JPS6092289A - ４―チオキソ―ベンゾピラノ〔２，３―ｄ〕―ピリミジン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
４―チオキソ―ベンゾピラノ〔２，３―ｄ〕―ピリミジン誘導体およびその製造方法Info
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- JPS6092289A JPS6092289A JP59203934A JP20393484A JPS6092289A JP S6092289 A JPS6092289 A JP S6092289A JP 59203934 A JP59203934 A JP 59203934A JP 20393484 A JP20393484 A JP 20393484A JP S6092289 A JPS6092289 A JP S6092289A
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- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の主題は、一般式■ａおよびＩｂＩａ Ｉｂ
（式中、同一または異なってもよいＲ１およびＲ２は水
素またはハロゲン原子、水酸基または４個までの炭素原
子を有する直鎖または分枝アルコキシ基を表わすかある
いは一緒になって３個までの炭素原子を有するアルキレ
ンオキシ基またはアルキレンジオキシ基あるいは縮合芳
香族環を表わし、Ｒ３は置換されてもよいフェニル基を
表わす）の新規な４−チオキソ−ベンゾピラノＣ２，６
−ｄ〕ピリミジン誘導体である。
素またはハロゲン原子、水酸基または４個までの炭素原
子を有する直鎖または分枝アルコキシ基を表わすかある
いは一緒になって３個までの炭素原子を有するアルキレ
ンオキシ基またはアルキレンジオキシ基あるいは縮合芳
香族環を表わし、Ｒ３は置換されてもよいフェニル基を
表わす）の新規な４−チオキソ−ベンゾピラノＣ２，６
−ｄ〕ピリミジン誘導体である。
化合物■ａおよびＩｌ）は、互変異性体である。芳香族
環Ｒ１およびＲ２としては、主にフェニル環が考えられ
る。６，７位における未置換フェニル環が好ましい。
環Ｒ１およびＲ２としては、主にフェニル環が考えられ
る。６，７位における未置換フェニル環が好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ
素原子が考えられる。臭素原子が好ましい０アルキレン
オキシ基としては、オキシレン環を形成するエチレンオ
キシ基が好ましい。アルキレンジオキシ基としては、１
．３−ジオキソレン環を形成するメチレンジオキシ基が
好ましい。
素原子が考えられる。臭素原子が好ましい０アルキレン
オキシ基としては、オキシレン環を形成するエチレンオ
キシ基が好ましい。アルキレンジオキシ基としては、１
．３−ジオキソレン環を形成するメチレンジオキシ基が
好ましい。
フェニル基Ｒ３の置換基としては、ハロゲン原ｈ４個ま
での炭素原子を有するジアルキルアミノ基あるいは４個
までの炭素原子を有するアルキル基またはアルコキシ基
および２個までの炭素原子を有する２個までのアルキレ
ンジオキシ基の群からの１個から３個までの置換基が考
えられる。
での炭素原子を有するジアルキルアミノ基あるいは４個
までの炭素原子を有するアルキル基またはアルコキシ基
および２個までの炭素原子を有する２個までのアルキレ
ンジオキシ基の群からの１個から３個までの置換基が考
えられる。
一般式ｉａおよび■ｂの化合物として同一または異なっ
てもよいＲ１およびＲ２が水素または臭素原子、水酸基
、メトキシ基あるいはエトキシ基を表わすかまたは一緒
になって６，７位において縮合された未置換ベンゼン環
を表わし Ｒ３がまたノ・ロデン原子、ジメチルアミノ
基、メチル基またはメチレンジオキシ基あるいは３個ま
でのメトキシ基によって置換されてもよい未置換フェニ
ル基を表わすものが好ましく、Ｒ１およびＲ２が同一ま
たは異なり、しかも水素または臭素原子あるいはメトキ
シ基を表わし％Ｒ３がフェニル、４−ジメチルアミノフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシフ
ェニル基あるいは４−メチルフェニル基を表わすものが
特に好ましい。
てもよいＲ１およびＲ２が水素または臭素原子、水酸基
、メトキシ基あるいはエトキシ基を表わすかまたは一緒
になって６，７位において縮合された未置換ベンゼン環
を表わし Ｒ３がまたノ・ロデン原子、ジメチルアミノ
基、メチル基またはメチレンジオキシ基あるいは３個ま
でのメトキシ基によって置換されてもよい未置換フェニ
ル基を表わすものが好ましく、Ｒ１およびＲ２が同一ま
たは異なり、しかも水素または臭素原子あるいはメトキ
シ基を表わし％Ｒ３がフェニル、４−ジメチルアミノフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ヒドロキシフ
ェニル基あるいは４−メチルフェニル基を表わすものが
特に好ましい。
本発明の他の主題は、一般式■
（式中 Ｒ１およびＲ２は前記の意味を有す）の化合物
を一般に既知の方法で、一般式■Ｒ３−ＯＨＯ（ｍ） （式中 Ｒ３は前記の意味を有す） の芳香族アルデヒドと、塩基の触媒量の存在下に好まし
くは還流温度において反応させ、次いで所望ならば強塩
基をもって互変異性化することを特徴とする、一般式Ｉ
ａおよびＩｔ）の化合物の製造方法である。
を一般に既知の方法で、一般式■Ｒ３−ＯＨＯ（ｍ） （式中 Ｒ３は前記の意味を有す） の芳香族アルデヒドと、塩基の触媒量の存在下に好まし
くは還流温度において反応させ、次いで所望ならば強塩
基をもって互変異性化することを特徴とする、一般式Ｉ
ａおよびＩｔ）の化合物の製造方法である。
触媒反応用塩基として特に十分なものは、ピペリジンお
よびトリエチルアミンであることが判明した。反応の間
に形成する水は、例えば塩化メチレン、クロロホルム、
ベンゼンｌ’ｃｉｌ：）ルエンのような水と不混和性の
溶媒を抽出媒質として用いることによって共沸的に最も
良く除かれる。
よびトリエチルアミンであることが判明した。反応の間
に形成する水は、例えば塩化メチレン、クロロホルム、
ベンゼンｌ’ｃｉｌ：）ルエンのような水と不混和性の
溶媒を抽出媒質として用いることによって共沸的に最も
良く除かれる。
一般に、反応時間は、６時間〜２０時間である。
通常黄色乃至オレンジ色に着色している一般式Ｉａの化
合物は５通常反応の途中で難溶性沈殿の形で沈殿された
後、吸引濾過により分離され、洗浄および乾燥すること
によって単離されるかあるいはこの化合物は溶媒の除去
に続いて残留物から単離される。
合物は５通常反応の途中で難溶性沈殿の形で沈殿された
後、吸引濾過により分離され、洗浄および乾燥すること
によって単離されるかあるいはこの化合物は溶媒の除去
に続いて残留物から単離される。
一般式Ｈの出発生成物は、０−ヒドロキシ−ベンズアル
デヒド誘導体を２−シアノ−チオアセトアミドと反応さ
せる既知の方法により、ドイツ公開特許第２８．０１
・３５３号明細書によシ得られる。
デヒド誘導体を２−シアノ−チオアセトアミドと反応さ
せる既知の方法により、ドイツ公開特許第２８．０１
・３５３号明細書によシ得られる。
一般式Ｉａお゛よびＩｔ）の化合物は、一般式■（式中
、基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記の意味を有し、同一ま
たは異なってもよいＲ４およびＲ５は、水素原子、６個
までの炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基、ま
たは窒素原子と一緒になって、要すればさらにヘテロ原
子を有する飽和５員環または６員環を表わし、ｎは数字
２または６を表わす） ０５ｕ−［１］−ベンゾピラノ−［２，３−ａ：）−キ
リミジン誘導体の製造における有用な中間生成物である
。
、基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記の意味を有し、同一ま
たは異なってもよいＲ４およびＲ５は、水素原子、６個
までの炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基、ま
たは窒素原子と一緒になって、要すればさらにヘテロ原
子を有する飽和５員環または６員環を表わし、ｎは数字
２または６を表わす） ０５ｕ−［１］−ベンゾピラノ−［２，３−ａ：）−キ
リミジン誘導体の製造における有用な中間生成物である
。
一般式■の化合物は、ドイツ公開特許
第３３３５４７２号明細書に詳細に記載され、しかも何
ら抗分泌成分のないすぐれた潰瘍保護作用機作を有する
医薬剤である。
ら抗分泌成分のないすぐれた潰瘍保護作用機作を有する
医薬剤である。
化合物ＩａおよびＩｌ）からの化合物■の製造は、有機
溶媒中で強塩基を用いて一般式Ｉａの化合物を互変異性
化し、次いで得られた一般式１１）（式中、基Ｒ１、Ｒ
２およびＲ３は前記の意味を有す） の化合物を場合によシ単離することなく、一般式Ｖ （式中、基Ｒ４およびＲ３およびｎは前記の意味を有し
、又は反応性エステル基を表わす）のアルキル化剤と反
応させることによって製造される。
溶媒中で強塩基を用いて一般式Ｉａの化合物を互変異性
化し、次いで得られた一般式１１）（式中、基Ｒ１、Ｒ
２およびＲ３は前記の意味を有す） の化合物を場合によシ単離することなく、一般式Ｖ （式中、基Ｒ４およびＲ３およびｎは前記の意味を有し
、又は反応性エステル基を表わす）のアルキル化剤と反
応させることによって製造される。
この反応は５例えば低級アルカノールのような極性溶媒
を用いて行うのが好ましい０高温において１反応は６時
間まで続く。塩基としては、例えば炭酸カリウム、水酸
化カリウム、ナトリウムメタル−トまたはナトリウムエ
タルレートが考えられる。
を用いて行うのが好ましい０高温において１反応は６時
間まで続く。塩基としては、例えば炭酸カリウム、水酸
化カリウム、ナトリウムメタル−トまたはナトリウムエ
タルレートが考えられる。
下記の例は１本発明をさらに具体的に説明するのに役立
つ０ 例１ （互変異性形ｉａ ） と 分離器を用いて、ベンゼン１１中の２−イミノ−６−チ
オカルバモイル−（２Ｈ）クロメン１０．！９ｂベンズ
アルデヒド５．２ｇおよびヒペリジン５滴を加えて６時
間沸騰する。冷却後、沈殿した反応の黄色生成物を吸引
してとり、ベンゼンの少量で洗浄し真空下に乾燥する。
つ０ 例１ （互変異性形ｉａ ） と 分離器を用いて、ベンゼン１１中の２−イミノ−６−チ
オカルバモイル−（２Ｈ）クロメン１０．！９ｂベンズ
アルデヒド５．２ｇおよびヒペリジン５滴を加えて６時
間沸騰する。冷却後、沈殿した反応の黄色生成物を吸引
してとり、ベンゼンの少量で洗浄し真空下に乾燥する。
収量１１．０ｇ＋黄色結晶、融点２２０℃（分解）０
類似の方法で、
収率６１係、黄色結晶、融点２４６℃（分解）収率６６
チ、オレンジ色結晶、融点２１８℃（分解） 収率８０％、黄色結晶、融点２４８℃（分解）、２．３
−ジヒドロ−２−（４−メチルフェニル）−ピリミジン 収率５２係、黄色結晶、融点２０５°Ｃ（分Ｍ）収率５
２優、黄色結晶、融点２０２°Ｃ（分解）収率５６チ、
黄色結晶、融点２２６℃（分解）収率８５チ、黄色結晶
、融点２９０℃（分解）収率８７チ、黄色結晶、融点２
２６℃（分解）９．１０−ジヒｌ＆ｔ：＋ −９−７−
１１−＝ルー１１−ｆオ収率８５ｑＩ）、融点３２０°
Ｇ（分解）ピリミジン 収率８０係、融点３３０６Ｃ（分解） 収率７７チ、融点２１５℃（分解） 収率６８係、融点２９８°Ｃ（分解） 収率７２チ、融点２５０°Ｃ（分解） ７−ゾロモー２，３−ジヒＰロー２−（４−メト収率７
５チ、融点２３５℃（分Ｍ） ピリミジン 収率９６チ、黄色結晶、溶融点２７０℃（分解）ミジン 収率８０ｑ６、黄色結晶、溶融点〉２１０℃（分解）が
得られる０ 例２ （互変異性形Ｉｂ） ナトリウム１．１ｇを無水エタノール６００Ｍに溶解ス
ル。２．３−ジヒドロ−２−フェニル−４−チオキソ−
〔１〕−ベンゾピラノ〔２，６−ｄ〕ピＩＪ ミジンを
添加後、混合物を１時間加熱して沸騰する。次いで５反
応混合物をロータリーエバポレーター中において濃縮し
、水３００ｄ中に注ぎ、次いで希塩酸で慎重に酸性にす
る０沈殿を吸引してとり、次いでジメチルホルムアミド
／エタノールから再結晶する。
チ、オレンジ色結晶、融点２１８℃（分解） 収率８０％、黄色結晶、融点２４８℃（分解）、２．３
−ジヒドロ−２−（４−メチルフェニル）−ピリミジン 収率５２係、黄色結晶、融点２０５°Ｃ（分Ｍ）収率５
２優、黄色結晶、融点２０２°Ｃ（分解）収率５６チ、
黄色結晶、融点２２６℃（分解）収率８５チ、黄色結晶
、融点２９０℃（分解）収率８７チ、黄色結晶、融点２
２６℃（分解）９．１０−ジヒｌ＆ｔ：＋ −９−７−
１１−＝ルー１１−ｆオ収率８５ｑＩ）、融点３２０°
Ｇ（分解）ピリミジン 収率８０係、融点３３０６Ｃ（分解） 収率７７チ、融点２１５℃（分解） 収率６８係、融点２９８°Ｃ（分解） 収率７２チ、融点２５０°Ｃ（分解） ７−ゾロモー２，３−ジヒＰロー２−（４−メト収率７
５チ、融点２３５℃（分Ｍ） ピリミジン 収率９６チ、黄色結晶、溶融点２７０℃（分解）ミジン 収率８０ｑ６、黄色結晶、溶融点〉２１０℃（分解）が
得られる０ 例２ （互変異性形Ｉｂ） ナトリウム１．１ｇを無水エタノール６００Ｍに溶解ス
ル。２．３−ジヒドロ−２−フェニル−４−チオキソ−
〔１〕−ベンゾピラノ〔２，６−ｄ〕ピＩＪ ミジンを
添加後、混合物を１時間加熱して沸騰する。次いで５反
応混合物をロータリーエバポレーター中において濃縮し
、水３００ｄ中に注ぎ、次いで希塩酸で慎重に酸性にす
る０沈殿を吸引してとり、次いでジメチルホルムアミド
／エタノールから再結晶する。
収率８０ｑ６、黄色結晶、融点２４５℃（分解）類似の
方法で、 収率７６係、黄色結晶、融点２４５℃（分解）ピリミジ
ン 収率７４チ、黄色結晶、融点２６５°Ｃ（分解）ピリミ
ジン 収率７０チ、黄色結晶、融点３４０℃（分解）収率７９
俤、黄土色結晶、融点２９０℃（分Ｎ）ぎリミジン 収率６５チ、帯黄色結晶、融点２７４℃（分解）が得ら
れる。
方法で、 収率７６係、黄色結晶、融点２４５℃（分解）ピリミジ
ン 収率７４チ、黄色結晶、融点２６５°Ｃ（分解）ピリミ
ジン 収率７０チ、黄色結晶、融点３４０℃（分解）収率７９
俤、黄土色結晶、融点２９０℃（分Ｎ）ぎリミジン 収率６５チ、帯黄色結晶、融点２７４℃（分解）が得ら
れる。
代理人 浅 村 皓
Claims (1)
- （１）一般式ＩａおよびＩｂ Ｉａ Ｉｂ （式中、同一または異なってもよいＲ１およびＲ２は水
素またはハロゲン原子、水酸基または４個までの炭素原
子を有する直鎖または分枝アルコキシ基を表わすかある
いは一緒になって６個までの炭素原子を有するアルキレ
ンオキシ基またはアルキレンジオキシ基あるいは縮合芳
香族環を表わし、Ｒ３は置換されてもよいフェニル基を
表わす）の４−チオキソ−ベンゾピラノ［２，３−ｄ）
−ピリミジン誘導体。 （１）一般式■ 日 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記の意味を有す）の化合物
を、既知の方法で一般式■ Ｒ３−Ｒ３−０ＨＯ （式中、Ｒ３は前記の意味を有す） の芳香族アルデヒドと塩基の触媒量の存在下に反応させ
、次いでこのようにして得られた化合物Ｉａを所望なら
ば強酸をもって互変異性化することを特徴とする、一般
式ＩａおよびＩｂの４−チオキソ−ベンゾぎラノＣ２，
３−ａ）ピリミジン誘導体の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3335473.1 | 1983-09-30 | ||
| DE19833335473 DE3335473A1 (de) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | 4-thioxo-benzopyrano(2,3-d)pyrimidin-derivate sowie verfahren zu deren herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6092289A true JPS6092289A (ja) | 1985-05-23 |
| JPH0414678B2 JPH0414678B2 (ja) | 1992-03-13 |
Family
ID=6210537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59203934A Granted JPS6092289A (ja) | 1983-09-30 | 1984-09-28 | ４―チオキソ―ベンゾピラノ〔２，３―ｄ〕―ピリミジン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4584374A (ja) |
| EP (1) | EP0138137B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6092289A (ja) |
| AT (1) | ATE28459T1 (ja) |
| DE (2) | DE3335473A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61149484U (ja) * | 1985-03-06 | 1986-09-16 | ||
| KR20230040079A (ko) * | 2021-09-15 | 2023-03-22 | 정진호 | 균형 조절이 가능한 정치망 어선 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102977111B (zh) * | 2012-12-12 | 2015-04-15 | 中国药科大学 | 一类具有改善阿尔兹海默病作用的β1-肾上腺素受体激动剂 |
| CN108078976B (zh) * | 2017-11-13 | 2019-12-03 | 河南大学 | Imca在制备抗胃癌药物中的应用 |
| CN108014103B (zh) * | 2017-11-13 | 2019-12-03 | 河南大学 | Imca在制备抗甲状腺癌药物中的应用 |
| CN108175766B (zh) * | 2017-12-05 | 2019-12-03 | 河南大学 | Imca在制备抗结直肠癌药物中的应用 |
| CN115974828A (zh) * | 2023-02-14 | 2023-04-18 | 中国药科大学 | 作为蛋白磷酸酶5激动剂的化合物及其制备方法与用途 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1470336A1 (de) * | 1962-07-04 | 1969-03-20 | Thomae Gmbh Dr K | Neue Dihydrothieno-[3,4-d]-pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US3468888A (en) * | 1967-04-11 | 1969-09-23 | Smithkline Corp | 2-substituted pyrimido(1,2-a) benzimidazoles |
| US3578666A (en) * | 1968-08-26 | 1971-05-11 | Sandoz Ag | Substituted imidazolines,pyrimidines and diazepines |
| US3772230A (en) * | 1969-05-28 | 1973-11-13 | Sandoz Ag | Polyhydro-imidazo(1,5-a)pyrimidine-3(2h)-thione and pyrido(1,2-c)pyrimidine-1-thione |
| US4272535A (en) * | 1978-07-31 | 1981-06-09 | Schering Corporation | 2,4-[1H,3H,5H]-(1)-Benzopyrano-[2,3-d]-pyrimidinediones and their use as anti-allergy agents |
| ATE183T1 (de) * | 1978-07-31 | 1981-09-15 | Scherico Ltd. | Benzopyranderivate, sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen und verfahren zum herstellen der verbindungen und zusammensetzungen. |
| US4297355A (en) * | 1979-11-15 | 1981-10-27 | Schering Corporation | (1H,3H,5H)-(1)-Benzopyrano-(2,3-d)-pyrimidine-4-one-2-thiones and their use as anti-allergy agents |
-
1983
- 1983-09-30 DE DE19833335473 patent/DE3335473A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-09-24 US US06/653,185 patent/US4584374A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-28 JP JP59203934A patent/JPS6092289A/ja active Granted
- 1984-10-01 DE DE8484111731T patent/DE3464917D1/de not_active Expired
- 1984-10-01 EP EP84111731A patent/EP0138137B1/de not_active Expired
- 1984-10-01 AT AT84111731T patent/ATE28459T1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61149484U (ja) * | 1985-03-06 | 1986-09-16 | ||
| JPH0323738Y2 (ja) * | 1985-03-06 | 1991-05-23 | ||
| KR20230040079A (ko) * | 2021-09-15 | 2023-03-22 | 정진호 | 균형 조절이 가능한 정치망 어선 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0414678B2 (ja) | 1992-03-13 |
| DE3464917D1 (en) | 1987-08-27 |
| EP0138137A1 (de) | 1985-04-24 |
| ATE28459T1 (de) | 1987-08-15 |
| US4584374A (en) | 1986-04-22 |
| DE3335473A1 (de) | 1985-04-11 |
| EP0138137B1 (de) | 1987-07-22 |
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