DE208471C

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Publication number: DE208471C
Application number: DENDAT208471D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 208471 KLASSE 22 e. GRUPPE

in BASEL.

Zusatz zum Patente 193438 vom 27. Januar 1907.*)

Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. Mai 1907 ab. Längste Dauer: 26. Januar 1922.

Durch das Patent 193438 ist ein Verfahren zur Darstellung von Tri- und Tetrabromderivaten des Indigos geschützt, darin bestehend, daß Indigo bzw. dessen Mono- oder Dibromderivate in der Wärme und unter Benutzung von aromatischen Nitrokohlenwasserstoffen als Verdünnungsmittel mit entsprechenden, der Theorie nahekommenden Mengen Brom behandelt werden. Es wurde nun weiter gefanden, daß man an Stelle von aromatischen' Nitrokohlenwasserstoffen auch andere indifferente Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, wie z. B. Eisessig, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, anwenden kann, wobei es jedoch erforderlich ist, die Bromierung mit einem Überschuß an Brom, eventuell unter gleichzeitigem Zusatz eines Halogenüberträgers vorzunehmen.

Von dem bekannten Verfahren zur Darstellung von Bromderivaten des Indigos durch Einwirkung von Brom auf Indigo bei nicht zu hoher Temperatur in Gegenwart indifferenter Suspensionsmittel, wie z. B. Eisessig, unterscheidet sich das vorliegende nicht nur prinzipiell hinsichtlich der resultierenden Endprodukte, indem es nicht zu Mono- bzw. Dibromindigo, sondern zu bisher unbekannten PoIybromderivaten des Indigos führt, sondern auch in bezug auf deji technischen Effekt, indem die mittels der Farbstoffe vorliegenden Verfahrens erhältlichen Färbungen auf Baumwolle eine überlegene Chlor- und Lichtechtheit bei vorzüglicher Waschechtheit aufweisen. '

Beispiel I.

5 Teile Indigo, 50 Teile Eisessig und 16 Teile Brom werden gut gemischt und im ölbad am Rückflußkühler während etwa 2^x/₂ Stunden zum Sieden erhitzt, wobei lebhafte Bromwasserstoffentwicklung erfolgt: Nachdem diese nachgelassen hat, wird erkalten gelassen, das ausgeschiedene Bromierungsprodukt abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Laut Analyse besitzt dasselbe die Zusammensetzung eines Tribromindigos.

Gefunden:
46,1 Prozent Br.

Berechnet für C₁₆H₇N₂O₂Br₃:
48,1 Prozent Br. .

Beispiel II.

5 Teile Indigo, 50 Teile Eisessig und 16 Teile Brom werden unter Zusatz von etwas Jod oder' Halogeneisen während 2 bis 3 Stunden im Ölbad unter Rückfluß zum schwachen Sieden erhitzt. Nach Erkalten der Reaktionsmasse wird filtriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Das- so erhaltene Bromie-

Frühere Zusatzpatente: 195085,.195291, 198816.

rungsprodukt besitzt denselben Bromgehalt wie der nach Beispiel ι dargestellte Bromindigo.

c Beispiel III.

io Teile Indigo, ioo Teile Dichlor- oder Trichlorbenzol und 32 Teile Brom werden während 2 Va bis 3 Stunden im Ölbad unter Rückfluß auf. 170° C. (Ölbadtemperatur) erhitzt. Nachdem die Bromwasserstoffentwicklung fast völlig aufgehört hat, wird erkalten gelassen und in gewohnter Weise aufgearbeitet. Das so erhältliche Bromierungsprodukt ent- * spricht bezüglich seiner tinktoriellen sowie sonstigen Eigenschaften einem Tribromderivat • des Indigos.

: In vorstehenden Beispielen können an Stelle von Indigo auch dessen Mono- oder Dibromsubstitutionsprodukte verwendet werden, wobei entsprechend kleinere Mengen Brom erforderlich sind.

Claims

Patent-Anspruch :

Abänderung des durch Patent 193438 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Tri- und Tetrabromderivaten des Indigos, darin bestehend, daß man an Stelle von aromatischen Nitrokohlenwasserstoffen an-' dere indifferente Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, wie z. B. Eisessig, Di- und Trihalogenbenzol anwendet, eventuell unter Zusatz von Halogenüberträgern.