DE2118960A1 - 2 Hydroxy 3,5,6 tnchlorbenzylamine, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
2 Hydroxy 3,5,6 tnchlorbenzylamine, sowie Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue 2-Hydroxy-3,5,6-trichlorbenzylamine,
sowie auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese neuen erfindungsgemassen Verbindungen
sind als schmierende Öl-Additive und auch als chemische Zwischenprodukte sehr brauchbar; ferner haben sie eine Einwirkung
auf Enzym-Systeme.
Die neuen erfindungsgemassen Verbindungen besitzen folgende-Strukturformel:
(D
-2-
109845/1973
•in der R1 und Rg Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoff rest oder
einen substituierten Kohlenwasserstoffrest, sowie zusammen genommen
mit einem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring und auch Salze hiervon, bedeuten.
Beispielhafte Reste, die von den Symbolen R1 und Rp dargestellt
werden, sind Wasserstoff oder die folgenden Reste: (a)'Alkylreste und substituierte Alkylreste mit 1 bis etwa
18 Kohlenstoffatomen, die entweder geradkettig oder verzweigt gebaut sind, z.B. den Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,
η-Butyl-, Isobutyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, Nonyl-, Decyl- und
Dodecyl-Rest.
(b) Cycloalkylreste mit 3 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen, wie den
Cyclopropyl-, Cyelobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-
und Gyclooctyl-Rest.
(c) Arylreste und substituierte Arylreste mit etwa 6 bis etwa
15 Kohlenstoffatomen, z.B» den Phenyl-, ο-, m- und p-Xylyl-,
(Folyl-Rest, wobei der Phenylrest mit einem oder mehreren Alkylresten
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder anderen Gruppen, wie Chlor, der Nitro-, 1-Naphthyl- oder 2-Haphthyl-Gruppe substituiert
sein kann. .
(d) Aralkylreste, wie den Benzyl-, Phenäthyl-Rest.
(e) die Gruppe Ri »sie
\R
bedeutet den Rest einer sekundären Amiabase, wie beispielsweise
von Dialkylaminen, wie Dirnethylamin, Diäthylamin, und ferner
heterocyclische Gruppen, die aus &, und R^ zusammen mit einem
Stickstoffatom, an das sie geknüpft sind, gebildet sind;
einschliesslich "alkylsubstituierter Derivate, bei denen der Alkylrest 1 bis etwa 5 Kohlenstoffatome beinhaltet; ein-■schliesslieh
A^iridin, Pyrrolidinon, Pyrrolidin, Morpholin,
Piperidin»
Die Erfindnng bezieht sich ferner auf die Herstellung der Verbindungen
der oben aufgeführten Formel I, wobei mit der Reaktion
-3-101845/1973
des 2,4,5-Triehlorph.enols mit Formamiden oder N-Monoalkylformamiden
plus Formaldehyd und seinen Vorstufen-Verbindungen begonnen wird, wie weiter unten beschrieben ist.
Die erfindungsgemässen Verbindungen* sind durch eine polyfunktionelle
amphotere Natur charakterisiert, da sie reaktive Stellen sowohl im Aminrest als auch im Phenolrest besitzen.
Diese reaktiven Stellen nehmen an verschiedenen Reaktionen teil, so gilt dies für den Phenolrest bezüglich einer Ester- und
Ätherbildung und auch bezüglich einer Salzbildung, Acylierungsreaktionen mit substituierten Benzolsulfonylchloriden und
Oxydation. Der Aminrest kann naturgemäss sich an all den Reaktionen beteiligen, zu denen ein solcher Rest an sich fähig
ist.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind sehr brauchbar als
chemische Zwischenprodukte und insbesondere, da man sie mit gewissen Anthrachinonfarbstoff-Zwischenprodukten kondensieren
kann, als Farbstoff-Zwischenprodukte für solche Farbstoffe, die gegenüber synthetischen Fasern Substantiv wirken. Ferner beeinflussen
die erfindungsgemässen Verbindungen, wie überraschend
festgestellt wurde, verschiedene Enzym-Systeme und besitzen direkt oder über eine weitere Synthese sehr gute Anwendungszwecke als Agrikultürchemikalien und als Pharmazeutika, sowie
als pharmazeutische Zwischenprodukte.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Stoffe wird nach dem
folgenden Reaktionsschema bezüglich der Herstellung von primären oder sekundären Aminen des Typs (a), (b), (c) und (d) durchgeführt.
(I) OR R1
• Il /x
I1
-4-109 845/1973
Il
Cl
HOCH -N-CHO +
2 ■ ei
OH
Cl
(3)
Cl
Cl
Ή+
CH N
ι 2
OE ■21
HCOH
Die bevorzugte Ausfüimingsform gemäss der die Verbindungen der
vorgenannten Formel-gewonnen werden 9. bestellt dsriai. ilsss'man
Formaldehyd oder eine Formaldehyd liefernde Verstufö, wie beispielsxireise para-JforsialdeJiyd 9 ia situ mit; Por^anid -ödsr H-monosubstituiertea SOraiaEiideK der Formel
Formaldehyd oder eine Formaldehyd liefernde Verstufö, wie beispielsxireise para-JforsialdeJiyd 9 ia situ mit; Por^anid -ödsr H-monosubstituiertea SOraiaEiideK der Formel
CIIi
in der- R1 die oben angegebene Bedeutung (siehe bitte Formel jl)
besitzt, umsetzt» Anschliessend gibt fflan 2,4·,,fi-Sriclilor-plienol
in seliger Losung Liizssu (siehe bitte "Gleichung 2)* Si-a Heaktanten werden im wesentlichen ±ώ äqnisiolaren Helges ^i&g'Seaäst, v/enngleicli auch Yeri-älL'unisss Affiid/Aldehyd/«?h.»iiGl *v;;i 1=-1,3·3.ΐ=355°3,
in seliger Losung Liizssu (siehe bitte "Gleichung 2)* Si-a Heaktanten werden im wesentlichen ±ώ äqnisiolaren Helges ^i&g'Seaäst, v/enngleicli auch Yeri-älL'unisss Affiid/Aldehyd/«?h.»iiGl *v;;i 1=-1,3·3.ΐ=355°3,
lassen. (Siehe bitte Gleichung 5·) Die Ausbeuten belaufen sich
von etwa 60 bis etwa 90 % der Theorie. Eine Variation dieser
Reaktion besteht darin, dass man das Formaldehyd oder die Formaldehyd-Vorstufen-Verbindung
allmählich zu einer Lösung des Phenols und des oben beschriebenen Formamide hinzugibt, wobei
man noch bessere Ausbeuten erhält. ·.
Das Produkt dieses Verfahrens besteht im sauren Salz des Amins; das freie Amin kann dadurch erhalten werden, dass man die
wässrige Lösung auf einen pH-Wert im Bereich von etwa 7>5 einstellt, wobei man eine geeignete Base, wie Natriumhydroxyd,
verwendet.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform werden die Verbindungen, die oben unter (e) genannt sind, sowie auch diejenigen, bei
denen R-, und Rp Wasserstoff darstellt, durch Eliminierung des
Ammoniaks in· der Reaktion zwischen dem entsprechenden Diamin
oder cyclischen Amin und 2-Hydroxy-355j6-trichlorbenzylamin,
wie dies beispielhaft in Gleichung 4 dargestellt'ist, hergestellt.
Diese Reaktion verläuft leicht und angenehm zwischen Zimmertemperatur und einer !Temperatur von etwa 1500O. Bei diesem .
Verfahren dient das Amin als basischer Katalysator für die " Reaktion. · .
Während man an sich jedes N-monosubstituierte Formamid, das in
den Umfang der Formel (II) fällt, bei diesem Verfahren einsetzen kann, so bestehen die bevorzugten Amidreaktanten doch aus
N-Methylformamid oder N-lthylformamid. Die N-heterocycIisehen
Derivate werden vorzugsweise in der Weise hergestellt, wie sie in den folgenden Beispielen IV und V beschrieben ist. Diese
Synthese wird gemäss Reaktion 4 unter Verwendung des Produkts
des Beispiels I und eines sekundären Amins mit sich anschliessender Herstellungsweise des gewünschten tertiären Amins einschliesslich
des cyclischen N-Heteroamins gemäss (e) gewonnen, wobei man als Zwischenprodukt das freie Aminprodukt der
Reaktion (3) benutzt, und R1 Wasserstoff bedeutet, wie in
folgender Gleichung wiedergegeben ist;
-6-109845/1973
(4)
+ HN
+NH,
Wie bereits erwähnt wurde, besitzen diese erfindungsgemässen
Produkte ein Beeinflussungsvermögen-bezüglich Enzym-Systemen;
so besitzt das 2-Hydroxy-3,5,6-Trichlorbenzylamin (siehe bitte
das weiter unten folgende Beispiel I) eine diuretische Wirkung, wie dies durch Versuche an Hunden bewiesen wurde. Die exakte
Natur dieser physiologischen Systeme, die hier vorliegen, ist noch nicht geklärt.
Im allgemeinen besitzen die erfindungsgemässen Verbindungen
infolge ihrer amphoteren Natur eine sehr grosse pH-Stabilität in wässrigen und ähnlichen Systemen; sie sind daher überdies
sehr brauchbar als Puffermittel sowohl in chemischen als auch in physiologischen Systemen.
Zusätzlich zu ihren internen Eigenschaften besitzen die erfindungsgemässen
Verbindungen auch eine intramolekulare Assoziationsfähigkeit und sind deshalb zur Veränderung der Viskosität
einer Vielzahl von Flüssigkeiten sehr gut geeignet. Als Ergebnis der Einwirkung der erfindungsgemässen Verbindungen auf
die Viskosität von Flüssigkeiten ist festzustellen, dass die erfindungsgemässen Flüssigkeiten insbesondere als Additive
für Schmieröle geeignet sind.
Ferner sind die erfindungsgemässen Produkte auch Substantiv
bezüglich Metallen und auch daher in der Lage, die Schmierwirkung von Schmieröl-Kompositionen unter extremen Drucken zu
verbessern. Dies ist besonders wichtig, da das Molekül selbst keine Metalle enthält und diese Additive in Gestalt der neuen
erfindungsgemässen Verbindungen nach der Verbrennung keine Asche zurücklassen.
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Die ganze Klasse der erfindungsgemässen Verbindungen "besitzt
ferner eine gute Stabilität bei hohen Temperaturen; diese neuen Verbindungen sind daher auch als Modifizierungsmittel
der physikalischen Eigenschaften von Flüssigkeiten, die bei ungewöhnlich hohen Temperaturen eingesetzt werden und die
besonderen Belastungen ausgesetzt sind, geeignet, beispielsweise in BcJJrölen oder in dem Inneren von Verbrennungsmaschinen.
Die Einzelheiten des Wesens vorliegender Erfindung .werden in
den folgenden nicht begrenzenden Beispielen weiterhin erläutert. Diese Beispiele zeigen auch einige bevorzugte Yerfahrens -.eisen
zur Herstellung gewisser erfindungsgemässer Verbindungen.
Herstellung von 2-Hydroxy-3,5,6-trichlc»rber;i~yl3iain.
19714- S (1 Gramm Mol) an 2,4,5-TriehIorphenol wird in $6Q g
100 %iger Schwefelsäure aufgelöst, fcei Sins erreiaperatur mit
einem 10 %igen überschuss, nämlich mit 86 g an Ιϊ-Hethylolformamid
(N-Hydroxymethylformamid) ungtsetst, welch letztere
Verbindung man ihrerseits durch Umcetiung von 35 S para-Formaldehyd
mit 49,5 S Formamid in Anwesenheit* von 1 g liatriumhydroxyd
als Katalysator gewonnen hat,.
Die vorgenannte Reaktion verläuft über einen 1Cl -Formamicio-3,4,6-trichlor-o-Kresol-Mechanismus.
Han ktiün las Zwischenprodukt
in diesem Stadium isolieren. Während die üuflösurg in
Wasser und das Kochen am Rückfluss das Sulfa"cs&Ia dieser
Verbindung ergibt, besteht eine bevorzugte Ausiiüirungsfovm
in der Isolierung des Zwischenprodukts und der im folgenden geschilderten Hydrolyse:
Die ReaktionsmischuDg wird auf Si^ _ ^^^- * ■:■: 1"~όώ. die Ausfällung
der vorgenannten ForniaiiiiQO-Yt^... Lr;^.^ ;-iviirkt viii.
Diese Ausfällung wii-ü' mit Wasser £iif.tu.w... »u;.. ^: iann lc'.c-ht
mittels 2 Liter ein«^ konstant ei % c".c ^ '<?-. Z" f^.ci^i yäft..r.£.rn
Ghlorwasserstofflömiiig hydrol.y^.3 er;, --ak-ovI ^--i .-Vis Eydr- -ilorid
dieser Verbindung erhält« Die Einstellung des jH-^sr-ts auf
mittels wässriger Natriumhydroxydlösung ergibt; die ax'findungsgemässe
Verbindung in Gestalt des freien Amins in "70 ?&iger
Ausbeute in Gestalt von ein wenig in Wasser löslichem, schwach weissem Feststoff eines Schmelzpunkts von 192 bis ^
In Gestalt des Natriumsalses besitzt diese Verbindung unter
- anderem Infrarotabsorpticnsbandea bei 3&10, 16J0, IJ-S? und
87O5 sowie 74-2 /a.
32,4- g (0,55 Mol) an N-Mefcfcylformamid wurden mit 1.5,8 g (0,5
ψ Mol) 95 %igem para-Formaldehyd vermischt. Sodann gab man eine
Spur, nämlich 2 Körner, all Hatriianhydroxyd hirüzii vmd erwärmte
leicht= 33ie Mischung wimle klar, wodurch angedeutet ist, dass
sich N-Methyl-N-methylolforsianiia gebildet hatte» Biese Mischung
itfurde sodann in kleinen Anteilen unter Kühlen zu einer- Lösung
von 99 g (0,5 Mol) an 2«A,5-!richlorphenoI in 950 g 100 %iger
Schwefelsäure hinzugegeben. Pie* entstandene Mischur-f goss man
dann auf 3 Liter an aer-kleiüe^tem Eis. Der sich ergebende
weissliche ÜTiedersclilag x«nirde mit Wasser gewaschen, das sodann
dekantiert wurde, hierauf abfiltriert und getr-c-ofe-et.; man erhielt
hierdurch das Zwiscä.®Kp3?odukt IT-(2-
Diese Yerbindung wu wässriger Ghlorwass
kocht. Anschliessen Zugabe iron 20 %igem "„
von 75S eingestellt,
benzylamin ausgefällt
dsisn" 3 Stunden mit 1 ^Ιϊθϊ^ 25 ^iger
fsaure bei 109°ö am -^krluss gee
abfiltriexPt; und das Pil'bra't aurch
s^d auf eiasn pH-V/ert
^es aaa erlii©lt 60 ·? -li^s^s Stoffes
äi®
=9
I ·Ί
der Abänderung, dass man diesmal anstelle des Methylformamids
eine äquivalente Menge an N-Äthylformamid einsetzte. Man
erhielt das Produkt N-Äthyl-2-hydroxy-3,5,6-trichlorbenzylamin.
17 g an 2-Hydroxy-3,5,6-trichlorbenzylamin (siehe bitte
Beispiel I) wurden 8 Stunden lang mit 100 ml Morpholin bei einer Temperatur von etwa 1280G am Rückfluss gekocht. Während dieser
Zeit entstand aus dem System Ammoniakgas. Sodann liess man das
Produkt abkühlen und gab 150 ml Wasser hinzu. Es drängte sich
ein öl ab, das bald in Kristallform überging. Ein Teil hiervon wurde aus Äthanol umkristallisiert, wodurch man einen Feststoff
mit einem Schmelzpunkt von 120 bis 1220C erhielt; dieses
Produkt besteht aus <*. -Morpholino-J^jö-trichlor-o-kresol
oder N-(2-Hydroxy-3,5,6-trichlorbenzyl)morpholin. Unter Zugrundelegung
der Bruttoformel O11H12CIvNO2 ergeben sich folgende
Analysenwerte: Berechnet N 4,7 ^; Cl 35,9 %; Gefunden N 4,55 %\
Cl 35,7 %.
17 g 2-Hydroxy-3,5,6-trichlorbenzylamin (gemäss Beispiel I)
wurde zusammen mit 100 ml Diathylamin in einen Autoklaven gegeben
und sodann 8 Stunden auf etwa 1500C erhitzt. Das entstandene
Produkt wurde durch Evaporierung der niedrig siedenden Anteile und durch zweimaliges Umkristallisieren des Rückstandes
aus Äthanol isoliert.Es bestand aus N-N-Diäthyl-2-hydroxy-3|5,6-trichlorbenzylamin
der Formel:
-10-109845/1973
Claims (9)
- Patentansprüche2Ί18960I.)/ 2-Hydroxy-3,5,6-trichlorbenzylamin der Formel:CH2-N
IClClin der R1 und R2 Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten Kohlenwasserstoffrest oder zusammen genommen mit einem an sie gebundenen Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bedeuten, sowie das Salz dieser Verbindung. - 2.) 2-Hydroxy-3^5l6-trichlorbenzylamin.
- 3.) N-Methyl-2-hydroxy-3,5»6-trichlorbenzylamin.
- 4.) N-Äthyl-2-hydroxy-3,5 5 6-trichlorbenzylamin.
- -Morpholino^i^iö-trichlor-o-Kresol
- 6.) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen und ihren Salzen der Formelin welcher H1 und R2 Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoff--11-109845/1973rest, einen substituierten Kohlenwasserstoffrest oder zusammen mit einem. Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Formamid der FormelO RI! Z*1H-C-Nin welcher R, Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoffrest oder einen substituierten KohXeii'vspeiF.tv.ffrest, mit Formaldehyd cder einer Formald^hycL-Vorsi\ife und 2,>,5-Trichlorphenol in saurem Medium rinip^t^t iir?.ö, dann die entstandene Amido-Zwischenvex":;:;'tdu*..^ ■' '-·ι Arnia rr/drolysiert,
- 7.) Verfahren nach Anspruch 6, dadurcli gv.L^i i^eiahr-Et, dass man in Schwefelsäure aufgelöst*-? 2 ^."--T: ichlorpher^ol mit N-Methyiolformamid uissetst «;*& ^,uaguiii diö lornasido-Zwischenverbindung: zum lain hydrclj^i^ri..
- 8.) Verfahren zur Herstellung der YerbinauMgen fieö Anspruchs 1, in welcher IotilzI R. und 2O '.oiiii^ ".-."■.•.sssi'stcff darstellen, ic'urüii geke-inzs.-'-cbi^i«, dac* njaii 2~1ϊγάζo>ocy-3,5i6-!Ericlilorb8nsylanii2i, da£ ^c:-·^·»' /r^p::ach 7 hei gestellt wurde % mit einem sekunderenerhitzt und dsx- Reaktionsprodukt
- 9.) Verfahren zur ZerstelltVrig d«i-."· Y^._>:"-ir.i..-'-i^i λ^α .ins"ruchs 1, in welciier i-^r-ώΐ H1 iuid Γ : - -..■:..·■: .-if le:? St »kstoffatom eir\;-' L· "qtcoj:Ii^-L'- "^■':;i ."c1::::^: li_^ae Verbindunc,'' t-^1':i.-, 4 άε.!.^Γ^'' ,;.r1._ .-..■.■ „;-,.i :„ „^..., iL.a das gemäss ÄTSs^ruc^ 7 &r·',:£«>.. i. L--<s '-■ "-;"·./:;:;·^:^«- 5"' ,6O p Λ ε. /trichlorbenzylamin mit dem heterocyclischen Amin der FormelΛ ■. 'H-Nso lange erhitzt, bis sich kein Ammoniak mehr entwickelt,und sodann das heterocyclischeOC 3,4-,6-Trichlorortho-kresol oder das heterocyclische trichlortoluol isoliert.1098A5/ 1 973
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