DE208640C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE· 12g. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 12. Dezember 1907 ab.
Zur Überführung von Rhodaniden der aromatischen Reihe in Mercaptane sind bisher
zwei Verfahren angewandt worden, und zwar:
i. Erhitzen der Rhodanide mit Salzsäure, 2. Einwirkung von Alkalisulfhydraten (vgl.
Ber. 7 [1874] S. 1755).
Wendet man diese Reaktionen auf Rhodanide der Anthrachinonreihe zwecks Überführung
dieser Körper in Mercaptane an, so versagen sie. Bei Anwendung von Salzsäure findet
überhaupt keine Spaltung statt, während bei Anwendung von Alkalisulfhydraten eine Reduktion
der CO-Gruppe eintritt.
Es wurde nun gefunden, daß sich die Rhodanide der Anthrachinonreihe dagegen durch
Behandlung mit Alkalien in recht glatter Weise in Mercaptane überführen lassen.
Die so erhaltenen Mercaptane der Anthrachinonreihe sind Ausgangsmaterialien für die
Darstellung von Farbstoffen.
Io kg a-Rhodananthrachinon (erhältlich durch Behandlung von a-Diazoanthrachinon mit Rhodanalkalien
nach Patent 206054, Kl. 120)
werden mit 20 1 Alkohol zu einem Brei verrührt und mit 60 1 einer 10 prozentigen Lösung
von Natriumhydroxyd in Alkohol versetzt und unter Rückflußkühlung so lange zum Sieden erhitzt, bis eine herausgenommene
Probe in Wasser mit kirschroter Farbe klar löslich ist. j;Man verdünnt hierauf die Gesamtmenge
mit so viel heißem Wasser, bis Lösung eingetreten ist, entfernt geringe Verunreinigungen
durch Filtration und fällt das freie Mercaptan mit Salzsäure unter Zusatz von etwas schwefliger Säure aus. Das Mercaptan
bildet im Rohzustande hellgelb gefärbte Flocken, die in Benzol, Toluol und Alkohol
schwer löslich sind; aus Eisessig kristallisiert es in Form gelber Nadeln, welche bei 1870
schmelzen. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist rot gefärbt und geht beim
Erwärmen in rotstichiges Gelb über.
45
3 kg β - Rhodananthrachinon (erhältlich aus · β - Diazoanthrachinon und Rhodanalkalien gemäß
Patent 206054, Kl. 120) werden mit 10 kg Ätzkali und go kg Wasser so lange am
Rückflußkühler unter Luftabschluß gekocht, bis der größte Teil des Reaktionsproduktes
mit kirschroter Farbe löslich geworden ist. Alsdann wird die Schmelze zur Beseitigung
geringer unlöslicher Verunreinigungen nitriert und das Filtrat bei Gegenwart von schwefliger
Säure angesäuert. Das ß-Anthrachinonmercäptan bildet hellgelb gefärbte Flocken
und ist ebenso wie das α-Derivat in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln schwer
löslich. Es kristallisiert aus Eisessig in hellgelben Nadeln, die sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit blutroter Farbe lösen'. Beim längeren Stehenlassen, schneller beim gelinden
Erwärmen, verändert sich die Farbe nach gelbrot. Das Produkt besitzt keinen scharfen
Schmelzpunkt.
In analoger Weise lassen sich aus anderen Rhodananthrachinonen die entsprechenden Mercaptane
darstellen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Mercaptanen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man die Rhodanide der Anthrachinonreihe mit Alkalien behandelt.(2. Auflage, ausgegeben am 3. Juli 190g.)BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE208640C true DE208640C (de) |
Family
ID=470661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT208640D Active DE208640C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE208640C (de) |
-
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