DE1151936B - Formmassen, die Polyoxymethylene enthalten - Google Patents
Formmassen, die Polyoxymethylene enthaltenInfo
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Description
INTERNAT. KL. C 08 g
DEUTSCHES
PATENTAMT
T19868 IVc/39b
BEKANNTMACHUN G
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DEK
AUSLEGESCHRIET: 25. JULI 1963
Zweck der Erfindung ist die Schaffung von Formmassen mit erhöhter thermischer Stabilität, die als
Hauptbestandteil Polyoxymethylen oder dessen Derivate enthalten und zur Herstellung von Formkörpern,
wie Folien, Fasern, Fäden und anderen geformten Gegenständen, geeignet sind, die gute mechanische
Eigenschaften und gute thermische Stabilität aufweisen.
Es ist bekannt, wärmehärtbare Form-, Überzugsund Klebmassen aus Epoxyharzen und Polyacetalen
mit einem Gehalt von 50 bis 95 Gewichtsprozent eines Glycidylpolyäthers eines mehrwertigen Phenols
mit einem Epoxydäquivalent von 180 bis 400 und 50 bis 5 Gewichtsprozent wenigstens eines PoIymethoxyacetals
der allgemeinen Formel Formmassen, die Polyoxymethylene
enthalten
enthalten
Anmelder:
Teikoku Jinzo Kenshi Kabushiki Kaisha,
Osaka (Japan)
Osaka (Japan)
Vertreter: Dr. E. Wiegand,
München 15, Nußbaumstr. 10,
und Dipl.-Ing. W. Niemann, Hamburg 1,
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Japan vom 31. März 1960 (Nr. 10 490)
Beanspruchte Priorität:
Japan vom 31. März 1960 (Nr. 10 490)
R-
CH2-CH-
OCH3 η
OCH3
worin R ein Wasserstoffatom oder einen niedrigen Alkylrest und η eine ganze Zahl von 3 bis 18 bedeutet,
sowie üblichen Härtungsmitteln herzustellen. Es sollen dadurch die Verarbeitungseigenschaften
verbessert werden, und zwar soll die Viskosität der Mischung geringer sein als diejenige des Harzes
allein, so daß die Zugabe an größeren Mengen Füllstoffen möglich wird. Das bei der bekannten
Mischung verwendete Polymethoxyacetal ist in seinem Aufbau grundsätzlich von Polyoxymethylen
verschieden. Aus Polymethoxyacetal kann man keine Formkörper einer so hohen mechanischen Festigkeit
und Widerstandsfähigkeit gegenüber Schlag und Stoß herstellen, wie sie bei Anwendung von Polyoxymethylen
erhältlich sind.
Es ist nun in überraschender Weise gefunden worden, daß man Polyoxymethylene mit ausgezeichneter
thermischer Stabilität und guten Verarbeitungseigenschaften erhalten kann, wenn man
sie mit geringeren Mengen eines mit Amin teilweise gehärteten Epoxyharzes versetzt.
Die Formmassen gemäß der Erfindung, die Polymere mit Äther-, Epoxy- sowie Aminogruppen enthalten,
sind dadurch gekennzeichnet, daß sie Polyoxymethylene — die eine grundmolare Viskositätszahl von mindestens 0,6, gemessen bei 60°C in
p-Chlorphenol mit einem Gehalt von 2% a-Pinen,
aufweisen, oder deren Derivate — sowie 0,5 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyoxymethylen,
eines polymeren Epoxydes enthalten, das mit einem Amin derart teilweise umgesetzt worden
Seizaburo Sakakibara, Hiroshi Aoki
und Michichika Kuwabara, Yamaguchi-ken (Japan),
sind als Erfinder genannt worden
ist, daß 2 bis 80% der ursprünglich in dem Epoxyd vorhandenen Epoxydgruppen abgebunden sind.
Die Formmassen gemäß der Erfindung besitzen gute Lagerbeständigkeit und zeichnen sich durch einen hohen Grad an Stabilität bei Erhitzung, z. B. bei Verformungsarbeitsvorgängen, aus.
Die Formmassen gemäß der Erfindung besitzen gute Lagerbeständigkeit und zeichnen sich durch einen hohen Grad an Stabilität bei Erhitzung, z. B. bei Verformungsarbeitsvorgängen, aus.
Geeignete Materialien für die teilweise gehärteten Epoxyharze, die gemäß der Erfindung angewendet
is werden, sind solche Epoxyharze, die ein Molekulargewicht
oberhalb 150, insbesondere zwischen 250 und 4000, besitzen und durch Umsetzung einer
Verbindung mit mindestens zwei phenolischen Hydroxylgruppen und einem Epihalogenhydrin, wie z. B.
Epichlorhydrin, erhalten werden können.
Als aminogruppenhaltige Verbindungen, die zum teilweisen Umsetzen ungehärteter Epoxyharze verwendet
werden, seien die folgenden erwähnt:
(a) Monoamine:
Aliphatische primäre Monoamine mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methylamin
und Äthylamin, aromatische primäre Monoamine, wie Anilin und Toluidin, cycloali-
5u phatische primäre Monoamine, wie Cyclohexylamin,
und Aminoalkohole wie Monoäthanolamin und Aminophenol.
309 648/295
(b) Diamine:
Aliphatische Diamine mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Äthylendiamin und Trimethylendiamin,
aromatische Diamine, wie o-, m-, und p-Phenylendiamin, Toluylendiamin, ρ,ρ'-Diaminodiphenylmethan
und p,p'-Diaminodiphenylsulfon, cycloaliphatische Diamine, wie Diaminocyclohexan,
N-monoalkylsubstituierte Diamine der obigen Verbindungen (in einem
solchen Fall sekundäre Amine) und die Derivate davon, wie z.B. Umsetzungsprodukte der vorhergehend
erwähnten Diamine mit Äthylenoxyd, und heterocyclische Diamine, wie z. B. Piperadin.
(c) Mehrwertige Amine:
Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Diphenylentriamin
und deren N-alkylsubstituierte Verbindungen sind geeignet.
Das gemäß der Erfindung in der Formmasse anwesende teilweise umgesetzte Epoxyharz ist eines,
das durch teilweises Härten eines Epoxyharzes mit einem vorstehend aufgeführten Amin in einer
Menge, die ausreicht, um mit 2 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 50%, der Epoxygruppen zu reagieren,
die in dem ungehärteten Epoxyharz enthalten sind, erhalten worden ist. Diese teilweise Härtung wird
meist in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt.
Die Vorzüge der erfindungsgemäßen Formmasse zeigen sich klar beim Ausformen in der Hitze. Die
Formmasse zeigt eine ausgezeichnete thermische Stabilität nicht nur während der Verformung,
sondern auch die aus ihr hergestellten Gegenstände haben eine hohe thermische Stabilität.
Die Formmassen gemäß der Erfindung können andere Zusätze in einem geeigneten Verhältnis enthalten:
beispielsweise Lichtstabilisatoren., Antioxydantien,
Füllstoffe sowie Farbstoffe.
Erfindungsgemäß müssen die teilweise gehärteten Epoxyharze den bereits hochmolekularen Polyoxymethylenen
zugesetzt werden.
Pulverisiertes Polyoxymethylen mit einer grundmolaren Viskositätszahl von 2,75 (gemessen in
p-Chlorphenol mit einem Gehalt von 2% a-Pinen
bei 600C; diese Meßbedingungen wurden in sämtlichen folgenden Beispielen angewandt) wurde in
eine Acetonlösung eines teilweise gehärteten Epoxyharzes in verschiedenen Verhältnissen, wie sie in
Tabelle I aufgeführt sind, eingebracht und gut gemischt. Dieses teilweise gehärtete Epoxyharz wurde
in Aceton als Lösungsmittel mit Äthylendiamin in einer ausreichenden Menge gehärtet, um mit 50%
des theoretischen Gehaltes an Epoxygruppen in dem hauptsächlich ungehärteten Epoxyharz mit einem
Durchschnittsmolekulargewicht von 900 zu reagieren, das aus Epichlorhydrin und Bis-(4-hydroxyphenyl)-dimethylmethan
hergestellt worden ist. Diese Mischung wurde dann völlig von dem Lösungsmittel durch Verdampfung befreit, zuerst unter Atmosphärendruck
und anschließend unter einem verminderten Druck von 1 mm Hg bei 500C. Danach
wurde die Formmasse verpreßt. Die Reaktionsgeschwindigkeitskonstante für den thermischen Abbau
wurde bei 2220C gemessen, wobei die Produkte
der unterschiedlichen Mischverhältnisse der beiden Bestandteile untersucht wurden. Die Ergebnisse sind
in der Tabelle I wiedergeben.
Mischverhältnis | Reaktionsgeschwindigkeitskonstante |
für thermischen Abbau | |
(Gewichtsprozent) IO |
(°/o je Minute) |
0 | 3 8 |
0 1 | 3 7 |
0 5 | 3 2 |
15 1 0 | 2 6 |
3 0 | 1 1 |
5 0 | 1 1 |
10 0 | 1 5 |
20 0 | 2 7 |
Wie sich aus der obigen Tabelle ergibt, besitzen Polyoxymethylenformmassen, die 0,5 bis 20 Gewichtsprozent
Epoxyharz, das zu 50% durch Äthylendiamin teilweise gehärtet wurde, enthalten, eine
bemerkenswert verbesserte thermische Stabilität gegenüber dem Polyoxymethylengrundmaterial.
Polyoxymethylendiacetat mit einer grundmolaren Viskositätszahl von 1,51 wurde zu einem teilweise
gehärteten Epoxyharz zugegeben, das durch Umsetzen von Epoxyharz mit einem Durchschnittsmolekulargewicht
von 1800, das aus Epichlorhydrin und Bis - (4 - hydroxyphenyl) - dimethylmethan mit
p-Phenylendiamin entsprechend einem 30%igen theoretischen Wert der Epoxygruppen des ungehärteten
Epoxyharzes erhalten worden ist, in den unterschiedlichen Verhältnissen, wie sie in Tabellen
gezeigt werden, zugegeben, worauf die beiden Bestandteile vermischt wurden, während sie
in einer Kugelmühle pulverisiert wurden. Diese Mischung wurde bei Raumtemperatur verpreßt
und der thermische Abbau bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II aufgeführt.
Mischverhältnis | Reaktionsgeschwindigkeitskonstante für thermischen Abbau |
(Gewichtsprozent) | (°/o je Minute) |
0 | 0 8 |
55 0 1 | 0 5 |
0 5 | 0 4 |
1 0 | . 0 3 |
3 0 | 0 1 |
5 0 | 0 07 |
6o 10 0 | 0 1 |
20 0 | 0 4 |
Wie sich aus der obigen Tabelle ergibt, besitzen Polyoxymethylendiacetatzusammensetzungen mit
einem Gehalt von 0,5 bis 20,0% von teilweise durch p-Phenylendiamin gehärtetem Epoxyharz eine
bemerkenswert verbesserte thermische Stabilität gegenüber dem Polyoxymethylengrundmaterial und
ergeben dichte geformte Strukturen ohne Verfärbung während der Hitzeverformungsarbeitsgänge.
Claims (1)
- Patentanspruch.Formmassen, die Polymere mit Äther-, Epoxysowie Aminogruppen enthalten, dadurch gekenn zeichnet, daß sie Polyoxymethylene — die eine grundmolare Viskositätszahl von mindestens 0,6, gemessen bei 600C in p-Chlorphenol mit einem Gehalt von 2% a-Pinen, aufweisen, oder deren Derivate — sowie 0,5 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyoxymethylen, eines polymeren Epoxydes enthalten, das mit einem Amin derart teilweise umgesetzt worden ist, daß 2 bis '80% der ursprünglich in dem Epoxyd vorhandenen Epoxydgruppen abgebunden sind.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1060 591.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Probestück ausgelegt worden.© 309 648/295 7.63
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1060591B (de) * | 1956-10-04 | 1959-07-02 | Gen Aniline & Film Corp | Warmhaertbare Form-, UEberzugs- und Klebmasse aus Epoxyharzen und Polyacetalen |
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