DE2200717A1 - Haertungsmittel fuer epoxidharze - Google Patents

Haertungsmittel fuer epoxidharze

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DE2200717A1 DE19722200717 DE2200717A DE2200717A1 DE 2200717 A1 DE2200717 A1 DE 2200717A1 DE 19722200717 DE19722200717 DE 19722200717 DE 2200717 A DE2200717 A DE 2200717A DE 2200717 A1 DE2200717 A1 DE 2200717A1
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Description

Patentabteilung
Härtungsmittel für Epoxidharze
Die Erfindung betrifft neue Härtungsmittel für Epoxidharze und entsprechende Härtungsverfahren, mit denen trotz hoher Reaktivität der Systeme bei Raumtemperatur weiche bis zäh-harte Formstoffe erhalten werden, die nicht zur Rißbildung neigen.
Es sind bereits verschiedene Wege vorgeschlagen worden, um flexible Gießharzformstoffe auf Basis kalthärtender Epoxidsysteme zu erhalten. Einerseits würde versucht, das Problem von der Epoxidharzseite her zu lösen, indem als Epoxidharzkomponente langkettige Diepoxide, wie die Diepoxide von Polyätherpolyolen, verwendet wurden. Andererseits wurde auch vorgeschlagen, das Problem über die Hartungsinittel anzugehen, indem als Härter z.B. die Diamine verwendet wurden, deren Kohlenstoffkette durch Ätherbrücken unterbrochen sind.
Diese und andere Vorschläge zeigen den Machteil, daß insbesondere die ausgehärteten weichen Gießharzformstoffe hohe Wasseraufnahme aufweisen, was sie u.a.. für den Elektrosektor ungeeignet macht.
Es wurde auch versucht, Epoxidharzsysteme durch Verwendung von äußeren Weichmachern, z.B. Dibutylphthalat, zu flexibilisieren, jedoch können, diese nur in begrenzten Mengen eingesetzt werden, da sie bereits bei Raumtemperatur zum Ausschwitzen neigen.
Auch über die Härtung von Epoxidharzen mit bestimmten salzartigen Komplexen von mehrwertigen Aminen mit Alkylphenolen bzw. alkylphenolhaltigen Teerfraktionen läßt sich die erfindungsgemäße Aufgabe nicht befriedigend lösen.
-2-3 0 9 8 2 8/0981
Patentabteilung -2-
Die erfindungsgerniiße Aufgabe wurde gelöst durch Härtungsmittel für Epoxidharze, bestehend aus Assoziationsprodukten aus
a) flüssigen aliphatischen Polyaminen mit drei bis fünf Aminwasserstoffatomen,
b) flüssigen aliphatischen primären Honoaminen und
c) flüssigen Alkylphenolen,
wobei, bezogen auf Aminwasserstoff, 0,3 bis 3 Äquivalente Monoamin Je Äquivalent Polyamin und 0,25 bis T Äquivalent Alkylphenol je Äquivalent Gesamtaminstickstoff verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zum Härten von Epoxidharzen unter Polyadduktbildung mit Aminverbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß als Aminverbindungen die oben genannten Assoziationsprodukte verwendet werden.
-3-309828/0981
Patentabteilung -3-
Mit den erfindungsgemäß vorgeschlagenen Härtungsmitteln werden abhängig vom gewählten Verhältnis Monoarnin zu Polyamin und dem Gehalt an Alkylphenol weiche bis zähharte ausgehärtete Epoxidharzformstoffe mit verhältnismäßig niedriger Wasseraufnahme erhalten.
Darüber hinaus neigen mit den erfindungsgemäßen Härtungsmitteln formulierte Epoxidharzsysteme trotz hoher Reaktivität, bei der Aushärtung nur wenig zur Rißbildung, auch wenn relativ große Gußvolumen gegeben sind.
Epoxidharze, die mit den erfindungsgemäßen Härtungsmitteln gehärtet werden können, sind allgemein flüssige Polyglycidyläther und -ester,' insbesondere die flüssigen Diglycidyläther von Bisphenolen, z.B. von Diphenylolpropan, Diphenylolmethan, von Diphenolen wie Resorzin und von Noyolaken (Phenol-Aldehyd-Kondensationsprodukten) oder auch Diglycidylester, wie Trimethylädipinsäurediglycidylester und Hexahydrophthalsäurediglycidylester, Diglycidyläther von Polyalkoholen, v/ie z.B. Polyalkylenglycolen und polymeren Fettalkoholen und dergleichen sowie Gemische dieser untereinander oder mit reaktiven Verdünnern, d.h. z.B. Butyl-, Allyl-, Phenyl-j Kresylglycidyläther, Diglycidyläther, Butandioldiglycidyläther und dergleichen.
Für die erfindungsgemäßen llärtungsmittel geeignete flüssige aliphatische Polyamine sollen definitionsgemäß drei bis fünf Aminowasserstoffatome pro Molekül aufweisen. Da die erfindungsgemäß als Härtungsmittel eingesetzten Assoziationsprodukte je nach dem gewühlten Verhältnis Alkylphenol zu Gesamtamiη gewisse Mengen freies Amin enthalten können, sollten Polyamine bevorzugt werden, deren Dampf-
3098 28/09^8 1
Patentabteilung -4-
druck nicht zu hoch ist, um so die Gefahr von Hautreizungen zu verringern. Aus diesen Gründen und wegen der leichten Zugänglichkeit werden z.B. 2,2,4- bzw. 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin, Nonadecandiamine, Xylylendiamin, 3,3'-Dimethyl~4,4l-diamino-dicyclohexylmethan, 3-(Aminomothyl)~3,5,5-trimethyl-T-cyclohexylamin, N-Cyclohexylpropylendiamin, N-Aminoa'thyl-piperazin, Diäthylentriamin und Dipropylentriamin und dergleichen bevorzugt. Unter den Begriff aliphatische Polyamine fallen auch 7'ithergrüppen enthaltende Polyamine, wie z.B. Diamino-4,7-dioxadecan oder Diamino-4,9-dioxadodecan.
Als aliphatische primäre Monoamine wurden aus den genannten Gründen ebenfalls solche mit niedrigem Dampfdruck bevorzugt, so z.B. Hexyl- und Cyclohexylamin, Trimethylcyclohexylamin, 2-Äthylhexylamin, Dodecylamin, Octadecylamin bzw. Gemische von Aminen, die sich von natürlichen Fettsüuregemischen ableiten, wie Kokosfettamin, oder auch arylsubstituierte aliphatische Amine, wie Benzylamin.
Flüssige Alkylphenole, die in den erfindungsgemäßen Härtungsmitteln Verwendung finden, weisen vorzugsweise Alkylreste mit mindestens sechs Kohlenstoffatomen auf, wie z.B. Hexyl-, Octyl-, Nonyl-, Dodecylphenol und dergleichen.
Mit höheren Verhältnissen Monoarnin zu Di- oder Polyamin in den erfindungsgemäßen liürtungsmitteln werden die damit gehärteten Epoxidharze zunehmend flexibler. Wenn gleichzeitig das Alkylphenol im oberen Mengenbereich gewühlt wird, werden die ausgehärteten Pro-'dukte noch weicher.
-5-
309828/0981
Patentabteilung . -5- .
Durch Mitverwendung von reaktiven Verdünnern in der Epoxidharzkomponente kann die Bruchdehnung weiter erhöht werden.
Die erfindungsgemcißen, in Kombinationen mit Epoxidharzen zu verwendenden Härtungsmittel können insbesondere für flexible Einbettungen von Kabelverbindungen und -endverschlüssen, zum spannungsfreien Einbetten von elektronischen Bauteilen fUr flexible Werkzeugharze oder auch für Beschichtungen und Fugenmassen gegebenenfalls unter Zusatz von Füll- und Hilfsstoffen Verwendung finden.
In den folgenden Beispielen ist Epoxidharz A ein Diphenylolpropandiglycidylcither vom Epoxidäquivalentgewicht 190. Epoxidharz B ist ein mit 22 Gewichtsprozent Kresylclycidylüther modifizierter Diphenylolpropandiglycidyläther.
-6-309828/0 9 81
Patentabteilung -6-
Beispiel 1
a) 50 Gew.-Teile eines Kokosfettamins (Dehyinin DK der Firma Henkel & Cie., Düsseldorf), 50 Gew.-Teile Trimethylhexamethylendiamin (Ä'quivalenzverhciltnis 0,41 : i) und 147 Gew.-Teile p-Nonylphenol (75 val % bezogen auf N) werden bei Raumtemperatur gemischt, wobei eine leichte Würmetönung eintritt. 73 Gew.-Teile des so bereiteten erfindungsgemüßen Assoziationsproduktes werden mit 100 Gew.-Teilen Epoxidharz A gemischt und die Mischung in Formen über Nacht der Aushärtung überlassen. Die erhaltenen 4 mm dicken Platten werden am nächsten Tag noch 2 Stunden bei 120 C getempert. Der erhaltene Gießharzformstoff besitzt nach
ο DIN 16 946, Bl. 1, eine Zugfestigkeit von 404 kp/cm bei 12 ·# Bruchdehnung. Die Wasseraufnahme eines Gießharzformstoffes beträgt 6,6 mg (24 Stunden 24 C) bzw. bei Lagerung in kochendem V/asser während 30 Minuten 30 mg.
Die gleichen Prüfungsergebnisse werden erhalten, wenn die Aushürtung sieben Tage bei Raumtemperatur erfolgt.
b) 73 Gew.-Tei}.e des erfindungegemäßen Assoziationsproduktes aus Beispiel 1 a) werden mit 100 Gew.-Teilen Epoxidharz B gemischt. Die Mischung wird, wie in Beispiel 1 a) beschrieben, gehärtet und geprüft.
Der erhaltene Gießharzformstoff zeigt eine Zugfestigkeit von 43 kp/cm2 bei 92
10,7 bzw. 47 mg.
43 kp/cm bei 92 % Bruchdehnung. Die Wasseraufnahme betrügt
-7-
309828/0981
Patentabteilung -7-
Beispiel 2
50 Gew.-Teile Kokosfettamin, 50 GeW.-Teile Trimethylhexamethylendiamin (Äquivalenzverhältnis 0,41 : l) und 70 Gew,-Teile p-Nonylphenol (0,36 val % bezogen auf N) werden unter leichter Wärmetönung gemischt. 50 Gew.-Teile des so erhaltenen erfindungsgemäßen Assoziationsproduktes werden mit 100 Gew.-Teilen Epoxidharz B gefrischt und,vie im Beispiel 1 a) beschrieben, gehärtet und geprüft.
Der erhaltene Gießharzformstoff zeigt eine Zugfestigkeit von
2
310 kp/cm bei einer E
trägt 8,5 bzw. 4,3 mg.
2
310 kp/cm bei einer Bruchdehnung von 37 %. Die Wasseraufnahme be-
Beispiel 3
75 Gew.-Teile ßenzylamin, 36 Gew.-Teile 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodicyclohexylmethan (Äquivalenzverhältnis 2,33 : l) und 147 Gew.-Teile p-Nonylphenol (67 val % bezogen auf M) v/erden unter Wärmetönung gemischt. 68 Gew.-Teile des so erhaltenen erfindungsgemäßen Assoziationsproduktes werden-mit.100 Gew.-Teilen Epoxidharz A gemischt und wie im Beispiel la ausgehärtet und geprüft.
Der erhaltene Gießharzformstoff zeigt eine. Zugfestigkeit von 690 kp/cm bei eine:
6,-.O bzw, 36 mg.
2
kp/cm bei einer Bruchdehnung von 2,4 %. Die Wasseraufnahme beträgt
Beispiel 4 ^
19,4 Gew.-Teile 2-Kthylhexylamin, 27,6 Gew.-Teile Trimethylhexamethylendiamin (?\quivalenzverhültnis 0,43 : i) und 55 Gew.-Teile p-Honylphendl (50 val % bezogen auf N) werden unter V/ärmetönung ge-
309828/
SCHERING AG 220Ö717
Patentabteilung -8-
misclit. 55 Gev/.-Teile des so erhaltenen erfindungsgemäßen Assoziationsproduktes werden mit 100 Gew.-Teilen Epoxidharz B vermischt und wie im Beispiel la ausgehärtet und geprüft.
Der erhaltene Gießharzformstoff zeigt eine Zugfestigkeit von
230 kp/cm bei einer Br
betrügt 7,7 bzw. 46 mg.
230 kp/cm bei einer Bruchdehnung von 34 %. Die Wasseraufnahme
Beispiel 5
38 Gev/.-Teile Kokosfettamin, 15,7 Gew.-Teile Dipropylentriamin (Aminwasserstoffverhältnis 0,67 · 1) und 55 Gew,-Teile p-Nonylphenol (45 val % bezogen auf N) werden unter V.'cirmetönung gemischt. 57 Gew.-Teile des so erhaltenen erfindungsgemäßen Assoziationsproduktes werden mit 100 Gew.-Teilen Epoxidharz A gemischt und wie im Beispiel la gehärtet und geprüft.
Der erhaltene Gießharzformstoff zeigt eine Zugfestigkeit von 560 kp/cm bei eine
8,4 bzw. 41 mg.
2
kp/cm bei einer Bruchdehnung von 6,5 %. Die Wasseraufnähme beträgt
Beispiel 6
71,5 Gew.-Teile Kokosfettamin, 21,5 Gew.-Teile N-Aminoäthylpiperazin (Aminwasserstoffverhältnis 1,5 : 1) und 125 Gew.-Teile p-Nonylphenol (65 val % bezogen auf H) werden unter leichter V/ärmetönimc) gemischt. 90 Gew.-Teile der so erhaltenen erfindungsgemcißen Assoziationsprodukte werden mit 100 Gew.-Teilen Epoxidharz A gemischt und, wie in Beispiel la beschrieben, gehärtet und geprüft.
Der erhaltene Gießharzformstoff zeigt eine Zugfestigkeit von 80 kp/cm" bei einer Bruchdehnung von 135 %. Die Uasseraufnähme betrögt
309 8 28/0981
Patentabteilung -9-
18 bzw. 50 mg.
Praktisch die gleichen Ergebnisse werden erhalten, wenn man die Mischung aus dem erfindungsgemäßen Assoziationsprodukt und dem Epoxidharz vor der Prüfung mehrere Tage bei ca. 23 C der Hürtung überläßt.
-10-309828/098 1

Claims (1)

SCHERING AG 9 9 Π Π 7 1 Patentabteilung -10- /ZUU/ I / Patentansprüche
1. Härtungsmittel für Epoxidharze, bestehend aus Assoziationsprodukten aus
a) flüssigen aliphatischen Polyaminen mit drei bis fünf Amin-wasserstoffatomen,
b) flüssigen aliphatischen primären Monoaminen und
c) flüssigen Alkylphenolen,
wobei,bezogen auf Aminwasserstoff, 0,3 bis 3 Äquivalente Monoamin je Äquivalent Polyamin und 0,25 bis 1 Äquivalent Alkylphenol je äquivalent Gesamtaminstickstoff verwendet werden.
L2i Verfahren zum Härten von Epoxidharzen unter Polyadduktbildung mit Aminverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß als Aminverbindung Assoziationsprodukte aus
a) flüssigen aliphatischen Polyaminen mit drei bis fünf Aminwasserstoff atomen,
b) flüssigen aliphatischen primären Monoaminen und
c) flüssigen Alkylphenolen,
verwendet v/erden,
wobei, bezogen auf Aminwasserstoff, 0,3 bis 3 Äquivalente Honoamin je äquivalent Polyamin und 0,25 bis 1 Äquivalent Alkyl- ^ phenol je Kquivalent Gesamtaminstickstoff verwendet v/erden.
309828/0981
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