DE2065127A1 - Organische Phosphorsiliciumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und flammhemmende polymere Massen, die diese Verbindungen enthalten. Ausscheidung aus: 2013547 - Google Patents
Organische Phosphorsiliciumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und flammhemmende polymere Massen, die diese Verbindungen enthalten. Ausscheidung aus: 2013547Info
- Publication number
- DE2065127A1 DE2065127A1 DE19702065127 DE2065127A DE2065127A1 DE 2065127 A1 DE2065127 A1 DE 2065127A1 DE 19702065127 DE19702065127 DE 19702065127 DE 2065127 A DE2065127 A DE 2065127A DE 2065127 A1 DE2065127 A1 DE 2065127A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- halogen
- carbon atoms
- substituted
- compounds
- organic phosphorus
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- HIVGXUNKSAJJDN-UHFFFAOYSA-N [Si].[P] Chemical class [Si].[P] HIVGXUNKSAJJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 carbon halogens Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)CC DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVGQTJUPLKNPQP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloropropane Chemical compound CCC(Cl)(Cl)Cl AVGQTJUPLKNPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRVPWWMWGLYLBP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dichloropropoxy)-4-methyl-1,3,2-dioxaphospholane Chemical compound ClC(COP1OCC(O1)C)CCl MRVPWWMWGLYLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZJUHDADSNSEJV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethoxy(trichloro)silane Chemical compound BrCCO[Si](Cl)(Cl)Cl CZJUHDADSNSEJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWAVINRNNSKTCO-UHFFFAOYSA-N 4-(chloromethyl)-2-methyl-1,3,2-dioxaphospholane Chemical compound CP1OCC(O1)CCl LWAVINRNNSKTCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000270299 Boa Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101150103171 DARS1 gene Proteins 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000276498 Pollachius virens Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N chloro(triphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- QEHKWLKYFXJVLL-UHFFFAOYSA-N dichloro(dimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](Cl)(Cl)OC QEHKWLKYFXJVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGESUQRZQDASHS-UHFFFAOYSA-N dichloro-bis(2-chloroethoxy)silane Chemical compound ClCCO[Si](Cl)(Cl)OCCCl UGESUQRZQDASHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWSBNXBRAPNNC-UHFFFAOYSA-N dichloro-bis(phenylmethoxy)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CO[Si](Cl)(Cl)OCC1=CC=CC=C1 CRWSBNXBRAPNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- RSSDPRACSLZFOT-UHFFFAOYSA-N trichloro(2-chloroethoxy)silane Chemical compound ClCCO[Si](Cl)(Cl)Cl RSSDPRACSLZFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SELBPKHVKHQTIB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](Cl)(Cl)Cl SELBPKHVKHQTIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IORQPMCLCHBYMP-UHFFFAOYSA-N trichloro(methoxy)silane Chemical compound CO[Si](Cl)(Cl)Cl IORQPMCLCHBYMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCFIEBVTVHJMQR-UHFFFAOYSA-N tris(2,3-dichloropropyl) phosphite Chemical compound ClCC(Cl)COP(OCC(Cl)CCl)OCC(Cl)CCl FCFIEBVTVHJMQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEXQKYPALXKSHY-UHFFFAOYSA-N tris(2-bromoethoxy)-chlorosilane Chemical compound BrCCO[Si](Cl)(OCCBr)OCCBr WEXQKYPALXKSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUVCTYHBTXSAMX-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphite Chemical compound ClCCOP(OCCCl)OCCCl LUVCTYHBTXSAMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLOPAJAMUJNFFN-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloropropyl) phosphite Chemical compound CC(Cl)COP(OCC(C)Cl)OCC(C)Cl ZLOPAJAMUJNFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N uranium Chemical compound [U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U] DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/5406—Silicon-containing compounds containing elements other than oxygen or nitrogen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S521/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S521/906—Polyurethane cellular product containing unreacted flame-retardant material
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S521/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S521/907—Nonurethane flameproofed cellular product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Patentanwälte
Dipl. Ing. C. Wallach
Dipl. Ing. C. Wallach
Dipl. ing. G. Koch >
Dr. T. Hsibach
8 fJünchsn 2
Kaufingerstr.8, Tel. 240275
8 fJünchsn 2
Kaufingerstr.8, Tel. 240275
Ausscheidung aus '" β ^Unchsn 2» den 1. Febuar 1972
P 20 13 547.1-42 ■ ·
12560-I
Organische rhosphoreilieiusnrerbiniun&ent Verfahren tu doren
Herstellung un3 fla'swheiaaen'ie j>olyraer«
enthalten·
Dt· ITrfindun^ besieht «lob euf orgsnloohe Fhoaphorailioiun»
verbiniun^Gn, inabeaon^ere auf jilicute^ron c?C-.ny4roxy·
phoaphonatoa, auf βίο Vorfahre» *ur Höreteilung <3teeer Verbindungen« so«Tie auf ein« jflatrnihesciende hochpolysaore Waoe«»
die dicae Verbindungen enthilt· i
Tie auf verschiedenen Gebieten vervenüeten Xunetatoffe haben
den flechten« daS »ie brennbar eind, wo du rob dt· Verwendung
dieser Kunststoff« auf Ylelen Oobteten nicht möglich iet»
Doahallj wurden bereite viele Versuche talt flarjahesatsenden Mitteln für verschieden* Xunetharee
Zn 'mirivn nun neue Vorbindungen gefunden« die bein Vermischen
alt Zunsthareen jleaen fla3ahesmende bsw· flä^aanarstiokont)·
verleihen·
209832/1188
Znrsok 'der Erfindung let die Qühmftung won s©uesä ©rg»siaeh©a
£boas>horailldiusnrerbin3uQgent «in weiterer Zweek äer Irfio·
äumg 1st 41· Sohfiffusag ¥©n a®y«n Sllioatsn v©a c*·-Hydroxyl
phospii anatas t die ejmtbe-tiacbea Harsen flaKaheir/sende Su®r
flfi%i<aenorf*tiekegide Sigeoecheften ¥®rleib®n» Weiterhin soll
erfin(!uai»8gfKäS eia Verfahren sup Hersteilang- von neues
Silienten von ^«-Hydiroxylplioephoößten gesohaffen w©rd#a»
sollen, erfinäuagsgeeas flastaheaüsencie Hse©sn g»«»
werten9 die ein hrnnnhaven Hocbpolymer und «la
neue» Silieat ¥öa öC-HyäroaEjlpliOBpfcöBateR. enthalten.
Zwecke ttni forteile ditr Erfiadung argebaa ©i^h aus-
der Eyfinidiuag sind botiö organiaohf Phesphorsilieiua-
■it d«r forsei ■
(0)
1 OH«
A ein· nlohtsubatituiorto oder ait Halogen substituierte
Alkyl- O(3er Alkoxygruppe «alt 1-4 SohlenstoffatoKei
eiaö unsubetituierte oder ait Halogen substituierte
oi.er Alkenoxygrupp« Bit 2 — 4 Kohle ns toffatoneo odes
uüsubatitulort· o<äer mit Halogen eubstltalert· Aryl·»* Aryloxy«
oder BesaaylOÄjf nippe ait S-S Kohlenstoff a tosen ι X und Y,
41· gleich oder ¥0tteiBa»<3«f Ytrioihleaen atiss k5anea9
•toffatotae» fu-yjlgnippeej, Alkylgwippen mit t·*--?
»toaea# lUcenjlfWpptn ait J . ? löSilenatoffatosan aiaa
I ΪΪ
alt 6 «■ 8 Kohlenstoffatoäona R Bfta B ■
; ■ ■ .... ■■■'-„' ■■■ gBUQtnsBm 0ln@ unsubotltuler·-
tt oder iubetitni#rt® Alkylongrupp· ait 2-3 Kohlenstoffhalogßn
' BAD ORIGINAL
209832/11Θ8
-3 -atomen bilden; und η eine ganz« Zahl von 1-4 bedeutet.
Die neuen ,Verbindungen genäß. der Erfindung mit der Pormal (I)
werden durch Umsetzung eines Iriesters der phosphorigen Säure mit der Formel
TO - P\ ' (II)
worin E und R die vorstehend angegebene Bedeutung haben
und Q) eine unsubstituierte oder mit Halogen substituierte f
Alkylgruppe mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen darstellt, mit Carbqnylverbindungen
mit der Pormel
O=O (III)
worin X und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, und Siliciumverbindungen mit mindestens einem aktiven Chlor-·
atom, die durch die formel
: VnS1C1n
dargestellt werden, worin A und η die vorstehend angegebene Bedeutung haben, hergestellt.
Bei dieser Umsetzung findet eine Arbusov,-Umlagerung statt, ·
die für die Triester der phosphorigen Säure kennzeichnend ist, d.h. die Umwandlung eines Phosphits in ein Phosphonat, wobei
sich die Wertigkeit des. Phosphors von 3 nach 5 ändert. Die Reaktion läßt sich durch die nachstehende Gleichung ver-
209832/1188
anschaulichen:
OS1
Α_ y,-SiOl^1 + η C = O + nT0-P<
—»A,
£ Λ«ΙΙ
(IV)
(III)
OR (II)
0RJ
,Si+-0-6-P(OK ττ
(I)
+ nICI
.worin a, X, Y, T, R , R und η die vorstehend angegebene
Bedeutung haben. ·
Beispiele für die Priester der phosphorigen Säure, die erfindungsgemäß als ein Ausgangsmaterial verwendet werden, sind
Trimethylphosphit, !Triäthylphosphit, tris-(2-Chloräthyl)-phosphit,
tris-(2-Chlorpropyl)-phosph.it, tris-(2,3-Dichlorpropyl)-phosphit,
Triphenylphosphit, 2-Methyl-4-chlormethyl-1,3,2-dioxaphospholan,
2-ß-Chloräthoxy-1,3,2-dioxaphospholan, 2-(2,
3-Dichlorpropoxy)-4-methyl-1,3,2-dioxaphospholan, ■" -IxL
äthoxy>-4-methyl-1,3>2-dioxaphospholan und dergleichen.
Als Oarbonylverbindungen mit der Formel (III) können erfindungsgemäß
Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Acrolein,
Crotonaldehyd, 2-A"thylhexenal, Benzaldehyd, Furfurol, Aceton,
Methyläthylketon, Diäthylketon, Methylä-Isobutyl-keton und
ähnliche Verbindungen verwendet vrerden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Siliciumverbindungen mit der
Formel (IF ) sind beispielsweise Siliciumtetrachlorid, Methyltrichlorsilan,
Dirnethyldichlorsilan, Triäthylchlorsilan,
Trichlorphenylsilan, Triphenylchlorsilan, 2-Chloräthoxytrichlorsilan,
Allyloxy-trichlorsilan, bis-(2-Chloräthoxy)-dichlorsilan, 2-Bromäthoxy-trichlorsilan, Methoxy-trichlorsilan,
Dimethoxy-dichlorsilan, tris-(2,3-Dichlorpropoxy)-chlorsilany
tris(2-Bromäthoxy)-chlorsilan, A'thoxy-trichlorsiian, p-Chlorphenoiytrichlorsilan, Dibenzyloxy-di-chlorsilan
und dergleichen.
;■-.:; ■.·.-. 209832/1188
Dies* Verbindungen kennen in beliebigen Kombinationen sur
Herstellung einer organischen Pbca^horoiliciutayerbinSun^
ait der Formel (I)» die für den Anwen-ittngssviecJc d«a Produkts geeignet ist» verwendet werden. Die Anzahl der in
Verbindung alt <i*r Forael (I) vbrbftndonen oC-Kydroxyphosphonat-Onjppen lat durch die Anaahl der in 3er Glliciuaverbindung alt der forael (IV) enthaltenen Chloratome bo~
(ti);
Die dröi Au&,~?sns:8subatnneen nit den Formell (TII) und (TV)
reagieren beim Verflachen unter TKraoent^ioicliiiig fast cjuan«· |
titatiT *tt der gewünsohten organischen fhoaphorslliclü^ver··
"bindung ©it der lOrael (T). Bio Auegiin^sverbiniungon kSnnon
wie folgt aritelnsander vermischt war3oni Di© Verbindung alt
der Porsael (II) wiri isuerat mit der Verbindung (IV) vermischt, worauf die Verbindung (TII) «u ä«a Oc^iech gegeben
wirdi ββ kann eber auoh die Verbin^un^ c&it der Porael (IT)
«uerut «alt der Verblniun^ tait <Ser Poraol (III) veralsoht worden» worauf die Verbindung mit der Formal (TV') zu ders erhaltenem Geaiach gegeben wird. Bei der vorstehend en^gobenen
ttemetssung nl^mt die Heaktionarihigkeit der Verbindung (TI)
mit suneh^endeta Molekulnrgewlcht abs ein· Verlan^samm^ der
Reaktion tritt auch dann ein, wenn die Verbindung nit der
Fortsei (ITI) einen höheren Aldehyd oder ein huherea Xeton "
darstellt· tfenn <dish dl« Temperatur nicht infolge der listattzung erhöht, 1st ee vor2u»iehenf daa Keaktlonaßealsch von
außen su erhitson. Xa allgemeinen ist jedoch die Utcsetsunff
exotherm» weshalb sum die Reaktion unter Kühlen dos Cerslsohe·
bei einer Teaporntur «»iechen etna O uni 20^0 ablaufen IHSt»
wobei «an dag fteektlonegeaieoh aa Hndt der Uaeete^ng vorxugeweise ouf eine Temperatur von etwa 50 - 1209O erhitit» ua dl·
Uostteung ru booohltunlgen. DIt ttaaeteung wird gewöhnlich
in Abwesenheit eine· Löounßetnittele durchgeführt, obwohl In«
ertt or«snieoh» ^aungealttel» »1« eronntieohe Kohlenwaeoer-
209832/1188
atoffe, «·Β· Ban*ol, toluol oder dergleicheβj aliphatisch« ■
Kohler.jrssaeratoffe, β·3· n-Hsxan» öler aliphatisch® Halogenkohlenwaoaeratoffe, «ν&· Watbylfnohlorid, Tötrsiohlorkohlen-
«toff, 1,2-3iehlor$than oder depglolchen vorareniet
können, falls die» notweniifj sein sollte· HßcH
dor Una«t«uRf werden die al» Nebenprodukte göblldotsn Chlor*
alkylvorblnäungen bei gewöhnliches Druck oder bat ver~i«-
derteci Brück ßbdeatilHert, ivobal die ge^rüns-ihta or^anlache
Fhoaphorailieiuaverbinflung fast quantitativ erhalteη wlri·
Die ori?3nlech9n r>JO3phor0lllGiumverbln:1uagen göaft3 der Kr·
finiJungjf ftlad viekose, praktlaoh farblosa und durohalohtlK«
Flüssigkeit*«j di· duroh die Porxael (I) dars»8tellte Struktur
-wurde durch dasi Infrarot-Äboorptionaspektruta (s.a. beatltsatd
Abaorptionaaaxi!2a fUr ^* (P * O), If* (?-C->0) un^ der-Eleäeataranalyae und
Di· Verbindungen geaäS der Erfindung sit der Forael (I) können
ala flaa»hera«e©n3e Mittel für branabare polymere riaasan, #ie
Kunothriree, »·Β· Polyurethane, Polyaothacrylate, Polyeeter,
Polyolefine, Folyatyrol und dergleichen» für tlborzu^anaoaen,
die dleae Haree (Yeraohiiuiat oder unveriichlumt) enthalten, Tür
Fa&tern, Kautechukesaaeen, /rachae und Cellulose
Äthyloellulooe* iTitrooellulose und Aoethyloelluloue,
»erden· Obgleich die Menge dar ala flasaheaiaandaa Mittel verwendeten Verbinlung nicht beconJera icritlach ist, können diese
Verbindungen je nach d«aa Anwendungaawack &mr Waeae in ^ongon
von 1-25 0βΛ.·ΐ Bu^eo«tat werden. Die 7erbin.luns«n mit der
formal (I) sind beaondera geeignet für Polyurethane und Polyester*
Seiapielaweiae können aie in Longen von 1-15 Gew.->' mit $ln@a
Folyeaterhars verflacht werden, und die erhaltene ausgehärtete
Masse hat eine Abbrennffoeohwindi^keit, die umgekehrt proportional der Menge der sugeaetKten Verbindung iat· herden 15 Oe»r··^
4er Verbindung mit eine» rolyeeterhars yeraiaeht, eo erliecht
brennende Bars von «elb»t«
209832/1188 bad original
Polyolefine un4 «erilitSen· Serien «ie jeäoeh wit einer
Verbißlun^ nit der Formel (I) versigcht» so schallst da* er»
hnltene Seelsoh nicht und "behalt seine ursprüngliche Fora
euch bsi höhen Temperaturen fceif wir* da» G©«siech anjr«"bra«»t t
eo brermt ea nur sehr lsn^sas weiter» un5 euch R^oh decs Anbrennen behalt es seine ure?rüu.flieh« ?ors hei, Disse ü
echaft«n wuräea nochnlersla. bei den üblichen flfcsshen
Mitteln auf der ÖrunJlega von Orgaöophoapbor-Verbindungen bo·
obaohtet» sondern nur bei den flatssheassenaen.üittelB gemlS
der Erfindung«
Die ürfin3ung ist durch die nachstehend angegebenen Beispiel· |
noch naher erliiatert«
209832/1188 BAD ORIGINAL
von
186,0 g (1,01 Mol) a-
werden »it 107,0 'g (1,01 Mol) Bens*il3ehyd verai3chtffi worauf
42t5 g (0,25 KoI) Silieiuatttraehlorid allsiihlicte -b«l ®in@r
von SO - 250C la daa neisktiona^eniBGh eingetropft
Kaehae53 dl© 'iäroe^ntwickliing: aufgehört bat» wird i-aa
Rtaktlonagenlsoh alIs-IhIieh auf «In· Teaptratur τοη 75®C - 60eC
•rhitzt, unfi dae Oealsoh wird 1,5 Stunde» bei -litser Tenpe«»
ratur ^«rlihrt» ua di* S«ÄktioB au vervollatHniigfn«» Da® alts
Eebanprodukt gebildet© Ätliyltnohlorid wird abdestilliert„ wn-i
da« curUckbleibend« Prolukt wird b®i 15QeC/4 OKiig eicgedasyft,
au Eiöbtuög@sütst« Subat&nKen ku entfernen· Hierbei werden
234,0 g farbloses, dwrohiiehtigea tttralcii«>/T-(1#2-Propjrl8n-Ähil)bl7ilit
( Q d ) alt
«ngogebentn
ΒΙ
• Aalten.
berechnet
gefunden
- CH
C ff,
C ff,
11,97 11,88
3 8 3 2/1188
BAD ORIGINAL
sathyl 3 Uran
54,3 e (0,50 XoI) Trlöetbylchlorailan »erden alt 113,0 g
pbolan unter Kühlen vermischt, worauf 29,0 g (0,50 V
Aceton augetropft werfen, ua die Uasotisun^ in Gnncj ru e«tson·
Kach Beeniii^un^ Ioβ Zutropfena vyira dae nertktionafieniaoh
Ällr/Ihlich euf eino Tesperntar von 60 - 65°C erwlrat, wor-.uf
T Stunde bei -3leser Temperatur weltorgerührt «Ird, us die
«u vervollet
Pae ftl» Äetenprolukt gebilüete Trichlorpropan uni das Überire rhospholsn werden airdestilliert, wobei 125,0 g '
.^-rrorylenphoaphinyl-triBiethylellan alt der
«tth*n1 nngegebonen
•rhnlten werden.
berechnet tf)
gefunden {£)
CH
ca,
- ca.
ο - ca
CH
12,25 12,27
209832/1188
BAD ORIGINAL
i-allylT-bls-fl-ohlortlthoxyallan
186,0 g (1»01 KoI) 2-ithoxy-4-o>ilora<ithyX-1f3t?-<lioxaphoephola^
und 124»0 g (.0,5 Mol) bi8-(3~Cbloräthoxyj-»ilan werden bei
niedriger Temperatur «itein&nder vermischt, vorauf 56»5 5 .
(1,01 Siol) Aorolein in <!«s O«aleoh eingetropft werden» w?thrond
diooerj auf eint Teoperatur von 5 - 10»C geitUhlt ?rir4t um die
üneetsung in Gnng: ku setzen« <««icb Beendigung dos Zutropfens
»iri dflie Reaktioegealach allmählich auf eine Teaperatur von
60 - 70nC erwärrat, und daa Reaktion»ge«isoh wird 1,5 Htunden
bei dieser Teapcr&tur gerührt, ua di» ümgetasung xu vervoll-•tänii^en· Pas ele Sebenprolulct gebiliete Xthylchlorld und
dta ia geringen Oberaehuß vorhandene Phoapnolan werden entfernt, wobei 304 β bia-^J-Cblorpropylen-phoaphinyiy-i-allyiT"·
bie-3-chlorfithoxyallan alt der nachetebenl angegebenen Gtrukturforsjel
--OCHP(O)
CH-CH2 O
CH
erhalten werden·
Ele-sentsranalyae
berechnet (*)
10,6 9·97
2 0 S 8 3 2 / 118 8
BAD 0RIG1NAL
Bolaplol 4
In der gleichen ffeiee wi« in Belopiel 4 wer&tn 186,0 g (IfOI MoI)
Z-D-Cfclorilthoxy-A-tnethyl-itJta-aioxaphoapholan cit 42,5 g
( 0.J.25 *ol) SiX-lciuatetrachlorid unter Kühltn alt Sttseer al,t- ,.
einftn-f^r Ter.tiacht» worauf 4"ß,6 ff (1#06 KoI) Acttaldehy«! rugcaetst werden, um dit Reaktion in fang zu setzen· Jfach Eetndiguns der Zugabt wird da« Reaktlor.agGaieo'h «llnihlich nut
eine Tcaperstur von 80 - Ö5°0 erhitzt, ur<5 dna Geaiech wird
bei dlie««r Tenreratur 1' Stund« fftr(ihrt»'iia die nmeet^ung *u
T«rTOllet«.u'!5lR«n· Dae file Bebetjprodukt eebiliet«· Xthylen·
Chlorid ϊτΙγΊ ar-schli«?2end unter rerstinSertea Druck entfernt,
und der RieVetsud wird bei 150^0/4 twnHg oiRßedaüspft, ua 41«
niohtum«ie8«titen Subet-anr«n xu entfernen, wobei 171,5 ff
0-OH
CR1
erhalten «erden,
fcere^hnet (<*) 15 »02 ■
gefunden (t)
17,94
209832/1188 BAD
186,0 g (1,01
plsolau» 60,0 g (1,03 Sol) Aceton und 42,5 g (0,25 «öl) iilllcluatetraohlorid
werden in der gltiohcn Seise wie la Beispiel 8
■iteinssnSer uogeaetst. wobei t«trakia*^M(1v2«PropyleQ;hoet^iBy2)<a
2«»propyl7-silloat (a™ 1,4741 d5* t»332) ait.der nachötehend en
OH
Si-
O-CR
0 - C *(0)<^ I
^H, 0-C
0-CH
frb<tn
RI«e»ntar&nftly»β
b«rechnet
g·fund«a
16,67 16,61
eines (sieht nue^ehMrtttan, un*:«e»5tti^t€n Poly«sterhar»ts
■it <5«r ZueeaK5©ne«tsiuag von Tab«ll« IV werden alt 7,3 g« 10,0 g
%sw, 15,0 $ dieetr Vtrblniung T«rmieobt, und das erhalten*
Qtoiaoh wird in »In Otfliß «it d»n Abeteeungoa 20 ch χ ti es ι
3 on gebracht, worin «s über Eaoht etehon^elatjeen wlr5» Das
öeaisoh wirÄ denn J? Stunden bei 8Q»C euaprfhirttt· Dee ausgehärtete rolyeatorhar» wird iu CtUokon alt d#n Abaieseunren
0«2 om ^ 1,o cm χ 3»o cc gtecbnitten, die dann folgerten Ver»
t>rtnnungßteet unterworfen werdent Ein Hnde einer Trobe -*ird
ait <ltr Spitss© einer Bun»enbrennerfl*sc?e (7 ca) in
g*braoht, wöb(si die Probe «in«^ boutiaat© Zeit erhitzt
wirdi di· 2e.lt» la der die Probe von eelbat erliecht, beiie
Hr^ebnieee sind in-Tabelle V nmrre^cbenf jruts Ver-
209*832/1 1Ü
BAD ORIGINAL
| ZuMft^wenjustAuni· Λ«« ^olyeeterhrtrae» | Tabelle 3 | "en*·. (?) |
| T!»8tin1te!le | 100,0 | |
| Ungesättigtes Polyesterharz | 1.0 | |
| DiR*thylketonpero3cyd | 0,1 | |
| JCobaltnaphtbenat |
| 10 | 15 |
| 8-13* | 8-19* |
| 6-9* | 8-15* |
«eng· des flaaaiheseenden Mittels (g) 7,5
SrhltjiungidÄutr (»te.) 5-10
Ttrglelch 5-9*
An«erkun&t *) Ist dl« Erhltsun^sdauer kürter als der angegeben· Bereich, so erlischt die Probe sofort,
während die Probe innerhalb τοη 70 Sekunden erllsoht, wenn sie wHhrend des angegebenen Bereiche
•rhltxt wird«
**) Innerhalb des antegebenen Bereichs erlieoht dl·
brennende Probe sofort*
Tird eins Probe ohne ZusXts« mehr als 4 Sekunden
erMtet, so erlieoht dls Probe nicht nebr τοη
selbst.
209832/1188
BAD OBIGINAL
Claims (2)
- -H-Auesoheidung aas
P 20 12 547.1-42Patent ansprüche1o Organische Phosphorsiliciumverbindungen der allgemeinen Formel,1Si(I) ηworin A eine unsubstituierte oder halogensubstituierte Alkyl» oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenetoffatomen, eine unsubstituierte oder halogensubstituierte Alkenyl- oder Alkenoxygruppe mit 2. bis 4 Kohlenstoffatomen, eine unsubstifcuierte oder halogensubstituierte Aryl» oder Aryloxygruppe mit 6 bis 8 iählenstof fat omen oder eine Benzyloxygruppe, die gegebenenfalls* mit Halogenatomen substituiert ist, darstellt, X und Y, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoffatome, Furyl-jgjpuppen, Alkylgruppen mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und/oder Arylgruppen mit 6 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellen, Br und R zusammen eine gegebenenfalls mit Halogenatomen substituierte Alkylengruppe mit 2 bis3 Kohlenstoffatomen darstellen und η eine ganze Zahl von 1 bis4 bedeutet«2 0 9 8 3 2/1188 - 2. Verfahren «ur Herstellung von organischen verbindungen eit der Forael.Bi-/ X. iO-C-P(O)OR05TI(I)ί-ηworin A, X, Y, Ii9 H uni η die vorstehend en^e^ebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dai oan einen Tricater der phosphorigen SSure alt der ?orael»OH1TO - P<,ii(XI)worin T eine Alkylgrutfe oder eine oit Halogen substituierte αϊΤ ί - 5~KöhIenitiiffät^^"n~"da«ite^lt"""un"d-"n nmd---Bedeutung haben, eine Carbonyl-a die voratehend Terbißdung «it der iorselI C(in)worin X und Y die vorstehend Angegebene Bedeutung haben, und eine chlorierte Slliciunverbinlun^ ait der FortseiAn^4SiCl (T"Vworin A und η die voretehend angegebene Bedoatun« haben, gegebeneηf«lIe unter Erhiteen, miteinander209832/1188BAD ORIGINAL-3-3· Verwendung der organischen Phosphorsxliciumverbindungen der Formel I nach. Anspruch 1 als flammhemmende Mittel für ein brennbares Hochpolymer enthaltende Zusammensetzungen„209832/1 188
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3802369 | 1969-05-19 | ||
| GB4416872 | 1970-03-25 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2065127A1 true DE2065127A1 (de) | 1972-08-03 |
| DE2065127B2 DE2065127B2 (de) | 1974-07-11 |
| DE2065127C3 DE2065127C3 (de) | 1975-02-27 |
Family
ID=26265345
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2065127*A Granted DE2065127B2 (de) | 1969-05-19 | 1970-03-20 | Organische Phosphorsiliciumverbindungen Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel für Polyester und Polyurethane. Ausscheidung aus: 2013547 |
| DE2013547A Expired DE2013547C3 (de) | 1969-05-19 | 1970-03-20 | Verwendung von organischen Phosphorsiliciumverbindungen als flammhemmende Mittel |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2013547A Expired DE2013547C3 (de) | 1969-05-19 | 1970-03-20 | Verwendung von organischen Phosphorsiliciumverbindungen als flammhemmende Mittel |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3699188A (de) |
| DE (2) | DE2065127B2 (de) |
| FR (1) | FR2046157A5 (de) |
| GB (2) | GB1306554A (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19832094A1 (de) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Consortium Elektrochem Ind | Flammhemmende Dispersionszusammensetzung |
| DE10257081A1 (de) * | 2002-12-06 | 2004-06-24 | Bayer Ag | Flammwidrige Polycarbonat-Zusammensetzungen mit Phosphor-Silizium-Verbindungen |
| CN112876508A (zh) * | 2020-10-29 | 2021-06-01 | 广东广山新材料股份有限公司 | 一种反应型磷硅协同阻燃剂、聚合型磷硅协同阻燃剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2877204A (en) * | 1956-06-01 | 1959-03-10 | American Cyanamid Co | Flame resistant polyester composition containing a halogenated phosphonate |
| US3113139A (en) * | 1959-11-18 | 1963-12-03 | Monsanto Chemicals | Silicon-phosphorus compounds |
| GB1094717A (en) * | 1962-12-31 | 1967-12-13 | Hooker Chemical Corp | High density polyurethane foams |
-
1970
- 1970-03-20 DE DE2065127*A patent/DE2065127B2/de active Granted
- 1970-03-20 DE DE2013547A patent/DE2013547C3/de not_active Expired
- 1970-03-24 FR FR7010519A patent/FR2046157A5/fr not_active Expired
- 1970-03-25 GB GB4416872A patent/GB1306554A/en not_active Expired
- 1970-03-25 GB GB1460570A patent/GB1306553A/en not_active Expired
- 1970-03-31 US US24345A patent/US3699188A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2013547A1 (de) | 1970-11-26 |
| FR2046157A5 (de) | 1971-03-05 |
| GB1306553A (en) | 1973-02-14 |
| DE2013547C3 (de) | 1974-02-14 |
| DE2065127C3 (de) | 1975-02-27 |
| DE2013547B2 (de) | 1973-07-12 |
| DE2065127B2 (de) | 1974-07-11 |
| GB1306554A (en) | 1973-02-14 |
| US3699188A (en) | 1972-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1200533B (de) | Stabilisieren von Vinylchloridpolymerisaten | |
| DE2812402C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Silylalkylestern von phosphorhaltigen Verbindungen | |
| DE2135238A1 (de) | Hydrolysenbestandige Phosphite und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1231245B (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Estern der phosphorigen Saeure | |
| DE2130157A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxazolidinonen | |
| DE2730371B2 (de) | Phosphorhaltige Kondensationsprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende, flammverzögei ""der Harzmassen | |
| DE2532161C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Di- (polyoxyalkylen)-hydroxymethylphosphonaten | |
| DE2338935A1 (de) | Als flammhemmende mittel verwendbare polyalkylenglykolalkyl oder -halogenalkylpolyphosphonate | |
| DE102011090017A1 (de) | Polyphosphonat, Verfahren zu dessen Herstellung und flammhemmende, thermoplastische Harzzusammensetzung, die selbiges einschliesst | |
| DE1193673B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten | |
| DE2065127A1 (de) | Organische Phosphorsiliciumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und flammhemmende polymere Massen, die diese Verbindungen enthalten. Ausscheidung aus: 2013547 | |
| DE2023788B2 (de) | Verfahren zum herstellen gegebenenfalls verschaeumten selbstloeschendem polyurethan | |
| DE1495245A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern einschliesslich Flaechengebilden auf der Basis von Polyaddukten durch Umsetzung von Epoxydverbindungen | |
| DE1214228B (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Phosphorverbindungen | |
| DE2833341A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphorsaeure-triestern | |
| DE2129521C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Oxymethylenpolymeren | |
| DE1518450C3 (de) | Organische Phosphorverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1520138A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Co-Polyaetherestern aus Terephthalsaeuren,aromatischen Oxysaeuren und Glykolen | |
| DE1249274B (de) | Verfahren zur Herstellung von alkoholi sehe Hydroxylgruppen und Phosphor enthaltenden Polyathern, Zus z Änm C | |
| DE1233841B (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Polypropylenphosphiten | |
| DE2136661A1 (de) | Polyalkylenglykolvinylphosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Flammschutzmittel in Polyurethanschäumen | |
| DE1809861A1 (de) | Neue phosphorhaltige Polymere und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| DE1075584B (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiären aliphatischen Estern der phosphorigen Säure | |
| DE1803747A1 (de) | 2-Bis-(Diester von Phosphonomethyl)-amino-1,3-dihydroxypropane und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE733317C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Methacrylsaeureamid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |