JPH0434549B2 - - Google Patents

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JPH0434549B2
JPH0434549B2 JP59020672A JP2067284A JPH0434549B2 JP H0434549 B2 JPH0434549 B2 JP H0434549B2 JP 59020672 A JP59020672 A JP 59020672A JP 2067284 A JP2067284 A JP 2067284A JP H0434549 B2 JPH0434549 B2 JP H0434549B2
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JP
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hydrogen atom
solvent
methoxyphenyl
formula
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JP59020672A
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Narudei Dante
Reonarudei Amedeio
Katsutoo Aruberuto
Guratsuiani Gaburieru
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REKORUDACHI SA
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    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
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Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明は、Ｎ−ピペラジニルアルカノイルアニ
リド、その医薬として許容される酸付加塩及びそ
れらの製造方法に関する。 従来の技術及びその課題 Ｎ−ピペラジニルアルカノイルアニリドの構造
を有する抗高血圧剤としては、例えばアニリン部
分の２位に置換基を有する化合物、ハロゲン置換
基を有する化合物及び３アルキレンジオキシ置換
基を有する化合物が知られている（英国特許第
166595号、特開昭50−64282号、特開昭50−
108264号及び特開昭58−154573号公報参照）。 しかし、上記従来技術に記載された化合物は、
抗高血圧剤としての活性が十分でないか、又は毒
性が高い等の欠点があつた。 本発明の目的は、活性又は毒性の面で実用化に
十分耐えられるだけの性質を有する抗高血圧剤を
提供することにある。 課題を解決するための手段 本発明者は、上記従来技術の問題点に鑑み、ア
ニリン部分の置換基を種々変換した化合物を合成
し、抗高血圧活性を十分その毒性を軽減すること
に成功した。 即ち、本発明は、下記一般式（）で表わされ
るＮ−ピペラジニルアルカノイルアニリドを提供
するものである。 ［式中ｎは、０、１又は２を示す。Ｒは水素原子
又はアルキル基を示す。R2及びR3のうち一方は
水素原子を示し、他方は、ヒドロキシアルキル
基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ア
ルキルスルフイニル基、アルカノイル基、カルバ
モイル基もしくはグアニジノスルホニル基を示す
か又はSO2NR5R6基を示す（該基において、R5
及びR6は夫々水素原子、アルキル基、フエニル
基又はアルカノイル基を示す）か、或いはR2及
びR3のうち一方はハロゲン原子を示し、他方は
スルフアモイル基を示す。上記各アルキル基にお
ける炭素数は１〜４である。］ 本発明はまた、上記一般式（）で表わされる
Ｎ−ピペラジニルアルカノイルアニリドの製造方
法を提供するものである。該方法は一般式 ［式中ｎ、Ｒ、R2及びR3は、上記に同じ。Ｘは
ハロゲン原子を示す。］ で表わされる化合物と１−（２−メトキシフエニ
ル）−ピペラジンとを溶媒中で反応させることに
より行われる。 又、上記一般式（）中ｎが１である化合物
は、また一般式 ［式中Ｒ、R2及びR3は、上記に同じ。］ で表わされる化合物と１−（２−メトキシフエニ
ル）−ピペラジンとを溶媒中で反応させることに
よつても製造され、この方法も本発明に包含され
る。上記の両反応は、いずれも溶媒中で行われ
る。溶媒としては、ケトン、炭化水素、ジメチル
スルホキシド、之等の混合物等を使用できる。ジ
メチルスルホキシドを用いる場合、反応温度は40
〜60℃とすれば良く、他の溶媒を用いる場合に
は、之等溶媒の還流温度条件を採用するのが望ま
しい。得られる化合物は公知の方法に従い精製さ
れ、適当な溶媒より結晶化又は再結晶化されて純
粋な形態とされる。 本発明の医薬として許容される塩は、上記塩基
（遊離形態）より通常の方法に従い製造される。
好ましい医薬として許容される酸付加塩として
は、塩酸塩、硫酸塩、マレイン酸塩、コハク酸
塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、トルエン
スルホン酸塩等を例示できる。 本発明のＮ−ピペラジニルアルカノイルアニリ
ド及びその塩は、価値ある抗高血圧活性を有して
おり、また非常に低毒性である。 本発明の化合物のLD50を、ウエイル（C.S.
Weil）の方法（Biometrics、８、249、1952）に
従い、マウスにつき経口投与により求めた。その
結果は後述する通りであつた。 以下の第１表において、各活性化合物（AC）
の番号は、夫々実施例において示されるが、必ず
しも実施例番号とは一致しない。 また、比較例を示す第１表の化合物Ｓ、Ｔ、
U14及び19の構造式は、以下の通りである。 更に、本発明の化合物であるAC22の構造式は
以下の通りである。 なお、化合物Ｓ、Ｔ及びＵは英国特許第
1166595号公報の記載に基づき合成された。 各化合物の抗高血圧活性を、雄性自発的高血圧
ラツト（SHR、Wister−Kyoto strain、15−25
週令）につき評価した。血圧の測定は、間接法
（indirect method）（M.Gerald et al.、
Arzneim.−Forsch.、18、1825、1968）によつ
た。供試動物は、供試化合物投与の15分間前よ
り、35〜37℃の加温室にて加温しておいた。供試
化合物は、0.5％メチルセルロース溶液に溶解も
しくは懸濁させて経口投与した。対照群にはビヒ
クル（供試化合物無添加）のみを与えた。心臓収
縮時の血圧及び心拍数を、記録計を用いてテイル
−カフ アンド パルス ピツク−アツプ法（ａ
tail−cuff and the pulse pick−up method）
に従い、供試化合物投与の１、３、５及び７時間
後に夫々測定した。 第１表において、抗高血圧活性はED25として
示される。該値は、自覚SHRにおいて心臓収縮
時血圧が25％減少される投与量を表わす。この
ED25は、薬物応答曲線の回帰直線から算出され
る。供試化合物は、心拍数においては何ら有意な
変化も与えなかつた。
【表】 第１表におけるＳ、Ｔ及びＵのED25の値は、
「＞100」と示されているが、その値が100よりも
優意に大きいことは、以下の第２表の値から明ら
かである。例えば、AC11及び13は、各化合物100
mgを投与したときに心臓収縮時血圧が25％減少す
るのに対し、Ｓ、Ｔ及びＵは各々最大でも13.8
％、2.4％及び11.3％減少するだけであり、本発
明における化合物（AC11及び13）は、化合物Ｓ、
Ｔ及びＵよりも明らかに高い活性を有している。
【表】 また、製造法は以下の実施例で示されるが、ア
セチルスルフアモイル基（AC11）及びスルフア
モイル基（AC13）を有する化合物にもハロゲン
置換基を有する化合物14と同程度の活性を有する
ことが、本発明により初めて見出だされた。さら
に、従来技術のメチレンジオキシ基を有する化合
物19は、本発明の化合物に比較して毒性がかなり
高いことが確認された。 上記第１表及び第２表の結果より、本発明の化
合物は、従来技術の代表的な化合物であるＳ、
TU、14及び19よりも十分に活性が高いか、又は
毒性が低く、抗高血圧剤として有用であることが
明らかとなつた。 実施例 以下、本発明の化合物の製造例を実施例として
挙げる。 実施例 １ ４−スルフアモイル−γ−｛４−（２−メトキシ
フエニル）−１−ピペラジニル｝−ブチリルアニ
リド（AC １） （Ｉ：Ｒ＝R2＝Ｈ、R3＝NH2SO2、ｎ＝２） アセトン25mlに溶かした炭酸ナトリウム2.61ｇ
及び１−（２−メトキシフエニル）−ピペラジン
4.8ｇを、アセトン25mlに溶かした４−スルフア
モイル−γ−クロロ−ブチリルアニリド6.9ｇ中
に加えた。全体を32時間還流し、反応終了後生成
する固体を濾法した。溶媒を真空下に留去し、油
状残渣をジエチルエーテルで処理して固体を得
た。該固体を集め、乾燥し、エタノール中に懸濁
させた。塩酸のエタノール溶液をPHが酸性になる
まで加え、得られた目的物を集め、まず90％エタ
ノールで、次いでメタノールで結晶化させて標記
化合物を塩酸塩の形態で得た。収量3.82ｇ（32
％）、mp 235〜237℃ 実施例 ２ ４−メチルスルホニル−β−｛４−（２−メトキ
シフエニル）−１−ピペラジニル｝−プロピオニ
ルアニリド（AC ２） （Ｉ：Ｒ＝R2＝Ｈ、R3＝CH3SO2、ｎ＝１） ４−メチルスルホニル−アクリロイルアニリド
2.02ｇ及び１−（２−メトキシフエニル）−ピペラ
ジン1.92ｇをトルエン20ml中で４時間還流した。
反応終了後放冷し、生成する固体を集め、乾燥
し、95％エタノールから結晶化した。真空下100
℃で長時間乾燥後、標記化合物2.92ｇ（78％）を
得た。mp 142〜143℃ 参考例 １ ４−カルボキシ−β−｛４−（２−メトキシフエ
ニル）−１−ピペラジニル｝−プロピオニルアニ
リド （Ｉ：Ｒ＝R2＝Ｈ、R3＝COOH、ｎ＝１） ４−カルボキシ−アクリロイルアニリド3.82ｇ
及び１−（２−メトキシフエニル）−ピペラジン
4.52ｇをジメチルスルホキシド20ml中、50℃で10
時間撹拌した。反応終了後、溶液を冷却し水100
ml中に注いだ。生成する沈殿を集め、乾燥した。
粗生成物をエタノールに溶かし、塩酸のエタノー
ル溶液を加えてPHを酸性とした。標記化合物の塩
酸塩を集め、乾燥後、水及び95％エタノールの順
で各々結晶化させた。 収量4.86ｇ（57％）、mp 234〜236℃ 実施例 ３ ４−スルフアモイル−β−｛４−（２−メトキシ
フエニル）−１−ピペラジニル｝−プロピオニル
アニリド（AC ４） （Ｉ：Ｒ＝R2＝Ｈ、R3＝NH2SO2、ｎ＝１） トルエン60mlに溶かした４−スルフアモイル−
アクリロイルアニリド2.26ｇ及び１−（２−メト
キシフエニル）−ピペラジン2.01ｇを混合し、撹
拌下還流させた。８時間後薄層クロマトグラフイ
ーにより出発原料の消失を確認した。粗生成物を
集め、乾燥し、ジオキサン：水から結晶化して、
標記化合物2.08ｇ（46％）を２水和物として得
た。mp 180〜181℃。該生成物を熱エタノールに
懸濁させ、塩酸のエタノール溶液を加えてPHを酸
性とした。冷却後、固体を集めて水から結晶化さ
せて、塩酸塩水和物を得た。mp 237〜239℃。 実施例 ４ ４−カルバモイル−β−｛４−（２−メトキシフ
エニル）−１−ピペラジニル｝−プロピオニルア
ニリド（AC ５） （Ｉ：Ｒ＝R2＝Ｈ、R3＝NH2CO、ｎ＝１） ジメチルスルホキシド30mlに溶かした４−カル
バモイル−アクリロイルアニリド1.9ｇ及び１−
（２−メトキシフエニル）−ピペラジン2.01ｇを混
合し、50〜60℃で８時間撹拌した。次いで、混合
物を水150ml中に注ぎ、析出する固体を集め、メ
タノール：ジエチルエーテルから結晶化させて、
標記化合物を得た。 mp 235〜237℃ 収量 2.88ｇ（75％） 実施例３と同様にして、対応する塩酸塩を得
た。mp 246〜249℃。 実施例 ５ 適当なアクリロイルアニリド誘導体を用い、実
施例３と同様にして、以下の各化合物を得た。 (a) ４−アセチル−β−｛４−（２−メトキシフエ
ニル）−１−ピペラジニル｝−プロピオニルアニ
リド（AC 6a） mp 138〜140℃（酢酸エチルから結晶化）。 収率 77％ 対応する塩酸塩のmpは、232℃であつた。 (b) ４−メチルチオ−β−｛４−（２−メトキシフ
エニル）−１−ピペラジニル｝−プロピオニルア
ニリド（AC 6e） 収率 75％ mp 165〜166℃（酢酸エチルから結晶化）。 対応する塩酸塩半水和物は、mp 210〜211℃
であつた。 実施例 ６ ４−（１−ヒドロキシエチル）−β−｛４−（２−
メトキシフエニル）−１−ピペラジニル｝−プロ
ピオニルアニリド（AC ９） （Ｉ：Ｒ＝R2＝Ｈ、R3＝CH3CHOH、ｎ＝１） 水素化硼素ナトリウム1.14ｇを、実施例5aの化
合物11.4ｇのエタノール200ml溶液中に徐々に添
加した。全体を室温下に８時間撹拌した。かくし
て得られる溶液を次いで希塩酸で酸性とした後、
炭酸ナトリウム水溶液で中和した。エタノールを
真空下留去し、水層を炭酸ナトリウム水溶液でア
ルカリ性とし、次いでクロロホルムで抽出した。
有機層を塩化カルシウムで乾燥し、溶媒を真空下
留去した。油状残渣を、クロロホルム：メタノー
ル（97：３容積比）混液を展開溶媒としてシリカ
ゲルカラムで精製した。溶媒を留去し、残渣をト
ルエンから結晶化させて標記化合物5.61ｇ（48
％）を得た。 mp 137〜138℃ 実施例 ７ ４−スルフアモイル−β−｛４−（２−メトキシ
フエニル）−１−ピペラジニル｝−ブチリルアニ
リド（AC 10） （Ｉ：Ｒ＝CH3、R2＝Ｈ、R3＝NH2SO2、ｎ
＝１） ４−スルフアモイル−クロトニルアニリド7.2
ｇ及び１−（２−メトキシフエニル）−ピペラジン
6.33ｇを用い、撹拌時間を６時間とし、エタノー
ルから再結晶させる以外は、参考例１と同一の操
作を行つて、標記化合物6.16ｇを得た。mp 183
〜184℃ 実施例 ８ ４−アセチルスルフアモイル−β−｛４−（２−
メトキシフエニル）−１−ピペラジニル｝−プロ
ピオニルアニリド（AC 11） （Ｉ：Ｒ＝R2＝Ｈ、R3＝CH3CONHSO2、ｎ
＝１） 粗４−アセチルスルフアモイル−アクリロイル
アニリド10.73ｇ及び１−（２−メトキシフエニ
ル）−ピペラジン8.80ｇをジメチルスルホキシド
40mlと共に室温下３日間撹拌した。次いで、参考
例１と同様にして反応させて標記化合物9.24ｇを
得た。mp 193〜195℃（エタノールから結晶化）。 実施例 ９ ３−スルフアモイル−β−｛４−（２−メトキシ
フエニル）−１−ピペラジニル｝−プロピオニル
アニリド・水和物（AC 13） （Ｉ：Ｒ＝R3＝Ｈ、R2＝NH2SO2、ｎ＝１） トルエン120ml中、３−スルフアモイル−アク
リロイルアニリド6.78ｇ及び１−（２−メトキシ
フエニル）−ピペラジン6.60ｇを12時間撹拌還流
させた。反応終了後、冷却し、生成する固体を集
め、乾燥し、70％エタノールから２度再結晶させ
て、標記化合物9.5ｇを得た。mp 118〜124℃。 参考例 ２ ３−クロロ−β−｛４−（２−メトキシフエニ
ル）−１−ピペラジニル｝−プロピオニルアニリ
ド（AC 14） （Ｉ：Ｒ＝R3＝Ｈ、R2＝C1、ｎ＝１） トルエン60ml中、３，β−ジクロロプロピオニ
ルアニリド7.63ｇ及び１−（２−メトキシフエニ
ル）−ピペラジン7.4ｇを５時間撹拌還流させた。
反応終了後、１−（２−メトキシフエニル）−ピペ
ラジンの10％過剰量を加え、全体を再度４時間還
流させた。反応終了後、反応混合物冷却し、固体
を集めた。溶媒を母液から真空下に留去し、残渣
をエタノールに溶解後、塩酸のエタノール溶液で
処理してPHを酸性とした。次いで固体を集め、エ
タノールで洗浄し、最初の濾過により得られた固
体を加えた。この生成物を次いで炭酸水素ナトリ
ウム溶液で処理してPHをアルカリ域とし、クロロ
ホルムで抽出した。有機層を分離し、乾燥後、溶
媒を留去した。油状残渣をヘキサン処理し、長時
間放置後結晶化させ、エーテルから再結晶させて
標記化合物5.51ｇを得た。mp 92〜93℃。 実施例 10 ４−メチルスルフアモイル−β−｛４−（２−メ
トキシフエニル）−１−ピペラジニル｝−プロピ
オニルアニリド（AC 15） （Ｉ：Ｒ＝R2＝Ｈ、R3＝CH3NHSO2、ｎ＝
１） アセトン100mlに溶かした４−メチルスルフア
モイル−β−クロロ−プロピオニルアニリド13.8
ｇに、アセトン100mlに溶かした炭酸ナトリウム
5.3ｇ及び１−（２−メトキシフエニル）−ピペラ
ジン10.57ｇを撹拌下に添加した。混合物を９時
間還流し、生成する固体を濾過して集めた。溶媒
を留去して標記化合物13.74ｇ（エタノールから）
を得た。mp 168〜169℃。 実施例 11 ４−フエニルスルフアモイル−β−｛４−（２−
メトキシフエニル）−１−ピペラジニル｝−プロ
ピオニルアニリド（AC 16） （Ｉ：Ｒ＝R2＝Ｈ、R3＝PhNHSO2、ｎ＝１） ４−フエニルスルフアモイル−β−クロロ−プ
ロピオニルアニリド16.9ｇを用い、20時間還流
し、メタノールから結晶化させる以外は実施例10
と同様の操作を行つて、目的化合物14.88ｇを得
た。mp 197〜201℃。 実施例 12 ４−グアニジノスルホニル−β−｛４−（２−メ
トキシフエニル）−１−ピペラジニル｝−プロピ
オニルアニリド（AC 17） （Ｉ：Ｒ＝R2＝Ｈ、R3＝グアニジノスルホニ
ル、ｎ＝１） ４−グアニジノスルホニル−β−クロロ−プロ
ピオニルアニリド9.14ｇ、ピペラジン誘導体6.35
ｇ、炭酸ナトリウム3.15ｇ及びアセトン75mlを用
い、実施例10と同様に操作した。13時間還流後、
過剰のピペラジン誘導体（0.58ｇ）を加え、混合
物をさらに13時間還流した。収量6.84ｇ（エタノ
ールから）。 実施例 13 ４−クロロ−３−スルフアモイル−β−｛４−
（２−メトキシフエニル）−１−ピペラジニル｝
−プロピオニルアニリド（AC 18） （Ｉ：Ｒ＝Ｈ、R2＝C1、R3＝SO2NH2、ｎ＝
１） ４，β−ジクロロ−３−スルフアモイル−プロ
ピオニルアニリド5.94ｇ、アセトン30ml、炭酸ナ
トリウム2.10ｇ及びピペラジン誘導体4.21ｇをア
セトン30ml中で反応させる以外は参考例２と同様
の操作を行つた。過剰のピペラジン誘導体を用い
ることなく還流を18時間行つた。母液から得られ
る残渣を酢酸エチルで処理して沈殿を得、これを
最初の沈殿に加えた。固体混合物をジオキサンか
ら結晶化させて、標記化合物6.71ｇを得た。mp
191〜193℃。 参考例 ３ ３，４−メチレンジオキシ−β−｛４−（２−メ
トシシフエニル）−１−ピペラジニル｝−プロピ
オニルアニリド（化合物19） （Ｉ：Ｒ＝Ｈ、ｎ＝１、R2＋R3＝メチレンジ
オキシ） トルエン80ml中、３，４−メチレンジオキシ−
アクリロイルアニリド7.65ｇ及び１−（２−メト
キシフエニル）ピペラジン8.40ｇを３時間撹拌還
流した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をエー
テルで処理した。暗色固体を濾別して集め、トル
エン140mlに溶かした。この溶液にヘキサン300ml
を徐々に添加して沈殿を得た。溶液を次いで傾斜
法により分離し、木炭で処理し濾過した。冷却
後、得られる固体をトルエンから再結晶させた。
収量8.1ｇ、mp 118〜120℃。 実施例 14 ４−（ジメチルスルフアモイル）−β−｛４−（２
−メトキシフエニル）−１−ピペラジニル｝−プ
ロピオニルアニリド（AC 21） （Ｉ：R3＝SO2N（CH3）2、Ｒ＝R2＝Ｈ、ｎ＝
１） ４−（ジメチルスルフアモイル）−β−クロロ−
プロピオニルアニリド7.28ｇ、炭酸ナトリウム
2.64ｇ、ピペラジン誘導体5.26ｇ及びアセトン70
mlを用い、実施例10と同様（10時間還流した）に
して、標記化合物8.35ｇを得た（ジオキサンか
ら）。mp 178〜179℃。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中ｎは、０、１又は２を示す。Ｒは水素原子
    又はアルキル基を示す。R2及びR3のうち一方は
    水素原子を示し、他方は、ヒドロキシアルキル
    基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ア
    ルキルスルフイニル基、アルカノイル基、カルバ
    モイル基もしくはグアニジノスルホニル基を示す
    か又はSO2NR5R6基を示す（該基において、R5
    及びR6は夫々水素原子、アルキル基、フエニル
    基又はアルカノイル基を示す）か、或いはR2及
    びR3のうち一方はハロゲン原子を示し、他方は
    スルフアモイル基を示す。上記各アルキル基にお
    ける炭素数は１〜４である。］ で表わされるＮ−ピペラジニルアルカノイルアニ
    リド及びその医薬として許容される酸付加塩。 ２ 一般式 ［式中ｎは、０、１又は２を示す。Ｒは水素原子
    又はアルキル基を示す。R2及びR3のうち一方は
    水素原子を示し、他方は、ヒドロキシアルキル
    基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ア
    ルキルスルフイニル基、アルカノイル基、カルバ
    モイル基もしくはグアニジノスルホニル基を示す
    か又はSO2NR5R6基を示す（該基において、R5
    及びR6は夫々水素原子、アルキル基、フエニル
    基又はアルカノイル基を示す）か、或いはR2及
    びR3のうち一方はハロゲン原子を示し、他方は
    スルフアモイル基を示す。上記各アルキル基にお
    ける炭素数は１〜４である。Ｘは、ハロゲン原子
    を示す。］で表わされる化合物と１−（２−メトキ
    シフエニル）−ピペラジンとを溶媒中で反応させ
    ることを特徴とする一般式 ［式中ｎ、Ｒ、R2及びR3は、上記に同じ。］ で表わされるＮ−ピペラジニルアルカノイルアニ
    リドの製造方法。 ３ 溶媒がジメチルスルホキシドであり、反応が
    40〜60℃で行なわれる特許請求の範囲第２項に記
    載の方法。 ４ 溶媒がケトン又は炭化水素であり、反応が還
    流下に行なわれる特許請求の範囲第２項に記載の
    方法。 ５ 一般式 ［式中Ｒは、水素原子又はアルキル基を示す。
    R2及びR3のうち一方は水素原子を示し、他方は、
    ヒドロキシアルキル基、アルキルチオ基、アルキ
    ルスルホニル基、アルキルスルフイニル基、アル
    カノイル基、カルバモイル基もしくはグアニジノ
    スルホニル基を示すか又はSO2NR5R6基を示す
    （該基において、R5及びR6は夫々水素原子、アル
    キル基、フエニル基又はアルカノイル基を示す）
    か、或いはR2及びR3のうち一方はハロゲン原子
    を示し、他方はスルフアモイル基を示す。上記各
    アルキル基における炭素数は１〜４である。］ で表わされる化合物と１−（２−メトキシフエニ
    ル）−ピペラジンとを溶媒中で反応させることを
    特徴とする一般式 ［式中Ｒ、R2及びR3は、上記に同じ。］ で表わされるＮ−ピペラジニルアルカノイルアニ
    リドの製造方法。 ６ 溶媒がジメチルスルホキシドであり、反応が
    40〜60℃で行なわれる特許請求の範囲第５項に記
    載の方法。 ７ 溶媒がケトン又は炭化水素であり、反応が還
    流下に行われる特許請求の範囲第５項に記載の方
    法。
JP59020672A 1983-02-12 1984-02-06 Ｎ―ピペラジニルアルカノイルアニリド及びその製造法 Granted JPS59152379A (ja)

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