel
    ClOH2-Ar-(R)n—
    4.(a+b)
    oder Siloxane aus Einheiten der Formel
    R»
    die gegebenenfalls zusätzliche Einheiten der.Formel
    ο,
    R*a ■* Si-;
    enthalten, miö elaeia tertiären Amin der Formel umsetzt»" und- swat entweder mit einem hetero tsEtiären AmIat iö welchem der Stiokstoff ieil einer aiagatruktur isit G-Atomen ist, oder mit einem ,tertKren Amin, -bei'dem-N aß drei einwertige organische Reste RH gebunden ist·
    2· -.Abwsndlußg des yerfatereße'-Jaaeh-Aueprueii" 1, dadurch gek-enn-ze i & h" a β t 9- d@ss;iass die Siloxane durch Hydrolysieren ua& Konä®?iaiereß der vorher iarcJa UmsetzuKg aif ein©® tertiären "Aain gemäss Anspruch 1 hergeBtellten iilane, gegebonenfall® mnter" Mitverwendung ¥on -Silanen.
    909851/1690
    mit Einheiten der Formel
    R'„ ~ Si ~
    herstellt.
    8638
    ORSGiWAL 90985 1/1690
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