DE2136435A1 - Wärmehärtende Formpräparate - Google Patents

Wärmehärtende Formpräparate

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DE2136435A1
DE2136435A1 DE19712136435 DE2136435A DE2136435A1 DE 2136435 A1 DE2136435 A1 DE 2136435A1 DE 19712136435 DE19712136435 DE 19712136435 DE 2136435 A DE2136435 A DE 2136435A DE 2136435 A1 DE2136435 A1 DE 2136435A1
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thermosetting molded
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Peter Henry Dorking; Fogg Sidney George Ashstead; Surrey Westermann (Großbritannien)
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BP Chemicals Ltd
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BP Chemicals Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/24—Acids; Salts thereof
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    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
    • C08L23/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
    • C08L23/22—Copolymers of isobutene; Butyl rubber ; Homo- or copolymers of other iso-olefins

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  • Reinforced Plastic Materials (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

DR. W.SCHALK · DIPL.-ING. P. WlRTH · D!PL.-!NG:G. DANNENBERG DR.V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEINHOLD · DR. D. GUDEL
6 FRANKFURT AM MAIN
CK. ESCHENHEIMER STRASSE 39
SK/SK BP Case CPE.. 2865
BP Chemicals Limited Britannic House, Moor lane !London, E.C. 2, England
Wärmehärtende !Formpräparate
!Die vorliegende Erfindung besieht sich auf wärmehärtende !Formpräparate bzw. -massen auf der Basis von Butadienpolymerisaten mit hohem Yinylgehalt (im folgenden !kurz "hohe Yinylbutadienpolymerisate" genannt).
Übliche Polymerisate von 1,3-Butadien, z.B.die durch freie Radikal-Yerfahren in wässriger Emulsion hergestellten, enthalten Ketten polymerisierter Butadfeneinheiten, wobei jede Kette chemisch in der 1— oder 2—Stellung v/ie in !Formel (a) oder in der 1- und 4-Stellung wie in Porniel (b) an benachbarte Einheiten in der Kette gebunden ist:
-J-CH2-CH=CH-CH2I-
-CH2 -CH--
CH
η
CH2
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Die freie Radikal-Emulsionspolymerisation neigt gewöhnlich dazu, ein Butadienpolymerisat zu lieferns das hauptsächlich 1,4-· gebundene Einheiten und relativ wenige 1,2-gebundene Einheiten enthält. Butadienpolymerisate und -mischpolymerisate mit einem Gehalt'von mehr als etwa 25 $ der 1,2-gebundenen Einheiten sind als "hohe Vinylbutadienpolymerisate" bekannt und können 25.B. durch eine mit Alkalimetall katalysierte Polymerisation hergestellt werden; sie haben bekanntlich wertvolle wärmehärtende Eigenschaften.
Unter einer wärmehärtenden Formmasse wird in der vorliegenden Anmeldung ein Präparat verstanden, das durch Einwirkung von Wärme und Druck, z.B. durch Pressen in einer erhitzten Form, zu einem harten, unschmelzibaren geformten Gegenstand verarbeitet werden kann. Beispiele solcher wärmehärtender Formmassen sind gefüllte oder ungefüllte Präparate, verstärkte Präparate, vorimprägnierte Matten oder andere Verstärkungsformen in vorimprägnierter Form und vor geformte Formmassen.
Zu den verwendbaren Füllmitteln gehören anorganische Füllmittel, wie z.B. verschiedene Arten von Ruß, Kieselsäuren, Tonerden und Calciumsilicat^ Titandioxyd, Zinksulfid, Calciumearbonat, Zinkoxyd, Magnesia und lone; und organische Füllmittel, wie z.B.Oumaron/Inden-Harze, Petroleumharze, Harze mit hohem Styrolgehalt, z.B. Mischpolymerisate mit hohem Styrol- und niedrigem Butadiengehalt, lignine, Holzmehl, Styrol/Isobutylen-Harze und Phenolharze.
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Geeignete Verstärkungsmaterialien sind z.B. Glas- und Asbestfasern, gewehte oder nicht-gewebte Matten und geschnittene Stränge.
Ein Problem bei der Y/ärmehärtung von Butadienpolymerisaten, selbst wenn die Polymerisate Füllmittel enthalten, ist die Schrumpfung, die in vielen Formmassen bzw. deren Verwendungen besonders unerwünscht ist.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung wärmehärtender Formmassen mit verbesserten Eigenschaften sowie einer verminderten Schrumpfung beim Wärmehärten.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine wärmehärtende Formmasse aus (a) einer polymerisierbaren Komponente, die.ein Butadienpolymerisat mit hohem Vinylgehalt und einen freien Radikalinitiator umfaßt, und (b)einem die Schrumpfung kontrollierenden Isobutenpolymerisat.
Das in den erfindungsgemäßen Massen bzw. Präparaten verwendete hohe Vinylbutadienpolymerisat enthält vorzugsweise mindestens 50 % 1,2-gebundene Einheiten, insbesondere mindestens 65 i° 1,2-gebundene Einheiten. Besonders wertvolle wärmehärtende Formmassen können aus einem hohen Vinylbutadienpolymerisat mit einem Gehalt von etwa 85 $> 1,2-Einheiten hergestellt werden. Zweckmäßig ist das durchschnittliche Viskositätmolekulargewicht Mv des Polymerisates zwischen 500-500 000, vorzugsweise zwischen 1000-200 000, wobei die Viskosität in einem Ostwald-Viskometer unter Verwendung von Toluol als Lösungsmittel bei 25°C.gemessen wird; das durchschnittliche Viskositätsmolekulargewicht wird
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aus der grundmolaren Viskositätszahl £/η J unter Verwendung der Gleichung f w 7=1,69 χ 10"4 Mv °'75 berechnet.
Der Initiator ist zweckmäßig eine organische Peroxydverbindung, wie Di-rtert.-butylperoxyd, tert.-Butylperbenzoat, tert.-Butylperocto.at, Benzoylperoxyd, 1,1-Di-tert.~butylperoxy-3>3>5-trimethylcyclohexan und tert.-Butylperacetat.Besonders wertvolle wärmehärtende Formmassen können unter Verwendung von Dicumylperoxyd als Initiator erhalten werden.Ganz besonders ,bevorzugte Initiatoren sind die einkernigen aromatischen Bis-(alkylperoxy)-verbindungen, wie- 1,3- oder 1,4-Bis-(tert.-butylperoxyisopropyl)-benzol. Gegebenenfalls können auch Mischungen von Initiatoren verwendet werden. '■
Eine wärmehärtende Formmasse aus einem hohen Vinylbutadienpolymerisat und einem freien Radikalinitiator, der eine einkernige aromatische Bis-(alkylperoxy)-verbindung umfaßt, ist in der
Anmeldung (britische Anmeldung 36294/70 vom gleichen Datum; interne Nr. Case CPE 2931) beschrieben.
Die in den wärmehärtenden Formmassen verwendeten Initiatorkonzentrationen liegen zweckmäßig zwischen 1-10 $, vorzugsweise 2-7 $>, bezogen auf das Gewicht des hohen Vinylbutadienpolymerisates.
Die in den erfindungsgemäßen Präparaten verv/endeten Isobutenpolymerisate können flüssige, feste oder kautschukartige Materialien mit einem numerischen durchschnittlichen Molekulargewicht Mn zwischen 1000-100 000 sein. Sie sind vorzugsweise Homopolymeri-
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- sate; gegebenenfalls können jedoch auch Mischpolymerisate mit bis zu 15 Gew.-$ mischpolymerisierten Einheiten anderer, äthylenisch ungesättigter Monomeren, wie 25.B. Vinylacetat, Styrol, Isopren usw., verwendet werden. Die Isobutenpolymerisate mit einem Schmelzpunkt unterhalb 300C. (d.h. solche, die bei einer Temperatur unter 300C. flüssig sind), ergeben geeignete Produkte. Besonders bevorzugte Isobutenpolymerisate sind die kautschukartigen oder halb-festen Polymerisate mit einem numerischen durchschnittlichen Molekulargewicht Mn zwischen '2000 bis 20 000. Die numerischen durchschnittlichen Molekulargewichte im Bereich von· 1000-20 000 werden.bei 370C unter Verwendung eines Heckrolab 301A Dampfdruckosmometers bestimmt, der mit Benzil und Benzol als Lösungsmittel kalibriert ist. Numerische durchschnittliche Molekulargewichte zwischen 20 000 bis 100 werden be'i 370C. unter Verwendung eines Meckrolab 501 Membran-
-crsmometers mit Benzol als Lösungsmittel bestimmt.
Beispiele der in den erfindungsgemäßen Präparaten verwendeten Isobutenpolymerisate sind "Hyvis 200", ein Isobutenpolymerisat mit Mn 2 800 und "Hyvis 600",ein Isobutenpolymerisat mit Mn 3500, die beide von der Firma B.P. Chemicals International Ltd., England, erhältlich sind.
Besonders bevorzugt wird das Polymerisat "Oppanol B10" (der Pirma BASi1) mit einem Mn 8000.
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Zweckmäßig liegt die Konzentration des Isobutenpolymerisates zwischen 1-50 fo, vorzugsweise 5-25 i°t bezogen auf das Gewicht des hohen Yinylbutadienpolymerisates im Präparat.
Gegebenenfalls kann in die erfindungs gemäß en Präparate ein festes thermoplastisches Polymerisat einverleibt werden. Die Verwendung desselben ergibt z.B. einen verbesserten Oberflächenfiniseh der daraus hergestellten, verformten, wärmegehärteten
' Gegenstände. Geeignete feste thermoplastische Polymerisate sind z.B. Polystyrol, Polyvinylchlorid und niedrig dichtes PoIy- -äthylen oder eine Mischung aus hohem -und niedrig dichtem Polyäthylen.
Ein wärmehärtendes Eormpraparat aus einer polymerisierbaren Komponente, die ein hohes Vinylbutadienpolymerisat und einen freien Radikalinitiator.und als Mittel zur Regulierung der Schrumpfung Polyäthylen aus einem Ithylenhomopolymerisat oder einem Ä'thylenmischpolymerisat mit mindestens 85 $> mischpolymerisierten Ithyleneinheiten umfaßt, ist in der Anmeldung (britische
.sehe Anmeldung 36296/70 vom gleichen Datum; interne Nr. Case CPE 2893) beschrieben.
Wo ein solches thermoplastisches Polymerisat in ein erfindungsgemäßen" Präparat einverleibt wird, liegt die Konzentration vorzugswa.se nicht über 50 $, bezogen auf das Gewicht des verwende-
nicht über ten Isobutenpolymerisates, oder/25 ^, bezogen auf das Gewicht
des hohen Vinylbutadienpolymerisates.
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Die erfindungsgemäßen wärmehärtenden Formmassen können ein oder mehrere Monomere enthalten, die mit dem hohen Vinylbutadienpolymerisat mis einpolymerisierbar sind, wie z.B. Styrol, Vinyltoluol, Diäthylfumarat, Diäthylmaleat, D'ibutylf umarat, Acrylamid oder ITjN'-MethylenMsacrylamidallylmethacrylat, Äthyl englykoldimethacrylat und Trimethylolpropantrimethacrylat. Bei Einverleibung eines solchen mischpolymerisierbaren Materials liegt seine Konzentration zweckmäßig zwischen 5-50 $, bezogen auf das Gewicht des hohen Vinylbutadienpolymerisates. Ein wärmehärtendes Formpräparat aus einem hohen Yinylbutadienpolyraerisat, einem freien Radikalinitiator und einer Acrylamidverbindung der Formel H9CiCRCONHR1, in v/elcher R für Wasserstoff oder einen organischen Kohlenwasserstoffsubstituenten steht und R1 Wasserstoff oder einen organischen Substituenten bedeutet, ist in der Anmeldung (britische Anmeldung 36295/70 vom
-gleichen Datum; interne Nr. Oase CPe 2894) beschrieben.
Wo die Einverleibung von Polystyrol in das erfindungsgemäße Präparat gewünscht wird, wird vorzugsweise auch monomeres Styrol in einer Konzentration zwischen 100-200 $>t bezogen auf das Gewicht des Polystyrols, miteinverleibt.
Das Isobutenpolymerisat kann in die wärmehärtenden Formmassen zu jeder Stufe ihrer Herstellung einverleibt werden; und es ■ kann vor, mit-oder nach den verschiedenen anderen Bestandteilen der Präparate zugegeben wurden. Gegebenenfalls können übliche Mischvorrichtungen verwendet werden.
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Gegebenenfalls kann zum leichteren Mischen der Komponenten ein Verdünnungsmittel, wie Hexan oder Toluol zugegeben werden; dann kann das gesamte oder der größte Teil des Verdünnungsmittels unter Vakuum oder durch Erhitzen auf eine Temperatur unter etwa. 100 C, vorzugsweise unter Vakuum oder in einem Stickstoffstrom, entfernt werden. Das Präparat kann auch zur Beschleunigung eines besseren Mischens der Komponenten auf eine Temperatur.nicht über etwa 1000C. erhitzt werden. Bei Verwendung von Glasfasern als Verstärkung in den erfindungsgemäßen Präparaten wird zum leichteren Mischen und zur Verringerung eines mechanischen Schadens der Pasern vorzugsweise auch mindestens etwas Verdünnungs- -inittel verwendet.
V/o Füllmittel, wie Glasfasern, Kieselsäure, Quarz oder Ton, in die erfindungsgemäßen wärmehärtenden Formmassen einverleibt v/erden, können gegebenenfalls zur Verbesserung eier Haftung zwischen Füllmittel und den wärmegeharteten Komponenten in den wärmegehärteten Produkten die Haftung verbessernde Silane, wie Vinyl-tris-(ß-methoxyäthoxy)-silan, mitverwendet werden.
In die erfindungsgemäßen wärmehärtenden Präparate können zwecks Verlängerung der Lebensdauer Antioxydationsmittel, wie butyliertes Hydroxytoluol (BHT) einverleibt werden.%
Die Wärmehärtung der erfindungsgemäßen wärmehärtenden Formmassen erfolgt zweckmäßig bei
Drucken über 7 kg/cm .
erfolgt zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 140-2500C. und bei
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Die erfindungsgemäßen wärmehärtenden Formpräparate haben gute mechanische Eigenschaften im wärme gehärteten Zustand. Sie eignen sich zur Herstellung von Gegenständen wie Pumpentreibflügel, und Fbrmstücken für elektrische Zwecke sowie Formstücke, die eine gute Dimensionsbeständigkeit erfordern.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen Herstellung und Eigenschaften der Präparate;.dabei sind die Beispiele Ibis 4 erfindungsgemäß, während die Beispiele 5 und 6 Vergleichszwecken dienen.
.Beispiel 1. · .
Durch Mischen der folgenden Bestandteile, wobei die Mischung auf 85°C. gehalten wurde, wurde ein wärmehärtendes Formpräparat hergestellt:
Gew.-Teile
"hohes Vinylbutadienpolymerisät mit einem
Mv 18 000 undjsinem Gehalt von 85 #, an 85
1 ,"2-gebunderienrEinheiten
CaCO5 Füllmittel - - 300
-3,3.-Bis~(tert,-butylperoxyisopropyl)-benzol 4 "Hyvis 200" (Isobutenpolymerisat mit Mn 2800) 20
6 mm geschnittene Glasfasern 75
Die Testproben wurden 5 Minuten bei 1800C. und 10 tons/sq.in. verformt. Die Formstücke waren glatt und frei von Rissen; die Formschrumpfung betrug 0,0020 cm/cm.
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Beispiel 2
Es wurde ein wärmehärtendes Formpräparat durch Mischen der folgenden Bestandteile bei 85°C. hergestellt:
Gew.-Teile
hohes_7inylbutadienpolymerisat
mit Mv 12 500 und 85 % 1,2-gebundenen Einheiten
"Oppanol B 10" (Isobutenpolymerisat mit
Mn 8000)
. 1,3-Bis- (tert.-butylperoxyisopropyl )-benzol 4 CaCO3 Füllmittel 300
6 mm geschnittene Glasfasern 75
Die Testproben wurden 5 Minuten bei 1800C. und 10 tons/sq. in. zu glatten, von Bissen freien Eormstücken verformt. Die !Formsehrumpf ung betrug 0,0022 cm/cm.
Beispiel ^_
Durch Mischen der folgenden Bestandteile, wobei die Mischung auf 85 0. gehalten wurde, wurde ein wärmehärtendes Formpräparat
hergestellt: - _ _ ._
- . Gew.-Teile
hohes Vinylbutadfenpolymerisat mit Mv RI-
15 000 und 85 % 1 ] 2-gebundenen Einheiten 5
CaGO5 Füllmittel 310
"Oppanol B-10n (vgl. Beispiel 2) 20
1,3-Bis- (tert, -butylp eroxyisopropyl )-benzol 2,6
1, i-Di-tert.-bu-tylperoxy-J,3,5-trimethylcyclo- o
hexan ^
Allylmethacrylat 10
Acrylamid -JO
6 mm geschnittene. Glasfasern 80
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Die Testproben -wurden 5 Minuten bei 1600C. und 10 tons/sq.in. verformt. Die Formstücke waren glatt und frei von Rissen, die Formschrumpfung betrug 0,0022 cm/cm.
Beispiel 4
Durch Mischen der folgenden Bestandteile bei 850C. wurde ein wärraehärtendes Formpräparat hergestellt:
Gew.-Teile
hohes Vinylbutadienpolymerisat mit Mv120 000 80 und 85 $> 1,2-gebundenen Einheiten
' "Hyvis 200» (vgl. Beispiel 1) 20
Zieselsäurefüllmittel 500
1,3-Bis-(tert.-butylperoxyisopropyl)*enzol 6 butyliertes Hydroxytoluol 1
Vinyl-tris-(ß-methoxyäthoxy)-silan 2,5
Die Testproben wurden 5 Minuten bei 1800C. und 10 tons/sq.in. zu Formstücken verformt, die sich nicht warfen und frei von Rissen waren; die Formschrumpfung betrug 0,0072 cm/cm.
Beispiel £
Durch Mischen der folgenden Bestandteile, wobei die Mischung auf 850C. gehalten wurde, wurde ein wärmehärtendes Formpräparat hergestellt:
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Gew.-geile
hohes.Vinylbutadienpolymerisat mit Mv 18 000 100 und 85 i° 112-gebundenen Einlieiten
CaCO5 Füllmittel 300
1,3-Bis-(tert.-butylperoxyisopropyl)-benzol 4
6 mm geschnittene Glasfasern 75
Die Testproben wurden 5 Minuten bei 1800C. und 10 tons/sq.in. verformt. Die Formschrumpfung betrug 0,0037 cm/cm. Beispiel 6
Durch Mischen der folgenden Bestandteile böi 850C. wurde ein wärmehärtendes Formpräparat hergestellt:
Gew.-Teile
hohes Viny!polybutadien (vgl. Beispiel 3) 100
Kieselsäurefüllmittel "Garoquartz CML 3"
(erhältlich von der Plastichem Ltd., Windsor 500
House, Esher, Surrey, England)
butyliertes Hydroxytoluol 1
1,3-Bis-(tert.-butylperoxyisopropyl)-benzol 6
Vinyl-tris-(ß-raethoxyäthoxy)-silan 2,5
Die. Testproben wurden 5 Minuten bei 1800C. und 10 tons/sq.in. zu lOrmstücken verformt, die frei von Rissen waren, jedoch eine beträchtliche Wellenbildung zeigten. Die Forms chrumpfung betrtig 0,0132 cm/cm.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    ty,- Wärmehärtende Formpräparate bzw. -massen, bestehend aus
    (a) einer polymerisierbaren Komponente aus einem Butadienpolymerisat mit hohem Yinylgehalt und einem freien Radikalinitiator und
    (b) einem Isobutenpolymerisat zur Regulierung der Schrumpfung.
    2.- Wärmehärtendes Formpräparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das hohe Yinylbutadienpolymerisat mindestens 65 c/° 1 ,2-gebundene Einheiten enthält.
    3.- Wärmehärtendes Formpräparat nach Anspruch 1 und 2, dadurch' gekennzeichnet, daß das durchschnittliche Viskositätsmolekulargewicht Mv des hohen Yinylbutadienpolymerisates zwischen 500-500 000, vorzugsweise zwischen 1000-200 000, liegt. _"A.~ Wärmehärtende Formpräparate nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der freie Radikalinitiator Dicumylperoxyd ist.
    5,- Wärmehärtende Fonnpräparate nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der freie Radikalinititator 1,3-Bis-(tert.-butylperoxyisopropyl)-benzol ist.
    6.- Wärmehärtende Formpräparate nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Isobutenpolymerisat einen F. unterhalb 3O0C. hat.
    109887/1696
    7.- Wärmehärtende Formpräparate nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Isobutenpolymerisat ein numerisches durchschnittliches Molekulargewicht Mn von 2 800 hat.
    8.- Wärmehärtende Formpräparate nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das numerische durchschnittliche Molekufergewicht des Isobutenpolymerisates zwischen 1000-100 000 liegt.
    9.- V/ärmehärtende Formpräparate nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das durchschnittliche numerische Molekulargewicht des Isobutenpälymerisates zwischen 2000-20 000 liegt.
    10,- Wärmehärtende Formpräparate nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Isobutenpolymerisates zwischen 5-25 %, bezogen auf das Gewicht des hohen Vinylbutadienpolymerisates im Präparat, liegt.
    11·- Wärmehärtende Formpräparate nach Anspruch 1 bos 10, dadurch gekennzeichnet, daß im Präparat noch ein festes thermoplastisches Polymerisat, vorzugsweise niedrig dichtes Polyäthylen, enthalten ist.
    Der Patentanwalt:
    109887/1696
DE19712136435 1970-07-27 1971-07-21 Wärmehärtende Formpräparate Pending DE2136435A1 (de)

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CA959985A (en) 1974-12-24
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GB1354464A (en) 1974-06-05
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