JPS61134382A - 新規なスルファモイル安息香酸誘導体およびその製造法 - Google Patents
新規なスルファモイル安息香酸誘導体およびその製造法Info
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- JPS61134382A JPS61134382A JP59256877A JP25687784A JPS61134382A JP S61134382 A JPS61134382 A JP S61134382A JP 59256877 A JP59256877 A JP 59256877A JP 25687784 A JP25687784 A JP 25687784A JP S61134382 A JPS61134382 A JP S61134382A
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Classifications
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/28—Nitrogen atoms
- C07D295/32—Nitrogen atoms acylated with carboxylic or carbonic acids, or their nitrogen or sulfur analogues
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/66—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はｆｒ規なスルファモイル安息香酸誘導体および
その製造法に関するものである。
その製造法に関するものである。
更に詳しくは本発明は
一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は塩素原子またはフェノキシ基であり、Ｒ
ｚは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基またはメチレンジオキシ基を示す。） で表わされる新規なスルファモイル安息香酸誘導体およ
びその製造法に関するものである。
ｚは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基またはメチレンジオキシ基を示す。） で表わされる新規なスルファモイル安息香酸誘導体およ
びその製造法に関するものである。
本発明の化合物は次のような方法により製造することが
できる。
できる。
〔旧 （ＩＩＩ）
（式中、Ｒ＋及びＲｚは前述に同じ）
即ち、スルファモイル安息香酸類〔Ｉ［〕またはその反
応性誘導体とピペラジン誘導体（ＩＩ）とを縮合剤を用
いて反応させることにより得られる。
応性誘導体とピペラジン誘導体（ＩＩ）とを縮合剤を用
いて反応させることにより得られる。
本発明を実施するにあたって、スルファモイル安息香酸
類（［）とピペラジン誘導体（１）とを反応させる場合
に用いられる縮合剤としてはＮ、Ｎ’ −ジシクＯへキ
シルカルボジイミド。
類（［）とピペラジン誘導体（１）とを反応させる場合
に用いられる縮合剤としてはＮ、Ｎ’ −ジシクＯへキ
シルカルボジイミド。
Ｎ、Ｎ’ −カルボニルジイミダゾール等が挙げられる
。
。
本反応では、化合物〔「〕と化合物Ｃ厘〕の共存下に縮
合剤を加えて反応させてもよく、また化合物〔π〕と縮
合剤により酸無水物を生成させた後、化合物（ＩＩＩ）
を加えて反応させてもよい。
合剤を加えて反応させてもよく、また化合物〔π〕と縮
合剤により酸無水物を生成させた後、化合物（ＩＩＩ）
を加えて反応させてもよい。
反応の溶媒としては非プロトン性の溶媒が好ましく、例
えばクロロホルム、テトラヒドロフラン、ジメチルホル
ムアミド等が有利に用いられる。
えばクロロホルム、テトラヒドロフラン、ジメチルホル
ムアミド等が有利に用いられる。
又、スルファモイル安息香酸類（ＩＦ）の反応性誘導体
とピペラジン誘導体（ｌｌｉ）とを反応させる場合には
、反応性誘導体としては酸クロライドまたは酸ブロマイ
ドが用いられ、縮合剤としてはトリエチルアミン、ピリ
ジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が用いられ、ま
た溶媒としてはベンゼン、トルエン、クロロホルム。
とピペラジン誘導体（ｌｌｉ）とを反応させる場合には
、反応性誘導体としては酸クロライドまたは酸ブロマイ
ドが用いられ、縮合剤としてはトリエチルアミン、ピリ
ジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が用いられ、ま
た溶媒としてはベンゼン、トルエン、クロロホルム。
ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等が用いられる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１
４−り［１Ｏ−Ｎ−（４−（２−メトキシフェニル）−
′１−ピペラジニル）−３−スルファモイルベンズアミ
ド ４−りＯロー３−スルフ１モイル安息香酸（２，１ｇ）
をテトラヒドロフラン（２０ａｄ ）に溶解し、室温に
て撹拌下Ｎ、Ｎ’ −ジシクロヘキシルカルボジイミド フラン（５ｄ）にどかした溶液に加える。室温にて２０
分１／１１撹拌を続けた後、１−アミノ−４−〈２−メ
トキシフェニル）ピペラジン（ ０．８３３）の結晶を
加え、そのまま５時間撹拌を続ける。１０％塩酸（ ５
ｄ）を加え、室温にて１０分間攪拌した後２％水酸化ナ
トリウム水溶液（２５０ｄ）を加え、不溶物を濾過する
。ＩＩＩ液を１０％塩酸で弱アルカリ性に調整すると白
濁し、結晶が析出する。これを濾取し、水洗後乾燥する
と無色粉末１．２９を得る。エタノールより再結晶する
と、目的物として無色針状晶（０，８４ｇ、収率４９％
を得る。融点は２３２〜２３５℃である。
′１−ピペラジニル）−３−スルファモイルベンズアミ
ド ４−りＯロー３−スルフ１モイル安息香酸（２，１ｇ）
をテトラヒドロフラン（２０ａｄ ）に溶解し、室温に
て撹拌下Ｎ、Ｎ’ −ジシクロヘキシルカルボジイミド フラン（５ｄ）にどかした溶液に加える。室温にて２０
分１／１１撹拌を続けた後、１−アミノ−４−〈２−メ
トキシフェニル）ピペラジン（ ０．８３３）の結晶を
加え、そのまま５時間撹拌を続ける。１０％塩酸（ ５
ｄ）を加え、室温にて１０分間攪拌した後２％水酸化ナ
トリウム水溶液（２５０ｄ）を加え、不溶物を濾過する
。ＩＩＩ液を１０％塩酸で弱アルカリ性に調整すると白
濁し、結晶が析出する。これを濾取し、水洗後乾燥する
と無色粉末１．２９を得る。エタノールより再結晶する
と、目的物として無色針状晶（０，８４ｇ、収率４９％
を得る。融点は２３２〜２３５℃である。
元素分析値 Ｃｍ Ｈ２１０λＮ４０斗ＳとしてＨＮ
計算値（％） ５０，８８ ４，９８ １３．１９
実験値（％） ５１，０６ ５．０２ １３，１９
〔発明の効果〕 本発明の化合物（Ｉ）は、優れた利尿活性。
実験値（％） ５１，０６ ５．０２ １３，１９
〔発明の効果〕 本発明の化合物（Ｉ）は、優れた利尿活性。
尿酸排泄活性および降圧作用を有し、毒性は低く、医薬
品として有用である。その有用性を示す実験を以下に記
載する。
品として有用である。その有用性を示す実験を以下に記
載する。
実験１．利尿作用
体重３００ｇ前後のＷｉｓｔａｒ系雄性ラットを１群５
匹使用した。１８時間の絶食・給水後、実施例１の化合
物及び対照薬を経口投与した。表１から明らかな如く、
実施例１の化合物は塩類排泄性の利尿効果を示した。
匹使用した。１８時間の絶食・給水後、実施例１の化合
物及び対照薬を経口投与した。表１から明らかな如く、
実施例１の化合物は塩類排泄性の利尿効果を示した。
匡し！ＬＩＬコＬユ
Ｎａ ＋、に＋は総排泄量を示し、単位はｌ１ｅｑ／Ｋ
Ｒある。
Ｒある。
ることを示す。
３ｅｈｙｄ ： ベンジルハイドロクｏｎサイアザイ
ド（ＢｅｎＺＶｌｈＶｄｒＯＣｌ’１ｌＯｒＯｔｈｉａ
Ｚｉｄｅ）ＨＣＴ： ハイドＯりｏロサイアザイド（
Ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｏｔｈｉａｚｉｄｅ）実験２．尿
酸排泄促進作用 生後１１〜１４Ｍ１令のＷ １ｓｔａｒ系雄性ラツトを
１群３〜４匹用い、尿酸クリアランス試験を行なった。
ド（ＢｅｎＺＶｌｈＶｄｒＯＣｌ’１ｌＯｒＯｔｈｉａ
Ｚｉｄｅ）ＨＣＴ： ハイドＯりｏロサイアザイド（
Ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｏｔｈｉａｚｉｄｅ）実験２．尿
酸排泄促進作用 生後１１〜１４Ｍ１令のＷ １ｓｔａｒ系雄性ラツトを
１群３〜４匹用い、尿酸クリアランス試験を行なった。
クリアランス比（尿酸クリアランス／イヌリンクリアラ
ンス）により尿酸排泄作用を評価した。その結果を第１
図に示した。実施例１の化合物は尿酸排泄剤プロベネシ
ドよりも強い尿酸排泄活性を有していた。
ンス）により尿酸排泄作用を評価した。その結果を第１
図に示した。実施例１の化合物は尿酸排泄剤プロベネシ
ドよりも強い尿酸排泄活性を有していた。
実験３．急性高尿酸血症ラットの血清尿酸値に対する作
用 生後１０週令のＷ １ｓｔａｒ系雄性ラツトに尿酸２０
０ａｙ／Ｎｆを腹腔内に投与した。３０分後に被検化合
物を腹腔的投与し、さらに３０分後に動物を断頭し採血
した。結果を表２に示す。実施例１の化合物は血清尿酸
値低下作用を示した。
用 生後１０週令のＷ １ｓｔａｒ系雄性ラツトに尿酸２０
０ａｙ／Ｎｆを腹腔内に投与した。３０分後に被検化合
物を腹腔的投与し、さらに３０分後に動物を断頭し採血
した。結果を表２に示す。実施例１の化合物は血清尿酸
値低下作用を示した。
実験４．降圧作用
ＳＨＲに実施例１を１００Ｑ／Ｋｇ、 ４日間、連続
経口投与したときの降圧効果を表３に示す。
経口投与したときの降圧効果を表３に示す。
表２ 急 、酸負−ラットにおける血清尿酸値＄ ：
ｐ＜ ０．０５でコントロールに対して有意である。
ｐ＜ ０．０５でコントロールに対して有意である。
３ ８ＨＨにおける 用
＊ ： ｐ＜ ｏ、ｏｓでコントロールに対して有意で
ある。
ある。
実験５．急性毒性
ＩＣＲマウスに実施例１の化合物を２５００ＩＩｇ／に
り経口投与したが、死亡例は認められなかった。
り経口投与したが、死亡例は認められなかった。
従って、本発明の化合物（Ｉ）はその塩類利尿効果及び
尿酸排泄効果により心臓、腎臓及び肝臓の疾患に伴って
起る浮腫の治療薬として、また心不全や高血圧の治療薬
として、さらには高尿酸血症、痛風の治療薬として極め
て有用である。
尿酸排泄効果により心臓、腎臓及び肝臓の疾患に伴って
起る浮腫の治療薬として、また心不全や高血圧の治療薬
として、さらには高尿酸血症、痛風の治療薬として極め
て有用である。
第１図は本発明実施例１の化合物と対照薬（３ｅｈｙｄ
およびＨＣＴ）との尿酸排泄作用（クリアランス比）を
比較して示した図表である。 第、１ 図 手続補正書輸発） 昭和６０年１１月２５日 特許庁長官 宇賀道ａｆｓ 殿 １、事件の表示 昭和５９年 特許願 第２５６８７７号２、発明の名称 新規なスルファモイル安息香酸誘導体およびその製造法
３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区神田駿河台２丁目５番地名
称 （’＋３９＞杏林製薬株式会社４、代理人 住 所 東京都千代田区神田北乗物町１６番地〒
１０１ 英ビル３階 り ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄および図面の簡単な説明
の欄並びに添付図面 Ｇ１１ｌ幻ＣＭ工ｈ
〆ぐ＜’ｚ了ニー６−６、補正の内容 補正の内容 Ａ１発明の詳細な説明の欄のうち下記事項を訂正する。 １、 明細書筒７頁８行目と９行目の間に次の文（実施
例２および表１）を加入する。 「実施例２ ４−クロロ−Ｎ−（４−（２−メトキシフェニル）−１
−ピペラジニル〕−３−スルファモイルベンズアミド １−アミノ−４−（２−メトロキシフェニル）ピペラジ
ン（１，０１をクロロホルム（５０ｄ）に溶解し、トリ
エチルアミン（１ｄ＞を加える。空温撹拌下４−クロロ
ー３−スルファモイルベンゾイルクロライド（１，２５
ｇ＞の結晶を１０分かけて加え、そのまま９時間撹拌を
続ける。析出した結晶を濾取し、水洗後乾燥させ、エタ
ノールより再結晶すると、無色針状晶（１，２０９，収
率６０％）として目的物を得る。融点は２３１〜２３３
°Ｃである。 元素分析値 Ｃ＋ｅト１２ｔｃＩＮ＋ｏ牛ＳとしてＣ’
ＨＮ 計痺値（％） ５０．８８ ４．９８ １３．１９
実測値（％） ５０．５８ ５．１９ １３．１５
以下実ｈｍ例１〜２に記載の方法と同様にして次の化合
物を合成した。（表１） 表 １ ＊：１／３ＨｚＯ，林：１／９ＨｚＯ，＊＊＊：２１５
Ｈ２０５、明細書７Ｊ９頁下から５行目に 「表２」とあるを１表３」と訂正する。 ６、同頁末行に 「表３」とあるを「表４」と訂正する。 ７、明Ｉ［口笛１０頁における 「表２」を［表３１と訂正し、 「表３」を「表４」と訂正する。 ８０図面の簡単な説明の欄のうち下記事項を訂正する。 １、明細書第１１頁１１行目に 「実施例１」とあるを 「実施例１．６および１２」と訂正する。 Ｃ０添付図面第１図を別紙の如く訂正する。 第１図
およびＨＣＴ）との尿酸排泄作用（クリアランス比）を
比較して示した図表である。 第、１ 図 手続補正書輸発） 昭和６０年１１月２５日 特許庁長官 宇賀道ａｆｓ 殿 １、事件の表示 昭和５９年 特許願 第２５６８７７号２、発明の名称 新規なスルファモイル安息香酸誘導体およびその製造法
３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区神田駿河台２丁目５番地名
称 （’＋３９＞杏林製薬株式会社４、代理人 住 所 東京都千代田区神田北乗物町１６番地〒
１０１ 英ビル３階 り ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄および図面の簡単な説明
の欄並びに添付図面 Ｇ１１ｌ幻ＣＭ工ｈ
〆ぐ＜’ｚ了ニー６−６、補正の内容 補正の内容 Ａ１発明の詳細な説明の欄のうち下記事項を訂正する。 １、 明細書筒７頁８行目と９行目の間に次の文（実施
例２および表１）を加入する。 「実施例２ ４−クロロ−Ｎ−（４−（２−メトキシフェニル）−１
−ピペラジニル〕−３−スルファモイルベンズアミド １−アミノ−４−（２−メトロキシフェニル）ピペラジ
ン（１，０１をクロロホルム（５０ｄ）に溶解し、トリ
エチルアミン（１ｄ＞を加える。空温撹拌下４−クロロ
ー３−スルファモイルベンゾイルクロライド（１，２５
ｇ＞の結晶を１０分かけて加え、そのまま９時間撹拌を
続ける。析出した結晶を濾取し、水洗後乾燥させ、エタ
ノールより再結晶すると、無色針状晶（１，２０９，収
率６０％）として目的物を得る。融点は２３１〜２３３
°Ｃである。 元素分析値 Ｃ＋ｅト１２ｔｃＩＮ＋ｏ牛ＳとしてＣ’
ＨＮ 計痺値（％） ５０．８８ ４．９８ １３．１９
実測値（％） ５０．５８ ５．１９ １３．１５
以下実ｈｍ例１〜２に記載の方法と同様にして次の化合
物を合成した。（表１） 表 １ ＊：１／３ＨｚＯ，林：１／９ＨｚＯ，＊＊＊：２１５
Ｈ２０５、明細書７Ｊ９頁下から５行目に 「表２」とあるを１表３」と訂正する。 ６、同頁末行に 「表３」とあるを「表４」と訂正する。 ７、明Ｉ［口笛１０頁における 「表２」を［表３１と訂正し、 「表３」を「表４」と訂正する。 ８０図面の簡単な説明の欄のうち下記事項を訂正する。 １、明細書第１１頁１１行目に 「実施例１」とあるを 「実施例１．６および１２」と訂正する。 Ｃ０添付図面第１図を別紙の如く訂正する。 第１図
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＿１は塩素原子またはフェノキシ基であり、
Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基またはメチレンジオキシ基を示す。） で表わされる新規なスルファモイル安息香酸誘導体。 - （２）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒ＿１は塩素原子またはフェノキシ基を示す。 ） で表わされるスルファモイル安息香酸類またはその反応
性誘導体と、 一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （式中、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基またはメチレンジオキシ基を示
す。） で表わされるピペラジン誘導体とを縮合剤を用いて反応
させることを特徴とする 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は前述に同じ） で表わされる新規なスルファモイル安息香酸誘導体の製
造法
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59256877A JPS61134382A (ja) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | 新規なスルファモイル安息香酸誘導体およびその製造法 |
| AU50431/85A AU569812B2 (en) | 1984-12-04 | 1985-11-27 | N - (4-phenyl -1- piperazinyl) -3- sulfamoyl - benzamide derivatives |
| FI854745A FI80686C (fi) | 1984-12-04 | 1985-11-29 | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt aktiva sulfamoylbensoesyraderivat. |
| CA000496626A CA1241960A (en) | 1984-12-04 | 1985-12-02 | Sulfamoylbenzoic acid derivatives, process for their preparation |
| EP85115296A EP0186796B1 (en) | 1984-12-04 | 1985-12-03 | Sulfamoylbenzoic acid derivatives, process for their preparation |
| US06/804,123 US4650871A (en) | 1984-12-04 | 1985-12-03 | Novel sulfamoylbenzoic acid derivatives, process for their preparation |
| DK559185A DK167760B1 (da) | 1984-12-04 | 1985-12-03 | Sulfamoylbenzoesyrederivater, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt laegemiddel indeholdende et saadant derivat |
| CN85108940A CN1012642B (zh) | 1984-12-04 | 1985-12-03 | 氨磺酰苯甲酸衍生物的制备方法 |
| DE8585115296T DE3573253D1 (en) | 1984-12-04 | 1985-12-03 | Sulfamoylbenzoic acid derivatives, process for their preparation |
| KR1019850009043A KR900003371B1 (ko) | 1984-12-04 | 1985-12-03 | 설파모일벤조산 유도체의 제조방법 |
| NO854872A NO168245C (no) | 1984-12-04 | 1985-12-03 | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av nye farmasoeytiskvirksomme sulfamoylbenzoesyrederivater. |
| ES549559A ES8702394A1 (es) | 1984-12-04 | 1985-12-04 | Procedimiento para preparar nuevos derivados de acido sulfa-moilbenzoico |
| HU854643A HU194200B (en) | 1984-12-04 | 1985-12-04 | Process for producing sulfamoyl-benzoic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active agents |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59256877A JPS61134382A (ja) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | 新規なスルファモイル安息香酸誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61134382A true JPS61134382A (ja) | 1986-06-21 |
| JPH0434997B2 JPH0434997B2 (ja) | 1992-06-09 |
Family
ID=17298651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59256877A Granted JPS61134382A (ja) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | 新規なスルファモイル安息香酸誘導体およびその製造法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4650871A (ja) |
| EP (1) | EP0186796B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61134382A (ja) |
| KR (1) | KR900003371B1 (ja) |
| CN (1) | CN1012642B (ja) |
| AU (1) | AU569812B2 (ja) |
| CA (1) | CA1241960A (ja) |
| DE (1) | DE3573253D1 (ja) |
| DK (1) | DK167760B1 (ja) |
| ES (1) | ES8702394A1 (ja) |
| FI (1) | FI80686C (ja) |
| HU (1) | HU194200B (ja) |
| NO (1) | NO168245C (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2027898A6 (es) * | 1991-01-24 | 1992-06-16 | Espanola Prod Quimicos | Procedimiento de preparacion de nuevos derivados de la 2-metoxifenilpiperacina. |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2663707A (en) * | 1951-06-22 | 1953-12-22 | American Cyanamid Co | Amino piperazines and methods of preparing the same |
| FR1448711A (fr) * | 1960-11-09 | 1966-03-18 | Sandoz Sa | Nouveaux dérivés de l'hydrazine et leur préparation |
| US3200121A (en) * | 1964-08-05 | 1965-08-10 | Searle & Co | Disubstituted-alkanoyl hydrazides of 1-aminopiperazines |
| FR2104930B1 (ja) * | 1970-09-08 | 1974-08-30 | Ferlux | |
| DE2611705A1 (de) * | 1976-03-18 | 1977-09-22 | Josef Dipl Chem Dr Rer N Klosa | N-5-(nitrofurfuryliden-)-1-amino- hydantoin enthaltende kristalloesungsmittel |
| CA1082181A (en) * | 1976-06-03 | 1980-07-22 | Eric A. Watts | Benzamide derivatives |
| GB8303946D0 (en) * | 1983-02-12 | 1983-03-16 | Recordati Chem Pharm | Antihypertensive n-piperazinylalkanoylanilides |
-
1984
- 1984-12-04 JP JP59256877A patent/JPS61134382A/ja active Granted
-
1985
- 1985-11-27 AU AU50431/85A patent/AU569812B2/en not_active Ceased
- 1985-11-29 FI FI854745A patent/FI80686C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-12-02 CA CA000496626A patent/CA1241960A/en not_active Expired
- 1985-12-03 NO NO854872A patent/NO168245C/no unknown
- 1985-12-03 DE DE8585115296T patent/DE3573253D1/de not_active Expired
- 1985-12-03 DK DK559185A patent/DK167760B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-12-03 KR KR1019850009043A patent/KR900003371B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-12-03 EP EP85115296A patent/EP0186796B1/en not_active Expired
- 1985-12-03 CN CN85108940A patent/CN1012642B/zh not_active Expired
- 1985-12-03 US US06/804,123 patent/US4650871A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-04 HU HU854643A patent/HU194200B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-12-04 ES ES549559A patent/ES8702394A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| NO168245C (no) | 1992-01-29 |
| JPH0434997B2 (ja) | 1992-06-09 |
| DE3573253D1 (en) | 1989-11-02 |
| FI854745A (fi) | 1986-06-05 |
| HU194200B (en) | 1988-01-28 |
| KR900003371B1 (ko) | 1990-05-16 |
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| AU569812B2 (en) | 1988-02-18 |
| DK167760B1 (da) | 1993-12-13 |
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| CA1241960A (en) | 1988-09-13 |
| AU5043185A (en) | 1986-06-12 |
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| FI80686C (fi) | 1990-07-10 |
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