DE2123924A1 - 4-eckige Klammer auf omega-(Camarin-7-yl-oxy)-alkyl eckige Klammer zu -piperazin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

4-eckige Klammer auf omega-(Camarin-7-yl-oxy)-alkyl eckige Klammer zu -piperazin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2123924A1 DE19712123924 DE2123924A DE2123924A1 DE 2123924 A1 DE2123924 A1 DE 2123924A1 DE 19712123924 DE19712123924 DE 19712123924 DE 2123924 A DE2123924 A DE 2123924A DE 2123924 A1 DE2123924 A1 DE 2123924A1
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Description

BOEHRINGER MANNHEIM GMBH 1763
4- [fcj- (Cumarin-7-yl-oxy) -alkyl] -piper az in-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind 4-[ω-(Cumarin-7-yl-oxy)-alkyl]-piperazin-Derivate der allgemeinen Formel I
-0
ΓΛ
'in welcher R, Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R2 eine niedere Alkylgruppe, 'R^ eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Benzylgruppe bedeuten, wobei die Substituenten Halogen oder niedere Alkyl- bzw. ^lkoxygruppen sein können,
und η eine Zahl von 1-3 vorstellt,
sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze, Verfahren zur Herstellung derselben, sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln mit antiödematöser Wirkung.
Die neuen Verbindungen wirken antiödematös und setzen eine erhöhte Kapillarpermeabilität herab. Sie können die Freisetzung bzw. die Wirkung von Histamin und Serotonin unterdrücken und damit auch entzündungswidrig und. antiallergisch wirken.
Das Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) Verbindungen der allgemeinen Formel II
X-
in der η und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und X einen reaktiven Rest darstellt,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel III
(III), 0
in der R1 und R„ die oben angegebene Bedeutung haben,
kondensiert, oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel IV
ο (IV)'
in dec η ε n und X die oben angegebene Bedeutung mit Verbindungen der allgemeinen Formel V
HN N
-R3 (V) ,
in der R3 die oben angegebene Bedeutung hat, kondensiert, oder
c) für den Fall, daß R_ ein gegebenenfalls substituierter Benzylrest ist, Verbindungen der allgemeinen Formel VI
(VI),
in der R,, R2 und η die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der Formel X-R3/ in der R und X die oben angegebene Bedeutung haben, kondensiert, worauf man die erhaltenen Produkte gewünschtenfalls in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt. f
Als reaktiver Rest X kommt insbesondere Kalogen infrage.
Um die freiwerdende Säure HX abzufangen, wird vorzugsweise in Gegenwart säurebindender Agenzien, z.B. Alkali- oder Erdalkalicarbonaten bzw. -hydroxyden gearbeitet; man kann auch eine der Reaktionskomponenten in der Salzform einsetzen.
20984 8/12 49 /
Die Kondensation wird zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel/ wie z.B. Aceton oder Methy>äthyl-keton, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, einem Alkohol oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff (wie Benzol öder Toluol) durchgeführt.
Zur Herstellung von Salzen mit pharrnakologisch verträglichen organischen öder anorganischen Säuren, wie z#B. Salzsäure/ Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Citronensäure oder ÄlkylsulfonsSure können die Substanzen mit den entsprechenden Säuren umgesetzt werden.
Zur Herstellung von Arzneimitteln werden die Substanzen I' in an sich bekannter Weise mit geeigneten pharmazeutischen Trägersubstanzen, Aroma-, Geschmacks- und Farbstoffen gemischt und beispielsweise als Tabletten oder Dragees ausgeformt oder unter Zugabe entsprechender Hilfsstoffe in Wasser oder Öl, wie z.B. Olivenöl, suspendiert oder gelöst- '
In den nachfolgenden Beispielen ist das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert: .
Beispiel 1 l-Benzyl-4-£3-(3,4-dimethyl-cumarin-7-yl-oxy)-propylj--piperazin
Man erhitzt ein Gemisch aus 28,5 g (0,15 Mol) 7-Hydroxy-3,4-dimethyl-cumarin, 22,8 g (0,165 Mol) pulverisiertem Kaliumcarbonat und 750 ml absolutem Methyl-äthyl-keton unter Rühren 2 Stunden auf Rückflußtemperatur, kühlt etwas ab, fügt 1 g Kaliumjodid zu und tropft nun innerhalb 30 Minuten eine Lösung von 41,6 g (0,165 Mol) 1-(3-Chlorpropyl)-4-benzyl-piperazin in · 300 ml absolutem Methyl-äthyl-keton zu und hält anschließend unter Rühren 15 Stunden auf Rückflußtemperatur. Dann wird abgesaugt,das FiItrat im Vakuum eingedampft und der Rückstand in Chloroform (oder einem anderen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel) aufgenommen. Der Filterkuchen wird in Wasser gelöst und die wäßrige Phase mit Chloroform (oder einem anderen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel) extrahiert. Die organischen Phasen werden nun vereint. Man extrahiert sie mehrfach mit ln-Natronlauge, wäscht mit Wasser neutral, trocknet über Natriumsulfat und dampft das Solvens im Vakuum ab. Das zurückbleibende Rohprodukt (etwa 62,5 g) wird aus Isopropanol umkristallisiert. Ausbeute 46,8 g (77 % d. Th.), Fp. 154-155°C. Das in üblicher Weise hergestellte Hydrochlorid schmilzt nach ümkristallisation aus 90-%igem Äthanol bei 266-268°C.
In analoger Weise erhält m*an:
1- (2-Chlorbenzyl)-4- /3- (4-methy!-cumarin-7-yl-oxy)-propyl| - pipera^in
aus 1-(3-Chlorpropyl)-4-(2-chlorbenzyl)-piperazin und 7-Hydroxy-4-methyl-cumarin.
Ausbeute 43 % d. Th., Fp. 98-100°C (aus Essigsäureäthylester).
Di-Hydrochlorid: Fp. 252-254°C (aus Methanol)
209848/1249
l-Phenyl-4- £β- (3,4-dimethy!-cumarin-7-'yl-oxy) -propyl} -piperazin aus l-(3-Chlorpropyl)-4-phenyl-piperazin und 7-Hydroxy-3,4-dimethy1-cumarin.
Ausbeute 65 % d. Th., Fp. 144-146°C (aus Isopr,opanol) . Hydrochlorid: Fp. 226-228°C (aus wäßrigem Äthanol).
1- (2-Chlorbenzyl)-4-^3- (3,4-dimethyl-cumarin-7-yl-oxy)-propyjj - piperazin
aus 1-(3-Chlorpfopyl)-4-(2-chlorbenzyl)-piperazin und 7-Hydroxy-3,4-dimethy1-cumarin.
Ausbeute 65 % d. Th., Fp. 89-9O°C (aus Isopropanol) .
Di-hydrochlorid: Fp. 251-252°C (aus wäßrigem Methanol).
1- (4-Chlorbenzyl) -4- £3- (3 , 4-dimethyl-cumarin-7-yl-oxy) -propyjj - piperazin
aus 1-(3-Chlorpropyl)-4-(4-chlorbenzyl)-piperazin und 7-Hydroxy-3,4-dimethyl-cumarin.
Ausbeute 86 % d. Th. , Fp. 112-114°C (aus Isopropanol) .
Di-hydrochlorid: Fp. 266-268°C (aus wäßrigem Äthanol).
1- (2-Methylbenzyl) -4- £3- (3,4-dimethyl-cumarin-7-yl-oxy) -propyj - piperazin
aus 1-(3-Chlorpropyl)-4-(2-methylbenzyl)-piperazin und 7-Hydroxy-3,4-dimethy1-cumarin.
Ausbeute 94 % d. Th. , Fp. 109-110°C (aus Isopropanol) .
Di-hydrochlorid: Fp. 242-243°C (aus wäßrigem Äthanol) .
2098487 1249
B-. e i. s t> i. e 1 2
l-Phenyl-4-[3- H-methyl-cumarin^-yl-oxy) -propyl] -piperazin
In 15Ο ml Isopropanol'suspendiert man 4,Q g (0,1 Mol) pulverisiertes Natriumhydroxyd, gibt 17,6 g (G,1 Mol} 7-Hydroxy-4-methyl-cumarin zu und erwärmt 30 Minuten unter Rühren auf 40°C. Danach wird 1 g Kaliumiodid zugefügt und im Laufe von 30 Minuten eine Lösung von 23,9 :g (0,1 Mol) !-(S-Chlqrpropyl)-4-phenyl-piperazin in 50 ml Isopropanol zugetropft.
Man hält nun 12 Stunden auf Rückfluß, saugt noch warm ab, dampft das Filtrat im Vakuum weitgehend ein, löst in Chloroform und schüttelt* die Chloroformphase mehrmals mit In-Natronlauge aus und wäscht anschließend mit Wasser neutral. Nach Trocknen über Natriumsulfat wird eingedampft. Man erhitzt den Rückstand im Ölpumpen-Vakuum auf 80 C, löst dann in Essigsäureäthylester und fällt durch Zugabe von Salzsäure-haltigem Äther. Ausbeute an Hydrochloridi 26 % d. Th., Fp. 253°C (aus wäßrigem Äthanol).
Beispiel
1- (2-Methy !phenyl) -4- [3- (4-methvl-cumarin-7-yl-oxy) -propyl] -piperazin .■' ; ' - ■ -
Ein Gemisch aus 17,6 g (0,1 Mol) 7-Hydro3c^-4-methyl--cumarin, 16 g pulverisiertem Kaliumcarbonat und 500 ml Aceton wird 2 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt, dann abgekühlt. Man gibt 1 g Kaliumjodid zu, tropft langsam eine Lösung von 0,1 Mol 1-(3-Chlorpropyl)-4-(2-methylphenyl)-piperazin in lOO ml Aceton zu und erhitzt nun 12 Stunden unter Rühren auf Rückflußtemperatur. Die Aufarbeitung erfolgt in Analogie zu Beispiel 1· Ausbeute 40 % d. Th., Fp. 113-!15°C (aus Isopropanol). Hydrachloridt Fp. 241-243 C (aus Isopropanol).
In analoger Weise erhält man;
1- (2-ChIQrPlIeIIyI)-4-.-^3- (4-methyl-ciJifflarin?-7-vl^oxy) "-prqpylj * piper az in ■--;-.■-.-■-->-
aus l-(3-ChlprpropYl)-4-{2TChlorphenyl)-piperazin xmß. J'-4-methyl-cumarin. . ■ . ...
Ausbeute 25 % d. Th,, Fp, 133-135°C (aus Essigsäureäthylester) HyarochlorM; Fp. 248-249°C (aus Äthanol),
l-(4-C3ilorphenyl) "-4"· [3^^^roethyl^cumarin^T^yl^oKy) »-pro.pyll piperazin
aus 1-(3-Chlorpropyl)-4" (4-chlorphenyl)-piperazin und 7 4-methy1-eumarin»
Ausbeute 29 % d. Th,, Fp. 164-165oc {aus Essigsäureäthylester), Hydrochloride Fp. 197-199°C (aus Äthanol).
1- (2"Methoxyphenyl) "4-[3J- (4-methyl^cumarin";7^y;l-oxy) ^ piperazin
aus 1-{3-Chiorpropyl)-4-(2-methoj5yphenyi)-piperazin und 4-methy1-cumar in.
Ausbeute 43 % d. Th., Fp, 123-125°c (aus Isopropanol)..
Bi-hydrochlorid; Fp. 22O-222°C (aus äthmnol),
l-Benzyi-4- [ 3— (^-ntethyl-cumar in"7"-yl--o^·) ^propyl] aus l-{3-Chlorpropyl)-4-l>enzyl-piperazin und 7-· cumarin»
Ausbeute 66 % d- Th., Fp. llß-120QC (aus Benzoi/Cyclohexan)
1-(2-Methoxybenzyl) -4"-[3^(3,4-dintethyl-»'Cumarin-7«-yl^oxy) -propyl] - piperazin
aus l-iS-Chlorpropyl) -4- {2-methoxybenzyl) -piperazin und 7-Hydröxy-3,4-diraethy1-cumarin.
Ausbeute 45 % d. Th., Fp. 116-117°C (aus Jsopropanol).
Di-hydrochloridi Fp. 245°C (aus wäßrigem Äthanol).
1- (2-Chlorbenzyl) -4-[2- (3, ^dimethyl-cumarin-T-yl-oxy) äthyl] -piperaζin
.1-(2-Chloräthyl)-4-(2-chlorbenzyl)-piperazin und 7-Hydroxy-3,4-dimethyl-cumarin.
Ausbeute 38 % d. Th., Fp. 1O5-1O7°C (aus Isopropanol). Di-hydrochlorid: Fp. 227-28O°C (aus wäßrigem Äthanol).
2098A8/12 49

Claims (4)

  1. Patentanspruch e
    4-[ω-(Cumarin-7-yl-oxy)-alkyl]-piperazine der allgemeinen Formel I
    (D,
    'in welcher R.. Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R2 eine niedere Alkylgruppe, R3 eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Benzylgruppe bedeuten, wobei ..-die Substituenten Halogen oder niedere Alkyl- bzw. Älkoxygruppen sein können,
    '■ und η eine Zahl von 1-3 vorstellt, sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
    (D,
    0 9 848/1249
    BAD ORIGINAL
    "in welcher R1 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R0 eine niedere Alkylgruppe, RU eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Benzylgruppe bedeuten, wobei ., die Substituenten Halogen oder niedere Alkyl- bzw« Alkoxygruppen sein können,
    und η eine Zahl von 1-.3 vorstellt,
    sowie deren pharmakologisch verträgliehen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
    a) Verbindungen der .allgemeinen Formel II
    / ν
    .in der η und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und X einen reaktiven Rest darstellt/ '·
    mit'Verbindungen der allgemeinen Formel III
    {HD, . -
    in der R1 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, kondens i ert, οder
    BAD ORIGINAL
    b)~ Verbindungen der allgemeinen Formel IV
    (IV)/
    in der r r n nnd X die oben angegebene Bedeutung
    Jl -ä
    haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel V
    HN N
    in der E3 die oben angegeb'ene Bedeutung hat, kondensiert,
    oder ■· ...
    c) für den Fall, daß R3 ein gegebenenfalls substituierter Benzylrest ist. Verbindungen der allgemeinen Formel VI
    (VI),
    (CH ) -N NH 2 n \ f
    in der R1, R3 und η die oben angegebene Bedeutung haben,
    raif'Verbindungen der Formel X-R3/ in der R3 und X die oben angegebene'Bedeutung haben, kondensiert, worauf man die erhaltenen Produkte gewünscht'enfalls in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt.
    20^848/1249
  3. 3. Verwendung von Substanzen der Formel I zur Herstellung von Arzneimxtteln mit antiodematoser Wirkung.
  4. 4. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I.
    ■« 1I < '·
DE19712123924 1971-05-14 1971-05-14 4-eckige Klammer auf omega-(Camarin-7-yl-oxy)-alkyl eckige Klammer zu -piperazin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung Granted DE2123924A1 (de)

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