JPS6092289A - 4―チオキソ―ベンゾピラノ〔2,3―d〕―ピリミジン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
4―チオキソ―ベンゾピラノ〔2,3―d〕―ピリミジン誘導体およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS6092289A JPS6092289A JP59203934A JP20393484A JPS6092289A JP S6092289 A JPS6092289 A JP S6092289A JP 59203934 A JP59203934 A JP 59203934A JP 20393484 A JP20393484 A JP 20393484A JP S6092289 A JPS6092289 A JP S6092289A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- melting point
- yield
- thioxo
- general formula
- benzopyrano
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の主題は、一般式■aおよびIbIa Ib
(式中、同一または異なってもよいR1およびR2は水
素またはハロゲン原子、水酸基または4個までの炭素原
子を有する直鎖または分枝アルコキシ基を表わすかある
いは一緒になって3個までの炭素原子を有するアルキレ
ンオキシ基またはアルキレンジオキシ基あるいは縮合芳
香族環を表わし、R3は置換されてもよいフェニル基を
表わす)の新規な4−チオキソ−ベンゾピラノC2,6
−d〕ピリミジン誘導体である。
素またはハロゲン原子、水酸基または4個までの炭素原
子を有する直鎖または分枝アルコキシ基を表わすかある
いは一緒になって3個までの炭素原子を有するアルキレ
ンオキシ基またはアルキレンジオキシ基あるいは縮合芳
香族環を表わし、R3は置換されてもよいフェニル基を
表わす)の新規な4−チオキソ−ベンゾピラノC2,6
−d〕ピリミジン誘導体である。
化合物■aおよびIl)は、互変異性体である。芳香族
環R1およびR2としては、主にフェニル環が考えられ
る。6,7位における未置換フェニル環が好ましい。
環R1およびR2としては、主にフェニル環が考えられ
る。6,7位における未置換フェニル環が好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ
素原子が考えられる。臭素原子が好ましい0アルキレン
オキシ基としては、オキシレン環を形成するエチレンオ
キシ基が好ましい。アルキレンジオキシ基としては、1
.3−ジオキソレン環を形成するメチレンジオキシ基が
好ましい。
素原子が考えられる。臭素原子が好ましい0アルキレン
オキシ基としては、オキシレン環を形成するエチレンオ
キシ基が好ましい。アルキレンジオキシ基としては、1
.3−ジオキソレン環を形成するメチレンジオキシ基が
好ましい。
フェニル基R3の置換基としては、ハロゲン原h4個ま
での炭素原子を有するジアルキルアミノ基あるいは4個
までの炭素原子を有するアルキル基またはアルコキシ基
および2個までの炭素原子を有する2個までのアルキレ
ンジオキシ基の群からの1個から3個までの置換基が考
えられる。
での炭素原子を有するジアルキルアミノ基あるいは4個
までの炭素原子を有するアルキル基またはアルコキシ基
および2個までの炭素原子を有する2個までのアルキレ
ンジオキシ基の群からの1個から3個までの置換基が考
えられる。
一般式iaおよび■bの化合物として同一または異なっ
てもよいR1およびR2が水素または臭素原子、水酸基
、メトキシ基あるいはエトキシ基を表わすかまたは一緒
になって6,7位において縮合された未置換ベンゼン環
を表わし R3がまたノ・ロデン原子、ジメチルアミノ
基、メチル基またはメチレンジオキシ基あるいは3個ま
でのメトキシ基によって置換されてもよい未置換フェニ
ル基を表わすものが好ましく、R1およびR2が同一ま
たは異なり、しかも水素または臭素原子あるいはメトキ
シ基を表わし%R3がフェニル、4−ジメチルアミノフ
ェニル基、4−メトキシフェニル基、4−ヒドロキシフ
ェニル基あるいは4−メチルフェニル基を表わすものが
特に好ましい。
てもよいR1およびR2が水素または臭素原子、水酸基
、メトキシ基あるいはエトキシ基を表わすかまたは一緒
になって6,7位において縮合された未置換ベンゼン環
を表わし R3がまたノ・ロデン原子、ジメチルアミノ
基、メチル基またはメチレンジオキシ基あるいは3個ま
でのメトキシ基によって置換されてもよい未置換フェニ
ル基を表わすものが好ましく、R1およびR2が同一ま
たは異なり、しかも水素または臭素原子あるいはメトキ
シ基を表わし%R3がフェニル、4−ジメチルアミノフ
ェニル基、4−メトキシフェニル基、4−ヒドロキシフ
ェニル基あるいは4−メチルフェニル基を表わすものが
特に好ましい。
本発明の他の主題は、一般式■
(式中 R1およびR2は前記の意味を有す)の化合物
を一般に既知の方法で、一般式■R3−OHO(m) (式中 R3は前記の意味を有す) の芳香族アルデヒドと、塩基の触媒量の存在下に好まし
くは還流温度において反応させ、次いで所望ならば強塩
基をもって互変異性化することを特徴とする、一般式I
aおよびIt)の化合物の製造方法である。
を一般に既知の方法で、一般式■R3−OHO(m) (式中 R3は前記の意味を有す) の芳香族アルデヒドと、塩基の触媒量の存在下に好まし
くは還流温度において反応させ、次いで所望ならば強塩
基をもって互変異性化することを特徴とする、一般式I
aおよびIt)の化合物の製造方法である。
触媒反応用塩基として特に十分なものは、ピペリジンお
よびトリエチルアミンであることが判明した。反応の間
に形成する水は、例えば塩化メチレン、クロロホルム、
ベンゼンl’cil:)ルエンのような水と不混和性の
溶媒を抽出媒質として用いることによって共沸的に最も
良く除かれる。
よびトリエチルアミンであることが判明した。反応の間
に形成する水は、例えば塩化メチレン、クロロホルム、
ベンゼンl’cil:)ルエンのような水と不混和性の
溶媒を抽出媒質として用いることによって共沸的に最も
良く除かれる。
一般に、反応時間は、6時間〜20時間である。
通常黄色乃至オレンジ色に着色している一般式Iaの化
合物は5通常反応の途中で難溶性沈殿の形で沈殿された
後、吸引濾過により分離され、洗浄および乾燥すること
によって単離されるかあるいはこの化合物は溶媒の除去
に続いて残留物から単離される。
合物は5通常反応の途中で難溶性沈殿の形で沈殿された
後、吸引濾過により分離され、洗浄および乾燥すること
によって単離されるかあるいはこの化合物は溶媒の除去
に続いて残留物から単離される。
一般式Hの出発生成物は、0−ヒドロキシ−ベンズアル
デヒド誘導体を2−シアノ−チオアセトアミドと反応さ
せる既知の方法により、ドイツ公開特許第28.01
・353号明細書によシ得られる。
デヒド誘導体を2−シアノ−チオアセトアミドと反応さ
せる既知の方法により、ドイツ公開特許第28.01
・353号明細書によシ得られる。
一般式Iaお゛よびIt)の化合物は、一般式■(式中
、基R1、R2およびR3は前記の意味を有し、同一ま
たは異なってもよいR4およびR5は、水素原子、6個
までの炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基、ま
たは窒素原子と一緒になって、要すればさらにヘテロ原
子を有する飽和5員環または6員環を表わし、nは数字
2または6を表わす) 05u−[1]−ベンゾピラノ−[2,3−a:)−キ
リミジン誘導体の製造における有用な中間生成物である
。
、基R1、R2およびR3は前記の意味を有し、同一ま
たは異なってもよいR4およびR5は、水素原子、6個
までの炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基、ま
たは窒素原子と一緒になって、要すればさらにヘテロ原
子を有する飽和5員環または6員環を表わし、nは数字
2または6を表わす) 05u−[1]−ベンゾピラノ−[2,3−a:)−キ
リミジン誘導体の製造における有用な中間生成物である
。
一般式■の化合物は、ドイツ公開特許
第3335472号明細書に詳細に記載され、しかも何
ら抗分泌成分のないすぐれた潰瘍保護作用機作を有する
医薬剤である。
ら抗分泌成分のないすぐれた潰瘍保護作用機作を有する
医薬剤である。
化合物IaおよびIl)からの化合物■の製造は、有機
溶媒中で強塩基を用いて一般式Iaの化合物を互変異性
化し、次いで得られた一般式11)(式中、基R1、R
2およびR3は前記の意味を有す) の化合物を場合によシ単離することなく、一般式V (式中、基R4およびR3およびnは前記の意味を有し
、又は反応性エステル基を表わす)のアルキル化剤と反
応させることによって製造される。
溶媒中で強塩基を用いて一般式Iaの化合物を互変異性
化し、次いで得られた一般式11)(式中、基R1、R
2およびR3は前記の意味を有す) の化合物を場合によシ単離することなく、一般式V (式中、基R4およびR3およびnは前記の意味を有し
、又は反応性エステル基を表わす)のアルキル化剤と反
応させることによって製造される。
この反応は5例えば低級アルカノールのような極性溶媒
を用いて行うのが好ましい0高温において1反応は6時
間まで続く。塩基としては、例えば炭酸カリウム、水酸
化カリウム、ナトリウムメタル−トまたはナトリウムエ
タルレートが考えられる。
を用いて行うのが好ましい0高温において1反応は6時
間まで続く。塩基としては、例えば炭酸カリウム、水酸
化カリウム、ナトリウムメタル−トまたはナトリウムエ
タルレートが考えられる。
下記の例は1本発明をさらに具体的に説明するのに役立
つ0 例1 (互変異性形ia ) と 分離器を用いて、ベンゼン11中の2−イミノ−6−チ
オカルバモイル−(2H)クロメン10.!9bベンズ
アルデヒド5.2gおよびヒペリジン5滴を加えて6時
間沸騰する。冷却後、沈殿した反応の黄色生成物を吸引
してとり、ベンゼンの少量で洗浄し真空下に乾燥する。
つ0 例1 (互変異性形ia ) と 分離器を用いて、ベンゼン11中の2−イミノ−6−チ
オカルバモイル−(2H)クロメン10.!9bベンズ
アルデヒド5.2gおよびヒペリジン5滴を加えて6時
間沸騰する。冷却後、沈殿した反応の黄色生成物を吸引
してとり、ベンゼンの少量で洗浄し真空下に乾燥する。
収量11.0g+黄色結晶、融点220℃(分解)0
類似の方法で、
収率61係、黄色結晶、融点246℃(分解)収率66
チ、オレンジ色結晶、融点218℃(分解) 収率80%、黄色結晶、融点248℃(分解)、2.3
−ジヒドロ−2−(4−メチルフェニル)−ピリミジン 収率52係、黄色結晶、融点205°C(分M)収率5
2優、黄色結晶、融点202°C(分解)収率56チ、
黄色結晶、融点226℃(分解)収率85チ、黄色結晶
、融点290℃(分解)収率87チ、黄色結晶、融点2
26℃(分解)9.10−ジヒl&t:+ −9−7−
11−=ルー11−fオ収率85qI)、融点320°
G(分解)ピリミジン 収率80係、融点3306C(分解) 収率77チ、融点215℃(分解) 収率68係、融点298°C(分解) 収率72チ、融点250°C(分解) 7−ゾロモー2,3−ジヒPロー2−(4−メト収率7
5チ、融点235℃(分M) ピリミジン 収率96チ、黄色結晶、溶融点270℃(分解)ミジン 収率80q6、黄色結晶、溶融点〉210℃(分解)が
得られる0 例2 (互変異性形Ib) ナトリウム1.1gを無水エタノール600Mに溶解ス
ル。2.3−ジヒドロ−2−フェニル−4−チオキソ−
〔1〕−ベンゾピラノ〔2,6−d〕ピIJ ミジンを
添加後、混合物を1時間加熱して沸騰する。次いで5反
応混合物をロータリーエバポレーター中において濃縮し
、水300d中に注ぎ、次いで希塩酸で慎重に酸性にす
る0沈殿を吸引してとり、次いでジメチルホルムアミド
/エタノールから再結晶する。
チ、オレンジ色結晶、融点218℃(分解) 収率80%、黄色結晶、融点248℃(分解)、2.3
−ジヒドロ−2−(4−メチルフェニル)−ピリミジン 収率52係、黄色結晶、融点205°C(分M)収率5
2優、黄色結晶、融点202°C(分解)収率56チ、
黄色結晶、融点226℃(分解)収率85チ、黄色結晶
、融点290℃(分解)収率87チ、黄色結晶、融点2
26℃(分解)9.10−ジヒl&t:+ −9−7−
11−=ルー11−fオ収率85qI)、融点320°
G(分解)ピリミジン 収率80係、融点3306C(分解) 収率77チ、融点215℃(分解) 収率68係、融点298°C(分解) 収率72チ、融点250°C(分解) 7−ゾロモー2,3−ジヒPロー2−(4−メト収率7
5チ、融点235℃(分M) ピリミジン 収率96チ、黄色結晶、溶融点270℃(分解)ミジン 収率80q6、黄色結晶、溶融点〉210℃(分解)が
得られる0 例2 (互変異性形Ib) ナトリウム1.1gを無水エタノール600Mに溶解ス
ル。2.3−ジヒドロ−2−フェニル−4−チオキソ−
〔1〕−ベンゾピラノ〔2,6−d〕ピIJ ミジンを
添加後、混合物を1時間加熱して沸騰する。次いで5反
応混合物をロータリーエバポレーター中において濃縮し
、水300d中に注ぎ、次いで希塩酸で慎重に酸性にす
る0沈殿を吸引してとり、次いでジメチルホルムアミド
/エタノールから再結晶する。
収率80q6、黄色結晶、融点245℃(分解)類似の
方法で、 収率76係、黄色結晶、融点245℃(分解)ピリミジ
ン 収率74チ、黄色結晶、融点265°C(分解)ピリミ
ジン 収率70チ、黄色結晶、融点340℃(分解)収率79
俤、黄土色結晶、融点290℃(分N)ぎリミジン 収率65チ、帯黄色結晶、融点274℃(分解)が得ら
れる。
方法で、 収率76係、黄色結晶、融点245℃(分解)ピリミジ
ン 収率74チ、黄色結晶、融点265°C(分解)ピリミ
ジン 収率70チ、黄色結晶、融点340℃(分解)収率79
俤、黄土色結晶、融点290℃(分N)ぎリミジン 収率65チ、帯黄色結晶、融点274℃(分解)が得ら
れる。
代理人 浅 村 皓
Claims (1)
- (1)一般式IaおよびIb Ia Ib (式中、同一または異なってもよいR1およびR2は水
素またはハロゲン原子、水酸基または4個までの炭素原
子を有する直鎖または分枝アルコキシ基を表わすかある
いは一緒になって6個までの炭素原子を有するアルキレ
ンオキシ基またはアルキレンジオキシ基あるいは縮合芳
香族環を表わし、R3は置換されてもよいフェニル基を
表わす)の4−チオキソ−ベンゾピラノ[2,3−d)
−ピリミジン誘導体。 (1)一般式■ 日 (式中、R1およびR2は前記の意味を有す)の化合物
を、既知の方法で一般式■ R3−R3−0HO (式中、R3は前記の意味を有す) の芳香族アルデヒドと塩基の触媒量の存在下に反応させ
、次いでこのようにして得られた化合物Iaを所望なら
ば強酸をもって互変異性化することを特徴とする、一般
式IaおよびIbの4−チオキソ−ベンゾぎラノC2,
3−a)ピリミジン誘導体の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3335473.1 | 1983-09-30 | ||
DE19833335473 DE3335473A1 (de) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | 4-thioxo-benzopyrano(2,3-d)pyrimidin-derivate sowie verfahren zu deren herstellung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6092289A true JPS6092289A (ja) | 1985-05-23 |
JPH0414678B2 JPH0414678B2 (ja) | 1992-03-13 |
Family
ID=6210537
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59203934A Granted JPS6092289A (ja) | 1983-09-30 | 1984-09-28 | 4―チオキソ―ベンゾピラノ〔2,3―d〕―ピリミジン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4584374A (ja) |
EP (1) | EP0138137B1 (ja) |
JP (1) | JPS6092289A (ja) |
AT (1) | ATE28459T1 (ja) |
DE (2) | DE3335473A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61149484U (ja) * | 1985-03-06 | 1986-09-16 | ||
KR20230040079A (ko) * | 2021-09-15 | 2023-03-22 | 정진호 | 균형 조절이 가능한 정치망 어선 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102977111B (zh) * | 2012-12-12 | 2015-04-15 | 中国药科大学 | 一类具有改善阿尔兹海默病作用的β1-肾上腺素受体激动剂 |
CN108078976B (zh) * | 2017-11-13 | 2019-12-03 | 河南大学 | Imca在制备抗胃癌药物中的应用 |
CN108014103B (zh) * | 2017-11-13 | 2019-12-03 | 河南大学 | Imca在制备抗甲状腺癌药物中的应用 |
CN108175766B (zh) * | 2017-12-05 | 2019-12-03 | 河南大学 | Imca在制备抗结直肠癌药物中的应用 |
CN115974828A (zh) * | 2023-02-14 | 2023-04-18 | 中国药科大学 | 作为蛋白磷酸酶5激动剂的化合物及其制备方法与用途 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1470336A1 (de) * | 1962-07-04 | 1969-03-20 | Thomae Gmbh Dr K | Neue Dihydrothieno-[3,4-d]-pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US3468888A (en) * | 1967-04-11 | 1969-09-23 | Smithkline Corp | 2-substituted pyrimido(1,2-a) benzimidazoles |
US3578666A (en) * | 1968-08-26 | 1971-05-11 | Sandoz Ag | Substituted imidazolines,pyrimidines and diazepines |
US3772230A (en) * | 1969-05-28 | 1973-11-13 | Sandoz Ag | Polyhydro-imidazo(1,5-a)pyrimidine-3(2h)-thione and pyrido(1,2-c)pyrimidine-1-thione |
US4272535A (en) * | 1978-07-31 | 1981-06-09 | Schering Corporation | 2,4-[1H,3H,5H]-(1)-Benzopyrano-[2,3-d]-pyrimidinediones and their use as anti-allergy agents |
ATE183T1 (de) * | 1978-07-31 | 1981-09-15 | Scherico Ltd. | Benzopyranderivate, sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen und verfahren zum herstellen der verbindungen und zusammensetzungen. |
US4297355A (en) * | 1979-11-15 | 1981-10-27 | Schering Corporation | (1H,3H,5H)-(1)-Benzopyrano-(2,3-d)-pyrimidine-4-one-2-thiones and their use as anti-allergy agents |
-
1983
- 1983-09-30 DE DE19833335473 patent/DE3335473A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-09-24 US US06/653,185 patent/US4584374A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-28 JP JP59203934A patent/JPS6092289A/ja active Granted
- 1984-10-01 DE DE8484111731T patent/DE3464917D1/de not_active Expired
- 1984-10-01 EP EP84111731A patent/EP0138137B1/de not_active Expired
- 1984-10-01 AT AT84111731T patent/ATE28459T1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61149484U (ja) * | 1985-03-06 | 1986-09-16 | ||
JPH0323738Y2 (ja) * | 1985-03-06 | 1991-05-23 | ||
KR20230040079A (ko) * | 2021-09-15 | 2023-03-22 | 정진호 | 균형 조절이 가능한 정치망 어선 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0414678B2 (ja) | 1992-03-13 |
DE3464917D1 (en) | 1987-08-27 |
EP0138137A1 (de) | 1985-04-24 |
ATE28459T1 (de) | 1987-08-15 |
US4584374A (en) | 1986-04-22 |
DE3335473A1 (de) | 1985-04-11 |
EP0138137B1 (de) | 1987-07-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI82696C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla pteridiner. | |
US4603204A (en) | Theophylline derivatives | |
JPH0255422B2 (ja) | ||
US4025513A (en) | Synthesis for the preparation of tetracyclic compounds | |
JPS6092289A (ja) | 4―チオキソ―ベンゾピラノ〔2,3―d〕―ピリミジン誘導体およびその製造方法 | |
EP0061149B1 (en) | Alkylenedioxybenzene derivatives and acid addition salts thereof and a process for their preparation | |
CS197276B2 (en) | Method of producing new 1,5,10,10a-tetrahydrothiazolo/3,4-b/isoquinolines | |
JPH0434549B2 (ja) | ||
JP2004500324A (ja) | ピペラジン環含有化合物の新規の合成及び結晶化 | |
CA2048896C (en) | Fluoroethylcamptothecin derivatives | |
JPS6127391B1 (ja) | ||
US4217452A (en) | Synthesis for the preparation of tetracyclic compounds | |
FI66853C (fi) | Mellanprodukt foer anvaendning vid framstaellning av hypotensivt 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-6,7-dimetoxikinazolin | |
US4267343A (en) | Process for the manufacture of 2,5-bis-(benzoxazolyl)-thiophene compounds | |
RU1838309C (ru) | Способ получени производных хиназолина или их формацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
SU999967A3 (ru) | Способ получени 6-N-замещенных 6-амино-3-пиридазинилгидразинов или их солей | |
JPS6243993B2 (ja) | ||
SU882411A3 (ru) | Способ получени триазоло-тиено-диазепин-1-онов или их солей | |
EP0015786B1 (fr) | Imidazo et pyrimido-pyrido-indoles, leur préparation et médicaments les contenant | |
JP3109903B2 (ja) | 非対称9−アミノスチリル−10−スチリルアントラセン誘導体ならびにその製造法 | |
JP2515122B2 (ja) | アントラニル酸エステルの製造方法 | |
EP0199485B1 (en) | Intermediates and process | |
HU194176B (en) | Process for production of derivatives of new 7-phormildekahydridinoline | |
PL151850B1 (en) | Method for manufacturing 6-amine-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-amine-4-piperidinepyrimidine | |
EP1472246B1 (en) | Oxadiazoles having antiproliferative activity |