DE21150C - Verfahren zur Herstellung der methylirten und aethylirten Abkömmlinge des OxychinolintetrahydrQrs, Methoxychinolintetrahydrürs und Aethoxychinolintetrahydrürs - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der methylirten und aethylirten Abkömmlinge des OxychinolintetrahydrQrs, Methoxychinolintetrahydrürs und AethoxychinolintetrahydrürsInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Wie ich gemeinschaftlich mit Carl Bedall
(Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. XIV, S. 1366 und 2570) beschrieben habe,
lassen sich die aus Chinolinsulfosäure dargestellten Verbindungen, Oxychinolin und Methoxychinolin,
vermittelst reducirender Agentien, wie Zinn und Salzsäure, in wohlcharakterisirte Tetrahydroverbindungen
überführen.
Sowohl das Oxychinolin, wie auch das Oxychinolintetrahydrür sind nun, wie auch in der
citirten Abhandlung kurz angegeben, durch die Fähigkeit ausgezeichnet, in Combination mit
Basen Azofarbstoffe zu liefern.
Wie ich nun jetzt gefunden habe, können diese Tetrahydroverbindungen durch Einwirkung
von Jodmethyl oder Brommethyl, und Jodäthyl oder Bromäthyl in Methyl- bezw. Aethylderivate
umgewandelt werden, indem die als secundäre Basen zu betrachtenden Körper Oxychinolinte'trahydrür
und Methoxychinolintetrahydrür in neue tertiäre Basen übergehen.
Ich behandle z. B. ein Molecül Oxychinolintetrahydrür mit einem Molecül Jodmethyl auf
dem Wasserbade, bis die anfangs heftige Reaction zum Stillstand gekommen ist. Das Reactionsproduct
wird mit Alkali versetzt, wodurch die neue Base abgeschieden wird, welch letztere
durch Umkrystallisiren aus Alkohol oder anderen Lösungsmitteln gereinigt wird.
Der Procefs vollzieht sich nach folgender Gleichung:
C9 Ημ JV O -f- C H3 J= C10 H13 N O + HJ
C9 Ημ JV O -f- C H3 J= C10 H13 N O + HJ
Ohili B
Oxychinolintetrahydrür.
neue Base.
In bekannter Weise lassen sich nun aus dieser Base die entsprechenden Salze herstellen.
In derselben Weise wie Jodmethyl wirkt Brommethyl, sowie Jodäthyl und Bromäthyl.
An Stelle des Oxychinolintetrahydrürs kann, ohne dafs das beschriebene Verfahren eine Aenderung
erfährt, Methoxychinolintetrahydrür und Aethoxychinolintetrahydrür angewendet werden.
Die Eigenschaften der alkylirten Tetrahydroverbindungen sind kurz folgende:
1. Das α - Oxyhydromethylchinolin ist eine starke tertiäre Base, die aus Lösungsmitteln,
wie Aether oder Alkohol, in schönen grofsen Tafeln oder flachen Prismen krystallisirt, welche
dem rhombischen Krystallsystem angehören. Der Schmelzpunkt der Base liegt bei 1140.
Ihre Salze mit Essigsäure oder Mineralsäuren sind in Wasser leicht löslich und besitzen einen
salzigen, nachher bitteren Geschmack. Charakteristisch für die Lösungen der Salze ist eine
rothgelbe Reaction mit salpetrigsaurem Natron. Gelinde Oxydationsmittel geben in der Lösung
des salzsauren Salzes eine bläulichrothe Färbung.
Das salzsaure Oxyhydromethylchinolin krystallisirt aus Wasser in dicken, glänzenden, flächenreichen,
meist prismatisch ausgebildeten Krystallen mit einem Molecül Krystallwasser. ,
2. Das α-Oxyhydroäthylchinolin besitzt ganz
analoge Eigenschaften wie die Methylverbindung, nur sind die Salze desselben noch viel leichter
löslich.
3. Das a-Methoxyhydromethylchinolin ist ebenfalls
eine starke Base, die im reinen Zustande ein dickes, hellgelbes, mit Wasserdämpfen wenig
flüchtiges OeI von schwach bläulichrother Fluorescenz
bildet. Die mineralsauren Salze sind sehr leicht löslich in Wasser.
4. Das β - Oxyhydromethylchinolm, krystallisirt aus Alkohol in langen farblosen Prismen,
schmilzt nicht ohne Zersetzung und ist mit Wasserdämpfen nichtflüchtig. Seine Salze mit
Mineralsäuren krystallisiren sehr schön, sind jedoch viel schwerer löslich als die Salze des
a - Oxyhydromethylchinolins.
Die Verwendung dieser alkylirten Hydroverbindungen ist eine zweifache:
Durch Combination mit Diazosalzen erhält man daraus gelbrothe und braune Farbstoffe.
So entsteht z. B. durch Behandeln von Diazonaphtalin mit einer alkalischen Lösung von
α-Oxyhydromethylchinolm ein braunrother Azofarbstoff.
Wichtiger als die Verwendung,.zUvFarbst'offep''
ist jedoch die Anwendung dieser;';,-alkylirten ■
HydroVerbindungen als Arzneimittel. '.. -'r',.
Speciell das a-Oxyhydromethylchirfolin ist?>ein
hervorragend antipyretischer Körper. Seine Wirkungen auf den menschlichen Organismus sind
denen des Chinins vollkommen analog, so dafs die- Salze des Oxyhydromethylchinolins voraussichtlich
einen beträchtlichen Theil des bisherigen Chininconsums ersetzen werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Die Herstellung der methylirten und äthylirten Abkömmlinge des Oxychinolintetrahydrürs, des Methoxychinolintetrahydrürs und des Aethoxychinolintetrahydrürs nach dem beschriebenen Verfahren.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE21150C true DE21150C (de) |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT21150D Active DE21150C (de) | Verfahren zur Herstellung der methylirten und aethylirten Abkömmlinge des OxychinolintetrahydrQrs, Methoxychinolintetrahydrürs und Aethoxychinolintetrahydrürs |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE21150C (de) |
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- DE DENDAT21150D patent/DE21150C/de active Active
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