JPS6127391B1 - - Google Patents

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JPS6127391B1
JPS6127391B1 JP47048044A JP4804472A JPS6127391B1 JP S6127391 B1 JPS6127391 B1 JP S6127391B1 JP 47048044 A JP47048044 A JP 47048044A JP 4804472 A JP4804472 A JP 4804472A JP S6127391 B1 JPS6127391 B1 JP S6127391B1
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JP
Japan
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piperazine
coumarin
melting point
methyl
compounds
Prior art date
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Pending
Application number
JP47048044A
Other languages
English (en)
Inventor
Ernst-Christian Witte
Kurt Stach
Max Thiel
Androniki Roesch
Egon Roesch
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Roche Diagnostics GmbH
Original Assignee
Boehringer Mannheim GmbH
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Filing date
Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
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  • Immunology (AREA)
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  • Rheumatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の目的は、一般式： 〔式中R1は水素又は低級アルキル基を表わし、R2
は低級アルキルを表わし、R3は場合により置換
されたフエニル基又はベンジル基を表わし、この
際置換分はハロゲン又は低級アルキル基もしくは
アルコキシ基であつてよく、かつｎは１〜３の数
を示す〕の４−〔ω−（クマリン−７−イル−オキ
シ）−アルキル〕−ピペラジン誘導体ならびにこれ
ら誘導体の薬学的認容性塩を得ること、これら化
合物の製法を与えること及びこれら化合物を抗浮
腫作用を有する医薬を製造するために使用するこ
とである。
新規化合物は、抗浮腫的に作用しかつ高められ
た毛細血管透過性を低下させる。これら化合物
は、ヒスタミン及びセロトニンの遊離もしくは作
用を抑制し、ひいては抗炎症的及び抗アレルギー
的に作用する。
一般式の化合物の製法の特徴は、自体公知の
方法で、 一般式： 〔式中ｎ及びR3は前記のものを表わしかつＸは反
応性基を表わす〕の化合物と、一般式： 〔式中R1及びR2は前記のものを表わす〕の化合物
とを縮合させ、然る後に所望の場合には得られた
生成物を生理学的認容性塩に変えることである。
反応性基Ｘとしては特にハロゲンが該当する。
遊離する酸HXを捕捉するためには、特に、酸結
合剤、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の炭酸塩もしくは水酸化物の存在で操作される；
また反応成分の１つは塩の形で使用することもで
きる。
縮合は、不活性溶剤、例えばアセトン又はメチ
ル−エチル−ケトン、ジメチルホルムアルド、ジ
メチルスルホキシド、アルコール又は芳香族炭化
水素（例えばベンゾール又はトルオール）中で有
利に実施される。
薬学的認容性の有機又は無機酸、例えば塩酸、
硫酸、燐酸、乳酸、クエン酸又はアルキルスルホ
ン酸との塩を製造するために、該化合物を相応す
る酸と反応させることができる。
医薬を製造するためには、化合物を、自体公
知の方法で、適当な薬学的担持剤、芳香剤、矯味
剤及び色素と混合しかつ例えば錠剤又は糖衣丸と
して成形するかもしくは適当な助剤を添加して水
中又は油（例えばオリーブ油）中で懸濁するか又
は溶解させる。
次に実施例につき、本発明を詳述する。
例 １ １−ベンジル−４−〔３−（３・４−ジメチル−
クマリン−７−イル−オキシ）−プロピル〕−ピ
ペラジン ７−ヒドロキシ−３・４−ジメチル−クマリン
28.5ｇ（0.15モル）、粉末状炭酸カリウム22.8ｇ
（0.165モル）及び無水メチル−エチル−ケトン
750mlより成る混合物を撹拌下に２時間還流温度
に加熱し、少し冷却し、ヨウ化カリウム１ｇを加
え、次に30分以内に無水メチル−エチル−ケトン
300ml中の１−（３−クロルプロピル）−４−ベン
ジル−ピペラジン41.6ｇ（0.165モル）の溶液を
滴加し、次に撹拌下に15時間還流温度に保つ。次
いで吸引濾過し、濾液を真空中で蒸発濃縮しかつ
残渣をクロロホルム（又は水と混合しない他の溶
剤）中にとる。濾滓を水中に溶かしかつ水相をク
ロロホルム（又は水と混合しない他の溶剤）で抽
出する。有機相を集める。これを1Nのカセイソ
ーダ溶液で数回抽出し、水で洗浄して中性にし、
硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ溶剤を真空中で蒸
発除去する。残留する粗製生成物（約62.5ｇ）を
イソプロパノールより再結晶させる。収量：46.8
ｇ（理論値の77％）、融点154〜155℃。常法で製
造した塩酸塩は90％のエタノールよりの再結晶後
に266〜268℃で融解する。
同様にして以下の化合物が得られる： １−（２−クロルベンジル）−４−〔３−（４−メ
チル−クマリン−７−イル−オキシ）−プロピ
ル〕−ピペラジン １−（３−クロルプロピル）−４−（２−クロル
ベンジル）−ピペラジン及び７−ヒドロキシ−４
−メチル−クマリンより。収率：理論値の43％、
融点98〜100℃（酢酸エチルより）。
ジ−塩酸塩：融点252〜254℃（メタノールよ
り）。
１−フエニル−４−〔３−（３・４−ジメチル−
クマリン−７−イル−オキシ）−プロピル〕−ピ
ペラジン １−（３−クロルプロピル）−４−フエニル−ピ
ペラジン及び７−ヒドロキシ−３・４−ジメチル
−クマリンより。
収率：理論値の65％、融点144〜146℃（イソプロ
パノールより）。
塩酸塩：融点226〜228℃（含水エタノールよ
り）。
１−（２−クロルベンジル）−４−〔３−（３・４
−ジメチル−クマリン−７−イル−オキシ）−
プロピル〕−ピペラジン １−（３−クロルプロピル）−４−（２−クロル
ベンジル）−ピペラジン及び７−ヒドロキシ−
３・４−ジメチル−クマリンより。
収率：理論値の65％、融点89〜90℃（イソプロパ
ノールより）。
ジ−塩酸塩：融点251〜252℃（含水メタノールよ
り）。
１−（４−クロルベンジル）−４−〔３−（３・４
−ジメチル−クマリン−７−イル−オキシ）−
プロピル〕−ピペラジン １−（３−クロルプロピル）−４−（４−クロル
ベンジル）−ピペラジン及び７−ヒドロキシ−
３・４−ジメチル−クマリンより。
収率：理論値の86％、融点112〜114℃（イソプロ
パノールより）。
ジ−塩酸塩：融点266〜268℃（含水エタノールよ
り）。
１−（２−メチルベンジル）−４−〔３−（３・４
−ジメチル−クマリン−７−イル−オキシ）−
プロピル〕−ピペラジン １−（３−クロルプロピル）−４−（２−メチル
ベンジル）−ピペラジン及び７−ヒドロキシ−
３・４−ジメチル−クマリンより。
収率：理論値の94％、融点109〜110℃（イソプロ
パノールより）。
ジ−塩酸塩：融点242〜243℃（含水エタノールよ
り）。
例 ２ １−フエニル−４−〔３−（４−メチル−クマリ
ン−７−イル−オキシ）−プロピル〕−ピペラジ
ン イソプロパノール150ml中に粉末状水酸化ナト
リウム4.0ｇ（0.1モル）を懸濁させ、７−ヒドロ
キシ−４−メチル−クマリン17.6ｇ（0.1モル）
を加えかつ撹拌下に30分40℃に加熱する。次にヨ
ウ化カリウム１ｇを加えかつ30分の経過中にイソ
プロパノール50ml中の１−（３−クロルプロピ
ル）−４−フエニル−ピペラジン23.9ｇ（0.1モ
ル）の溶液を滴加する。
次に12時間還流下に保ち、熱時に吸引濾過し、
引続き濾液を真空中で蒸発濃縮し、クロロホルム
中に溶かしかつ1Nのカセイソーダ溶液を用いて
数回クロロホルム相を振出し、次に水で洗浄して
中性にする。硫酸ナトリウム上で乾燥した後蒸発
濃縮する。残渣を油ポンプの真空中で80℃に加熱
し、次に酢酸エチル中に溶かしかつ塩化水素を含
むエーテルを添加して沈殿させる。塩酸塩の収
率：理論値の26％、融点253℃（含水エタノール
より）。
例 ３ １−（２−メチルフエニル）−４−〔３−（４−メ
チル−クマリン−７−イル−オキシ）−プロピ
ル〕−ピペラジン ７−ヒドロキシ−４−メチル−クマリン17.6ｇ
（0.1モル）、粉末状炭酸カリウム16ｇ及びアセト
ン500mlより成る混合物を還流温度で撹拌し、次
に冷却する。ヨウ化カリウム１ｇを加え、アセト
ン100ml中の１−（３−クロルプロピル）−４−（２
−メチルフエニル）−ピペラジン0.1モルの溶液を
徐々に滴加し、次に撹拌下に12時間還流温度に加
熱する。後処理は例１と同様に行なう。
収率：理論値の40％、融点113〜115℃（イソプロ
パノールより）。
塩酸塩：融点241〜243℃（イソプロパノールよ
り）。
同様にして以下の化合物が得られる： １−（２−クロルフエニル）−４−〔３−（４−メ
チル−クマリン−７−イル−オキシ）−プロピ
ル〕−ピペラジン １−（３−クロルプロピル）−４−（２−クロル
フエニル）−ピペラジン及び７−ヒドロキシ−４
−メチル−クマリンより。
収率：理論値の25％、融点133〜135℃（酢酸エチ
ルより）。
塩酸塩：融点248〜249℃（エタノールより）。
１−（４−クロルフエニル）−４−〔３−（４−メ
チル−クマリン−７−イル−オキシ）−プロピ
ル〕−ピペラジン １−（３−クロルプロピル）−４−（４−クロル
フエニル）−ピペラジン及び７−ヒドロキシ−４
−メチル−クマリンより。
収率：理論値の29％、融点164〜165℃（酢酸エチ
ルより）。
塩酸塩：融点197〜199℃（エタノールより）。
１−（２−メトキシフエニル）−４−〔３−（４−
メチル−クマリン−７−イル−オキシ）−プロ
ピル〕−ピペラジン １−（３−クロルプロピル）−４−（２−メトキ
シフエニル）−ピペラジン及び７−ヒドロキシ−
４−メチルクマリンより。
収率：理論値の43％、融点123〜125℃（イソプロ
パノールより）。
ジ−塩酸塩：融点220〜222℃（エタノールよ
り）。
１−ベンジル−４−〔３−（４−メチル−クマリ
ン−７−イル−オキシ）−プロピル〕−ピペラジ
ン １−（３−クロルプロピル）−４−ベンジル−ピ
ペラジン及び７−ヒドロキシ−４−メチル−クマ
リンより。
収率：理論値の66％：融点118〜120℃（ベンゾー
ル／シクロヘキサンより）。
１−（２−メトキシベンジル）−４−〔３−（３・
４−ジメチル−クマリン−７−イル−オキシ）
−プロピル〕−ピペラジン １−（３−クロルプロピル）−４−（２−メトキ
シベンジル）−ピペラジン及び７−ヒドロキシ−
３・４−ジメチル−クマリンより。
収率：理論値の45％、融点116〜117℃（イソプロ
パノールより）。
ジ−塩酸塩：融点245℃（含水エタノールより）。
１−（２−クロルベンジル）−４−〔２−（３・４
−ジメチル−クマリン−７−イル−オキシ）−
エチル〕−ピペラジン １−（２−クロルエチル）−４−（２−クロルベ
ンジル）−ピペラジン及び７−ヒドロキシ−３・
４−ジメチル−クマリンより。
収率：理論値の38％、融点105〜107℃（イソプロ
パノールより）。
ジ−塩酸塩：融点277〜280℃（含水エタノールよ
り）。
１−（２−メトキシベンジル）−４−〔２−（４−
メチル−クマリン−７−イル−オキシ）−エチ
ル〕−ピペラジン １−（２−クロルエチル）−４−（２−メトキシ
ベンジル）−ピペラジン及び７−ヒドロキシ−４
−メチル−クマリンより。
収率：理論値の55％、ジ−塩酸塩：融点251〜253
℃（メタノールより）。
１−（２−メトキシベンジル）−４−〔３−（４−
メチル−クマリン−７−イル−オキシ）−プロ
ピル〕−ピペラジン １−（３−クロルプロピル）−４−（２−メトキ
シベンジル）−ピペラジン及び７−ヒドロキシ−
４−メチルクマリンより。
収率：理論値の69％、ジ−塩酸塩：融点245〜247
℃（メタノール＋エーテルより） １−（４−メトキシフエニル）−４−〔３−（４−
メチル−クマリン−７−イル−オキシ）−プロ
ピル〕−ピペラジン １−（３−クロルプロピル）−４−（４−メトキ
シフエニル）−ピペラジン及び７−ヒドロキシ−
４−メチル−クマリンより。
収率：理論値の57％、融点154〜156℃（酢酸エス
テルより）。
塩酸塩の融点：224〜226℃。
１−（３−メトキシフエニル）−４−〔３−（４−
メチル−クマリン−７−イル−オキシ）−プロ
ピル〕−ピペラジン １−（３−クロルプロピル）−４−（３−メトキ
シフエニル）−ピペラジン及び７−ヒドロキシ−
４−メチル−クマリンより。
収率：理論値の54％、融点115〜116℃（酢酸エス
テル＋リグロイン）。
塩酸塩の融点：192〜194℃。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中R1は水素又は低級アルキル基を表わし、R2
    は低級アルキル基を表わし、R3は場合により置
    換されたフエニル基又はベンジル基を表わし、こ
    の際置換分はハロゲン又は低級アルキル基もしく
    はアルコキシ基であつてよく、かつｎは１〜３の
    数を示す〕の化合物ならびにこれら化合物の薬学
    的認容性塩を製造するに当り、一般式： 〔式中ｎ及びR3は前記のものを表わしかつＸは反
    応性基を表わす〕の化合物と、一般式： 〔式中R1及びR2は前記のものを表わす〕の化合物
    とを縮合させ、次いで、所望の場合には得られた
    生成物をこれらの生理学的認容性塩に変えること
    を特徴とする一般式の化合物ならびにこれら化
    合物の薬学的認容性塩の製法。
JP47048044A 1971-05-14 1972-05-15 Pending JPS6127391B1 (ja)

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JP58087765A Pending JPS58219176A (ja) 1971-05-14 1983-05-20 ４−〔ω−（クマリン−７−イル−オキシ）−アルキル〕−ピペラジン誘導体の製法
JP61033129A Pending JPS61263972A (ja) 1971-05-14 1986-02-19 ４−〔ω−（クマリン−７−イル−オキシ）−アルキル〕−ピペラジン誘導体の製法

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JP61033129A Pending JPS61263972A (ja) 1971-05-14 1986-02-19 ４−〔ω−（クマリン−７−イル−オキシ）−アルキル〕−ピペラジン誘導体の製法

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BE (1) BE884459Q (ja)
CA (1) CA1005817A (ja)
CH (2) CH573427A5 (ja)
DE (1) DE2123924A1 (ja)
ES (1) ES402578A1 (ja)
FI (1) FI54307C (ja)
FR (1) FR2137731B1 (ja)
GB (1) GB1335946A (ja)
HU (1) HU163230B (ja)
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