DE2162181A1 - Verfahren zum faerben synthetischer fasermaterialien aus organischen loesungsmitteln - Google Patents

Description

Verfahren zum Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten behandelt, die Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I

enthalten, in der

R. einen von ionogenen Gruppen freien Rest einer aromatischen oder heterocyclischen Diazokomponente, die auch substituiert sein kann,

R₂ Wasserstoff, ein Halogen-, insbesondere ein Chloratom, eine Cyan-, eine Alkoxy-, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-,, eine Cycloalkyl-_f, eine &ralkyl- oder Ary!gruppe unö

η die Zahl 1 oder 2

bedeuten.. ..

Ein bevorzugter Rest einer aromatischen Diazokomponente R, ist die Phenylgruppe, die z.B. durch ein, zwei oder drei Halogenatome, insbesondere Chlor oder Brom, durch Kitro^_ä Cyan-, Alkyl-, Acyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Äryloxy-

303825/0959

■»«- Ji Ref. 2932

carbonyl-, Arylsulfonyl-, Alkylsulfonyl-, Aminocarbonyl'-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Aminosulfonyl-, Alkylaminosulfonyl-, Dialkylaminosulfonyl-, Arylalkylaminosulfonyl-, Dialkyläminosulfonyloxy^-, Alkylsulfonyloxy-, Alkylsulfonylalkyl-, Acylamino-, Arylsulfonyloxy-, Aralkyloxycarbonyl-, Alkenyloxycarbonyl-, Aryloxycarbonylalkyl-,, Dialkylaminoalkyl-, Dialkylaminoalkoxy-, Dialkylaminoalkyl-

kann carbonyl-Gruppen substituiert seir/. Sofern die vorstehend

^ genannten Gruppen, die als Substituenten, insbesondere für die Phehylgruppe in Betracht kommen, Arylreste enthalten, werden hierfür Phenylreste bevorzugt, die ebenfalls z.B. durch Halogen, Alkyl, Alkoxy substituiert sein können. Sofern die vorstehend genannten Gruppen Alkyl-, Acyl-, Alkoxy-Gruppen enthalten, werden hierfür solche mit bis zu 6 C-Atomen bevorzugt. Als Alkoxy- bzw. Alkylreste für die Substituenten R- werden ebenfalls solche mit 1 bis 6 C-Atomen bevorzugt. Die Summe der Kohlenstoff atome in den Alkyl- bzw. Acyl- bzw. Alkoxygruppen der Substituenten F^

w und in den Alkyl-, Acyl- bzw. Alkoxy-Substituenten des Restes R, soll nicht mehr als 1.8 C-Atome betragen. Die Alkyl-, Acyl- bzw. Alkoxyreste können auch z.B. durch Hydroxy-, Halogen- und Cyangruppen substituiert sein. So sind auch Phenylreste als Reste von Diazokomponenten geeignet, die z.B. durch Oxyalkoxycarbonyl-:, Chloralkoxycarbonyl- und Cyanalkoxycarbonylreste substituiert sind.

309326/0959

- 9 - ^ Ref. 2932

Die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe sind dadurch erhältlich, daß man ein Amin der allgemeinen Formel II

das frei von ionogenen Gruppen ist, diazotiert und mit einem Cumarinderivat der allgemeinen Formel III

Ψ (Ά Y i . .Wn

III

kuppelt, wobei R, und R₂ die oben angegebenen Bedeutungen haben»

Als Amine der Formel II kommen beispielsweise in Betrachts

Anilin " . ■

2-, 3- bzw. 4-Amino-toluol 2-β 3- bzw. 4-Amino-benzyl-dimethylamin 4-Amino-benzyl-N=p±peridin 3-Amino-trif!«©rmethyl-benzol 3- bzw. 4-Amino-1,2-dimethylbenzol 4-Amino-n.butyl-benzol 4-Amino-n.hexyl-benzol 2-, 4- bzw. 5-Amino-1,3-dimethylbenzol 4-Amino-1,3„5-trimethy!benzol 2-„ 3- bzw. 4-Amino-anisol 2-_e 3- bzw. 4-Amino-phenetol 2-₀ 3- bzw. 4-Amino-n.butoxy-benzöl 2-Amino-l_e4-dimethoxybenzol 2 -Amino-1 _e 4 -diäthoacybenzol

Ref. 2932

2-Amino-1,4-di-isopropoxybenzol 2-, 3- bzw. 4-Chloranilin 2-, 3- bzw. 4-Bromanilin 2,3-, 2,4-, 2,5- bzw. 3,4-Dichloranilin 2,5-Dibromanilin

2-, 3- bzw. 4-Amino-dimethylamino4benzo!L

2,4,5-, 2,4,6-, 3,4,5- bzw. 3,4,6-Trichloranilin fe 3-, 4-, 5- bzw. 6-Chlor-2-amino-toluol 4-Chlor-3-amino-toluol 2-Chlor-4-amino-toluol 5-Chlor-2-amino-trifluormethyl-benzol 4,5- bzw.'4,6-Dichlor-2-amino-toluol 2,5- bzw. 4,6-Dichlor-3-amino-toluol 2*5- bzw. 3,S-Dichlor-4-amino-toluol 4,5,6-Trichlor-2-amino-toluol 4-Chlor-2-amino-l,3-dimethyl-benzol

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzyl-methylsulfön ™ 4-Amino-ph#nyl-propyl-methylsulfon

6-Chlor-3-amino-anisol 2-Chlor-4-ajnino-anisol 2-chlor-4-amino-n .hexoxy-benzol 3-Chlor-4-amino-anisol 2-, 3- bzw. 4-Nitranilin 2-NitrO-4-amino-toluol 3-Nitro-4-amino-tolüol 4-Nitro-2-famino-toluol

309825/0959

Ref. 2932

5-Nitro-2-amino-toluol

5-Nitro-4-amino-1,3-dimethylbenzöl 6-NitrO-3-amino-anisol 3-Nitro-4-amino-anisol 3-Nitro-4-amino-n.butoxy-benzol 5-Nitro-2-amino-phenetol 2-NitrO-4-amino-phenetol 3-Nitro-4-amino-phenetol 5-Nitro-2-amino-l,4-dimethoxy-benzol 5-Nitro-2-amino-l,4-diäthoxy-benzol 2-Chlor-4-nitranilin 2-Brom-4-nitranilin 4-Chlor-2-nitranilin 4-Brom-2-nitranilin 4,6-Dichlor-2-nitranilin 2,6-Dichlor-4-nitranilin 2—Chlor-6-brom-4-nitranilin 2,6-Dibrom-4-nitranilin 2,4-Dinitranilin 6-Chlor-2,4-dinitranilin 6-Brom-2,4-dinitranilin 2,4,6-Trinitranilin 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzonitril 1-Amino-2-cyan-5-chlor-benzol

30982B/0S59

- · - ■ Refo 2932

2-Cyan-4-nitranilin

4-Cyan-3-nitranilin

l-Amino-2_#4-dicyanbenzol

l-Amino-2,6-dicyan-4-nitrobenzol

l-Amino-2-chlor-4-methylsulfonyl-benzol 2-Methylsulfonyl-4-nitranilin

2-ieo-Butylsulfonyl-4-nitranilin

4-Methylsulfonyl-2-nitranilin

4-Allylsulfonyl-2-nitranilin

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzaldehyd

2-, 3- bzw. 4-Amino-ß-dimethylamino- bzw. -ß-diäthylamino-

acetophenon

2-, 3- bzw. 4-Amino-acetophenon
4—Amino-n-butyrophenon
4-Äihino-n-capr ophenon
2-Amino-5-nitro-acetophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzophenon

2-, 3-bzw.4-Amino-4' -methyl-f4 *-iso-propyl-^4 -n-butyl-bzw.·*Ά -η-

hexyl-benzophenon

2-, 3- bzw. 4-Amino-2'^'-dimethyl-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon 4-Amino-5-nitro-benzophenon

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-methyl-bzw.-äthyle3ter 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-butylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-decylester l-Amino-benzol-3 „ 5-dicarbonsäure-dimethyl-bzw. -diäthylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-phenylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoe3äure-4' -tert .butyl-bzw. -4' -is©-

hexyl-phenylester

309825/09S9

- f - . Ref. 2932

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäureamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-monomethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-dimethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylenimid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-iso-propylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-diäthylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-di-n-butylamid 2-~„ 3- bsswo 4-=Amino-benzoesäure=morpholid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-anilid 2-j 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-N-methylanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-N_ffN~dimethyl-hydraziä 2-, 3- bzw. 4-1

2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-benzoesäureester 2-_e 3- bzw. 4-Amino-phenyl-4'-tert.butyl-benzoesäureester 2-, 3-bzw. 4-Aminopheny1-2*„4"„6*-trimethyl-benzoesäureester 2-, 3- bzw. ^-Ämino-phenyl-methyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthyl-sulfonsäüreester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-chloräthyl-sulfonsäureester 2-, 3-bzw. 4-Amino-phenyl-butyl-sulfonsäureester 2-„ 3- bzw. 4-Amino-phenyl-n-hexyl-sulfonsMureester 2-a 3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester 2-,3-bzw.4-Amino-phenyl-(4'-methyl-phenyl)-sulfonsäureester '2-0 3-bzw.4-Amino-phenyl- (4' -η-butyl-phenyl) -sulfonsäureester 2-„3-bzw.4-Amino-phenyl-(4"-methoxy-phenyl)-sulfonsäureester 2-,3-bzw.4-Amino-benzol-sulfonsäure-phenylester 2-,3-bzw.4-Amino-benzol-sulfonsäure-4'-n-butyl-phenylester 2-_/3-bzw.4-Amino-phenyl-ß-äthoxy-äthyl-sulfamidsäureester

30uö2S/0959

- f - Ref. 2932

2-e 3- bzw. 4-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthyl-sulfamidsäureester .

2-, 3- bzw. 4-Aaaino-phenyl-diäthyl-sulfamidsSureester 2-„ 3- bzw. 4-Araisi©-phenyl-di-=n-butyI--sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amina-phenyl-cyclohexyl-sulfamidsäureester 4-Amino-d ipheny 1 S¹JaI f on

2-, 3- bzw_e 4-Amiao-benzpl-sulf©nsäureamid 2-, 3- bzw* 4-AmiKO-benzolsulfonsSmre-monomethylamid 2-^3- bzw. 4-Amisio-benzolsulfonsäiare-diraethylaniid 2-, 3- bzw. 4-Amiäso-benzolsulfonsMure-äthylenimid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-diäthylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsSure-di-n-butylamid 2-g 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsSure-morpholid 2-„ 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-cyclohe3cylamid 2-j 3- bzw. 4-Amino-ljenzolsulfonsäüre-anilid 2-, 3- bzw. 4-Amisio-benzolsulfonsäiare-N-methyl-anilid l-Methyl-2-amino-benzol-4-sulfonsäiareamid l-Methyl-2-=amino-benzol-4-sulfonsäure-n-hexylamid l-Methoxy-^-amino-benzol^-sulfonsäureamid 1-Methoxy-2-amino-benzol-4-eulfonsiure-dimethylamid 1-Me thoxy-2=araisi©-benzol -4 -sul f ©nsänar e -d i -n-butylamid l-Methoxy-2-=amin©-benzol-4-swlfonsäure-N-methylanilid l-Chlor-2-amiia®-benz©l-"4-sulf©nsäure-dimethylainid l-Chlor-2-amisao-benz©l-5-3i«iif@a3isäure-ß-äthoxy-äthylamid l-Chlor-S-amisio-benzol^-sulfonsäureamid l-Chlor-4-aIniΩo-benzol-2-sulföπsäure-dimethylamid

4-Amino-benzol-phenylurethan ,

309825/095 9

9 - Ref. 2932

2-/3- bzw. 4-Amino-acetanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenoxy~ae*fea»ilid 2-, 3- bzw«, 4-Araino-rN-methyl-acetanilid 2-Amino-6-methoxy-benzthiazol 2-Amino-4-methylthiazol 4-Amino-2*,4'-dinitro-diphenylamin 4-Amino-3-nitro-diphenylamin-4'-sulfonsäureamid 1-Amino-naphthalin 1-Amino-5-äthoxy-naphthalin 8-Chlor-1-amino-naphthalin

2-Amino-naphthalin '

2-Amino-naphthaiin-6-sulfonsäure-dimethylamid 5-Nitro-2-amisso-thiazol 4-Amino-azo~benzol 2*,3-Dimethyl-=4-amino-azo-benzol 2-Methyl-4-amino-5-methoxy-azö-benzol

Phenyl-azo-4-amino-naphthalin ^- (4-Amin0-phenäthyl) -tetramethyl^^inj^fon N-Methyl-X- (4 -amino-phenäthyl) -^batyr olaktam N-(4-Amino-phenäthyl)-^-butyrolakt am

-amino-phenäthyl) -^-caprolaktam

Als Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III sind das 4-Hydroxy-cumarin selbst als awch dessen im carbocyclischen Kern mono- oder d!substituierte Derivate geeignet« die beispielsweise in 5-, β-, 7- oder 8-Stellung ein Chlor- oder Bromatom, oder eine Methyl-, tert.Butyl

309825/09

■ - t - Ref. 2932

iso-Hexyl-, iso^-Oktyl-, Methoxy-, n-Butoxy-, Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenylgruppe enthalten^ oder aber die in 5,6- bzw. 6,7-Stel lung disiabstituiert sind, beispielsweise durch Methyloder Äthylgruppen.

Geeignete mit Wasser nicht mischbare organische Lösungsmittel haben einen Siedepunkt zwischen 40 und 150°C und sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol oder Toluolg aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform,^Methylenchlorid, Mono-, Di-, Tri- oder Tetrachlorethane Dichlorpropan, Trichlorpropan_e Pentachiorpropan, Mono- oder Dichlor bust an ₀ Dichlorhexan, TrichlorSthylen,, Perfliaor-n-hexan, Trifluorpentachlorpropasi „ 1 „ 2 _e 2 -Tr i fluor tr ichlor äthan % aromat i sehe Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe» wie z.B. Fluorbenzol, Chlortoluol, Chlorbenzol und Benzotrifluorid. Vorzugsweise wird Perchlöräthylen (auch Tetrachloräthylen genannt) verwendet. Auch Mischungen verschiedener organischer Lösungsmittel können verwendet werden.

Synthetische Fasermaterialien, die nach dem erfindungsgemäflen Verfahren gefärbt werden können, sind beispielsweise Gewebe, Gewirke, Fäden und Fasern aus Polyestern, z.B. aus Polyäthylenglykolterephthalat oder Polyester aus l,4-Bis-Chydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure, aus Cellulosetriacetat« Cellulose-2 1/2-acetat oder aus Polyacrylnitril. Das Färben von Polyestern erfolgt vor-

309825/0969

- a» - Ref. 2932

zugsweise mit Tetrachloräthylen als Lösungsmittel bei Temperaturen von 120 bis 130⁰C.

Der Färbevorgang kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden; Zur Herstellung der Farbflotte löst man den Farbstoff der allgemeinen Formel I in dem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch auf. Es ist auch möglich, den Farbstoff zunächst in einer geringen Menge eines anderen Lösungsmittels,, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid„ Dimethylsulfoxyd, SuIfolan oder Alkoholen aufzulösen und diese Lösung daan dem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch zuzusetzen.

Die Farbflotte kann gegebenenfalls zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel enthalten. Solche Hilfsmittel sind z.B. grenzflachenaktive Äthoxylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettsäur«amiden, Fettsäuren, Alkylphenolen und Fettalkoholen.

Das erfindungsgemäße Färben wird vorzugsweise in der Weise * vorgenommen, daß man die Fasermaterialien bei Raumtemperatur in das Färbebad einbringt, das Färbebad auf 60-17O⁰G erhitzt und solange auf dieser Temperatur hält, bis die Flotte erschöpft ist, oder aber indem das Fasermaterial mit der Farbstofflösung imprägniert wird, und nach dem Trocknen der Farbstoff durch Erhitzen des Fasermaterials auf 190-22O⁰C"" fixiert wird. Farbstoffe der allgemeinen Formel I* die sich in den angeführten Lösungsmitteln bei Färbetemperatur Mt weniger als 1 g im Liter lösen, lassen sich mit Vorteil

309825/0959 ·

-M- Ref. 2932

dadurch färben, daß der Farbstoff auf einem Anschwemmfilter in feinverteilter Form angeschwemmt wird, das von im Kreislauf durch Filter und Färbebehälter geführtem organischen Lösungsmittel durchströmt wird. Der Farbstoff wird in dem Maße aus dem Depot ausgelöst, wie er vom Färbegut aufgenommen wird (vergl. DOS 1 469 263 und 1 918 309). Die gefärbten Materialien werden dann gegebenenfalls nach kurzem Spülen mit frischem organischem Lösungsmittel durch Absaugen oder Schleudern und anschließendes Trocknen in einem warmen Luftstrom vom anhaftendem Lösungsmittel befreit.

Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe.

Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Verfahren gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr guter Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen.

Beispiel 1

100 Gewichtsteile Polyestermaterial werden 30 Minuten bei 121°C in 15OO Gewichtsteilen Tetrachloräthylen behandelt, in denen 2 Gewichtsteile des folgenden Farbstoffs

309825/0959

Ref.2932

gelöst sind.

Man spült mit warmem und kaltem Tetrachloräthylen und erhält eine kräftige gelbe Färbung von sehr guten coloristischen Eigenschaften, insbesondere einer hervorragenden Lichtechtheit.

Ebenfalls gelbe Färbungen von sehr guten coloristischen Eigenschaften werden erhalten, wenn in dem obigen Beispiel das Polyestermaterial ersetzt wird durch 100 Gewichtsteile Triacetat- oder 2 1/2-Acetatmaterial und 45 Minuten bei 110°C bzw. 45 Minuten bei 80°C gefärbt wird.

Beispiel 2

100 Gewichtsteile Polyestermaterial werden in einem Färbebad aus 1500 Gewichtsteilen Tetrachloräthylen, 2 Gewichtsteilen des folgenden Farbstoffes

2,5 Gewicht steilen ölsäureäthanolaiisidL 2,5 Geeichtste ilen Oleylalkohol und 10 Gewichtsteilen Wasser, wie im Beispiel 1 beschrieben, gefärbt. Es wird ein® volle gelbe Färbung von sehr guter Licht- und Sublimiereeht-

309825/0959 heit erhalten.

Ref. 2932

Beispiel 3

ICX) Gewichtsteile Polyestermaterial werden 30 Hinuten bei 121°C in 1500 Gewicht steilen Tetrachloräthylen behandelt, wobei 2 Gewichtsteile des folgenden Farbstoffes

auf einem im Kreis befindlichen Filter aufgebracht sind. Es wird mit warmem und kaltem Tetrachloräthylen gespült. Es wird eine kräftige gelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und Sublimierechtheit erhalten.

Beispiel 4

Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren gelben Lösung imprägniert, die 2,0 Gewichtsteile des folgenden Farbstoffs

.N=N -

in 1000 Gewichteteilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60% wird das Gewebe bei 80°C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch Erhitzen des Gewebes auf 21O°C fixiert. Dann wird durch Waschen mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe, nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen.

30982S/0959

Nach dem Trocknen erhält man eine klare grtinstichig gelbe Färbung von sehr guten coloristischen Eigenschaften,

In der nachstehenden Tabelle sind weitere nach vorliegender Erfindung verwendbare Farbstoffe sowie die Färbtöne der damit auf Polyestermaterialien erhältlichen Färbungen angegeben, die ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.

Tabelle

f.

O=C

's—η

Farbton auf No. R* 5 6 7 8 Polyester

-H -H -H -H gelb

2» 0*N_^ \\_ -H -H -H -H "

.CN
3. Ö^N^// \\_ -H -H -H -H "-■

H₃C k—L
4. ^J ^N-So₂-O-/ \ -H -H -H -H

5. a^C-SÖ^-O-K⁷ V -H -H -H -H

6. H₅C₂

H₅C₂-

-H-H -H -H

3C1825/Ö95 9

Ref. 2932

No. 6 7 8 Farbton auf — , . ola—.

7. H₃C-O₂S-H₂C-//

- -H -H -H -H

gelb

-H -H -H -H

9. H₅C₂OOC

H -CH- -H -H

-H -Cl -H -H -H -OCH₃ -H -H ··

12. (H)H₉C₄OOC -H -H -H -H

-H -H -H -H

15. H₃C -H -H -H

-H -H -H -H

-H -H

-H -CH₃ -CH₃ —Η

30982S/0959

7

Ref. 2932

Farbton auf Polyester

-H -CN -H -H

gelb

-H -H -H -H

21.H

HC-H₀C-H₀

J 2

J J

H₀C CO

CH, V -H -/ R Λ -Η

-H

-H -H- -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H

26. H

3\

H₃C

,S-O

27. H₃C-OC-HN

-H -H -H -H

Γ* JfA **

28. H₃C-OC-HN-/ V -H -H

-H-H -H -H

orange

orttng«

30. Cl-/ V- -H -H -H -H

309825/0959

No.

Farbton auf Polyester

31.

Cl

32. C 33.

34. H₃COOC

-H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -H -CH-

"~^C2^H5 ~^C2^IJ5 ~^H ~^H

gelb

35.

39. 40.

O-N-C

H -H -H -H

-H -H -H

-H -H -H

-H -H -H -H -H -H -H -H

-H -H -H -H

rot

41.

42. Cl

,Cl

-H -H -H -H -H -H -H -H

gelb

309826/0969

O₂H

5 6 7

-H -H

-H -H

49. H₃C-HN-0G-/~~V "Η

-H -H

-H -H

-H

-H -H

-H Ref. 2932

Farbton auf

Polyester

-H -H gelb

-H -H

-H

-H -H

-H -H

-H -H

51. 52,

53* H₃G ³

-H -C₄H₉ (tert)

X -H

-H -H

-H -H

-H

-H -H

54*

-GH₂-/ * -H

309825/0959

Ref. 2932

5 6

Farbton auf Polyester

55. ^H3

H₃C

-H -H -H -H

gelb

-H -H

-H -H -H -H -H -H

58. H

-H -H

-H -H

-H -H

-H -H

-H -H

-H -H

-H -H

-H -H

62. /

-H -H

-H -H

or«Age

63. O

H-

-H -H

-H -H gelb

-H -OCH₃ -H

-H

25/09

5 6

7 8

Ref. 2932

Farbton auf Polyester

-65. H₃C /~\-Cj_/~V -H -O-(CH₂) 3-CH₃

-H -H gelb

O ^~

-H

-^H

-C₂H₅

-H -H -H

-H -H -H

-P -H -H

-^C2^H5 -H -H

// V-C

Ji

-H

71. H₃C-/ \-C_/^

H₃C

72. H₃

74 . (η) H₉C

75. (η)H₉C

-H -H -H

-H -H -H -H

-H -H -H -H

-H -H -H -H

-H -H -H

-H -H -H

3098 25/0959

Nr. R,

ft 21 621 81 Ref. 2932

Farbton auf

7 8

Polyester

76. 77. 78. 79. 80. 81.

83. H^

84. H-cJ^

85. f\-C00-// \^N

86. 87.

COO

88

-H _rH -H -H

-H ,-H -H -H

-H -H -H -H

-H -H -:H -H

-Η -H -H-H

-H -H -H -H

-H -H -H -H

-H -H-H -H -H . -H -H -H

-H * -H -H -H

-H -H

-H

-H -H -H -H

ti ti

gelb

orange

gelb

3 0982 5/095 9

Ref, 2932

Nr.

R-,

Farbton auf Polyester

89.

90.

91.

CH.

' -»H. -H -H -H gelb -H -H -H -H -H-H -H-H

92. H₅C₂OOC

93. (n)H₉C₄OOC

-CH₃

-H -H

-H -Cl -H -H

94. -H -H -H -H

95. H₃COOC-^

96. H₅C₃OOi

-H -H -H -H

-H -H -H -H

97. (n)H₁₃C₆OOC

98. HO-H₂C-H₂C-

-H -H -H -H -H -H -H -H

99. H₃CO-(H₂C-H₂C-O)₂-0

-H-H -H -H

100. (n)H₉C₄OOC

101. H₃C-/ H V-OOC

-H -H -H -H

-H -H -H -H

9825/0959

Nr.

Farbton auf Polyester

102. ff

-H -H . -H -H gelb

103. H₅C₂OOC-/ v>

104. H₅C₃OOC

-H -CH₃ -CH₃ -H . "

-H

-H -CH₃ -H

105. H₃COOC-/ V!

""JtI —it

106. (H)H₉C₄OOC.^ \V- -H

-H -H -H

107. (n)H₁₃C₆OOC

-H -H -H -H

108. (n)H₂₁ ^C _1O°OC

ν X- -η

-H -H -H

109. H_oC=HC-H_oC-00CV/A_ -H ^{2 2}

-H -H -H

110. HO-H₂C-H₂C-OOa/ V -H

-H -H -H

111.H₃CO-

V-H -H

-H -H

112. Cl-H₂C-H₂C-OO

-H -H -H -H

113. NC-H₂C-H₂C-OOC-/ \- -H

-H -H . -H

VOOC-H₂C/ \_ -H

-H -H -H

309825/0959-

216 2 Ί 8 1

Nr.

R-,

Ref. 2932

Farbton auf

Polyester

115.

H₃COO'

H₃COOC

-H -H -H -H

-H -H. -H -H

gelb

117. (n) H

-H -H -H -H

118.

H₃C -H -H -H -H

119. ^H5^C2

V -H -H -H -H

^H3^C

121. ^H3<\_M_ H-

(H,C): -H -H -H

-H -H -H -H

¹²² *

^H5^C

^H5^C2 -H -H -H -H

123. ^H3^C

-H -H -H -H

124. ^H5^C *5^C(

-H -H -H

309825/0959

Nr.

R, Ref. 2932 Farbton auf

Polyester

125. ^H5^C2

H, /

^H5^C2 ·

-H -H -H -H gelb

^H3^C

^N-(H₂C)₂-HN-OC-/ \ -H -H -H -H

127. H₃C-(H₂OgSO₂-O-/

-H-. -H -H -H

128. (iso)H₉C₄OO

V=/

-H -H -H -H

129. (η) H₇C-OOC-/ ν) ^J V=/ -H -H ' -H -H

130. CiSO)H₇C₃OOC

-H -H -H -H

131.

M—T3 Xl

132. 133.

134. Cl

-H -H -H -H

-H -H-H -H

-H -H -H -H

135. (n)H₉C₄-c_/~\

0 ^W/

-H -H -H . -H

309825/0959

Claims (4)

Patentansprüche

1. Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man hierbei Azofarbstoffe der allgemeinen Formel

R₁-N=N.

0'

verwendet, in der

R. einen von ionogenen Gruppen freien Rest einer aromatischen oder heterocyclischen Diazokomponente, die auch substituiert sein kann,

R₂ Wasserstoff, ein Halogen-, insbesondere ein Chloratom, eine Cyan-, eine Alkoxy-, eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl-, eine Cycloalkyl-, eine Aralkyl- oder Arylgruppe und

η die Zahl 1 oder 2

bedeuten.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kettenlänge der Alkyl- bzw. Alkoxygruppen der Reste R_ und der Alkyl-, Acyl- und Alkoxygruppen der Substituenten des Restes R, der Diazokomponente 1-6 C-Atome und die Summe der Kohlenstoffatome in diesen Resten höchstens 18 beträgt.

3 U y 815 / 0 9 5 9

_{Ref# 2932}

3. Verfahren gemäß Anspruch 1- und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyestermaterial, z.B. PoIyäthylenglykolterephthalat, in Tetrachloräthylen bei 120 bis 130°C färbt.

4. Gefärbtes Fasergut aus synthetischen, hydrophoben Materialien, wie Polyacrylnitril, Celluloseestern und insbesondere Polyestern, z.B. Polyäthylenglykol terephthalat, das mit Farbstoffen der in Anspruch angegebenen Formel gefärbt ist.

3 ü y 8 2 B / O 9 G S