DE2013547C3 - Verwendung von organischen Phosphorsiliciumverbindungen als flammhemmende Mittel - Google Patents
Verwendung von organischen Phosphorsiliciumverbindungen als flammhemmende MittelInfo
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- Y10S521/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S521/907—Nonurethane flameproofed cellular product
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Description
worin A eine unsubstituierte oder halogensubstituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
die 2-Propenoxygruppe oder eine Phenylgruppe oder halogensubstituierte Benzyloxygruppe
darstellt, X und Y Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl-, Vinyl-, Propenyl-, Allyl-. Phenyl-
oder Furylgruppe darstellen und R1 und R" die 2-Chloräthyl-, 2,3-Dichlorpropyl- oder Phenylgruppe
ist und H den Wert I bis 4 hat, als flammhemmende Mittel für Polyurethane, Polymethacrylate
oder Polyester enthaltende Zusammensetzungen in einer Menge von 1 bis 25 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gewicht des Polymeren.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von organischen Phosphorsiliciumverbindungen der allgemeinen
Formel v
I /ORl
A4-„Si- 0-C-P(O)/ (I)
i
OR"
worin A eine unsubstituierte oder halogensubstituierte ίο Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
die 2-Propenoxygruppe oder eine Phenylgruppe oder halogensubstituierte Benzyloxygruppe
darstellt, X und Y Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl-. Vinyl-, Propenyl-, Allyl-, Phenyl- oder Furylgruppe
darstellen und R1 und R" die 2-Chloräthyl-, 2,3-Dichlorpropyl-
oder Phenylgruppe ist und >. den Wert 1 bis 4 hat, als flammhemmende Mittel Tür Polyurethane,
Polymethacrylate oder Polyester enthaltende Zusammensetzungen in einer Menge von 1 bis 25 Gewichtsprozent.
bezogen auf das Gewicht des Polymeren.
Die neuen Verbindungen gemäß der Erfindung mit der Formel (I) werden durch Umsetzung eines
Triesters der phosphorigen Säure mit der Formel
to—p:
OR'
OR"
Die Erfindung betrifft die Verwendung von organischen Phosphorsiliciumverbindungen als flammhemmende
Mittel für brennbare polymere Massen.
Die auf verschiedenen Gebieten verwendeten Kunststoffe haben den Nachteil, daß sie brennbar sind,
wodurch die Verwendung dieser Kunststoffe auf vielen Gebieten nicht möglich ist. Deshalb wurden
bereits viele Versuche mit flammhemmenden Mitteln für verschiedene Kunstharze durchgeführt.
Aus der USA.-Patentschrift 3 113 139 sind organische
Phosphorsiliciumverbindungen bekanntgeworden, die unter anderem als Mittel zur Steuerung
des Zündzeitpunktes von Motortreibstoffen, insbesondere Benzin, und zum Flammfestmachen von
Zellolose und verbrennbaren kohlenstoffhaltigen Stoffen verwendet werden. Nach diesem Stand der
Technik ist es jedoch nicht bekannt, derartige Mittel so einzusetzen, daiJ der mit ihnen versehene Stoff nicht
an der Entflammung gehindert wird, die Flammen aber sofort nach Entfernung der Zündflamme zum
Erlöschen gebracht werden.
worin R1 und R" die vorstehend angegebene Bedeutung
haben und T eine unsubstituierte oder mit Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
darstellt, mit Carbonyl verbindungen mit der Formel
C = O
(III)
worin X und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben, und Siliciumverbindungen mit mindestens
einem aktiven Chloratom, die durch die Formel
A^nSiCIn (IV)
dargestellt werden, worin A und η die vorstehend angegebene
Bedeutung haben, hergestellt.
Bei dieser Umsetzung findet eine Arbzove-Umlagerung
statt, die für die Triester der phosphorigen Säure kennzeichnend ist, d. h. die Umwandlung eines
Phosphits in ein Phosphonat, wobei sich die Wertigkeit des Phosphors von 3 nach 5 ändert. Die Reaktion
läßt· sich durch die nachstehende Gleichung veranschaulichen :
A„_4—SiCln
(IV)
«TO—
OR'
OR"
(III)
(H)
A4_„Si-
OR'
0—C-P(O)
(D
OR"
+ nTCl
worin A,-X. Y, T, R1, R" und/1 die vorstehend ange- 65 wendet werden, sind Trimethylphosphit, Triäfhyl-
gebene Bedeutung haben. phosphit, Tris-(2-chloräthyl)-phosphit, Tris-(2-ch!or-
Bcispiele für die Triester dei phosphorigen Säure, propyl)-phosphit, Tris-(2,3-dichlorpropyl)-phosphit
die errindungsgemäß als ein Ausgangsm.'iterial ver- und Triphenylphosphit.
Als Carbonyl verbindungen mit der Formel (III)
können erfindungsgemäß Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Acrolein, Crotonaldehyd, 2-Athylhexcnul,
Benzaldehyd, Furfurol, Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon oder Methylisobutylketon verwendet
werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Siliciumverbindungen mit der Formel (IV) sind beispielsweise SiIiciumtetrachlorid,
Methyltrichlorsilan. Dimethyldichlorsilan, Triäthylchlorsilan, Trichlorphenylsilan
Triphenylchlorsilan, 2-Chloräthoxytrichlorsilan, AI-lyloxytrichlorsilan,
Bis-(2-chlonithoxy)-dichIor'sikin
2-Broimithoxytrichlorsilan, Methoxytrichlorsilan Dimetho\ydichlorsilan,
Tris-(2,3-diehlorpropoxy)-ch!orsilan. Tris-(2-bromäthoxy)-chIorsilan, Äthoxy'lrichlorsilan.
p-Chloφhenoxytrichlorsilan und Dibenzyloxydichlorsilan.
Diese Verbindungen können in beliebigen Kombinationen
zur Herstellung einer organischen Phosphorsiliciumverbindung
mit der Formel (I) die Tür den Anwendungszweck des Produkts aeeiunet ist
verwendet werden. Die Anzahl der in derVcrbindunä mit der Formel (I) vorhandenen «-Hydroxyphospho"-natgnippen
ist durch die Anzahl der in der Siliciumverbindung mit der Formel (IV) enthaltenen Chloratonic
bestimmt.
Die drei Ausgangssubstanzen mit den Formeln (II). (III) and (IV) reagieren beim Vermischen unter
Wärmeentwicklung fast quantitativ zu der gewünschten
organischem Phosphorsiliciumverbindune mit der
Forme! (I). Die Ausgangsverbindungen können wie folgt miteinander vermischt weidenToie Verbindung
mit der Forme! (II) wird zuerst mi der Verbindung(IV)
vermischt, worauf die Verbindung (111) zu dem" Gemisch
gegeben wird; es kann aber auch die Verbinduni» mit der Formel (II) zuerst mit der Verbindung mit
der Formel (III) vermischt werden, worauf die Verbindung mit der Formel (IV) zu dem erhaltenen
Gemisch gegeben wird. Bei der vorstehend angegebenen Umsetzung nimmt die Reaktionsfähigkeit der
Verbindung (II) mit zunehmendem Molekulargewicht ab; eine Verlangsamung der Reaktion tritt auch dann
ein, wenn die Verbindung mit der Formel (IiI) einen höheren Aldehyd oder ein höheres Keton darstellt.
Wenn sich die Temperatur nicht infolge der Umsetzung erhöht, ist es vorzuziehen, das Reaktionsgemisch von außen n\ erhitzen. Im allgemeinen ist
ίο jedoch die Umsetzung exotherm, weshalb man die
Reaktion unter Kühlen des Gemisches bei einer Temperatur zwischen etwa 0 und 20 C ablaufen läßt, wobei
man das Reaktionsgemisch am Ende der Umsetzung vorzugsweise auf eine Temperatur von etwa 50 bis
120 C erhitzt, um die Umsetzung zu beschleunigen. Die Umsetzung wird gewöhnlich in Abwesenheit
eines Lösungsmittels durchgeführt, obwohl inerte organische Lösungsmittel, wie aromatische Kohlenwasserstoffe,
z. B. Benzol oder Toluol; aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. η-Hexan, oder aliphatische
Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff oder 1,2-Dichloräthan. verwendet
werden können, falls dies notwendig sein sollte. Nach Beendigung der Umsetzung werden die als Nebenprodukte
gebildeten Chloralkylverbindungen bei gewöhnlichem Druck oder bei vermindertem Druck abdestilliert,
wobei die gewünschte organische Phosphorsiliciumverbindung fast quantitativ erhalten wird.
Die organischen Phosphorsiliciumverbindungen gemaß der Erfindung sind viskose, praktisch farblose und durchsichtige Flüssigkeiten; die durch die Formel (I) dargestellte Struktur wurde durch das Infrarot-Absorptionsspektrum (z. B. bestimmte Absorptionsmaxima Tür ■/ = (P = O), ·/ = (P — O — C) u. dgl.).
Die organischen Phosphorsiliciumverbindungen gemaß der Erfindung sind viskose, praktisch farblose und durchsichtige Flüssigkeiten; die durch die Formel (I) dargestellte Struktur wurde durch das Infrarot-Absorptionsspektrum (z. B. bestimmte Absorptionsmaxima Tür ■/ = (P = O), ·/ = (P — O — C) u. dgl.).
Elementaranalyse und Brechungsindex bestimmt. Beispiele für Verbindungen mit der Formel I sind
in Tabelle I angegeben:
Strukturformel
Si
Si
OCHP(O)(OCH2CH2Cl)2
CH3
OCHP(O)(OCH2CH2Cl)2
CH2CH3
ClCH2CH2OSi
CH1 OCHP(O)(OCH2CH2Cl)
(ClCH2CH2O)2Si
OCHP(O)(OCH2CH2CI)2
CH3
CH1
(ClCH2CH2O)3SiO — C — P(O)(OCH2CH2CI)2
H
Brechungsindex
1,480
1,475
1,475
1,479
1,477
1,477
1,472
Spezifisches
Gewicht
Gewicht
1,411
1,396
1,396
1,407
1,403
1,403
1,392
Forisct/unp
Slrukiurformel
(ClCH2CH2O)Si
ClCH2CH2O-Si
CH3 OCP(O)(OCH2Cn2CI)2
CH3 OCHP(O)(OCHXHCICh7CI),
CH3
(CH3O)2Si --
OCHP(O)(OChH5)2
CH2CH3
OCHP(O)(OCH2CH2Cn2
CH3
(ClCH2CH2O)2Si
OCHP(O)(OCH2CH2Cl)2
CH =-= CHCH3
OCHP(O)(OCH2CH2Cl)
CH = CH2
(ClCH2CICHCH2O)2Si
OCHP(O)(OCH2CH2Cl)2
CH,
CH,
(ClCH2CH2O)2Si
(CCH2CH2 O)2Si
C2H5
OC — P(O)(OCH2CHCICh2CI)2
I CH3
OCHP(O)(OCH2CH3)2
i CH7CH,
(CH2 = CHCH2O)2Si
CH3
OC-P(O)(OCH2CH2Cl)2
CH3
CH3
Als weiteres Beispiel wurde am 21. Dezember 1971 eingereicht:
O — CH — P(O)(OCH2CH2CI)2
bräunliche Flüssigkeit
Brechungsindex
1,481
1,492
1,543
1,471
!,485
1,495
1,481
1,496
1,453
1,472
1,434
Spezifisches Gewicht
Die Verbindungen gemäß der Erfindung mit der Formel (I) können als flammhemmende Mittel für
brennbare polymere Massen, wie Kunstharze, z. B. Polyurethane, Polymethacrylate, Polyester, für Überzugsmassen,
die diese Harze (verschäumt oder unverschäumt) enthalten, Tür Fasern, verwendet werden.
Obgleich die Menge der als flammhemmendes Mittel verwendeten Verbindung nicht besonders kritisch ist,
können diese Verbindungen je nach dem Anwendungszweck der Masse in Mengen von 1 bis 25 Gewichtsprozent
zugesetzt werden. Die Verbindungen mit der Formel (I) sind besonders geeignet für Polyurethane
und Polyester. Beispielsweise können sie in Mengen von 1 bis 15 Gewichtsprozent mit einem Polyesterharz
vermischt werden, und die erhaltene ausgehärtete Masse hat eine Abbrenngeschwindigkeit, die umgekehrt
proportional der Menge der zugesetzten Verbindung ist. Werden 15 Gewichtsprozent der Verbindung
mit einem Polyesterharz vermischt, so erlischt das brennende Harz von selbst.
Im allgemeinen schmelzen brennende Polymethacrylate, Polyurethane und Polyolefine und zerfließen.
Werden sie jedoch mit einer Verbindung mit der Formel (I) vermischt, so schmilzt das erhaltene Gemisch
nicht und behält seine ursprüngliche Form auch bei hohen Temperaturen bei; wird das Gemisch
angebrannt, so brennt es nur sehr langsam weiter, und auch nach dem Anbrennen behält es seine ursprüngliche
Form bei. Diese Eigenschaften wurden noch niemals bei den üblichen flammhemmenden
Mitteln aui der Grundlage von Organophosphor-Verbindungen beobachtet, sondern nur bei den flammhemmenden
Mitteln gemäß der Erfindung.
Die Erfindung wird durch die nachstehend angegebenen Beispiele noch näher erläutert:
Herstellung von Tris{[2-bis(2-chloräthyl)-phosphinyl]-2-propyH-/i-chloräthoxysilan
60,0 g (0,223 Mol) Tris-(2-chloräthyl)-phosphit werden
mit 15,8 g (0,074 MoI) 2-Chloräthoxytrichlorsilan vermischt; in das Gemisch werden 13,0 g (0,24 Mol)
Aceton unter Kühlen mit Wasser bei einer Temperatur von 10 bis 15° C zugetropft. Nach Beendigung des
Zutropfens wird das Reaktionsgemisch allmählich unter Rühren über einen Zeitraum von 4,5 Stunden
auf 400C erwärmt, um die Umsetzung zu vervollständigen.
Dann werden kleine Mengen nichtumgesetztes
Tris-(2-chloräthyl)-phosphit und Aceton aus dem Gemisch entfernt, worauf das hinterbleibende Reaktionsprodukt
bei 160°C/2mmHg destilliert wird.
Hierbei werden fast quantitativ 66,0 g Tris-{2-[bis-(2-chloräthyl)-phosphinyl]-2-propyl}-ii-chloräthoxysilan
(ni5 1,481; ^25 1,389) mit der nachstehenden
Strukturformel
Elementaranalyse
Berechnet ι
Gefunden |
Gefunden |
Chlor
27,63
28,9
28,9
Phosphor
10,38
9,9
9,9
ίο Herstellung von Bis-(2-chloräthoxy)-silan
von Diäthyl-1-hydroxypropylphosphonat
40,0 g (0,241 Mol) Triäthylphosphit werden mit 14,0 g (0,242 Mol) Propionaldehyd unter Kühlen mit
Eiswasser vermischt, worauf in das erhaltene Gemisch 30,0 g (0,116MoI) Bis-(2-chloräthoxy)-dichlorsilan
unter Kühlen des Gemisches bei einer Temperatur von 0 bis 5° C eingetropft werden. Nach Beendigung
des Zutropfens wird das Gemisch allmählich auf 55°C erwärmt und bei dieser Temperatur 30 Minuten
gerührt, um die Umsetzung zu vervollständigen. Das Reaktionsprodukt wird in der gleichen Weise wie in
Beispiel 1 behandelt, wobei das Bis-(2-chloräthoxy)-silan" des Diäthyl-1-hydroxypropylphosphonats (n'rf
1,455; J25 1,271) mit der nachstehend angegebenen Strukturformel
(ClCH2CH2O)2Si-
-OCH-P(O)(OCH2CH.,),
CH2CH3
CH2CH3
erhalten wird.
Elementaranalyse
35
Berechnet (%)
Gefunden (%) ....
Chlor
11,51
12,0
12,0
Phosphor
10.04
9,8
9,8
Herstellung des Monomethylsilans des
Bis-(2-chloräthyl)-2-hydroxylpropylphosphonats
Bis-(2-chloräthyl)-2-hydroxylpropylphosphonats
17,7 g (0,305 Mol) Aceton werden allmählich einem
Gemisch von 14,9 g (0,099 Mol) Methyltrichlorsilan und 80,8 g (0,300 Mol) Tris-(2-chloräthyl)-phosphit be
einer Temperatur von 0 bis 5° C zugegeben. Da« erhaltene Reaktionsprodukt wird in der gleicher
Weise wie im Beispiel 1 behandelt, wobei 82,5 g de; Monomethylsilans des Bis-(2-chloräthyl)-2-hydroxy
propylphosphonats (n? 1,472) mit der Formel
60 CH3Si-
erhalten werden.
CH3
OC-P(O)(OCH2CH2Cl)
OC-P(O)(OCH2CH2Cl)
CH3
ClCH2CH2OSi-
erhalten.
CH3
-OC-P(O)(OCH2CH2Cl)2
CH3
J3
| Berechnet (%) Gefunden {%) |
Elementaranalyse | Chlor | Phosphor | |
| 65 | 28,98 29,04 |
12,65 12,01 |
||
| .... |
Vier Äquivalente Tris-(2-chloräthyl)-phosphit werden
mit vier Äquivalenten Aceton vermischt, worauf ein Äquivalent Siliciumtetrachlorid bei einer niedrigen
Temperatur in das Gemisch eingetropft wird, um die Umsetzung in Gang zu setzen. Das erhaltene
Produkt ist eine viskose, farblose, durchsichtige Verbindung, nämlich Tetrakis-|[bis-(2-chloräthyl)-phosphinyl]-2-propyl}-silicat
(»;,' 1,485; (I15 1,373) mit der
nachstehend angegebenen Strukturformel
Si —
CH,
-0-CP(O)(OCH2CH2Cl)2
-0-CP(O)(OCH2CH2Cl)2
CH.,
Elementaranalyse
Elementaranalyse
Berechnet (%)
Gefunden (%)
Gefunden (%)
Phosphor
11,44
11,38
11,38
Chlor
26,19
26,20
26,20
100 g eines Polyurethans mit der in Tabelle II angegebenen Zusammensetzung werden mit der genfnnten
Verbindung in Mengen von 7,5 g, 10,0 g bzw. 15,0 g vermischt. Das erhaltene Gemisch wird
15 Minuten mit 2000 U/Min, gerührt und dann in ein Gefäß (20 χ 14 χ 3 cm) gebracht, in welchem
es verschäumt; das verschäumte Produkt wird dann 30 Minuten bei 500C stehengelassen. Das erhaltene
verschäumte Polyurethan wird in Stücke von 15 χ 10 χ 2 cm geschnitten und einem Test nach Japanese
Industrial Standards (J. I. S.) A-1322-1966
unterzogen, wobei die in Tabelle III angegebenen Ergebnisse erhalten werden.
Tabelle II
Zusammensetzung des Polyurethans
Zusammensetzung des Polyurethans
| Bestandteile | Flüssigkeit A | Menge (g) |
| handelsüblicher Polyäther | ||
| Flüssigkeit B | 114,0 | |
| Polyphenylisocyanat | ||
| Dimethyläthanolamin | 100,0 | |
| Monofluortrichlormethan | 0,5 | |
| Silikonöl | 40,0 | |
| Stabilisierungsmittel | 1,3 | |
| 0,5 |
| Menge der Verbin | 7,5 | 10 | 10 | 15 | 15 |
| dung (g) | 5 | 5 | 10 | 5 | 10 |
| Erhitzungszeit (see) | 30,0 | 3,0 | 3,0 | 1,6 | 3,4 |
| Auslöschzeit (see) | |||||
Die Proben wurden 5 bzw. 10 Sekunden erhitzt, worauf die Löschzeit (Brennzeit) bestimmt wurde.
Ein Polyurethan ohne Zusätze entzündete sich nach 25 Sekunden und erlosch nicht von selbst.
Das nach Beispiel 4 erhaltene Silicat des Hydroxyphosphonats (A) und Tris-{[bis-(/i-chloräthyl)-phosphinyl-2-propyl]}-/y-chloräthoxysilan
(n.ü5 1,481) (B), das durch Umsetzung von 2-ChloräthoxytrichlorsiIan,
Aceton und Tris-(2-chloräthyl)-phosphit in der gleichen Weise wie im Beispiel 8 erhalten wurde, werden in
Mengen von 5 g, IO g, 15 g bzw. 20 g mit 100 g Methylmcthacrylat-Vorpolymerisat
vermischt, und das erhaltene Gemisch wird 1 bis 1,5 Stunden auf eine
Temperatur von 105 bis 110°C erhitzt, wobei ein polymeres Methacrylat in Form einer Platte erhalten
wird. Die Platte wird zu Proben mit einer Dicke von 3 mm und einer Breite von 10 mm geschnitten. Die
Proben, werden einem Brenntest nach ASTMD-635-63 unterzogen, d. h., das Ende der Probe wird mit der
Spitze einer Bunscnbrennerflamme in Berührung gebracht, um die Probe anzubrennen. Die Zeit, in der
die Verbrennungsfront eine bestimmte Länge erreicht (50 cm), wird bestimmt.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle IV angegeben.
| Menge von (A) oder | 0 | 5 | 10 | 15 | 20 |
| (B) (g) | |||||
| 30 Brenngeschwindigkeit | 0,54 | 0,34 | 0,32 | 0.18 | 0.16 |
| von (A) (m/sec) | |||||
| Brennpcschwindigkeit | — | 0,35 | ■- | 0,25 | |
| von ι B) (m/sec) | |||||
Beispiel 6
Es wurde die Verbindung
Es wurde die Verbindung
Si—
-0-C-P(O)(OCH2CH2CI),
CH3
CH3
auf ihre flammhemmenden Eigenschaften wie folgt geprüft. Es wurden ein Polyurethan aus 114 g eines
handelsüblichen Polyäthers und 100 g Polyphenylisocyanat, 0,5 g Dimethyläthanolamin, 40 g Monofluortrichlormethan,
1,3 g Silikonöl und 0,5 g eines Stabilisierungsmittels sowie einem Zusatz von 7,5 g, 10 g
bzw. 15 g je 100 g Polyurethan der Verbindung einer-
seits und eines handelsüblichen flammhemmenden Phosphats andererseits vermischt Das Gemisch wurde
15 Minuten mit 2000 U/Min, gerührt und in ein Gefäß (20 χ 14 χ 3 cm) gebracht und verschäumt.
Das Produkt wurde 30 Minuten bei 500C nachge-
härtet, in Stücke von 15 χ 10 χ 2 cm geschnitten
und einem Entflammungstest gemäß JIS A-1322-1966 unterzogen. Hierbei wurden die Proben 5 bzw. 10 Sekunden
erhitzt, worauf die Löschzeit (Brennzeit) ermittelt wurde. Ein Polyurethan ohne Zusätze ent-
zündete sich nach 25 Sekunden und erlosch nicht von selbst. Die Ansätze mit dem flammhemmenden
Mittel gemäß der Erfindung und gemäß dem Stand der Technik zeigten folgende Ergebnisse.
Flammhemmendes Mittel
| Zusatz in g | 7,5 | 10 | 10 | 15 | 15 |
| Erhitzungsdaucr, see | 5 | 5 | 10 | 5 | 10 |
| Zeit bis zur Selbst | |||||
| löschung, see | |||||
| a) Erfindungsgemäße | |||||
| Mittel | 30 | 30 | 30 | 1 6 | I 7 |
| b) Bekanntes Mittel | 3,0 | 5,2 | 6,0 | 4.3 | 5,0 |
Weiterhin wurde die Verbindung als flammhemmendes Mittel in einem glasfaserverstärkten Polyester
gemäß ASTM 635-56 f geprüft. Der Polyester wurde aus 100 g ungesättigtem Polyesterharz, Ig Kobaltnaphthenat,
2,0 g Methyläthylketonperoxyd und 10,0g flammhemmendes Mittel hergestellt. Mit dem Gemisch
wurden zehn Lagen Glasfasertuch imprägniert (60% Aufnahme), die zu einem Laminat verpreßt
wurden. Der Versuch wurde mit einem handelsüblichen flamrnhemmenden Mittel (Phosphat) wiederholt.
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten.
| 5 | Ohne flamm- | Dauer der Flammbildung nach Zünden |
Verbrennungs geschwindigkeit |
| o hemmendes | |||
| Mittel | |||
| Mit erfindungs | 4 min 40 see | 1,6 cm/sec | |
| gemäßer Ver | |||
| bindung | |||
| 15 Mit bekannter | 55 see | — | |
| Verbindung | |||
| 1 min 25 see | — |
Die Versuche zeigen deutlich die überlegenheil der erfindungsgemäßen Verbindung als flammhemmendes
Mittel.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von organischen Phosphorsiliciumverbindungen der allgemeinen Formelο—C-P(O)COR1OR"
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|---|---|---|---|
| JP3802369 | 1969-05-19 | ||
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