DE2138735A1 - Verfahren zur herstellung von polyhydroxybenzolen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von polyhydroxybenzolenInfo
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Description
HAARMANN + REIMER GiBH
Holzminden Sh/La fc
t β. AUG. 1971
Verfahren zur Herstellung von Polyhydroxybenzolen
Pie vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren
zur Herstellung von Polyhydroxybenzolen wie Brenzcatechin und Hydrochinon.
Während Hydrochinon selektiv durch chemische Oxidation von Anilin und Hydrierung des entstandenen Ohinons hergestellt
werden kann, war Brenzcatechin bisher nicht auf einfachem Wege selektiv herstellbar (Kirk-Othmer, Band 11, S. 485).
Es wurde entweder aus Steinkohlentieftemperaturteer gewonnen
(Kirk-Othmer, Band 11, S. 85) oder durch die technisch recht umständliche Hydrolyse von o-Dihalogeiibenzolen oder
o-Halogenp.henolen hergestellt.
In neuerer Zeit wurde in der DOS 1 593 968 ein Verfahren beschrieben, nach dem Phenol mit gesättigten aliphatischen
Persäuren, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, zu einem
Gemisch von Brenzcatechin und Hydrochinon oxydiert werden kann, wobei Brenzcatechin und Hydrochinon ungefähr zu glei-
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chen Anteilen anfallen und wobei der Umwandlungsgrad des Phenols auf höchstens 30 i>
beschränkt wird. Es liegt auf der Hand, daß dieses Verfahren nur dann vorteilhaft ist,
wenn für die beiden Produkte Brenzcatechin und Hydrochinon gleichermaßen Verwendungsmöglichkeit besteht. Da das jedoch
im allgemeinen nicht der Fall ist, ist die Wirtschaftlichkeit dieses Verfahrens immer in !Frage gestellt, wenn eines
der beiden Endprodukte in größerem Ausmaß benötigt wird als das andere.
Es wurde nun gefunden, daß man Polyhydroxybenzole auf technisch
einfache Weise darstellen kann, wenn man Phenol mit. Wasserstoffperoxid in Gegenwart katalytischer Mengen von starken, organischen
^ oder anorganischen, Säuren umsetzt.
Es ist zweckmäßig,auf 1 Mol Phenol 0,05 bis 0,5, vorzugsweise
0,1 bis 0,3 Mol,Wasserstoffperoxid einzusetzen. Es ist
dabei zweckmäßig, das HpO2ZUm Phenol allmählich zuzusetzen,
um eine zu starke Wärmetönung zu vermeiden.
Für das erfindungsgemäße Verfahren finden Säuren mit Dissoziationskonstanten
von 1 · 10 J bis 1 · . 10 Verwendung.. Beispielsweise
kann die Oxidation in Gegenwart von Schwefelsäure, Phosphorsäure, Trichloressigsäure, Weinsäure, o-Chlorbenzoesäure,
Phthalsäure oder einer Sulfonsäure, wie z. B. Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Phenolsulfonsäure,
Amidosulfonsäure oder Chlorsulfonsäure durchgeführt werden.
W Die Säure wird zum Reaktionsgemisch in katalytischen Mengen
zugegeben und kann in einem weiten Bereich zwischen 0,01 und 10 MoI^,bezogen auf eingesetztes Wasserstoffperoxid, bevorzugt
zwischen 0,1 - 1,0 Mol-56, variiert werden.
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Häufig ist us vorteilhaft in Gegenwart von Stabilisatoren für
Wasserstoffperoxid au arbeiten, wie z, B. in Gegenwart von
Phosphporäsure, Harnsäure oder Barbitursäuren Der Stabilisator kann in Mengen von. 0,01 - 10 Mol-«» bezogen auf eingesetztes
Wasserstoffperoxid, bevorzugt in Mengen von 0,1 ~ 1,0 MoI^
zugesetzt werden. Im allgemeinen wird durch den Zusatz des Stabilisatoro die Gesaintausbeute der gewünschten Polyhydroxybenzole
erhöht, der- Zusatz ist aber für den Ablauf der Reaktion -nicht unbedingt erforderlich. ■
Die Reaktion "ist ohne Lösungsmittel und auch, in Gegenwart
eines Lösungsmittels z. B. eines organischen Lösungsmittels, wie z. B. Benzol,durchführbar. Zur Vereinfachung der Aufarbeitung
des Reaktionsgemisches ist es häufig vorteilhaft, ohne Lösungsmittel.au arbeiten.
Die ReaktionstemperatiÄi-en. liegen zwischen Zimmertemperatur
oder leicht erhöhter Temperatur (z. B. 40° C) und 200° C,
bevorzugt zwischen 40 und 150° 0, besonders bevorzugt zwischen 50 und 90° C.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei Normal-, tiberdruck- oder Unterdruck durchgeführt werden.
Das Verfahren gibt die Möglichkeit, Brenzcatechin und Hydrochinon mit einem überwiegenden Anteil Brenzcatechin
in technisch einfach durchführbarer VJeise herzustellen.
Lg A 13 924
309809/i104 BAD ORIGINAL
Durch den Portfall der sonst bei der Phenoloxydation in . grösseren Mengen angewandten Zusätze wie z. B. Eisensulfat,
Ammoniumvanadat oder der stark korrosiv wirkenden Stoffe
Peressigsäure oder Perameisensäure vermeidet man eine zusätzliche Salzlast, einen zusätzlichen Destillationsaufwand
und gegebenenfalls auch unnötige Korrosion der Reaktionsgefäße. Da man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
nicht in verdünnt wässrigem Medium arbeiten muß, entfällt der bei den meisten bekannten Bildungsweisen nötige zusätzliche,,
erhebliche Extraktionsaufwand.
Brenzcatechin und Hydrochinon sind wichtige Zwischenprodukte, von denen letzteres hauptsächlich in der Photobranche verwendet
wird, während Brenzcatechin vornehmlich zur Herstellung von .Farbstoffen und Riechstoffen Verwendung findet. Außerdem
sind Brenzcatechin und Hydrochinon wichtige Antioxydantien.
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3 0 9 8 0 91/ 110
In eine 80 1-Duranglasbirne, die mit Flügelrührer, Innenthermometer,
Dosiereinrichtung, Heiz- bzw. Kühlmantel ver-.sehen ist, füllt man 30 kg (319 Mol ) Phenol, 0,320 kg
(3,26 Mol) konz. H2SO4 und 0,320 kg (3,26 Mol) konz. H5PO4
ein.
Man bringt die Mischung auf 50° 0 und tropft unter Rühren innerhalb 1 Std. 2,20 kg ( 31,9 Mol) 49,8 $iges (Gewichtsprozente)
HpOp hinzu. Nach dreistündigem Rühren bei 50° C
wird das Reaktionsprodukt mit 526 g (6,52 Mol) 50 $igem
NaOH neutralisiert, vom ausfallenden Salz abgetrennt und in eine 50-1-Glasblase, die mit einer Kolonne; (mit Raschigringen)
von 1,50 m Länge versehen ist, überführt und fraktioniert destilliert. Es fallen auf diese Weise 1,83 kg Brenzcatechin
und 0,56 kg Hydrochinon an, entsprechend einem Verhältnis von 3,25 : 1 (= 70,6 fo d. Th. bezogen auf umgesetztes Phenol).
27,1kg nicht umgesetztes Phenol werden wiedergewonnen. Aus dem in kleinen Mengen anfallenden Rückstand können weiterhin
Trihydroxyverbindungen wie Pyrogallol isoliert werden.
Auf die in Beispiel 1 genannte Weise werden bei einer Reaktionstemperatur
von 95° C bei Einsatz von 25,8 kg (274,2 Mol) Phenol, 0,0275 kg (0,28 Mol) konz. H3SO4, 0,014 kg (0,14 Mol)
konz. H3PO4 und 1,90 kg (27,9 Mol) 50 Gew.^-iges H2O2
1.764 g Brenzcatechin und 0.756 g Hydrochinon erhalten. Das entspricht einem Verhältnis 2,33 : 1 (^ 82 <f>
d. Th. bezogen auf umgesetztes Phenol). 23,2 kg Phenol werden wiedergewonnen.
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In einem Vierhalskolben, der mit Rührmotor, Flügelrührer,
Tropfriehter, Rückflußkühler, Thermometer und Heizbad
versehen ist, bringt man' ein Gemisch aus 940 g (10 Mol) Phenol und 4»9 g (0,05 Mol) konz. H2SO.. Man erwärmt das
Gemisch auf 80° G tmd tropft unter Rühren innerhalb 1 Std.
68 g (1,0. Mol) 50 Gew.feiges H2Op hinzu. Nach dreistündigem
Rühren bei 80° C wird das Reaktionsprodukt mit 8 g (0,1 Mol)
50 Gew.^iger natronlauge versetzt und nach Abtrennen des ausfallenden
Salzes fraktioniert destilliert. Man erhält auf diese Weise 64,7 g Brenzcatechin und 11,3g Hydrochinon, entsprechend
einem Verhältnis 5,75 J 1 (- 81,2 °/o d. Th., bezogen
auf umgesetztes Phenol).860 g nicht umgesetztes Phenol werden wiedergewonnen.
In der in Beispiel 3 beschriebenen Weise werden 940 g (10 Mol)
Phenol, 10 g (0,1 Mol) konz. H2SO. und 5 g H^PO. umgesetzt.
Man erwärmt das Gemisch ca. 2 Stunden auf 80 C und tropft unter Rühren innerhalb 1 Stunde 68 g (0,1 Mol) 50 Gew.$iges
H2O2 hinzu. Nach dreistündigem Rühren bei 80- C v/ird das
Reaktionsprodukt mit 50 Gew.^iger Natronlauge neutralisiert und nach Abtrennen des ausfallenden Salzes fraktioniert destiliert.
.
Man erhält auf diese Weise 59,5 g Brenzcatechin und 16,0 g
Hydrochinon, entsprechend einem Verhältnis von 3,73 : 1 (^ 71,3 i° d. Th. bezogen auf umgesetztes Phenol). 849,3 £
(9,4 Mol) Phenol werden wiedergewonnen.
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In der in Beispiel 3 beschriebenen Weise werden 940 g (10 Mol)
Phenol, 200 mg p-Toluolsulfonsäure und 1 g EUPO. umgesetzt.
Man erwärmt das Gemisch ca. 4 Stunden auf 80 C und tropft
unter Rühren innerhalb 1 Stunde 68 g (0,1 Mol) 50 Gew.^iges HpOp hinzu. Nach dreistündigem Rühren bei 800C wird das
Reaktionsprodukt mit 50 Gew.^iger Natronlauge neutralisiert und nach Abtrennen des ausfallenden Salzes fraktioniert destilliert.
Man erhält auf diese Weise 53,7 g Brenzcatechin und 13,8 g Hydrochinon, entsprechend einem Verhältnis von 3,90 : 1
(^ 77,6 $> d. Th. bezogen auf umgesetztes Phenol). 865 g
(9» 21 Mol) Phenol werden wiedergewonnen.
In der in Beispiel 3 beschriebenen Weise v/erden 940 g (10 Mol) Phenol, 10 g (0,1 Mol) konz. H2SO^ und 30 g H5PO4 umgesetzt.
Man erwärmt das Gemisch 4 Stunden auf 60° C und tropft unter
Rühren innerhalb 1 Stunde 68 g (0,1 Mol) 50 Gew.^iges H?0?
O c- c
liinzüJ Nach "dreistündigem Rühren bei 60 C wird das Reaktionsprodukt
mit 50 Gew.^iger Natronlauge neutralisiert und nach Abtrennen des ausfallenden Salzes fraktioniert
destilliert.
Man erhält auf diese Weise 43,8 Brenzcatechin und 17,7 g Hydrochinon, entsprechend einem Verhältnis von 2,47 :1
C^ 86,2 io d. Th. bezogen auf umgesetztes Phenol). 878 g
(9,35 Mol) Phenol werden wiedergewonnen.
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309809/11OA
In der in Beispiel. 3 beschriebenen Weise werden 470 g (5 Mol) Phenol, 10 g (0,1 Mol) konz. H2SO. und 10 g H5PO4 umgesetzt.
Man erwärmt das Gemisch ca. 4 Stunden auf 40° C und tropft unter Rühren innerhalb 1 Stunde 68 g (0,1 Mol) 50 Gew.^iges
HpOp hinzu. Nach dreistündigem Rühren bei 400C wird das
Reaktionsprodukt mit 50 Gew.^iger Natronlauge neutralisiert
und nach Abtrennen des ausfallenden Salzes fraktioniert destilliert.
Man erhält auf diese Weise 47,2 g Brenzcatechin und 15»1 g
Hydrochinon, entsprechend einem Verhältnis von 3»11 : .1
(= 62,3 $ d. Th. bezogen auf umgesetztes Phenol). 384,1 g
(4*08 Mol) nicht umgesetztes Phenol werden wiedergewonnen.
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Claims (10)
- PatentansprücheΊ 'λ J Verfahren zur Herstellung von Polyhydroxybenzolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenol mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart katalytischer Mengen von starken organischen oder anorganischen Säuren umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daßdie Säuren aufweisen.die Säuren Dissozi&tionskonstanten von 1 · 10 bis 1 · 10
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Säure Schwefelsäure Verwendung findet.
- 4· Verfahren nach Anspruch 1 bis 3> dadurch gekennzeichnet, daß als Säure aromatische Sulfonsäuren Verwendung finden.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß auf 1 Mol Phenol 0,05 bis 0,5 Mol Vfesserstoffperoxid eingesetzt werden.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß auf 1 Mol Phenol 0,1 bis 0,3 Mol Wasserstoffperoxid eingesetzt werden.
- 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von Stabilisatoren für Wasserstoffperoxid erfolgt.
- 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Stabilisator Wasserstoffperoxid Phosphorsäure Ver-.Wendung findet.Le A 13 5324 - 93 0 9 8 0 9 / 1 -1 0
- 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß ma: führt.daß man die Umsetzung bei Raumtemperatur bis 200° C durch-
- 10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 40 - 200 C durchführt.Le A 13 924 - 10 -309809/1104
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- 1971-08-03 DE DE19712138735 patent/DE2138735A1/de active Pending
-
1972
- 1972-08-03 FR FR7228098A patent/FR2148253A1/fr not_active Withdrawn
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Also Published As
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|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |