DE2101156B2 - Verfahren zur Herstellung von Pigment-Agglomeraten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Pigment-AgglomeratenInfo
- Publication number
- DE2101156B2 DE2101156B2 DE2101156A DE2101156A DE2101156B2 DE 2101156 B2 DE2101156 B2 DE 2101156B2 DE 2101156 A DE2101156 A DE 2101156A DE 2101156 A DE2101156 A DE 2101156A DE 2101156 B2 DE2101156 B2 DE 2101156B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pigment
- dispersion
- surfactant
- particle size
- coacervable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 47
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 35
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 29
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 claims description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 230000006698 induction Effects 0.000 claims 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 8
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 8
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 8
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 8
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 8
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 6
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- -1 diphenyl sulfonate derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 4
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000002801 charged material Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 2
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 2
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000171897 Acacia nilotica subsp nilotica Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001448 anionic polyelectrolyte Polymers 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000004028 organic sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- DJIKQWNNMSCYPY-UHFFFAOYSA-M sodium;3,9-diethyltridecan-6-yl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)CCC(OS([O-])(=O)=O)CCC(CC)CC DJIKQWNNMSCYPY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N tridecyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- 239000011882 ultra-fine particle Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- GDJZZWYLFXAGFH-UHFFFAOYSA-M xylenesulfonate group Chemical group C1(C(C=CC=C1)C)(C)S(=O)(=O)[O-] GDJZZWYLFXAGFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2/00—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic
- B01J2/02—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic by dividing the liquid material into drops, e.g. by spraying, and solidifying the drops
- B01J2/06—Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic by dividing the liquid material into drops, e.g. by spraying, and solidifying the drops in a liquid medium
- B01J2/08—Gelation of a colloidal solution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0092—Dyes in solid form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/36—Compounds of titanium
- C09C1/3607—Titanium dioxide
- C09C1/3615—Physical treatment, e.g. grinding, treatment with ultrasonic vibrations
- C09C1/3638—Agglomeration, granulation, pelleting
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/44—Carbon
- C09C1/48—Carbon black
- C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
- C09C1/58—Agglomerating, pelleting, or the like by wet methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/04—Physical treatment, e.g. grinding, treatment with ultrasonic vibrations
- C09C3/045—Agglomeration, granulation, pelleting
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/0802—Preparation methods
- G03G9/0804—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/30—Particle morphology extending in three dimensions
- C01P2004/32—Spheres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/50—Agglomerated particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/51—Particles with a specific particle size distribution
- C01P2004/52—Particles with a specific particle size distribution highly monodisperse size distribution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/61—Micrometer sized, i.e. from 1-100 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/80—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Description
Für die Vergröberung von Pigmentteilchen wurden die ultrafeinen Teilchen bislang mit verschiedenen
Trägermedien, insbesondere Wasser, benetzt. Nach diesen Verfahren können jedoch keine stoßfesten
Agglomerate erzeugt werden. Weiterhin klumpen die erhaltenen Teilchen wegen der im Agglomerat zurückgehaltenen
Flüssigkeit ziemlich stark. Andere Vergröberungs-Verfahren bedienen sich der elektrostatischen
Aufladung oder mechanischer Mittel zur Bildung von Agglomerated wobei die mechanischen Eigenschaften
wiederum wegen des Fehlens von Haftmitteln nicht zur Beibehaltung der einmal erlangten Konfiguration
ausreichen. Aus der FR-PS 15 60 290 ist es bekannt, eine wäßrige Lösung eines koazervierbaren Materials
herzustellen und in die Lösung ein grenzflächenaktives Mittel sowie eine Dispersion wasserunlöslicher feiner
Pigmentteilchen einzuführen. Bei diesem Verfahren werden die Pigmentteilchen jedoch verkapselt. Außerdem
ergibt sich eine breite Teilchengrößenverteilung von 1 —2 μΐη bis zu 5000 μίτι.
Aus der AT-PS 1 99 773 ist ferner ein Verfahren zur Entfernung von Ruß aus Suspensionen in Wasser
bekannt, bei dem die Rußsuspension mit einer mit Wasser nicht mischbaren organischen Flüssigkeit in
Berührung gebracht wird, die eine größere Adhäsion zu Ruß besitzt als Wasser, und die gebildeten Agglomerate
aus Ruß und der organischen Flüssigkeit von der wäßrigen Phase abgetrennt werden, wobei die organische
Flüssigkeit der wäßrigen Rußsuspension in Form einer Emulsion in Wasser zugesetzt wird. Das Verfahren
beruht auf der Bildung von ungebundenen Agglomeraten aus Ruß und Kohlenwasserstoff, die auf der
wäßrigen Phase aufschwimmen; bei diesem Verfahren kann zwar gegebenenfalls ein grenzflächenaktives
Mittel zur Dispergierung der Rußpartikel in der wäßrigen Phase eingesetzt werden, jedoch wird keine
Koazervierung unter Verwendung eines koazervierbaren Materials durchgeführt. Der Ruß kann seinerseits
durch Verdampfen des Kohlenwasserstoffs in reinem Zustand erhalten werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur gezielten Herstellung von relativ
gleichmäßigen Pigment-Agglomeraten gewünschter Große und allgemein kugelförmiger Gestalt anzugeben,
das die Nachteile herkömmlicher Verfahren nicht aufweist
Die Aufgabe wird gemäß dem Ansprach gelöst.
Wenn die erfindungsgemäßen Pigment-Agglomerate als Kerne benutzt werden, auf die ein Überzug aus
einem zähen thermoplastischen Harz aufgebracht wird (vgL die US-PS 3166 510), wird ein verbessertes
Farbpulver von einheitlicher chemischer Zusammenset- ; zung und einheitlichen physikalischen Eigenschaften
erhalten, das zur Erzielung von Kopien höherer Auflösung und damit größerer Druckschärfe sowie
geringeren Untergrands brauchbar ist Weiter wird auf diese Weise mit weniger Farbpulver eine größere
Farbdichte des Bildes erzielt, da höhere Pigmentbeladungen vorgesehen werden können. Die erfindungsgemäßen
Pigment-Agglomerate werden also im Gegensatz zu den vorbekannten nicht durch das koazervierbare
Material eingekapselt, denn dafür ist bei der Herstellung zu wenig koazervierbares Material vorhanden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Pigment-Agglomerate sind relativ einheitliche
und im wesentlichen kugelige Teilchen mit einer engen Teilchengrößenverteilung. Sie sind als sog. Kerne für die
Herstellung von Farbpulver für elektrophotographische Aufzeichnungs- und elektrostatische Druckverfahren
brauchbar.
Die agglomerierten Pigmentteilchen können in trockener Form nach herkömmlichen Verfahren wie
Dekantieren sowie Sprüh- oder Lufttrocknen gewonnen werden. Die erhaltenen Pigment-Agglomerate
haben eine relativ kontrollierte und einheitliche Teilchengröße, d. h. die Teilchengröße kann so gesteuert
werden, daß eine bestimmte Teilchengröße praktisch nicht übet schritten wird und die Teilchengrößenverteilung
genügend eng ist, so daß etwa 80% der Teilchen innerhalb eines Bereiches von ±50 μπι um die
mittlere Teilchengröße liegen. Für Farbpulver sind insbesondere Pigment-Agglomerate erhältlich, die keinerlei
wesentliche Anzahl von Teilchen mit mehr als 30 μηι enthalten und deren mittlere Teilchengröße in
einen Bereich von etwa 10 bis 20 μηι fällt und bei denen
zumindest 80% und vorzugsweise 90% oder mehr der Teilchen im Größenbereich von etwa 5 bis 25 μπι liegen.
Allgemein wird die Auslösung der Koazervierung durch Einbringen der wäßrigen Dispersion des grenzflächenaktiven
Mittels und feinzerteilten Pigments in das koazervierbare Material bzw. System bevorzugt, jedoch
kann auch die wäßrige Dispersion von grenzflächenaktivem Mittel und Pigment zu dem Koazervat nach
erfolgter Koazervierung oder während der Koazervierung hinzugefügt werden. Die Pigmentdispersion muß
dann hinsichtlich des pH-Wertes und anderer Bedingungen so eingestellt oder reguliert werden, daß bei ihrem
Zusatz zur Koazervatphase keine Dekoazervierung stattfindet.
Die Koazervierung kann als einfache oder komplexe Koazervierung erfolgen. Die koazervierbaren Materialien
können synthetischen oder natürlichen Ursprungs und positiv oder negativ geladen sein.
Geeignete positiv geladene Materialien sind die verschiedenen natürlichen Gelatinen, modifizierte Gelatinen,
andere Proteine oder Imino- und Aminogruppen enthaltende synthetische Polymere.
Geeignete negativ geladene Materialien sind üblicherweise wasserlösliche Polymere mit Carboxylgruppen;
zu ihnen gehören natürliche Gummiarten wie
21 Ol 156
Gummiarabikum, Tragantgummi, Stärken, Pektine, Carboxymethylcellulose und synthetische Polymere wie
Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymere, Äthylen-Maleinsäureanhydrid-Copolymere,
Polymethacrylsäure,
Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Copolymere
u.dgl.
u.dgl.
Einfache Koazervierung erfolgt durch Zusatz eines Elektrolyten und Verminderung der Löslichkeit des
positiv geladenen koazervierbaren Materials. Komplexe Koazervierung wird durch Wechselwirkung zwisehen
zwei oder mehreren koazervierbaren Materialien erreicht
Die einfache Koazervierung hängt von unterschiedlichen miteinander in Beziehung stehenden Faktoren ab,
zu denen die Konzentration des koazervierbaren Materials, die Temperatur und die Elektrolytkonzentration
gehöhren. Eine zu hohe Elektrolytkorzentration kann zu einer unkontrollierten zu heftigen Koazervierung
führen, während eine zu geringe Elektrolytkonzentration nicht zur Koazervierung eines einfachen
Koazervatsystems führt.
Bei Systemen mit komplexer Koazervierung mit zwei koazervierbaren Materialien muß der pH-Wert so
kontrolliert werden, daß die lonenladungen der koazervierbaren Materialien angemessen aufrechterhalten
werden. Die Temperatur wird besonders wichtig, wenn gelierbare Materialien verwendet werden.
Zur Erzielung der Agglomeration der Pigmentteilchen ist es notwendig, daß ein grenzflächenaktives
Mittel im System anwesend ist, während die oben genannten Faktoren, insbesondere der pH-Wert,
innerhalb des Koazervierungsbereichs aufrechterhalten werden, so daß diese stattfinden kann. Bei der
Herstellung einer wäßrigen Pigmentdispersion wird ein grenzflächenaktives Mittel benötigt, um das Pigment in
Suspension zu halten. Demgemäß ist es zweckmäßig, das grenzflächenaktive Mittel in das gesamte System in
Form des für die Pigmentdispersion benutzten grenzflächenaktiven Mittels einzubringen.
In vorteilhafter Weiterbildung der Erfindung kann sin ionisches grenzflächenaktives Mittel zusätzlich als
koazervierbares Material benutzt werden. Das als koazervierbares Material verwendete grenzflächenaktive
Mittel kann anionisch oder kationisch sein oder eine Mischung von kationischen und anionischen grenzflächenaktiven
Mitteln darstellen, die selbständig oder zusammen mit anderen koazervierbaren Materialien
Komplexe bilden können. Beispielsweise kann ein zur Dispergierung des Pigments verwendetes anionisches
grenzflächenaktives Mittel oder ein Harzbinder für das Agglomerat im wäßrigen System durch Zusatz eines
kationischen Polyelektrolyten zum Koazervieren gebracht werden. In ähnlicher Weise können kationische
grenzflächenaktive Mittel bei Zusatz eines anionischen Polyelektrolyten koazervieren. Die Koazervierung
kann auch zwischen einem anionischen grenzflächenaktiven Mittel und einem koazervierbaren wasserlöslichen
Polymeren durch Temperatur-, pH-Wert- oder Konzentrationsänderungen
wie bei anderen komplexen Koazervierungen verursacht werden.
Das zur Dispergierung des Pigments verwendete grenzflächenaktive Mittel kann irgeneines der bekannten
grenzflächenaktiven Mittel sein, die für die Dispergierung eines Pigments geeignet und von
anionischem Typ sind.
Derartige anionische grenzflächenaktive Mittel sind Alkylsulfonate, sulfatierte und sulfonatierte Amine und
Amide, Diphenylsulfonat-Derivate, Isothionate, Lignin
und Ligninderivate, Phosphatderivate, Proteinderivate, Sulfosuccinatderivate, Alkoholsulfate, äthoxylierte Alkoholsulfate
von äthoxyliertem Alkohol, Sulfonate von Naphthalin und Alkylnaphthalinen, sulfatierte äthoxylierte
Alkylphenole, suliatierte Fettsäureester, sulfatierte
und sulfonatierte öle und Fettsäuren; Benzol-, Toluol- und Xylolsulfonate, kondensierte Naphthalinsulfonate,
Dodecyl- und Tridecylbenzolsulfonate und freie Säuren,
Petroleumsulfonate, Tartrate, alpha-Olefinsulfonate und
Mischungen derselben. Nichtionische oder kationische grenzflächenaktive Mittel können bei einer Anzahl von
Fällen mit denn anionischen grenzflächenaktiven Mittel zur Unterstützung der Dispergierung der Pigmentteilchen
kombiniert werden.
Wenn das Pigment-Ausgangsmaterial Ruß ist, wird ein Material mit einer mittleren Teilchengröße von
unter 1 μπι und üblicherweise unter etwa 20 μιη
verwendet Diese Teilchen werden gemäß der Erfindung je nach der für die spätere Verwendung
gewünschten Größe des Pigments zu einer mittleren Größe von 1 bis 30 μπι oder mehr agglomeriert. Für
Farbpulver sollte die mittlere Teilchengröße ohne Vorliegen einer wesentlichen Anzahl von Teilchen
größer als 30 μηι innerhalb eines Bereichs von etwa 10
bis 20 μιη liegen und die Teilchengrößenverteilung derart sein, daß zumindest 80% und vorzugsweise 90%
und mehr der Teilchen eine Größe von etwa 5 bis 25 μπ> haben.
Die Größe der Pigmcnt-Agglomerate hängt in erster Linie von der Konzentration des grenzflächenaktiven
Mittels ab. Bei einer speziellen Temperatur innerhalb des Koazervierungsbereiches ist die mittlere Größe der
Pigment-Agglomerate umso geringer, je höher die Konzentration an grenzflächenaktiven Mitteln ist. So
kann die Konzentration des grenzflächenaktiven Mittels bei einer Koazervierungstemperatur von etwa
46° C abhängig von der gewünschten mittleren Teilchengröße der Pigment-Agglomerate von etwa 2 bis
4 Gew.-% (bezogen auf das Gewicht des Pigments) für eine mittlere Teilchengröße von etwa 20 bis 30 μπι bis
30 Gew.-% greinzflächenaktives Mittel (bezogen auf das Gewicht des Pigments) zur Erzielung einer mittleren
Teilchengröße von etwa 1 bis 4 μπι reichen. Bei einer Koazervierungstemperatur von 32° C kann eine Konzentration
des grenzflächenaktiven Mittels von etwa 7 bis 8 Gew.-% (bezogen auf das Gewicht des Pigments)
zur Erzielung einer mittleren Teilchengröße zwischen 15 bis 25 μιη verwendet werden, während 60 bis
70 Gew.-% grenzflächenaktives Mittel (bezogen auf das Gewicht des Pigments) zur Erzielung einer mittleren
Pigmentteilchengröße von etwa 1 bis 4 μπι erforderlich
sind. Diese Konzentrationen können je nach der Art des agglomerierten Pigments etwas variieren.
Noch größere Pigmcnt-Agglomerate können erhalten werden, wenn man zunächst Teilchen von 1 bis 5 μπι
herstellt und dann die Dispersion dieser Pigmentteilchen in Gegenwart eines koazervierenden Systems
entweder durch Zusatz von zusätzlichem koazervierbaren Material oder durch Einstellung eines oder
mehrerer der Koazervierungsparameter, wie Erniedrigung des pH-Wertes oder der Temperatur des Systems
einer weiteren Agglomeration unterwirft.
Im folgenden wird die Durchführung der Koazervierung anhand von Beispielen erläutert.
10 g Gelatine und 0,6 g Äthylen-Maleinsäureanhydrid-Copolymer
wurden in 490 ml destilliertem Wasser
21 Ol 156
gelöst, das auf einer Temperatur von 32° C gehalten wurde. Der pH-Wert dieses Systems wurde mit 10%iger
Essigsäure auf 4,7 eingestellt Bei einem pH-Wert von 4,7 war eine zweite Phase (Koai:ervat) im System
anwesend. Zur Anpassung an die Zugabe der Rußdispersion wurde die Präparation in einem 1200-ml-Becherglas
ausgeführt und das System mit einem Rührer mit konstantem Drehmoment gerührt, um e'ne Tröpfchengröße
von näherungsweise 15 μΐη in der ausgeschiedenen Koazervatphase aufrechtzuerhalten.
Die Rußdispersion wurde durch Dispergieren von 40 g Ruß in 350 ml destilliertem Wasser in einem
Mischer hergestellt. Zur Erzielung eines hochdispersen Systems wurden 10 ml eines 1 :1-Gemischs von
anionischen und nichtionischen grenzflächenaktiven Substanzen, von denen die anionischen grenzflächenaktiven
Substanzen aus linearen Alkylarylsulfonaten und Natriumxyiolsulfonat und die nichtionische grenzflächenaktive
Substanz aus Nonylphenc lyäthylenoxyäthanol
bestand (»Liqui-Nox«), hinzugegeben. Mit dem Mischer mußte zur Erzielung einer klumpenfreien
Dispersion 15 min lang gerührt werden. Die Dispersion
hatte einen pH-Wert von 5,4. Unter dem Mikroskop hatte die Dispersion bei 100-facher Vergrößerung das
Aussehen einer braunen, durchscheinenden Schicht, was besagt, daß die Teilchengröße unter 0,1 μπι lag.
Diese Dispersion wurde rasch in das Koazervatsystem gegossen, das nach einigen Minuten einen
pH-Wert von 5,1 hatte. Die Teilchengröße war sehr einheitlich, und zumindest 80% der Teilchen lagen in
einem Bereich von 10 bis 30 μιη bei einer Temperatur von 34° C.
10 g Gelatine und 5 ml eines anionischen grenzflächenaktiven Mittels (»Triton X-172«, gemischter Alkanylpolyätheralkohol
mit organischen Sulfaten) wurden in 490 ml destilliertem Wasser, das auf einer Temperatur
von 38°C gehalten wurde, gelöst. Der pH-Wert dieses Systems wurde mit 10%iger Essigsäure auf 4,5
eingestellt. Bei einem pH-Wert von 4,5 existierte im System eine zweite Phase (Koazervat). Zur Anpassung
an die Zugabe der Rußdispersion wurde die Präparation in einem 1200-ml-Becherglas ausgeführt und das System
zur Aufrechterhaltung einer Tröpfchengröße von näherungsweise 5 bis 10 μιη in der ausgeschiedenen
Koazervatphase mit einem Rührer mit konstantem Drehmoment gerührt.
Die Rußdispersion wurde durch Dispergieren von 40 g Ofenruß in 350 ml destilliertem Wasser in einem
Mischer hergestellt. Zur Erzielung eines hochdispersen Systems wurden 6 ml des grenzflächenaktiven Mittels
zugesetzt. Der Mischer mußte zur Herstellung einer klumpenfreien Dispersion 15 min lang in Betrieb
gehalten werden. Die Dispersion hatte einen pH-Wert von 6,7. Unter dem Mikroskop hatte die Dispersion bei
100-facher Vergrößerung das Aussehen einer braunen, durchscheinenden Schicht, was besagt, daß die Teilchengröße
unter 0,1 μιη lag.
Diese Dispersion wurde rasch in das Koazervatsystem gegossen, das nach einigen Minuten einen
pH-Wert von 4,7 hatte. Die erhaltene Teilchengröße war sehr einheitlich, und zumindest 80% der Teilchen
lagen in einem Bereich von 5 bis 10 μιη.
5 g Gelatine und 2 g eines Natrium-Derivats von 3,9-Diäthyl-tridecanol-(6)-Sulfat als anionisches grenzflächenaktives
Mittel (»Tergitol 7«, Konzentration 27%) wurden in 250 ml destilliertem Wasser gelöst, das auf
einer Temperatur von 38° C gehalten wurde. Der pH-Wert dieses Systems wurde mit 10%iger Essigsäure
auf 4,5 eingestellt Bei einem pH-Wert von 4,5 war im System eine zweite Phase (Koazervat) anwesend. Zur
Anpassung an die Zugabe der Rußdispersion wurde die Präparation in einem 1200-ml-Becherglas ausgeführt
und das System zur Aufrechterhaltung einer Tröpfchengröße von näherungsweise 5 μιη in der ausgeschiedenen
Koazervatphase mit einem Rührer mit konstantem Drehmoment gerührt
Die Rußdispersion wurde durch Dispergieren von 45 g Ofenruß in 300 ml destilliertem Wasser in einem
Mischer hergestellt Zur Erzielung eines hochdispersen Systems wurden 10 ml des Gemischs grenzflächenaktiver
Mittel wie in Beispiel 1 zugesetzt. Der Mischer mußte zur Herstellung einer klumpenfreien Dispersion
15 min lang in Betrieb gehalten werden. Die Dispersion hatte einen pH-Wert von 6,0. Unter dem Mikroskop
hatte die Dispersion bei 100-facher Vergrößerung das Aussehen einer braunen, durchscheinenden Schicht was
besagt, daß die Teilchengröße unter 0,1 μιη lag.
Diese Dispersion wurde rasch in das Koazervatsystem gegossen, das nach einigen Minuten einen
pH-Wert von 4,9 hatte. Die Teilchengröße war sehr einheitlich, und zumindest 80% der Teilchen lagen im
Bereich von 2 bis 15 μιη.
5 g Gelatine und 2 ml des Gemischs grenzflächenaktiver Mittel wie in Beispiel 1 (»Liqui-Nox«) wurden in
250 ml destilliertem Wasser gelöst, das auf einer Temperatur von 38°C gehalten wurde. Der pH-Wert
dieses Systems wurde mit 10%iger Essigsäure auf 4,0 eingestellt. Bei einem pH-Wert von 4,0 war im System
eine zweite Phase (Koazervat) anwesend. Zur Anpassung an die Zugabe der Rußdispersion wurde die
Präparation in einem 1200-ml-Becherglas ausgeführt und das System zur Aufrechterhaltung einer Tröpfchengröße
von näherungsweise 5 μπι in der ausgeschiedenen
Koazervatphase mit einem Rührer mit konstantem Drehmoment gerührt.
Die Rußdispersion wurde durch Dispergieren von 45 g Ofenruß in 300 ml destilliertem Wasser in einem
Mischer hergestellt Zur Erzielung eines hochdispersen Systems wurden 10 ml des obigen Gemischs grenzflächenaktiver
Mittel zugesetzt. Der Mischer mußte zur Herstellung einer klumpenfreien Dispersion 15 min lang
in Betrieb gehalten werden. Die Dispersion hatte einen pH-Wert von 6,0. Unter dem Mikroskop hatte die
Dispersion bei 100-facher Vergrößerung das Aussehen einer braunen, durchscheinenden Schicht, was besagt,
daß die Teilchengröße unter 0,1 μιη lag.
ι Diese Dispersion wurde rasch in das Koazervatsystem gegossen, das nach einigen Minuten einen pH-Wert von 4,6 hatte. Die Teilchengröße war sehr einheitlich, und zumindest 80% der Teilchen lagen im Bereich von 8 bis 12 μιη.
ι Diese Dispersion wurde rasch in das Koazervatsystem gegossen, das nach einigen Minuten einen pH-Wert von 4,6 hatte. Die Teilchengröße war sehr einheitlich, und zumindest 80% der Teilchen lagen im Bereich von 8 bis 12 μιη.
10 g Gelatine wurden in 100 ml Wasser bei einer Temperatur von 40° C gelöst. Zu dieser Lösung wurden
langsam 500 ml einer Mischung von 186 g Natriumsulfat in 625 ml Wasser zur Herbeiführung der Koazervatbildung
hinzugegeben. Eine Rußdispersion wurde durch Dispergieren von 40 g Ofenruß in 250 ml destilliertem
Wasser in einem Mischer hergestellt. Darauf wurden
21 Ol 156
5 ml eines Dioctylsulfosuccinat als wirksamen Bestandteil
enthaltenden grenzflächenaktiven Mittels (»Triton GR 5«, Gehalt 60%) zugesetzt. Der Mischer wurde zur
Herstellung einer klumpenfreien Dispersion 15 min lang in Betrieb gehalten. Die RuB-Dispersion wurde rasch in
die Gelatinelösung gegossen, während die Temperatur des Systems auf 40°C gehalten wurde. Die erhaltene
Teilchengröße lag im Bereich von 5 bis 50 μΐη.
Als grenzflächenaktive Mittel können erfindungsgemäß ferner auch beliebige andere handelsübliche
ionische Produkte, beispielsweise nieder- oder hochmolekulare Produkte auf Phosphat-, Sulfat-, Sulfonat- oder
Succinatbasis sowie entsprechende Gemische, eingesetzt werden.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Pigment-Agglomeraten, bei dem eine wäßrige Lösung eines
koazervierbaren Materials hergestellt und in die Lösung vor, während oder nach Herbeiführung der
Koazervierung ein grenzflächenaktives Mittel und eine Dispersion wasserunlöslicher feiner Pigmentteilchen
einer Größe von etwa 1 μΐη oder darunter eingeführt wird, dadurch gekennzeichnet,
daß bei festgelegter Temperatur des Reaktionssystems die mittlere Teilchengröße der Pigment-Agglomerate
durch die eingesetzte Menge des jeweils für das zu agglomerierende Pigmentmaterial verwendeten
grenzflächenaktiven Mittels gesteuert wird, wobei die Größe der Pigment-Agglomerate
umso geringer ausfällt, je höher die Konzentration des grenzflächenaktiven Mittels gewählt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein ionisches grenzflächenaktives
Mittel zusätzlich als koazervierbares Material verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US241670A | 1970-01-12 | 1970-01-12 | |
US9808070A | 1970-12-14 | 1970-12-14 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2101156A1 DE2101156A1 (de) | 1971-08-19 |
DE2101156B2 true DE2101156B2 (de) | 1979-09-20 |
DE2101156C3 DE2101156C3 (de) | 1980-06-04 |
Family
ID=26670347
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2101156A Granted DE2101156B2 (de) | 1970-01-12 | 1971-01-12 | Verfahren zur Herstellung von Pigment-Agglomeraten |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS515422B1 (de) |
CA (1) | CA944106A (de) |
DE (1) | DE2101156B2 (de) |
FR (1) | FR2075451A5 (de) |
GB (1) | GB1312751A (de) |
NL (1) | NL155584B (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7600686A (nl) * | 1976-01-23 | 1977-07-26 | Oce Van Der Grinten Nv | Eenkomponent-ontwikkelpoeder, alsmede een werkwij- ze voor zijn vervaardiging. |
CA1132827A (en) * | 1977-11-03 | 1982-10-05 | Jerry J. Abbott | Electrophotographic toner comprising particles of a specific size distribution |
CA1147192A (en) * | 1978-04-06 | 1983-05-31 | John L. Webb | Electrostatographic developer including toner of diameter between 3 and 15 microns and carrier of diameter between 15 and 65 microns |
IE55674B1 (en) * | 1982-09-24 | 1990-12-19 | Blue Circle Ind Plc | Compositions comprising mineral particles in suspension and method of treating aqueous systems therewith |
JPS60230700A (ja) * | 1984-05-01 | 1985-11-16 | ヤマハ株式会社 | ドラム用胴 |
US5346797A (en) * | 1993-02-25 | 1994-09-13 | Xerox Corporation | Toner processes |
-
1971
- 1971-01-11 CA CA102,418A patent/CA944106A/en not_active Expired
- 1971-01-12 DE DE2101156A patent/DE2101156B2/de active Granted
- 1971-01-12 NL NL7100370A patent/NL155584B/xx unknown
- 1971-01-12 JP JP46000590A patent/JPS515422B1/ja active Pending
- 1971-01-12 FR FR7100819A patent/FR2075451A5/fr not_active Expired
- 1971-01-22 GB GB144171A patent/GB1312751A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-08-23 JP JP9395073A patent/JPS538493B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2101156C3 (de) | 1980-06-04 |
JPS49109042A (de) | 1974-10-17 |
DE2101156A1 (de) | 1971-08-19 |
JPS515422B1 (de) | 1976-02-19 |
NL7100370A (de) | 1971-07-14 |
NL155584B (nl) | 1978-01-16 |
FR2075451A5 (de) | 1971-10-08 |
CA944106A (en) | 1974-03-26 |
JPS538493B2 (de) | 1978-03-29 |
GB1312751A (en) | 1973-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3783806T2 (de) | Verfahren zur herstellung von dispersionen von polymerverkapselten farbstoffen bzw. pigmenten. | |
EP0026914B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln, die nach dem Verfahren erhaltenen Mikrokapseln, die Verwendung der Mikrokapseln zur Herstellung von druckempfindlichen Aufzeichnungspapieren und druckempfindliches Aufzeichnungssystem | |
DE60108518T2 (de) | Teilchen | |
EP0153472A2 (de) | Mikrokapseln mit aus aliphatischem Diisocyanat und Diamin gebildeten Kapselwänden | |
DE3332621A1 (de) | Mikrokapsel-toner | |
DE1209999B (de) | Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln | |
DE1569561A1 (de) | Verfahren zum Herstellen von teilchenfoermigen Harzen durch Spruehtrocknen | |
DE2026390B2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Toners fur einen elektrophotographischen Entwickler | |
DE2225274B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln | |
DE2649940A1 (de) | Magnetische toner und ihre herstellung | |
DE1469782A1 (de) | Verfahren zur Herstellung leicht dispergierbarer Pigmente | |
DE1900865A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln | |
DE2730379A1 (de) | Druckfixierbares tonerpulver | |
DE2247695A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pulverfarbe | |
EP0052733B1 (de) | Mikrokapseln enthaltende Wachsmassen, deren Herstellung und Verwendung | |
DE2101156C3 (de) | ||
DE3400756A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines toners | |
EP0090307B1 (de) | Verfahren zum Verfestigen der Oberflächen von körnigen Adsorbentien | |
DE2163167A1 (de) | Verfahren zum Mikroverkapseln von Kernpartikeln | |
DE2456432C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Toners für elektrostatographische Entwickler | |
DE2260740C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von in Mikrokapseln eingekapselten Feststoffteilchen | |
DE2536629A1 (de) | Verfahren zur einkapselung von mit wasser nicht mischbaren substanzen | |
DE2104210C3 (de) | Verfahren zum Herstellen von Mikrokapseln | |
DE2138842C3 (de) | Verfahren zur Herstellung ölhaltiger Mikrokapseln | |
DE2237483C3 (de) | Verfahren zum Einkapseln wasserunlöslicher oder in Wasser schwerlöslicher Stoffe oder Stoffgemische in Mikrokapseln |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BI | Miscellaneous see part 2 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |