DE2200090A1 - 4-(2'-Norbornyl)-2-butanone,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

4-(2'-Norbornyl)-2-butanone,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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DE2200090A1 DE19722200090 DE2200090A DE2200090A1 DE 2200090 A1 DE2200090 A1 DE 2200090A1 DE 19722200090 DE19722200090 DE 19722200090 DE 2200090 A DE2200090 A DE 2200090A DE 2200090 A1 DE2200090 A1 DE 2200090A1
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Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 8O. MAUERKIRCHERSTR. 45
Dr. Berg Dipl.-Ing. Stopf, 8 München 80, Mouerkircherstraße 45 ·
Ihr Zeichen Ihr Schreiben Unser Zeichen Datum \ Qt ijQ.[\, WI ti
Anwaltsakte 21 978
Be/A
Monsanto Company
St. Louis (USA)
"4-(2l-Norbornyl)-2-butanone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung"
Diese Erfindung betrifft Parfümkompositionen und im besonderen eine neue Klasse von Verbindungen, die einen charakteristischen Duft aufweisen. Im besonderen betrifft die Erfindung eine neue Klasse brauchbarer Verbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Duftstoffe. Oase CO2-21-2614A -2-
209831/1158
Die Parfümherstellung ist schon sehr lange bekannt. Von ihrem Beginn bis vergleichsweise neuerer Zeit verwendeten die Parfümhersteller natürliche Parfümstoffe tierischen und pflanzlichen Ursprungs. So wurden als natürliche Parfüme die ätherischen Öle, beispielsweise Rosen- und Nelkenöl und tierische Sekrete, wie Moschus, durch die Parfümhersteller verwendet, um Duftvarietäten zu erhalten. In neuerer Zeit wurden jedoch durch die Parfümchemie große Anzahlen synthetischer, duftender Chemikalien entwickelt, die von dem Fachmann besonders gewünschte Aromaeigenschaften aufweisen. Diese synthetischen Aromastoffe haben der alten Kunst der Parfümherstellung neue Möglichkeiten eröffnet, weil die hergestellten Verbindungen gewöhnlich eine stabile chemische Struktur aufweisen, im Vergleich zu den natürlichen Parfümstoffen billig sind und selbst viel leichter zu handhaben sind als natürlicher Parfümstoff, weil die natürlichen Parfüme gewöhnlich ein komplexes Gemisch von Substanzen darstellen, das schwierig zu analysieren ist. Im Gegensatz dazu besitzen die synthetischen Aromastoffe eine bekannte chemische Struktur und können daher durch den Parfümhersteller entsprechend den spezifischen Erfordernissen gehandhabt werden. Demgemäß besteht eine große Nachfrage auf dem Gebiet der Duftkompositionen nach neuen Verbindungen, die spezifische charakteristische Aromen aufweisen.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Klasse von 4-(2'-Norbornyl)-2-butanonen. Die Verbindungen dieser Erfin-
-3-
dung werden durch eine dopOelte Aldolkondensation von 5-Worbornen-2-carboxaldehyd oder Norbornan-2-carboxaldehyd mit Methylketonen in einem basischen Medium unter nachfolgender Dehydratisierung des gebildeten Aidols unter Bildung von 3-Buten-2-onen, die nachfolgend hydriert werden, hergestellt. Die Klasse von Verbindungen als Ganzes weist einen charakteristischen, angenehmen, starken and lang anhaltenden Duft auf, wobei sie besonders brauchbar ist zur Herstellung von Duftkompositionen und parfümierten Produkten.
Der Hauptgegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft eine neue Klasse von Aromastoffen, die aus 4-(2'-Norbornyl)-2-butanonen bestehen und Verfahren zu ihrer Herstellung.,
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine spezifische Klasse von Norbornylverbindungen mit charakteristischem Aroma, die zur Herstellung von Duftstoffen und Parfümkompositionen geeignet sindo
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Klasse von Verbindungen der allgemeinen Formel
GH0 - GH - Ο - OH, , ^ ti ?
worin E Wasserstoff oder Methyl und E V/asserstoff oder
209831/1158
— Λ —
eine Niedrigalkylgruppe, ζ. B. eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, ist.
Zu typischen Alkylgruppen, die durch R in der oben angegebenen Formel dargestellt werden, gehören Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Amyl, tert.-Amyl, iso-Amyl, n-Octyl und dergleichen.
Die neuen Verbindungen dieser Erfindung werden dadurch hergestellt, daß man einen 5-Norbornen-2-carboxaldehyd oder Norbornan-2-carboxaldehyd der allgemeinen Formel
CHO,
,1
worin R Wasserstoff oder Methyl ist, mit einem Methylketon der allgemeinen Formel
ti
CH2-C
worin R Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Alkenyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, in einem basischen Medium umsetzt. Eine derartige Reaktion kann durch den nachfolgenden Reaktionsablauf dargestellt werden:
E ι
Il
CHO
+ CH2-C-CH3
(D
Das erhaltene Aldol wird dann,in dem nachfolgenden Reaktionsablauf erläutert, dehydratisierto
,1
+ H2O
Obgleich festgestellt wurde, daß ein großer Teil des in der Gleichung (I) gebildeten Aldols durch einfaches Erhitzen und Halten der Reaktionsmasse bei erhöhten Temperaturen dehydratisiert werden kann, wird es vorgezogen, eine katalytische Menge einer starken Säure zur vollkommeneren Dehydratisierung des gesamten gebildeten Aldols zuzugeben. Als solche Säuren können Phosphorsäure, Schwefelsäure, Salzsäure und die Arylsulfonsäuren und dergleichen verwendet werden.
Die erhaltenen 3-Buten-2-one werden dann zu den 4-(2'-Norbornyl)-2-butanonen nach dem folgenden Reaktionsablauf hydriert:
,1
(III).
1 /ι1 κ
Zu den oben beschriebenen Methylketonen gehören Verbindungen wie Aceton, 2-Butanon, 2-Pentanon, Methyliaobutylketon, Methylamylketon, 6-Methylhept-5-en-2-on, Allylaceton-5-hexen-2-on und dergleichen.
In einer bevorzugten Ausführungsform dieser Erfindung wird 5-Norbornen-2-carboxaldehyd mit Methyläthylketon in Gegenwart einer starken Base, wie Natriumhydroxid und dergleichen, umgesetzt. Es kann auch ein stark basisches Ionenaustauscherharz anstelle der starken Base verwendet werden.
Gewöhnlich wird das Gemisch von Norbornen-oder Norbornanoarboxaldehyd und das Keton verschieden lange am Rückfluß gehalten, um die Produkte dieser Erfindung zu erhalten. Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart von Wasser und niederen Alkanolen durchgeführt.
Die Norbornen- und Norbornancarboxaldehyde und Ketone, die nach dieser Erfindung umgesetzt werden, werden vorzugsweise in einem Molverhältnis von wenigstens ungefähr 1:1, vorzugsweise ungefähr 1:2 und insbesondere von ungefähr 1:5» umgesetzt.
Die starken Basen können sowohl Alkali- wie Erdalkalimetallhydroxide als auch andere Materialien zur Bildung basischer Medien sein·
-7-
Die Reaktionsbedingungen sind nicht kritisch, sollten aber die Herstellung der Produkte erleichtern«, Es wird daher die Reaktion normalerweise bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis zu ungefähr 120 C durchgeführte
Die neuen Verbindungen dieser Erfindung sind zur Herstellung und Formulierung von Duftkompositionen, wie Parfümen und parfümierten Produkten, wegen ihres angenehmen, starken und lang anhaltenden Aromas geeignet. Duftkompositionen und ihre Verwendung in kosmetischen Detergens- und Toilettenseifenformulierungen und dergleichen sind Beispiele ihrer Brauchbarkeit.
Die Verbindungen dieser Erfindung werden in Konzentrationen von Spurenmengen bis zu ungefähr 50 $ der Parfümkomposition, der sie einverleibt werden, verwendet. Es darf darauf hingewiesen werden, daß sich die Konzentration abhängig von der jeweiligen Duftkomposition und sogar im Rahmen der gleichen Duftkomposition bei unterschiedlichen Parfümherstellern ändern kann.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung bestimmter spezifischer Ausführungsformen im Rahmen dieser Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken«,
Beispiel 1
4-(5-liorbornenyl)-3-meth.yl-but-3-en-2-on Ein Gemisch von 80 ml 2-Butanon (1,1 Mol), 61,1 g (0,5 Mol)
209831/1158
220009Q
5-Horbornen-2-carboxaldehyd und 250 ml Wasser mit einem Ge halt von 6 nil 40 foiger Katriumhydroxidlösung wurde schnell bei 50 C 2 Stunden gerührt, wodurch der größte Teil des Aldehyds verbraucht (wie mittels !Infrarot-Analyse bestimmt) und ein Aldol gebildet wurde. Das Jtühren wurde fortgesetzt und die Temperatur langsam auf 70 0 erhöht und 30 Minuten beibehalten, um die Dehydratisierung von 75 ί° des Aldols zu bewirken. Es wurde eine geringe l.ienge Toluolsulionr.äure zugegeben, die die Dehydratisierung des verbliebenen Aldolt-3 katalysierte; 90,8 g rohes Material, dan eine viskose Flüssigkeit war, wurde durch eine kurze VigreuX-Kolonne destilliert, wodurch man 4-(5-Norbornejiyl)-3-methyl-but-3-en-2-on erhielt mit einem Siedepunkt von 121 - 122°C/1O Torr; ηψ = 1.5156.
Beispiel 2
3-Methyl-4-(2'-norbornyl)-2-butanone Eine Lösung von 28,2 g 4-(5-Korborneniy]J-3-methyl-but-3-en-2-on und 50 ml Äthanol wurde über einem 1 g folgen Palladium auf Holzkohle-Katalysator bei 0,35 0^ (5 psi) bei Raumtemperatur hydriert. Das erhalten^ Produkt wurde durch eine kurze Vigreux-Kolonne destilliert, wodurch man 25,3 g 3-Liethyl-4-(2 '-norbornyl)-2-butanon mit ejjiem Siedepunkt von 108 - 113°C/1O Torr erhielt; ηψ- - 1.4711; das Produkt war eine farblose Flüssigkeit.
Die Erfindung beinhaltet alle Abweichungen und Änderungen von den Beispielen, die lediglich zum Zwecke der Erläuterung gegeben wurden, soweit die Abweichungen von dem allgemeinen Erfindungsgedanken Gebrauch machen.
Patentansprüche i 0 9 8 31/115 8

Claims (1)

  1. - ίο -
    Patentansprüche :
    Verbindung der allgemeinen Formel
    worin R Wasserstoff oder Methyl und R Wasserstoff oder eine Niedrigalkylgruppe ist.
    2. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß R Methyl ist.
    3. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß R Äthyl ist.
    4. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Propyl ist.
    5. Verbindung gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R iso-Propyl ist.
    6. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß R Butyl Ist.
    7·. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch g e -
    -11
    kennzeichnet , daß R Methyl ist,
    8c Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff isto
    9 ο Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzei chnet , daß sie 3-^ethyl-4-(2'-norbornyl)-2-butanon ist.
    1Oo Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aldehyd der allgemeinen I'ormel
    GHO,
    worin R Wasserstoff oder Methyl ist, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    R 0
    I Il
    CHp — C —
    worin R Wasserstoff, Uiedrigalkyl oder Niedrigalkenyl ist, in einem basischen Medium umsetzt, danach dehydratisiert und nachfolgend hydriert.
    11. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch g e k e η η ζ e i chnet , daß man als Aldehyd 5-Rorbornen-2-carboicald8hyd verwendete
    209831/11S8 ~12~
    12. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet , daß man als Aldehyd Norbornan-2-carboxaldehyd verwendet.
    13o Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als Keton 2-Butanon verwendet»
    14-O Verfahren zur Herstellung einer Duftkomposition, dadurch gekennzeichnet, daß man eine duftbildende Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1 einbringt.
    15. Duft zubereitung, gekennzeichnet durch den Gehalt einer duftbildenden Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
DE19722200090 1971-01-04 1972-01-03 4-<2'-Norbornyl)-2-butanone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Riechstoffkomposition Expired DE2200090C3 (de)

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DE2200090B2 DE2200090B2 (de) 1980-02-07
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EP0010213A2 (de) * 1978-10-07 1980-04-30 BASF Aktiengesellschaft Bicyclische Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0010213A2 (de) * 1978-10-07 1980-04-30 BASF Aktiengesellschaft Bicyclische Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
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JPS5735164B1 (de) 1982-07-27
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