DE2065127A1 - Organische Phosphorsiliciumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und flammhemmende polymere Massen, die diese Verbindungen enthalten. Ausscheidung aus: 2013547 - Google Patents
Organische Phosphorsiliciumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und flammhemmende polymere Massen, die diese Verbindungen enthalten. Ausscheidung aus: 2013547Info
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Dipl. Ing. C. Wallach
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8 fJünchsn 2
Kaufingerstr.8, Tel. 240275
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Ausscheidung aus '" β ^Unchsn 2» den 1. Febuar 1972
P 20 13 547.1-42 ■ ·
12560-I
Organische rhosphoreilieiusnrerbiniun&ent Verfahren tu doren
Herstellung un3 fla'swheiaaen'ie j>olyraer«
enthalten·
Dt· ITrfindun^ besieht «lob euf orgsnloohe Fhoaphorailioiun»
verbiniun^Gn, inabeaon^ere auf jilicute^ron c?C-.ny4roxy·
phoaphonatoa, auf βίο Vorfahre» *ur Höreteilung <3teeer Verbindungen« so«Tie auf ein« jflatrnihesciende hochpolysaore Waoe«»
die dicae Verbindungen enthilt· i
Tie auf verschiedenen Gebieten vervenüeten Xunetatoffe haben
den flechten« daS »ie brennbar eind, wo du rob dt· Verwendung
dieser Kunststoff« auf Ylelen Oobteten nicht möglich iet»
Doahallj wurden bereite viele Versuche talt flarjahesatsenden Mitteln für verschieden* Xunetharee
Zn 'mirivn nun neue Vorbindungen gefunden« die bein Vermischen
alt Zunsthareen jleaen fla3ahesmende bsw· flä^aanarstiokont)·
verleihen·
209832/1188
Znrsok 'der Erfindung let die Qühmftung won s©uesä ©rg»siaeh©a
£boas>horailldiusnrerbin3uQgent «in weiterer Zweek äer Irfio·
äumg 1st 41· Sohfiffusag ¥©n a®y«n Sllioatsn v©a c*·-Hydroxyl
phospii anatas t die ejmtbe-tiacbea Harsen flaKaheir/sende Su®r
flfi%i<aenorf*tiekegide Sigeoecheften ¥®rleib®n» Weiterhin soll
erfin(!uai»8gfKäS eia Verfahren sup Hersteilang- von neues
Silienten von ^«-Hydiroxylplioephoößten gesohaffen w©rd#a»
sollen, erfinäuagsgeeas flastaheaüsencie Hse©sn g»«»
werten9 die ein hrnnnhaven Hocbpolymer und «la
neue» Silieat ¥öa öC-HyäroaEjlpliOBpfcöBateR. enthalten.
Zwecke ttni forteile ditr Erfiadung argebaa ©i^h aus-
der Eyfinidiuag sind botiö organiaohf Phesphorsilieiua-
■it d«r forsei ■
(0)
1 OH«
A ein· nlohtsubatituiorto oder ait Halogen substituierte
Alkyl- O(3er Alkoxygruppe «alt 1-4 SohlenstoffatoKei
eiaö unsubetituierte oder ait Halogen substituierte
oi.er Alkenoxygrupp« Bit 2 — 4 Kohle ns toffatoneo odes
uüsubatitulort· o<äer mit Halogen eubstltalert· Aryl·»* Aryloxy«
oder BesaaylOÄjf nippe ait S-S Kohlenstoff a tosen ι X und Y,
41· gleich oder ¥0tteiBa»<3«f Ytrioihleaen atiss k5anea9
•toffatotae» fu-yjlgnippeej, Alkylgwippen mit t·*--?
»toaea# lUcenjlfWpptn ait J . ? löSilenatoffatosan aiaa
I ΪΪ
alt 6 «■ 8 Kohlenstoffatoäona R Bfta B ■
; ■ ■ .... ■■■'-„' ■■■ gBUQtnsBm 0ln@ unsubotltuler·-
tt oder iubetitni#rt® Alkylongrupp· ait 2-3 Kohlenstoffhalogßn
' BAD ORIGINAL
209832/11Θ8
-3 -atomen bilden; und η eine ganz« Zahl von 1-4 bedeutet.
Die neuen ,Verbindungen genäß. der Erfindung mit der Pormal (I)
werden durch Umsetzung eines Iriesters der phosphorigen Säure mit der Formel
TO - P\ ' (II)
worin E und R die vorstehend angegebene Bedeutung haben
und Q) eine unsubstituierte oder mit Halogen substituierte f
Alkylgruppe mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen darstellt, mit Carbqnylverbindungen
mit der Pormel
O=O (III)
worin X und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, und Siliciumverbindungen mit mindestens einem aktiven Chlor-·
atom, die durch die formel
: VnS1C1n
dargestellt werden, worin A und η die vorstehend angegebene Bedeutung haben, hergestellt.
Bei dieser Umsetzung findet eine Arbusov,-Umlagerung statt, ·
die für die Triester der phosphorigen Säure kennzeichnend ist, d.h. die Umwandlung eines Phosphits in ein Phosphonat, wobei
sich die Wertigkeit des. Phosphors von 3 nach 5 ändert. Die Reaktion läßt sich durch die nachstehende Gleichung ver-
209832/1188
anschaulichen:
OS1
Α_ y,-SiOl^1 + η C = O + nT0-P<
—»A,
£ Λ«ΙΙ
(IV)
(III)
OR (II)
0RJ
,Si+-0-6-P(OK ττ
(I)
+ nICI
.worin a, X, Y, T, R , R und η die vorstehend angegebene
Bedeutung haben. ·
Beispiele für die Priester der phosphorigen Säure, die erfindungsgemäß als ein Ausgangsmaterial verwendet werden, sind
Trimethylphosphit, !Triäthylphosphit, tris-(2-Chloräthyl)-phosphit,
tris-(2-Chlorpropyl)-phosph.it, tris-(2,3-Dichlorpropyl)-phosphit,
Triphenylphosphit, 2-Methyl-4-chlormethyl-1,3,2-dioxaphospholan,
2-ß-Chloräthoxy-1,3,2-dioxaphospholan, 2-(2,
3-Dichlorpropoxy)-4-methyl-1,3,2-dioxaphospholan, ■" -IxL
äthoxy>-4-methyl-1,3>2-dioxaphospholan und dergleichen.
Als Oarbonylverbindungen mit der Formel (III) können erfindungsgemäß
Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Acrolein,
Crotonaldehyd, 2-A"thylhexenal, Benzaldehyd, Furfurol, Aceton,
Methyläthylketon, Diäthylketon, Methylä-Isobutyl-keton und
ähnliche Verbindungen verwendet vrerden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Siliciumverbindungen mit der
Formel (IF ) sind beispielsweise Siliciumtetrachlorid, Methyltrichlorsilan,
Dirnethyldichlorsilan, Triäthylchlorsilan,
Trichlorphenylsilan, Triphenylchlorsilan, 2-Chloräthoxytrichlorsilan,
Allyloxy-trichlorsilan, bis-(2-Chloräthoxy)-dichlorsilan, 2-Bromäthoxy-trichlorsilan, Methoxy-trichlorsilan,
Dimethoxy-dichlorsilan, tris-(2,3-Dichlorpropoxy)-chlorsilany
tris(2-Bromäthoxy)-chlorsilan, A'thoxy-trichlorsiian, p-Chlorphenoiytrichlorsilan, Dibenzyloxy-di-chlorsilan
und dergleichen.
;■-.:; ■.·.-. 209832/1188
Dies* Verbindungen kennen in beliebigen Kombinationen sur
Herstellung einer organischen Pbca^horoiliciutayerbinSun^
ait der Formel (I)» die für den Anwen-ittngssviecJc d«a Produkts geeignet ist» verwendet werden. Die Anzahl der in
Verbindung alt <i*r Forael (I) vbrbftndonen oC-Kydroxyphosphonat-Onjppen lat durch die Anaahl der in 3er Glliciuaverbindung alt der forael (IV) enthaltenen Chloratome bo~
(ti);
Die dröi Au&,~?sns:8subatnneen nit den Formell (TII) und (TV)
reagieren beim Verflachen unter TKraoent^ioicliiiig fast cjuan«· |
titatiT *tt der gewünsohten organischen fhoaphorslliclü^ver··
"bindung ©it der lOrael (T). Bio Auegiin^sverbiniungon kSnnon
wie folgt aritelnsander vermischt war3oni Di© Verbindung alt
der Porsael (II) wiri isuerat mit der Verbindung (IV) vermischt, worauf die Verbindung (TII) «u ä«a Oc^iech gegeben
wirdi ββ kann eber auoh die Verbin^un^ c&it der Porael (IT)
«uerut «alt der Verblniun^ tait <Ser Poraol (III) veralsoht worden» worauf die Verbindung mit der Formal (TV') zu ders erhaltenem Geaiach gegeben wird. Bei der vorstehend en^gobenen
ttemetssung nl^mt die Heaktionarihigkeit der Verbindung (TI)
mit suneh^endeta Molekulnrgewlcht abs ein· Verlan^samm^ der
Reaktion tritt auch dann ein, wenn die Verbindung nit der
Fortsei (ITI) einen höheren Aldehyd oder ein huherea Xeton "
darstellt· tfenn <dish dl« Temperatur nicht infolge der listattzung erhöht, 1st ee vor2u»iehenf daa Keaktlonaßealsch von
außen su erhitson. Xa allgemeinen ist jedoch die Utcsetsunff
exotherm» weshalb sum die Reaktion unter Kühlen dos Cerslsohe·
bei einer Teaporntur «»iechen etna O uni 20^0 ablaufen IHSt»
wobei «an dag fteektlonegeaieoh aa Hndt der Uaeete^ng vorxugeweise ouf eine Temperatur von etwa 50 - 1209O erhitit» ua dl·
Uostteung ru booohltunlgen. DIt ttaaeteung wird gewöhnlich
in Abwesenheit eine· Löounßetnittele durchgeführt, obwohl In«
ertt or«snieoh» ^aungealttel» »1« eronntieohe Kohlenwaeoer-
209832/1188
atoffe, «·Β· Ban*ol, toluol oder dergleicheβj aliphatisch« ■
Kohler.jrssaeratoffe, β·3· n-Hsxan» öler aliphatisch® Halogenkohlenwaoaeratoffe, «ν&· Watbylfnohlorid, Tötrsiohlorkohlen-
«toff, 1,2-3iehlor$than oder depglolchen vorareniet
können, falls die» notweniifj sein sollte· HßcH
dor Una«t«uRf werden die al» Nebenprodukte göblldotsn Chlor*
alkylvorblnäungen bei gewöhnliches Druck oder bat ver~i«-
derteci Brück ßbdeatilHert, ivobal die ge^rüns-ihta or^anlache
Fhoaphorailieiuaverbinflung fast quantitativ erhalteη wlri·
Die ori?3nlech9n r>JO3phor0lllGiumverbln:1uagen göaft3 der Kr·
finiJungjf ftlad viekose, praktlaoh farblosa und durohalohtlK«
Flüssigkeit*«j di· duroh die Porxael (I) dars»8tellte Struktur
-wurde durch dasi Infrarot-Äboorptionaspektruta (s.a. beatltsatd
Abaorptionaaaxi!2a fUr ^* (P * O), If* (?-C->0) un^ der-Eleäeataranalyae und
Di· Verbindungen geaäS der Erfindung sit der Forael (I) können
ala flaa»hera«e©n3e Mittel für branabare polymere riaasan, #ie
Kunothriree, »·Β· Polyurethane, Polyaothacrylate, Polyeeter,
Polyolefine, Folyatyrol und dergleichen» für tlborzu^anaoaen,
die dleae Haree (Yeraohiiuiat oder unveriichlumt) enthalten, Tür
Fa&tern, Kautechukesaaeen, /rachae und Cellulose
Äthyloellulooe* iTitrooellulose und Aoethyloelluloue,
»erden· Obgleich die Menge dar ala flasaheaiaandaa Mittel verwendeten Verbinlung nicht beconJera icritlach ist, können diese
Verbindungen je nach d«aa Anwendungaawack &mr Waeae in ^ongon
von 1-25 0βΛ.·ΐ Bu^eo«tat werden. Die 7erbin.luns«n mit der
formal (I) sind beaondera geeignet für Polyurethane und Polyester*
Seiapielaweiae können aie in Longen von 1-15 Gew.->' mit $ln@a
Folyeaterhars verflacht werden, und die erhaltene ausgehärtete
Masse hat eine Abbrennffoeohwindi^keit, die umgekehrt proportional der Menge der sugeaetKten Verbindung iat· herden 15 Oe»r··^
4er Verbindung mit eine» rolyeeterhars yeraiaeht, eo erliecht
brennende Bars von «elb»t«
209832/1188 bad original
Polyolefine un4 «erilitSen· Serien «ie jeäoeh wit einer
Verbißlun^ nit der Formel (I) versigcht» so schallst da* er»
hnltene Seelsoh nicht und "behalt seine ursprüngliche Fora
euch bsi höhen Temperaturen fceif wir* da» G©«siech anjr«"bra«»t t
eo brermt ea nur sehr lsn^sas weiter» un5 euch R^oh decs Anbrennen behalt es seine ure?rüu.flieh« ?ors hei, Disse ü
echaft«n wuräea nochnlersla. bei den üblichen flfcsshen
Mitteln auf der ÖrunJlega von Orgaöophoapbor-Verbindungen bo·
obaohtet» sondern nur bei den flatssheassenaen.üittelB gemlS
der Erfindung«
Die ürfin3ung ist durch die nachstehend angegebenen Beispiel· |
noch naher erliiatert«
209832/1188 BAD ORIGINAL
von
186,0 g (1,01 Mol) a-
werden »it 107,0 'g (1,01 Mol) Bens*il3ehyd verai3chtffi worauf
42t5 g (0,25 KoI) Silieiuatttraehlorid allsiihlicte -b«l ®in@r
von SO - 250C la daa neisktiona^eniBGh eingetropft
Kaehae53 dl© 'iäroe^ntwickliing: aufgehört bat» wird i-aa
Rtaktlonagenlsoh alIs-IhIieh auf «In· Teaptratur τοη 75®C - 60eC
•rhitzt, unfi dae Oealsoh wird 1,5 Stunde» bei -litser Tenpe«»
ratur ^«rlihrt» ua di* S«ÄktioB au vervollatHniigfn«» Da® alts
Eebanprodukt gebildet© Ätliyltnohlorid wird abdestilliert„ wn-i
da« curUckbleibend« Prolukt wird b®i 15QeC/4 OKiig eicgedasyft,
au Eiöbtuög@sütst« Subat&nKen ku entfernen· Hierbei werden
234,0 g farbloses, dwrohiiehtigea tttralcii«>/T-(1#2-Propjrl8n-Ähil)bl7ilit
( Q d ) alt
«ngogebentn
ΒΙ
• Aalten.
berechnet
gefunden
- CH
C ff,
C ff,
11,97 11,88
3 8 3 2/1188
BAD ORIGINAL
sathyl 3 Uran
54,3 e (0,50 XoI) Trlöetbylchlorailan »erden alt 113,0 g
pbolan unter Kühlen vermischt, worauf 29,0 g (0,50 V
Aceton augetropft werfen, ua die Uasotisun^ in Gnncj ru e«tson·
Kach Beeniii^un^ Ioβ Zutropfena vyira dae nertktionafieniaoh
Ällr/Ihlich euf eino Tesperntar von 60 - 65°C erwlrat, wor-.uf
T Stunde bei -3leser Temperatur weltorgerührt «Ird, us die
«u vervollet
Pae ftl» Äetenprolukt gebilüete Trichlorpropan uni das Überire rhospholsn werden airdestilliert, wobei 125,0 g '
.^-rrorylenphoaphinyl-triBiethylellan alt der
«tth*n1 nngegebonen
•rhnlten werden.
berechnet tf)
gefunden {£)
CH
ca,
- ca.
ο - ca
CH
12,25 12,27
209832/1188
BAD ORIGINAL
i-allylT-bls-fl-ohlortlthoxyallan
186,0 g (1»01 KoI) 2-ithoxy-4-o>ilora<ithyX-1f3t?-<lioxaphoephola^
und 124»0 g (.0,5 Mol) bi8-(3~Cbloräthoxyj-»ilan werden bei
niedriger Temperatur «itein&nder vermischt, vorauf 56»5 5 .
(1,01 Siol) Aorolein in <!«s O«aleoh eingetropft werden» w?thrond
diooerj auf eint Teoperatur von 5 - 10»C geitUhlt ?rir4t um die
üneetsung in Gnng: ku setzen« <««icb Beendigung dos Zutropfens
»iri dflie Reaktioegealach allmählich auf eine Teaperatur von
60 - 70nC erwärrat, und daa Reaktion»ge«isoh wird 1,5 Htunden
bei dieser Teapcr&tur gerührt, ua di» ümgetasung xu vervoll-•tänii^en· Pas ele Sebenprolulct gebiliete Xthylchlorld und
dta ia geringen Oberaehuß vorhandene Phoapnolan werden entfernt, wobei 304 β bia-^J-Cblorpropylen-phoaphinyiy-i-allyiT"·
bie-3-chlorfithoxyallan alt der nachetebenl angegebenen Gtrukturforsjel
--OCHP(O)
CH-CH2 O
CH
erhalten werden·
Ele-sentsranalyae
berechnet (*)
10,6 9·97
2 0 S 8 3 2 / 118 8
BAD 0RIG1NAL
Bolaplol 4
In der gleichen ffeiee wi« in Belopiel 4 wer&tn 186,0 g (IfOI MoI)
Z-D-Cfclorilthoxy-A-tnethyl-itJta-aioxaphoapholan cit 42,5 g
( 0.J.25 *ol) SiX-lciuatetrachlorid unter Kühltn alt Sttseer al,t- ,.
einftn-f^r Ter.tiacht» worauf 4"ß,6 ff (1#06 KoI) Acttaldehy«! rugcaetst werden, um dit Reaktion in fang zu setzen· Jfach Eetndiguns der Zugabt wird da« Reaktlor.agGaieo'h «llnihlich nut
eine Tcaperstur von 80 - Ö5°0 erhitzt, ur<5 dna Geaiech wird
bei dlie««r Tenreratur 1' Stund« fftr(ihrt»'iia die nmeet^ung *u
T«rTOllet«.u'!5lR«n· Dae file Bebetjprodukt eebiliet«· Xthylen·
Chlorid ϊτΙγΊ ar-schli«?2end unter rerstinSertea Druck entfernt,
und der RieVetsud wird bei 150^0/4 twnHg oiRßedaüspft, ua 41«
niohtum«ie8«titen Subet-anr«n xu entfernen, wobei 171,5 ff
0-OH
CR1
erhalten «erden,
fcere^hnet (<*) 15 »02 ■
gefunden (t)
17,94
209832/1188 BAD
186,0 g (1,01
plsolau» 60,0 g (1,03 Sol) Aceton und 42,5 g (0,25 «öl) iilllcluatetraohlorid
werden in der gltiohcn Seise wie la Beispiel 8
■iteinssnSer uogeaetst. wobei t«trakia*^M(1v2«PropyleQ;hoet^iBy2)<a
2«»propyl7-silloat (a™ 1,4741 d5* t»332) ait.der nachötehend en
OH
Si-
O-CR
0 - C *(0)<^ I
^H, 0-C
0-CH
frb<tn
RI«e»ntar&nftly»β
b«rechnet
g·fund«a
16,67 16,61
eines (sieht nue^ehMrtttan, un*:«e»5tti^t€n Poly«sterhar»ts
■it <5«r ZueeaK5©ne«tsiuag von Tab«ll« IV werden alt 7,3 g« 10,0 g
%sw, 15,0 $ dieetr Vtrblniung T«rmieobt, und das erhalten*
Qtoiaoh wird in »In Otfliß «it d»n Abeteeungoa 20 ch χ ti es ι
3 on gebracht, worin «s über Eaoht etehon^elatjeen wlr5» Das
öeaisoh wirÄ denn J? Stunden bei 8Q»C euaprfhirttt· Dee ausgehärtete rolyeatorhar» wird iu CtUokon alt d#n Abaieseunren
0«2 om ^ 1,o cm χ 3»o cc gtecbnitten, die dann folgerten Ver»
t>rtnnungßteet unterworfen werdent Ein Hnde einer Trobe -*ird
ait <ltr Spitss© einer Bun»enbrennerfl*sc?e (7 ca) in
g*braoht, wöb(si die Probe «in«^ boutiaat© Zeit erhitzt
wirdi di· 2e.lt» la der die Probe von eelbat erliecht, beiie
Hr^ebnieee sind in-Tabelle V nmrre^cbenf jruts Ver-
209*832/1 1Ü
BAD ORIGINAL
ZuMft^wenjustAuni· Λ«« ^olyeeterhrtrae» | Tabelle 3 | "en*·. (?) |
T!»8tin1te!le | 100,0 | |
Ungesättigtes Polyesterharz | 1.0 | |
DiR*thylketonpero3cyd | 0,1 | |
JCobaltnaphtbenat |
10 | 15 |
8-13* | 8-19* |
6-9* | 8-15* |
«eng· des flaaaiheseenden Mittels (g) 7,5
SrhltjiungidÄutr (»te.) 5-10
Ttrglelch 5-9*
An«erkun&t *) Ist dl« Erhltsun^sdauer kürter als der angegeben· Bereich, so erlischt die Probe sofort,
während die Probe innerhalb τοη 70 Sekunden erllsoht, wenn sie wHhrend des angegebenen Bereiche
•rhltxt wird«
**) Innerhalb des antegebenen Bereichs erlieoht dl·
brennende Probe sofort*
Tird eins Probe ohne ZusXts« mehr als 4 Sekunden
erMtet, so erlieoht dls Probe nicht nebr τοη
selbst.
209832/1188
BAD OBIGINAL
Claims (2)
- -H-Auesoheidung aas
P 20 12 547.1-42Patent ansprüche1o Organische Phosphorsiliciumverbindungen der allgemeinen Formel,1Si(I) ηworin A eine unsubstituierte oder halogensubstituierte Alkyl» oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenetoffatomen, eine unsubstituierte oder halogensubstituierte Alkenyl- oder Alkenoxygruppe mit 2. bis 4 Kohlenstoffatomen, eine unsubstifcuierte oder halogensubstituierte Aryl» oder Aryloxygruppe mit 6 bis 8 iählenstof fat omen oder eine Benzyloxygruppe, die gegebenenfalls* mit Halogenatomen substituiert ist, darstellt, X und Y, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoffatome, Furyl-jgjpuppen, Alkylgruppen mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppen mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen und/oder Arylgruppen mit 6 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellen, Br und R zusammen eine gegebenenfalls mit Halogenatomen substituierte Alkylengruppe mit 2 bis3 Kohlenstoffatomen darstellen und η eine ganze Zahl von 1 bis4 bedeutet«2 0 9 8 3 2/1188 - 2. Verfahren «ur Herstellung von organischen verbindungen eit der Forael.Bi-/ X. iO-C-P(O)OR05TI(I)ί-ηworin A, X, Y, Ii9 H uni η die vorstehend en^e^ebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dai oan einen Tricater der phosphorigen SSure alt der ?orael»OH1TO - P<,ii(XI)worin T eine Alkylgrutfe oder eine oit Halogen substituierte αϊΤ ί - 5~KöhIenitiiffät^^"n~"da«ite^lt"""un"d-"n nmd---Bedeutung haben, eine Carbonyl-a die voratehend Terbißdung «it der iorselI C(in)worin X und Y die vorstehend Angegebene Bedeutung haben, und eine chlorierte Slliciunverbinlun^ ait der FortseiAn^4SiCl (T"Vworin A und η die voretehend angegebene Bedoatun« haben, gegebeneηf«lIe unter Erhiteen, miteinander209832/1188BAD ORIGINAL-3-3· Verwendung der organischen Phosphorsxliciumverbindungen der Formel I nach. Anspruch 1 als flammhemmende Mittel für ein brennbares Hochpolymer enthaltende Zusammensetzungen„209832/1 188
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