JPS6053027B2 - テトラゾ−ル誘導体 - Google Patents
テトラゾ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS6053027B2 JPS6053027B2 JP51148284A JP14828476A JPS6053027B2 JP S6053027 B2 JPS6053027 B2 JP S6053027B2 JP 51148284 A JP51148284 A JP 51148284A JP 14828476 A JP14828476 A JP 14828476A JP S6053027 B2 JPS6053027 B2 JP S6053027B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tetrazole
- formula
- mol
- thiol
- ureidoethyl
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
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- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はテトラゾール誘導体に関する。
さらに詳しくは、本発明のテトラゾール誘導体は、非経
口および経口投与により抗菌性を発揮する一連の新規セ
フアロスポリン化合物の製造中間として有用である。本
発明のテトラゾール誘導体は式： ＨＳイ１１ （ＣＨ２）ｎ−ＮＨＣＮＨ２ ［Ｉ］ 〔式中、ｎは２〜５を意味する〕 で示されるウレイドアルキルテトラゾールチオールであ
る。
口および経口投与により抗菌性を発揮する一連の新規セ
フアロスポリン化合物の製造中間として有用である。本
発明のテトラゾール誘導体は式： ＨＳイ１１ （ＣＨ２）ｎ−ＮＨＣＮＨ２ ［Ｉ］ 〔式中、ｎは２〜５を意味する〕 で示されるウレイドアルキルテトラゾールチオールであ
る。
好ましい化合物はｎが２の式〔Ｉ〕で示される化合物で
ある。
ある。
式〔Ｉ〕の化合物は、対応する１−アミノアルキルー
５−（２．４−ジニトロフェニルチオ）テトラゾール、
その化学的均等物または塩とシアン酸またはその化学的
均等物を反応させ、ついで、保護基を除去することによ
り製造される。
５−（２．４−ジニトロフェニルチオ）テトラゾール、
その化学的均等物または塩とシアン酸またはその化学的
均等物を反応させ、ついで、保護基を除去することによ
り製造される。
例えば、式〔Ｉ〕のウレイドアルキルテトラゾールチオ
ールは、２・４−ジニトロフルオロベンゼンと１−アセ
トアミドアルキルテトラゾールー５−チオールを反応さ
せ、ついで該アセトアミド基を酸加水分解して得られる
対応する１−アミノアルキルー５−（２・４ージニトロ
フェニルチオ）テトラゾール化合物をシアン酸（例えば
、シアン酸カリウムおよび酢酸から得られる）と反応さ
せ、ついで該２・４ージニトロフェニル保護基を開裂さ
せて得られる。該１−アセトアミドアルキルテトラゾー
ルー５−チオールは２−アセトアミドエチルジチオカル
バミン酸メチルのようなアセトアミドアルキルジチオカ
ルバミン酸エステルをナトリウムアジドのようなアジド
と反応させて得られる。該アセトアミドアルキルジチオ
カルバミン酸エステルは、Ｎ−（２−アミノエチル）ア
セトアミドのようなＮ−アミノアルキルアセトアミドを
トリエチルアミンの存在下、二硫化炭素およびヨウ化メ
チルのようなハロゲン化アルキルで処理して得られる。
式〔１〕のウレイドアルキルテトラゾールチオ１−ルは
、式：〔式中、Ｒ１はＸ−ＳＨ−℃−、Ｙ−ＣＨ２（−
およびＺ−で示される基からなる群から選ばれるアシル
基；Ｘはチエニル、ジヒドロフェニル、フェニルまたは
モノ置換フェニル（置換基はヒドロキシ、ヒドロキシメ
チル、ホルムアミド、ウレイドまたはカルボキシメチル
アミノである）；ＡはＮＨ２、０Ｈ，．Ｃ００Ｈもしく
はＳＯ３ＨまたはＸがフェニルの場合はホルミルオキシ
ニＹはシアノ、アミノメチルフェニル、シドノン、ピリ
ドン、チエニルまたはテトラゾリルニＺはメチル、トリ
フオロメチル、トリフルオロエチル、ピリジルまたはシ
アノメチル；ｍはＯ〜２；ｎは２〜５を意味する〕で示
されるセフアロスポリン化合物またはその非．毒性の医
療上許容される塩もしくはエステルの製造用中間体とし
て有用である。
ールは、２・４−ジニトロフルオロベンゼンと１−アセ
トアミドアルキルテトラゾールー５−チオールを反応さ
せ、ついで該アセトアミド基を酸加水分解して得られる
対応する１−アミノアルキルー５−（２・４ージニトロ
フェニルチオ）テトラゾール化合物をシアン酸（例えば
、シアン酸カリウムおよび酢酸から得られる）と反応さ
せ、ついで該２・４ージニトロフェニル保護基を開裂さ
せて得られる。該１−アセトアミドアルキルテトラゾー
ルー５−チオールは２−アセトアミドエチルジチオカル
バミン酸メチルのようなアセトアミドアルキルジチオカ
ルバミン酸エステルをナトリウムアジドのようなアジド
と反応させて得られる。該アセトアミドアルキルジチオ
カルバミン酸エステルは、Ｎ−（２−アミノエチル）ア
セトアミドのようなＮ−アミノアルキルアセトアミドを
トリエチルアミンの存在下、二硫化炭素およびヨウ化メ
チルのようなハロゲン化アルキルで処理して得られる。
式〔１〕のウレイドアルキルテトラゾールチオ１−ルは
、式：〔式中、Ｒ１はＸ−ＳＨ−℃−、Ｙ−ＣＨ２（−
およびＺ−で示される基からなる群から選ばれるアシル
基；Ｘはチエニル、ジヒドロフェニル、フェニルまたは
モノ置換フェニル（置換基はヒドロキシ、ヒドロキシメ
チル、ホルムアミド、ウレイドまたはカルボキシメチル
アミノである）；ＡはＮＨ２、０Ｈ，．Ｃ００Ｈもしく
はＳＯ３ＨまたはＸがフェニルの場合はホルミルオキシ
ニＹはシアノ、アミノメチルフェニル、シドノン、ピリ
ドン、チエニルまたはテトラゾリルニＺはメチル、トリ
フオロメチル、トリフルオロエチル、ピリジルまたはシ
アノメチル；ｍはＯ〜２；ｎは２〜５を意味する〕で示
されるセフアロスポリン化合物またはその非．毒性の医
療上許容される塩もしくはエステルの製造用中間体とし
て有用である。
有利な化合物はｎが２、Ｒ１がＸ−℃Ｈ−℃−の式〔■
〕で示される化合物である。
〕で示される化合物である。
もっとも有利な化合物はｎが２、Ｒ１が
ＸがフェニルまたはヒドロキシフェニルおよびＡがＮＨ
２または０Ｈの式〔■〕の化合物である。
２または０Ｈの式〔■〕の化合物である。
とくに好ましい式〔旧の化合物は、７−Ｄーマンデルア
ミドー３−〔１−（２−ウレイドエチル）テトラゾール
ー５−イルチオメチル〕−３−セフエムー４−カルボン
酸である。式〔旧の化合物は例えば、公知の方法に従い
、７−アミノセフアロスポラン酸を適当な保護アシル化
剤でアシル化し、ついで、その３−アセトキシ基を式〔
１〕のウレイドアルキルテトラゾールチオールで置換し
、保護基を離脱させて製造される。
ミドー３−〔１−（２−ウレイドエチル）テトラゾール
ー５−イルチオメチル〕−３−セフエムー４−カルボン
酸である。式〔旧の化合物は例えば、公知の方法に従い
、７−アミノセフアロスポラン酸を適当な保護アシル化
剤でアシル化し、ついで、その３−アセトキシ基を式〔
１〕のウレイドアルキルテトラゾールチオールで置換し
、保護基を離脱させて製造される。
式〔■〕の化合物はグラム陽性菌およびグラム陰性菌の
両方に対してすぐれた抗菌作用を示す。
両方に対してすぐれた抗菌作用を示す。
ＩｎｖｉｔｒＯテストにおける最少阻止濃度（■Ｃ）は
０．１〜〉２００μＹｌｍｌの範囲である。７−Ｄ−マ
ンデルアミドー３−〔１−（２−ウレイドエチル）テト
ラゾールー５−イルチオメチル〕−３−セフエムー４−
カルボン酸についてのテスト結果をつぎの第１表に示す
。
０．１〜〉２００μＹｌｍｌの範囲である。７−Ｄ−マ
ンデルアミドー３−〔１−（２−ウレイドエチル）テト
ラゾールー５−イルチオメチル〕−３−セフエムー４−
カルボン酸についてのテスト結果をつぎの第１表に示す
。
ＩｎｖｉｖＯマウス保護テストにおいて、７−Ｄ−マン
デルアミドー３−〔１−（２−ウレイドエチル）テトラ
ゾールー５−イルチオメチル〕−３ーセフエムー４−カ
ルボン酸は、皮下注射により、イー・コリ（Ｅ．ＣＯｌ
ｌ）１２１４０に対して０．８６ｍ９１ｋｇ、クレブシ
エラ●ニウモニアエ（Ｋｌｅｂ．ｐｎｅ訓０．）４２０
０に対して１．３４ｍｇＩｋｇの、また、経口投与によ
り、イー◆コ１月２１４０に対して１７５ｍｇ１ｋ９、
クレブシエラ・ニウモニアエ４２００に対して２５．５
ｍ９１ｋ９のＥＤ５Ｏを示した。
デルアミドー３−〔１−（２−ウレイドエチル）テトラ
ゾールー５−イルチオメチル〕−３ーセフエムー４−カ
ルボン酸は、皮下注射により、イー・コリ（Ｅ．ＣＯｌ
ｌ）１２１４０に対して０．８６ｍ９１ｋｇ、クレブシ
エラ●ニウモニアエ（Ｋｌｅｂ．ｐｎｅ訓０．）４２０
０に対して１．３４ｍｇＩｋｇの、また、経口投与によ
り、イー◆コ１月２１４０に対して１７５ｍｇ１ｋ９、
クレブシエラ・ニウモニアエ４２００に対して２５．５
ｍ９１ｋ９のＥＤ５Ｏを示した。
つぎに実施例を挙げて本発明のさらに詳しく説明するが
、これらに限定されるものではない。
、これらに限定されるものではない。
実施例１Ｎ−（２−アミノエチル）アセトアミド２０．
４ｙ（イ）．２０モル）の９５％エタノール２００ｍ１
中溶液にトリエチルアミン２７．９ｍ１（０．２０モル
）および二硫化炭素１２．０ｍ１（０．２０モル）を加
える。
４ｙ（イ）．２０モル）の９５％エタノール２００ｍ１
中溶液にトリエチルアミン２７．９ｍ１（０．２０モル
）および二硫化炭素１２．０ｍ１（０．２０モル）を加
える。
発熱反応により還流が起り、ついで１．時間を要して室
温まで冷却する。ヨウ化メチル２８．４ｙ（０．２０モ
ル）を加え、再び発熱反応を起こさせる。１．礼時間後
、反応混合液を蒸発乾固させ、固体残渣を水２００ｍ１
に溶解させる。
温まで冷却する。ヨウ化メチル２８．４ｙ（０．２０モ
ル）を加え、再び発熱反応を起こさせる。１．礼時間後
、反応混合液を蒸発乾固させ、固体残渣を水２００ｍ１
に溶解させる。
この水性溶液を酢酸エチル２５０ｍ１ずつで２回抽出す
る。抽出液を合し、チオ硫酸ナトリウムと共に振とうし
、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固させて２−アセ
トアミドエチルジチオカルバミン酸メチルを得る。２−
アセトアミドエチルジチオカルバミン酸メチル３８．４
ｙ（０．１９８モル）の９５％エタノール１００ｍ１中
溶液にナトリウムアジド１３．５ｙ（０．２０８モル）
の水１００ｍ１中溶液を加える。
る。抽出液を合し、チオ硫酸ナトリウムと共に振とうし
、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固させて２−アセ
トアミドエチルジチオカルバミン酸メチルを得る。２−
アセトアミドエチルジチオカルバミン酸メチル３８．４
ｙ（０．１９８モル）の９５％エタノール１００ｍ１中
溶液にナトリウムアジド１３．５ｙ（０．２０８モル）
の水１００ｍ１中溶液を加える。
反応混合液を２＠間還流させ、ついで冷却し、減圧下で
約半量に濃縮する。この溶液を１５℃に冷却し、？硫酸
５０ｍ１を加える。この酸性溶液を濾過し、濾液を約１
００ｍ１に濃縮し、５℃に冷却して１−（２−アセトア
ミドエチル）テトラゾールー５−チオールを集める。融
点１３９〜１３９．５℃。該濾液の酢酸エチルによる抽
出を繰り返し、さらに生成物を得る。２●４ージニトロ
フルオロベンゼン９．３ｙ（４）．０５０モル）のアセ
トン５０ｍ１中溶液を１−（２一ａアセトアミドエチル
）テトラゾールー５−チオール９．３５ｙ（０．０５０
モル）およびトリエチルアミン６．８５ｍ１（０．０５
０モル）のアセトン１００ｍ１中溶液に加え、この反応
混合液を１時間攪拌する。
約半量に濃縮する。この溶液を１５℃に冷却し、？硫酸
５０ｍ１を加える。この酸性溶液を濾過し、濾液を約１
００ｍ１に濃縮し、５℃に冷却して１−（２−アセトア
ミドエチル）テトラゾールー５−チオールを集める。融
点１３９〜１３９．５℃。該濾液の酢酸エチルによる抽
出を繰り返し、さらに生成物を得る。２●４ージニトロ
フルオロベンゼン９．３ｙ（４）．０５０モル）のアセ
トン５０ｍ１中溶液を１−（２一ａアセトアミドエチル
）テトラゾールー５−チオール９．３５ｙ（０．０５０
モル）およびトリエチルアミン６．８５ｍ１（０．０５
０モル）のアセトン１００ｍ１中溶液に加え、この反応
混合液を１時間攪拌する。
固体を集め、アセトニトリルから再結晶させて１−（２
一アセトアミドエチル）−５−（２・４ージニトロフェ
ニルチオ）テトラゾールを得る。融点１９７〜１９８℃
１−（２−アセトアミドエチル）−５−（２・４ージニ
トロフェニルチオ）テトラゾール６．５ｆ（０．０２モ
ル）、１２Ｎ塩酸１００ｍ１および９５％エタノール１
００ｍ１の混合液を４．時間還流させる。
一アセトアミドエチル）−５−（２・４ージニトロフェ
ニルチオ）テトラゾールを得る。融点１９７〜１９８℃
１−（２−アセトアミドエチル）−５−（２・４ージニ
トロフェニルチオ）テトラゾール６．５ｆ（０．０２モ
ル）、１２Ｎ塩酸１００ｍ１および９５％エタノール１
００ｍ１の混合液を４．時間還流させる。
この混合液を蒸発乾固させてガム状の残渣を得、エタノ
ールを添加して結晶化させて１−（２−アミノエチル）
−５−（２・４ージニトロフェニルチオ）テトラゾール
塩酸塩を得る。融点２１７〜２１９℃（分解）重炭酸ナ
トリウム０．８４ダ（４）．０１０モル）およびシアン
酸カリウム０．８１ｙ（０．０１０モル）の氷酢酸２．
５ｍｔを含む水３５ｍ１中溶液に１−（２−アミノエチ
ル）−５−（２・４ージニトロフェニルチオ）テトラゾ
ール塩酸塩３．１５ｙ（０．０１０モル）を加える。
ールを添加して結晶化させて１−（２−アミノエチル）
−５−（２・４ージニトロフェニルチオ）テトラゾール
塩酸塩を得る。融点２１７〜２１９℃（分解）重炭酸ナ
トリウム０．８４ダ（４）．０１０モル）およびシアン
酸カリウム０．８１ｙ（０．０１０モル）の氷酢酸２．
５ｍｔを含む水３５ｍ１中溶液に１−（２−アミノエチ
ル）−５−（２・４ージニトロフェニルチオ）テトラゾ
ール塩酸塩３．１５ｙ（０．０１０モル）を加える。
この混合液を２．５時間還流させ、ついで濾過し、固体
生成物を水洗し、メタノ−ルーアセトンから再結晶させ
て５−（２・４ージニトロフェニルチオ）−１−（２−
ウレイドエチル）テトラゾールを得る。融点１９０〜１
９１℃（分解）５−（２・４ージニトロフェニルチオ）
−１一（２−ウレイドエチル）テトラゾール１０ｆ（０
．０３１モル）およびメタノール中、５％ナトリウムメ
トキシド６０ｍ１（０．０５５モル）の混合液を２．時
間攪拌する。さらにナトリウムメトキシドの溶液３５ｎ
Ｌ（４）．０３１モル）を加え、この混合液を２５℃で
１２１１Ｖ間攪拌する。この反応混合液にエーテル約２
ｅを加え、結晶生成物を集め、酢酸エチルで洗浄し、メ
．タノールーエーテルから再結晶させて１−（２−ウレ
イドエチル）テトラゾールー５−チオール●ナトリウム
塩を得る。融点１３１〜１３４℃元素分析、Ｃ４Ｈ７Ｎ
６ＯＳ−Ｎａ・１Ｈ２０として、計算値（％）Ｃｌ２ｌ
．Ｏ５；Ｈｌ３．９８；Ｎｌ３６．８３実測値（％）：
Ｃｌ２Ｏ．９７；Ｈｌ４．Ｏ４；Ｎｌ３６．７６ｌ−（
２−ウレイドエチル）テトラゾールー５−チオール●ナ
トリウム塩の水溶液をアンパーライトＩＲ−１２０Ｈイ
オン交換樹脂カラムに通し、凍結乾燥して１−（２−ウ
レイドエチル）テトラゾールー５−チオールを得る。
生成物を水洗し、メタノ−ルーアセトンから再結晶させ
て５−（２・４ージニトロフェニルチオ）−１−（２−
ウレイドエチル）テトラゾールを得る。融点１９０〜１
９１℃（分解）５−（２・４ージニトロフェニルチオ）
−１一（２−ウレイドエチル）テトラゾール１０ｆ（０
．０３１モル）およびメタノール中、５％ナトリウムメ
トキシド６０ｍ１（０．０５５モル）の混合液を２．時
間攪拌する。さらにナトリウムメトキシドの溶液３５ｎ
Ｌ（４）．０３１モル）を加え、この混合液を２５℃で
１２１１Ｖ間攪拌する。この反応混合液にエーテル約２
ｅを加え、結晶生成物を集め、酢酸エチルで洗浄し、メ
．タノールーエーテルから再結晶させて１−（２−ウレ
イドエチル）テトラゾールー５−チオール●ナトリウム
塩を得る。融点１３１〜１３４℃元素分析、Ｃ４Ｈ７Ｎ
６ＯＳ−Ｎａ・１Ｈ２０として、計算値（％）Ｃｌ２ｌ
．Ｏ５；Ｈｌ３．９８；Ｎｌ３６．８３実測値（％）：
Ｃｌ２Ｏ．９７；Ｈｌ４．Ｏ４；Ｎｌ３６．７６ｌ−（
２−ウレイドエチル）テトラゾールー５−チオール●ナ
トリウム塩の水溶液をアンパーライトＩＲ−１２０Ｈイ
オン交換樹脂カラムに通し、凍結乾燥して１−（２−ウ
レイドエチル）テトラゾールー５−チオールを得る。
参考例１
１−（２−ウレイドエチル）テトラゾールー５−チオー
ル●ナトリウム塩１．５ｇ（０．０７１モル）および７
−Ｄ−マンデルアミドセフアロスポラン酸ナトリウム塩
２．１４ｙ（０．００５モル）の水２５ｍ１中混合液を
約８ＣｆＣで２．時間加熱する。
ル●ナトリウム塩１．５ｇ（０．０７１モル）および７
−Ｄ−マンデルアミドセフアロスポラン酸ナトリウム塩
２．１４ｙ（０．００５モル）の水２５ｍ１中混合液を
約８ＣｆＣで２．時間加熱する。
反応混合液をＸＡＤ−８樹脂カラムに通し、水つ特）で
メタノールで溶出させる。生成物を含む水性フラクシヨ
ンを凍結乾燥し、７−Ｄ−マンデルアミドー３−〔１−
（２−ウレイドエチル）テトラゾールー５一イルチオメ
チル〕−３−セフアムー４−カルボン酸ナトリウム塩を
得る。元素分析、Ｃ２ＯＨ２、Ｎ８Ｏ６Ｓ２・Ｎａ・２
．５Ｈ２０として、計算値（％）：Ｃｌ３９．８９；Ｈ
４．３２；Ｎｌｌ８．６ｌ実測値（％）：Ｃｌ３９．９
８；Ｈ３．８６；Ｎｌｌ８．５ｌ７−Ｄ−マンデルアミ
ドー３−〔１−（２−ウレイドエチル）テトラゾールー
５−イルチオメチル〕−３−セフアムー４−カルボン酸
ナトリウム塩の水性溶液を？塩酸でＰＨ２．５の酸性と
し、酢酸エチルで抽出する。
メタノールで溶出させる。生成物を含む水性フラクシヨ
ンを凍結乾燥し、７−Ｄ−マンデルアミドー３−〔１−
（２−ウレイドエチル）テトラゾールー５一イルチオメ
チル〕−３−セフアムー４−カルボン酸ナトリウム塩を
得る。元素分析、Ｃ２ＯＨ２、Ｎ８Ｏ６Ｓ２・Ｎａ・２
．５Ｈ２０として、計算値（％）：Ｃｌ３９．８９；Ｈ
４．３２；Ｎｌｌ８．６ｌ実測値（％）：Ｃｌ３９．９
８；Ｈ３．８６；Ｎｌｌ８．５ｌ７−Ｄ−マンデルアミ
ドー３−〔１−（２−ウレイドエチル）テトラゾールー
５−イルチオメチル〕−３−セフアムー４−カルボン酸
ナトリウム塩の水性溶液を？塩酸でＰＨ２．５の酸性と
し、酢酸エチルで抽出する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは２〜５を意味する〕 で示される化合物。 ２ １−（２−ウレイドエチル）テトラゾール−５−チ
オールである前記第１項の化合物。 ３ 対応する１−アミノアルキル−５−（２・４−ジニ
トロフェニルチオ）テトラゾール、その化学的均等物ま
たは塩とシアン酸またはその化学的均等物を反応させ、
ついで、保護基を除去することを特徴とする式：▲数式
、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは２〜５を意味する〕 で示される化合物の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/639,033 US4025626A (en) | 1975-12-09 | 1975-12-09 | 7-Acyl-3-(ureidoalkyl substituted tetrazolylthiomethyl)-cephalosporins |
| US639033 | 2003-08-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5273891A JPS5273891A (en) | 1977-06-21 |
| JPS6053027B2 true JPS6053027B2 (ja) | 1985-11-22 |
Family
ID=24562451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51148284A Expired JPS6053027B2 (ja) | 1975-12-09 | 1976-12-08 | テトラゾ−ル誘導体 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US4025626A (ja) |
| JP (1) | JPS6053027B2 (ja) |
| BE (1) | BE849003A (ja) |
| DE (1) | DE2655692A1 (ja) |
| FR (3) | FR2361897A1 (ja) |
| GB (3) | GB1573004A (ja) |
| IE (1) | IE44570B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6361119A (ja) * | 1986-09-01 | 1988-03-17 | Ee & D:Kk | 複数のロ−ドセルを用いた秤量装置 |
| JPH0259446U (ja) * | 1988-10-25 | 1990-05-01 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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