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Verfahren sur Herstellung von neuen 1,2,4-Triazolin-Thionen-(5) Die
vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren sur Herstellung von neuen 1,2,4-Triazolin-thionen-(5)
der allgemoinen Formel
bzw., falls R4 Wasserstoff bedeutet, auch von dan tautomeren 5-Mercapto-4H-1 ,2,4--triazolen
der Pormeln
In den obigen II 1 und R1 bedeuten und R2, dt. gleich oder verschieden sein können,
geradkettige oder versweigte gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen. subatituierte
Alkylreste
mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 2 -
6 Kohlenstoffatomen, alioyolische Kohlenwasserstoffreste alt C .0 Kohlenstoffstomen,
die gegebenenfalls durch Balogenstoms, Hydroxylgruppen, Alkyl-, Alkoxy-, alkenyl-,
Aryl- oder Aralkylgruppen substituiert sein können, Arylreste alt 6 - 6 Kohlenstoffstomen
oder Aralkylreste alt 7 - 9 Koblenstoffatomen, die im aromstisohen Ring gegebenenfalls
duroh Halogenstome, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein können;
die Reste R1 und R2 können auch sussmmen alt des Stiokstoffatom einen gegebenenfalls
durch ein weiteres Heteroatom unterbroohenen und/oder durch niedere Alkylreste oder
Hydroxylgruppen Substituierten 5 - 7-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellen.
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R3 und R4, die gleioh oder verschieden sein können, bedauten Wasseratoffatome,
geradkettige oder versweigte Alkylreste mit 1 -6 6 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfslls
durch Hydroxylgruppen und/oder durch eine Dialkylaminogruppe aubstituiert sein können,
gegebenenfalls halogensubstitui orte Alkenylreste alt 2 - 6 Kohlenstoffatomen, slicyolische
Kohlenwasserstoffrsete alt 3 - 8 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Halogenatome,
Hydroxylgruppen, Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen substituiert
sein könnsn, oder Aralkylreste alt 7 - 9 Kohlenstoffatomen, di. ii aromatisohen
Mng gegebeneafalls durch Halogenstoes, nieders Alkyl- oder Alkoxygruppen aubstituiert
sein können.
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1 bedentet einen bivalenten gaskttigten oder ungamättigten aliphmtischen
Kohlenwasearstoffrest alt 1 6 Kohlenstoffatemen.
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Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemä# durch Dehydratisierung
$eines Thiosemicarbazids der Forme)
in der R1 - R4 und A die angeführten Bedeutungen aufweisen, nach tibliohen Methoden
erhalten. Die Dehydratisierung erfolgt 11 alkalischen Beraich be einem PB-Wert von
mindestens J in wäseriger Lösung oder in eines organischen Löaungsmittal, bei erhöhten
Temperaturen, vorsugeveise bei der Siedetemperatur des Verwendeten Löaungsmittels.
Falls die Basisität der Ferbindung der Fornal III sur Einstellung des PH-Werta von
B nicht ausreicht, werden dem Reaktionsgenisch anorganische oder organische Baaen
sugesetet. Ile anorganische Eben kannen Alkelicarbonate oder -hydrogenoarbonate
oder Alkalihydroxyde, bei Abwesenhelt von Wasser auch Alkalialkoholate verwendet
werden. Als organischs Basen sind tertiäre Amine wie Triäthylamin, Dimethylanilin
oder Pyridin verwendbar. Als organische Löaungsmittel können beispielsweise aliphatische
Alkohole oder aromatiache Kohlenwasserstoffe eingesetst werden, be Verwendung der
letstoren
kann gegebenenfalls das während der Reaktion gebildet
Wasser nur Verbesserung der Ausbeute azeotrop abdestilliert werden.
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Die Aufarbeitung des Reaktionagemisches erfolgt in üblicher Weise,
indem tan sunde s des Lösungamittel abdestilliert und den Rückstand pit Wasser versetst
und auf den isoelektrischen Punkt, vorzugsweise auf einen PH-Wert zwisohen 6,5 und
8 einstellt, wobei das gewünschte Produkt entweder direkt ausfällt oder itt einem
alt Wasser nicht lisohbaren Lösungsmittel wie Ohloroform extrahiert und nach üblichen
Methoden gereinigt werden kann.
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Die als Ausgangsstoffe verwendeten Thiosemiosrbazide der Poriel III
sind teils literaturbekannt, teils können sie nach bekannten Methoden hergestellt
worden (Houben-Weyl Methoden der organischen Chemie, 4. Auflage, Band 8, 680-83
und Band 9, 907-11). Die physikalischen Daten der Ausgangastoffe sind Jeweils bei
den Ausführungsbeispielen angegeben. Die nicht literaturbekannten Ausgangsstoffe
können beispielsweise durch Umsetzung von Aoylhydraziden der Pormel
in der R1, R2, lt, und 1 die angeführten Bedeutungen bemitsen,
mit
Isothiocyznsten der Pormel R3 - @ = 0 = 8 v in der R3 die eingangs erwähnten Bedeutungen
aufweist, erhalten werden. Falls ia den Bydraziden der Formel IV der Rest R4eine
andere Bedeutung als Wasserstoff besitzen soll, so wird dicser Rest zwecksä#ig durch
Umsetzung des am Stickstoffatom unsubstituierten Hydrasids mit dem entsprechenden
Aldehyd oder Keton und Reduktion der gebildeten Alkylidenverbindung mit Natriumborhydrid
eingeführt.
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Die Ausgangsstoffe der Pormel III müssen nicht unbedingt isoe liert
werden, sondern es kann auch das durch Umsetsung der Tore bindungen IV und V erhaltene
Resktionsgemisch direkt eingesetst werden.
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Die erfindungsgenä# erhaltenen Ver bindungen können gewtinschtenfalls
nach bekannten Methoden in ihre Säureadditionsmalse Bit physiologisch verträglichen
anorganischen oder or ganischem Sänren überführt worden. Als solohe kommen beispielsweise
Salssäure, Bromwseserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure,
Zitronensäure, Adipinsäure, Naleineäure und Pumarsäure infrage.
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Die neuen Verbindungen und ihre Salse Weisen wertvolle therapeutische
Eigenschaften auf, insbesondere wirken sie analgetisch und bustenstillend. Gleichseitig
analgetisch und hustenmtillend wirken bevorzugt solche Verbindungen, in denen R3
den Methylrest bedeutet; wird dieser Rest durch einen der anderen eingangs erwähnten
Kohlenwasserstoffreste erastat, so tritt im allgeneinen die analgetisohe Wirkung
surück, während die hustenstillende Wirkung im wesentlichen unverändert bleibt.
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Die nachstehenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung:
Beispiel 1 3-Disethylaminomethyl-4-gethyl-5-mercapto-4H-1.2.4-triasol a) 19 s (0,1
Mol) 1-Dimethylaminosoctyl-4-methyl-thiosemicarbasid (erhalten durch Umsetsung von
Dimethylaminoessigeäurehydrasid mit Methylisothiocyanat in Bensol) werden in 50
com Waser gelöst und mit 11 g Hatriumcarbonat und 200 com toluol versotst Mit Hilfe
eines Wasserabscheidere wird aus dem Reaktionsgemisch das Wasser aseotrop vollständig
abdestilliert. Anschlie#end wird das toluol im Vacunm abgedempft. der Rückstand
in 30 ocm Wasser gelöst, mit 2 n HC1 auf ein PH von 6,5 - 7,0 eingestellt und die
wäsarige Phase mehrmals mit Chloroform extrahiert. Die vereinigten Chllroformextrakte
worden zur frockene gebracht und das suräckbleibende Rohprodukt aus Wasser umkristallisiert.
usbeute
11,5 g (67 % der Theorie) F. 126-27°C o ber. 41, 85 % 1 H ber. 7,03 % gef. 42,00
* gef. 7,21 % b) 11,7 g Dimethylaminoessigsäurehydrazid werden in 50 com Äthanol
iit 7,3 g Methylisothiocyanat umgesetzt. Das orhaltne 1-Dimethylaminoaoetyl-4-methyl-thiosemicarbazid
wird niobt isoliert, sondern in dem Reaktionsgemisch 2 Stunden unter Rückflu# erhitzt,
Mach Abdestillieren des Alkohols und Umkristallisation aus Was#er erhält nan 10,3
g (60 % der Theorie) der gewünechten Verbindung F=126-127°C.
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In der gleichen Weise wurden die in den nachstehenden Beispielen beschriebenen
Verbindungen erhalten, wobei als Ausgangsstoff entweder genä# Beispiel la das isolierte
Thiosemicarbasid oder gemä# Beispiel lb das durch Ümsetzung der Verbindungen der
allgeseinen Formel IV und V erhaltene Reaktionsgemisch verwendet wurde: Baispiel
2 3-Dimethylaminoäthyl-4-methyl-5-meroapto-4H-1.2.4-triasol P. 187 - 188 °C C7H14N4S
o ber. 45,1 * X ber6 7,58 % ger. $45,5 % gef. 7,87 %
(aus des Reaktionsgemisch,
das durch Umsetzung von 2-Dimethylaminopropionylhydraeid und Methylisothiocyanat
erhalten wurde).
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Beispiel 3 3-Dimethylaminoäthyl-4-äthyl-5--mercapto-4H-1,2,4-triazol
F. 189 - 190 °C C8H16H4S C ber. 48,0 % H ber. 8,05 % gef. 48,3 % gef. 8,04 % aus
dem Reaktionsgemisoh, das durch Umsetsung von 2-Dimethylaminopropionylhydrezid und
Äthylisothiocyanst erhalten wurde).
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Beispiel 4 3-Dimethyleminoäthyl-4-butyl-5-mercapto-4H-1,2.4-triazol
F. 147 - 149 °C C10H20H4S C ber. 52,6 % % H ber 9,03 % gef. 52,9 % gef. 8,96 % (aus
2-Dimethylaminoproplonylhydrazid und Butylisothiocyanat).
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Beispiel 5 3-Dimethylaminoäthyl-4-allyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol
P. 147 - 148 °C C9H16H4S C ber. 50,9 % % H ber. 7,55 % gef. 51,2 % gef. 7, 76 %
(aus
2-Dimethylaminopropionylhydramid und Allylisothiocyanat).
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Beispiel 6 3-Dimethylaminoäthyl-4-[3-diäthylaminopropyl]-5-merospto-4H-1,2,4
-triasol P. 102 - 104 °O 01 3H27H4B o ber. 54,7 % X ber. 9,52 % gef. 54,6 % gef.
9,52 % (aus 2-Dimsthylaminopropionylhydrazid und 3-Diäthylaminopropylisothiocyanat).
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Beispiel 7 3-Diäthylsminomethyl-4-methyl-5-meroapto-4H-1,2,4-triszol
F. 136- 138 °C C8H16H4B o ber. 48,0 % a ber. 8,05 % gef. 48,2 % gef. 7,98 % (aus
Diäthylaminoacathylhydrasid und Methylisothiocyanat).
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Beispiel 8 3-Diäthylamino-äthyl-5-methyl-5-meroapto-4H-1,2,4-triasol
P. 118 - 120 °C C9H18H4B O ber. 50,4 % % H H ber. 8,45 % gef. 50,5 % gef. 8,55 %
(aus
2-diäthylaminopropionylhydratid und Methylisothiocyanat).
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Beiapiel 9 3-Dipropylaminomethyl-4-methyl-5-mercapto-4H-1,2,4,-triazol
F. 95 - 96 °C C10H20N4S o her. 52,6 % H ber. 8,76 % gef. 52.8 % gef. 8,80 % (aus
Dipropylaminoacethylhydrazid und Methylisothiocyanat).
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Beiapiel 10 3-Dipropylamino-äthyl-4-methyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol
F. 118 - 120 °C C11H22N4S o ber. 54,5 % H ber. 9, 13 % gef. 54,5 % gef. 9,17 % (aus
2-Dipropylaminopropionylhydrazid und Methylisothiooyanat).
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Beiapiel 11 3-Dialylaminomethyl-5-merompto-4H-1,2,4-triasol F. 168
- 169 °C C9H14N4B C ber. 51,4 % H ber, 6,71 % get. 51,3 % gef. 6,93 % (aus 1-Diallylaminoacethyl-thiosemicarbasid,
F. 167 - 168 °C).
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Beiapiel 12 3-Diallylamincomethyl-4-methyl-5-merospto-4H-1,2,4-triasol
F. 98 - 99 °C C10H16N4S O ber. 53,5 % % H g ber. 7,19 % gef. 53,8 % gef. 7,48 %
(aus 1-Diallylaminoecetyl-4-methyl-thiosemloarbasid, P. 81 -83 °C).
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Beispiel 13 3-Diallyleminoäthyl-4-methyl-5-meroapto-4H-1,2,4-triasolhydrochlorid
F. 204 - 205 °C C11H18N4S.HCl 0. ber. 48,2 % fl ber. 6,97 % gef, 47,8 * gef. 7,00
% (aus 2-Diallylaminopropionylhydrs std und Msthyll sotb locyana t).
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Beispiel 14 3-Diallylamino-methyl-4-äthyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triasol
F. 99 - 101 °C C11H18N4S C ber. 55,4 % H ber. 7,61 % gef. 55,5 % gef. 7,73 % (aus
Diallylaminoacetylhydrasid und Äthylisothiocyanat).
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Beimpiel 15 3-Diallylaminomethyl-4-allyl-5-meroapto-4H-1,2,4-triagol
F. 73 - 77 °C C12H18N4S O her. 57,6 % % H ber. 7,27 * gef. 57,5 % gef. 7,46 % (aus
1 1-Diallyisminoscetyl-4-allyl-thiosenicarbasid, F. 71 -72 °C).
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Beiapiel 16 3-Diallylaminopethyl-4n-butyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazolhydrochlorid
F. 157 - 160 °C C13H22N4S.HCl Q ber. 51,5 % g ber, 7,66 % gef. 51.8 % gef. 7,89
% (aus 1-Diallylaminoacetyl-4-n-butyl-thiosemicarbazid, F. 59 -61 °C).
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Beispiel 17 3-Diallylainomethyl-4-isobutyl-5-mercspto-4H-1,2,4-triasolhydrochlorid
F. 157 °C $C13H22N4S.HCl
c ber. 51,6 % II ber. 7,61 % gab. 51,6
* get. 7,61 % (aus 1-Diallylamincacetyl-4-isobutyl-thiosemicarbasid, F. 64 66 °C)
3-Diallylaminomethyl-4-amyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triasol-hydrochlorid w. 150 - 151
°C C14H24N4S.HCl C ber. 53,1 % H ber. 7,95 % gef. 53,3 % gef. 7,99 % (aus Diallylaminoacetylhydrasid
und Amylisothiocyanat) Beispiel 19 3-Diallylaninomethyl-4-phenäthyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triasol
F. 101 °C 0 Q ber. 65,00 % H ber. 7,10 % gef. 65,0 % gef. 7,02 % (aus Diallylaminoacetylhydrazid
und Phenyläthylisothiooyanst) Beispiel 20 3-Diallylainocmethyl-4-[2-diäthylaminoäthyl]5-mercapto-4H-1,2,4,-triasol
F.
101 - 107 °C C15H27N4B o ber. 58,3 % H ber. 8,79 % get. 57,8 % gef. 8,80 % (aus
1-Diallylaminoacetyl-4-[2-diäthylaminoäthyl]-thiosemicarbazid, P. 63 - 64 °C) Beispiel
21 3-Diallylaminomethyl-4-[2-diäthylaninopropyl]-5-meroapto-4H-1,2,4-triazol-dihydrochlorid
F. 200 - 201 °C C16H29N4S2.HCl C her. 48,7% 1 ber. 7,92 % gef. 48,7 % gef. 7,96
* (aus 1-Dialylaminoacetyl-4-[2-diäthylamonipropyl]=thiosemicarbazid, F. (Dihydrochlorid)
190 - 1991 °C) Beispiel 22 3-Diamylaminomethyl-4-methyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triagol-hydrochlorid
F. 192 - 193 °C C14H28N4S.HCl o ber. 52,4 % g ber. 9, 10 % ser. 52, 2 % gef. 9,
10 % (aus 1-Diamylaminoacetyl-4-methyl-thiosemicarbasid, F. (Hydrochlorid) 161 -
165 °C)
Beispiel 23 3-[@-Cyclohexyl-N-aminomethyl]-4-methyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triasol
1. 193 °C C14 H20$4S C ber0 55,0 % * bar. 8,39 % gef. 55,3 % gef. 8,44 % (aus [@-Cyclchexyl-H-methylamino]-acetylhydrazid
und Methylisothiocyanat) Beiapiel 24 3-[@-Cyclohexyl-M-methyl-aminoäthyl]-4-methyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triasol
F. 155 - 157 °C C12H22N4S ¢ bor. 56,7 % X ber. 8,72 1 geht. %,6% % gef. 8,80 % (aus
2-[2-Cyolohexyl-N-methylamino]-propionylhydrasid und Methylisothiocyanst) Beiapiel
25 3-[#-Bensyl-N-methyl-amincmethyl]-4-methyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol F. 138
- 138 °C C12H16N4S
C bar. 58,0 % H bar. 6.49 % gef. 58,1 % gef.
6.66 % (aus [N-Benzyl-N-methylamino]-scetylhydrazid und Me thylisothiocyanat) Beispiel
26 3-[N-Benzyl-N-methyl-amino-äthyl]-4-methyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol F. 142
- 143 ar C13H18N4S o ber. 59,5 % H ber. 6.92 % gef. 59.3 % gef. 6.78 % (aus 2-[N-Benzyl-N-methylamino]-proplonylhydrazid
und Methylisothiocyanat) Beispiel 27 3-morpholinomethyl-4-methyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triasol
F. 203 - 204 °C C13H14N4S O ber. 44,8 % H ber. 6,58 % gef. 45,0 % gef. 6,76 % (aus
1-Morpholinoacetyl-4-methyl-thiosemicarbasid, F.
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166 164- °C)
Beispiel 28 hydrochlorid F. 264 °C C9H16N4S.HCl
C ber. 40.8 % H ber. 6.47 % gef. 40,8 % gef. 6,45 % (aus N2-Methyl-morpholinoacetylhydrazid
und Methylisothiocyanat) Beispiel 29 3-Morpholinoäthyl-4-methyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol
F. 146 - 148 °C C9H16N4S a ber 47,3 % X ber 7,05 % gef. 47,3 % gef. 6,92 % (aus
1-[2-Morpholinopropionyl]-4-methyl-thiosemicarbazid, J. 126 °C) Beispiel 30 3-Morpholino-1-äthyl-4-methyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol
F. 207 - 208 °C C9H16N4S C ber 47,4 % H ber. 7,06 « gef. 47,4 % gef. 6,94 % (aus
1 -Morpholinoropionylhydrazid und Methylisothiocyanat)
Beispiel
31 3-Morpholinomethyl-4-äthyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol F. 137 - 138 °C C9H16N4S
c ber. 47,4 % X ber. 7,06 % gef. 47,6 % gef. 7,13 % (aus 1-Morpholino@cetyl-4-äthyl-thiosemicarbazid,
d, 134 -136 00) Beispiel 32 3-Morpholinomethyl-4-propyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol
F. 147 CO C10H18N4S ¢ her. 49,5 % R ber. 7,47 % gef. 49,6 % gef. 7,54 % (aus Morpholinoacetylhydrazid
und Propylisothiocyanat) Baispiel 33 3-Morpholinomethyl-4-isopropyl-5-mercapte-4H-1,2,4-triazol
w. 157 - 158 °C C10H18N4S C ber. 49, 6 H H ber. 7,47 % gef. 49,7 % gef, 7,60 % (au
Morpholinoacetylhydrazid und Isopropylisothiocyanat).
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Beispiel 34 3-Morpholinomethyl-4-butyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triasol
F. 88 - 90 °C C11H20N4S Q ber. 51,6 % fi ber. 7,68 % gef. 51,5 « gef. 7,92 % (aus
1-Morpholinoacetyl-4-n-butyl-thiosemicarbazid, P. 104 -105 °C) Beispiel 35 3-Morpholinomethyl-4-allyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol
1. 146 - 147 °C C10H16N4S o ber. 50,0 % H ber. 6,70 % gef. 50,0 6 gef. 6,84 % (aus
1-Horpholinoscetyl-4-allyl-thiosenicarbazid, F. 114 °C) Beispiel 36 3-Morpholincmethyl-4-cyclohexyl-5-mercapte-4H-1,2,4-triazol
F. 207 - 208 °C C13H22N4S C ber. 55,3 % % M ber. 7,84 % gef. 55,5 % gef. 7,88 ;
(aus Morphollnoacetylhydrasid und Cyclohexylisothiocyanat)
Beispiel
37 3-Morpholinomethyl-4-benzyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol P. 190 - 191 0C C1 4H18N4S
a ber. 57,9 % H ber. 6,24 gC gef. 58,4 % gef. 6,42 % (aus Morpholinoacetylhydrazid
und Benzylisothiooyanat) Beispiel 38 3-Morpholinomethyl-4-phenäthyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol
F. 190 1 191 oC C15H20N4S C ber. 59,2 % li ber. 6,58 % gef. 59,5 % gef. 6,49 % (aus
Morpholinoecetylhydrazid und 2-Phenyläthylisothiocyanst) Beispiel 39 3-Piperidinomethyl-4-methyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol
F. 178 - 180 °C C9H16N4S C ber. 50,9 % E ber. 7,72 % gef. 51,2 % % gef. 7,56 % (aus
Piperidinoacetylhydrazid und Methylisothiocyanat)
Beispiel 40 3-Piperidinoäthyl-4-methyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol
F. 148 °C C10H18N4S C ber. 53,1 % % H E ber. 8,02 * gef. 53,1 % gef. 7,84 % (aus
2-Piperidinopropionylhydrazid und Methylisothiocyanat) Boiapiel 3-Pyrrolidinomethyl-4-methyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol
F. 133 - 135 °C C8H14N4S C ber. 48,5 % H ber. 7, 12 % gef. 48,3 % gef. 7,14 % (aus
Pyrrolidinoacetylhydrazid und Methylisothiocyanat) Beispiel 42 3-Pyrrolidinoäthyl-4-methyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol
F. 139 - 141 °C C9H16N4S O ber. 50,9 % il H ber. 7,72 % gef. 50,8 % gef. 7,44 %
(aus 2-Pyrrolidinopropionylhydrazid und Methylisothiocyanat)
Beispiel
43 1 -Äthyl-3-dimethylaminomethyl-4-methyl-1 .2 .4-triazolin-thion-5-hydrochlorid
P. 224 - 225 °C C8H1 6N4S.HCl C ber. 40,5 s H her. 7,22 -% N ber. 23,65 % gef. 40,3
% gef. 7,23 % gef. 23,35 % (aus 1-Dimethylaminoacetyl-2-äthyl-4-methyl-thiosemicarbazid,
F. 160 00) Beispiel 44 1-Äthyl-3-diallylaminomethyl-4-methyl-1 4-triasoli-thlon-5-hydrochlorid
F. 125 °C C12H20N4S.HCl o ber. 49.9 * H her. 7,30 % 1 ber. 19,38 % gef. 50,1 % gef.
7,41 % gef. 19,18 % (aus 2-Äthyl-diellylaminoacetyl-hydrazid und Methylisothiocyanat)
Beispiel 45 1-Phenäthyl-3-morpholinomethyl-4-methyl-1,2,4-triazolinthion-(5) F.
124 °C C16H22N4OS ¢ ber. 60,3,' Ei ber. 6,95 % 1 her. 17,58 % gef. 60,5 % gef. 7,03
% gef. 17,66 %
(aus 1-Morpholinoacetyl-2-phenäthyl-4-methyl-thiosemioarbazid,
P. 98 - 98 °C