DE2315493A1 - Phosphonsaeureverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als flammschutzmittel fuer textilien und thermoplastische, hitzehaertbare oder elastomere kunstharze - Google Patents
Phosphonsaeureverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als flammschutzmittel fuer textilien und thermoplastische, hitzehaertbare oder elastomere kunstharzeInfo
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Description
Phosphonsäureverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Flammschutzmittel
für Textilien und thermoplastische, hitzehärtbare oder elastomere Kunstharze
Die Erfindung betrifft neue Phosphonsäureverbindungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als
Flammschutzmittel für Textilien und thermoplastische, hitzehärtbare oder elastomere Kunstharze.
Es sind zahlreiche Flammschutzmittel und AusrUstverfahren
für flammbeständige Textilien und thermoplastische bzw. hitzehärtbare Kunstharze bekannt. Flammwidrige Textilien
werden z.B. durch Abscheiden von Metalloxiden in oder auf den Textilfasern, durch aufeinanderfolgendes
Niederschlagen von Eisenoxiden und eines Gemisches aus Wolframsäure und Zinnoxid oder durch aufeinanderfolgendes Abscheiden
von Antimontrioxid und Titandioxid hergestellt. Derartige Verfahren erfordern jedoch mehrere Behandlungsbäder,
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in denen stark saure Lösungen angewandt werden, so daß die
Gefahr eines möglichen Abbaues der Textilien besteht. Darüber hinaus bereiten Metalloxid-Beschichtungen auf Texti!materialien
Schwierigkeiten in anschließenden Färbeverfahren und beeinträchtigen den Griff des ausgerüsteten Produkts.
In einem weiteren bekannten Verfahren, das lediglich ein Behandlungsbad vorsieht, wird das Textilgut" mit einer Dispersion
von feinverteiltem Antimonoxid in chlorierten Kohlenwasserstoffen geklotzt. Nahe der Verbrennungstemperatur des
Textilguts reagiert das Antimonoxid mit dem bei der Zersetzung
des chlorierten Kohlenwasserstoffs freigesetzten Chlorwasserstoff zu Antimonoxidchlorid, das dann seinerseits die Flamme
zum Verlöschen bringt. Eine Kombination aus feinverteiltem
Antimonoxid und einem chlorierten Kohlenwasserstoff eignet sich jedoch nicht zum Ausrüsten von dichtgewobenen Textilien,
da sie den Griff des Endprodukts beeinträchtigt . Ferner ist es bekannt, Cellulosematerialien dadurch flammfest zu machen,
daß man die Cellulose mit Diammoniumhydrogenorthophosphat verestert. Derart behandeltes Textilgut reagiert jedoch beim
Waschvorgang mit den vorhandenen Kationen und muß daher mit
Ammoniumchloridlösung regeneriert werden,
'j
Flammbesfcändige thermoplastische Kunstharze sind von wachsender
technischer Bedeutung, da die daraus durch Gießen, Forinen, Schäumen oder Laminieren hergestellten, Produkte feuerfest und
hitzebeständig sind. Flammfestmaehende Zusätze für thermoplastische Kunstharze sind im Handel erhältlich, z.B. Chlorstyrol^Cop.oIymerisate,
chloriertes Paraffinwachs im Gemisch "' mit Tripheny!styrol, chlorierte Paraffine und aliphatische
Organoantiraonverbiiidunaßritsoviiß Gemische aus Antimonoxid und
chlorierten Kohlenwasserstoffen. Derartige Flammschutzmittel
haben jedoch den Nachteils daß sie in großen Mengens bis zu
35%» dem Kunstharz sugesetst werden müssen= Derart große Zusatzmengen
beeinträchtigen jedoch die physikalischen Eigenschafter
. 3Q9840/123 0 ■
c ORlGINAU IhSSPECTED
der thermoplastischen Kunstharze und machen deren Herstellung umständlich und kostspielig. Ein weiteres Problem ergibt sich
daraus, daß bekannte Zusätze nach relativ kurzer Zeit zum Auskristallisieren'oder- Ausschivirnmen aus dem Kunstharz neigen.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, neue Flammschutzmittel für thermoplastische bzw. hitzehärtbare Kunstharze sowie für
Textilien, insbesondere aus Cellulose- und/oder Proteinfasern, zu schaffen, die bereits in relativ kleiner Menge flamrahemmende
Eigenschaften verleihen und nicht zum Auskristallii'ieran
oder Ausschwimmen aus den Kunstharzen neigen.
Gegenstand der Erfindung sind somit Phosphonsäureverbindungen der allgemeinen Formel I
0 Ii Z - CH2P(OR)2 (I)
einen niederen Allcenylrest
xn der R eine Phenylgruppe/öder einen gegebenenfalls halogensubstituierten
C.g-Alkylrest bedeutet, Z die Reste ASO2NH-,
oder (W) PNH- darstellt, wobei A eine gegebenenfalls alkylsubstituierte
Phenylgruppe oder ein C._g-Alkylrest ist, m den Wert 1 oder 2 annimmt und W einen C., n~Alkoxyrest bedeutet,
wenn ra den Wert 2 hat, bzw. einen C2 o-Alkylendioxyrest darstellt,
wenn m den Wert 1 hat.
In bevorzugten Verbindungen der Erfindung bedeuten die Reste R und II Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und ni stellt die
Zahl 2 dar.
Spezielle Beispiele für die Verbindungen der Erfindung sind
im folgenden zusammengestellt:
■ 309840/1230
11
Il
-SO2-NH-CH2-P(OCH3}
-CH2-SO2-NH-CH27
CH3-SO2-NH-CH2-P(OCH2-CH-Br-CH2-Br)2
0 CH3-SQ2-NH-CH2-P-/0 _/q\ ]
Il
CH -CH2-CH2-CH2-SO2-NH-CH2-P(OCH3)2
Ii
--SO2-NH-CH2-P(OCH2-CH-SO2-NH-CH2-P-
CH3-SO2-NH-CH2-P-
CH,
0 π
Il
Il
CH3-SO2-NH-CH2-P(OCH2-CH=CH2)2
CH2Ci )2
/TS -SO2-NH-CH2-P(OCH3J2
CH3-SO2-NH-CH2-P-/ 0
72
CH7CI /2
Il
CH3-CH2-CH2-SO2NH-CH2-P(OCH2CH2 CH2 CH3 J2
0 π
~-ίθ) -SO2-NH- CH2- P(OCH2- CH3J2
,0-
Il
Il
-NH-CH2-
ο·
0 ■ ι
CH 3-\£/-s02"NH"1"12'" \ γ \~/""""3
-P- ο-<ο Vch, ·
It
CH3VOVSO2-NH-CH2-P(OCH2-Ch=CH2J2
Il
CHo^oVSO2-NH-CH2-P-
/2
CH3-Zo)-SO2-NH-CH2
ti r
CH3-(O)-SO2-NH-CH2-P- I
Il
CH2Dr /2
" S02" ΝΗ" CH2" Ρ"
O)-SO2-NH- CH2- P(OCH. )
3 098 407 123
Il
Il
(CH CH2O) P-NH-CH2-P(OCH3) ' (CHjCH2O)2P-NH-CH2-P-
Il
11
Il
(CH3CH O)2P-NH-CH2-P(OCH2CH3) (CH3CH2O)2P-NH-CH2-P(OCH2Ch2CI)2
0 0 0 0
Il Il Il It
(CH CH2O)2P-NH-CH2-P(OCH2CH2CH2Ch3O2 (CH3CH2CH2Ch2O)2P-NH-CH2-P(OCH3J2
0
Il
CH2-P(0CH2-CH=CH2)2
Il
0 Ii
CH 0 '·
CH2 «^ O
P-NH-CH2-P(OCH3)2
0 0 it
0 ti
P-NH-CH2-P-/O
CH.
CH CH, CH,
0 .
/ 2
3 X P
P-NH-CH2-P-j 0-{O
C ι
CH
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Die Verbindungen der Erfindung .lassen sich dadurch herstellen,
daß man ein N-Hydroxymethyisulfonamid der allgemeinen Formeln
0 0
ASO2NHCH2OH oder (W)1nPNHCH2P(OR)2
mit einem Trialkylphosphit der allgemeinen Formel
(RO)3P
umsetzt, wobei A und R die vorstehende Bedeutung haben. Die Umsetzung v;ird in einem geeigneten Lösungsmittel, mit überschüssigem
Phosphit oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt. Üblicherweise erhitzt -man etwa 1-12 Stunden
auf Temperaturen von etwa 50 bis l60°C, vorzugsweise" etwa
3-6 Stunden auf Temperaturen von etwa 80 bis 120 C. Das Lösungsmittel
und die anderen flüchtigen Bestandteile werden hierauf abdestilliert oder auf andere Weise vom Endprodukt
entfernt. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Polyäthylenglykoläther, Dimethylformamid und aliphatische
Kohlenwasserstoffe.
Spezielle Beispiele für1 geeignete N-Hydroxymethylsulfonamide
sind im folgenden zusammengestellt: \
CH1-SO9-NH-CH -OH
3 2 2
CH-O12-CH2-So2-NH-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Su2-NH-CH2-OH
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— Y —
Il
Il
(CH3-CH2-CH2-Ch2-O2-P-NH-CH2-
OH
0 CH. 0 °
C Ν P-NH-CH5OH
3 CH2 0'
0 CH2 ο Ii
S^ \ P-NH-CH,-OH
CH
CH
■Zum Flainini'e st machen von Textilien rüstet man das Textilgut
mit einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen nach üblichen Verfahren, z.B. durch thermisches Aufziehen, in geeigneter
Menge aus. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben gegenüber bekannten Flammschutzmitteln den Vorteil, daß sie
sich für zahlreiche Textxlmaterialien verschiedener chemischer Zusammensetzung eignen und nach unterschiedlichen Verfahren
verarbeiten lassen.
Man kann sovrohl die Faser als auch das Gewebe ausrüsten, so
daß flammwidriges Textilgut mit nur geringfügig veränderten
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physikalischen Eigenschaften erhalten wird, dessen Griff nicht beeinträchtigt ist.
Textilien aus Cellulose lassen sich auf verschiedene Weise haltbar
flammfest ausrüsten. Man kann z.B. die Verbindungen der Erfindung mit Formaldehyd zu N-Hydroxymethylderivaten umsetzen,
die ihrerseits auf bekannte Weise mit den Cellulosematerialien reagieren. Die Cellulosesubstrate können jedoch auch in.einem
Trockenklotzverfahren mit wässrigen Gemischen aus erfindungsgemäßen Verbindungen, Formaldehyd, Harnstoff, Trimethylolmelarnin
oder anderen bekannten Vernetzungsmitteln für Cellulose sowie einem sauren Katalysator behandelt werden. Vorzugsweise vermischt
man hierzu ein N-Hydroxymethylderivat, das durch Kondensation
der erfindungsgemäßen Verbindungen mit Formaldehyd hergestellt worden ist, in einem wässrigen Medium mit Trimethylolmelamin
und einem Lewissäure-Katalysator, wie Ammoniumchlorid oder Zinknitrat-hexahydrat-. Das Cellulosematerial
wird in eine wässrige Lösung getaucht, die das Methylolderivat,
Trimethylolmelamin und Zinknitrat-hexahydrat enthält, und hierauf zwischen zwei Abquetschwalzen JdIs zu einer Flüssigkeitsaufnahme von 70 bis 90^ ausgepreßt. Dann wird das Material
in einem Umluftofen 1 bis 3 Minuten bei 105 bis 1320C getrocknet
und anschließendes 6 Minuten bei 150- bis 1900C
thermisch nachbehandelt. Nach dem Waschen und Trocknen enthalten die ausgerüsteten Proben etwa 5 bis 40 Gewichtsprozent,
vorzugsweise etwa 10 bis 25 Gewichtsprozent, Flammschutzmittel.
Die Flammschutzmittel der Erfindung sind für zahlreiche Textilien
geeignet, z.B. für Textilgut aus Cellulose- und/oder Eiweißstoffen. Unter Cellulosematerialien werden Baumwolle,
Beyon, Papier, regenerierte Cellulose und solche Cellulosederivate
verstanden, die ein Cellulosegerüst mit mindestens einer Hydroxylgruppe pro Gluboseeinheit aufweisen. Unter Eiweiß-
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Stoffen werden Textilmaterialien mit funktionellen Proteingruppen
verstanden, z.B. die verschiedenen Tierwollen, -haare und -pelze.
Thermoplastische bzw. hitzehärtbare Kunstharze können auf beliebige
Weise mit den flammfestmachenden Zusätzen der Erfindung verarbeitet werden. Man kann z.B. das Kunstharz mit Hilfe
eines Zweiwalzenstuhls oder eines Banbury-Misehers mit dem
Zusatz vermählen oder aber man formt bzw. extrudiert das ·
Kunstharz zusammen mit dem Flammschutzmittel. Außerdem kann das Kunstharz in Pulverform mit dem Zusatz vermischt und
dann zu Formkörpern verarbeitet werden. Das Flammschutzmittel kann auch während der Herstellung des Kunstharzes, d.h. während
der Polymerisation zugesetzt werden, vorausgesetzt, daß sich der Katalysator und die anderen Bestandteile des Polymerisationssystems
inert verhalten, üblicherweise versetzt man die thermoplastischen
bzw. hitzehärtbaren Kunstharze mit etwa 5 bis 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 20 bis 40 Gewichtsprozent,
Flammschutzmittel, bezogen auf das Polymergewicht.
Thermoplastische Kunstharze sind z.B. die Homo- und Copolymerisate
ungesättigter aliphatischer, alicyclischer und aromatischer Kohlenwasserstoffe. Geeignete Monomere sind z.B.
Äthylen, Propylen, Buten, Penten, Hexen, Hepten, Octen, 2-Methylpropen-ft),
3-Methylbuten-fl}, iJ-Methylpenten-Ct), 4-Methylhexen-Ö.),
5-Methylhexen-fl), Bicyclo-(2,2,l)-2-hepten, Butadien, Pentadien,
Hexadien, Isopren, 2,3-Dimethylbutadien-(l,3), 2-Methylpentadien-(l,3)
i 4-Vinylcyclohexen, Vinylcyclohexen, Cyclopentadien,
Styrol und Methylstyrol.
Ferner eignen sich zur Flammfestmachung z.B. die folgenden Polymerisate : Polyinden, Indencumaronharze, Polymerisate
von Acrylsäureester^ und Methacrylsäureester!,
wie Äthylacrylat, n-Butylmethacrylat, Isobutylmethacrylat,
Äthylmethacrylat und Methylmethacrylat, Alkydharze
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und Farbenbindemittel, wie Lexnsaatöl, Cellulosederivate,
wie Celluloseacetat j Celluloseacetat-butyrat,. Cellulosenitrat,
Äthylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Methylcellulo.se und Natriumcarboxymethylcellulose, Epoxyharze, Furanharze auf Basis
von Furfurylalkohol oder Furfural-Keton , von Petroleum
abgeleitete Kohlenwasserstoffharzes Isobutenharze, wie Polyisobuten,
Isocyanatharze, z.B. Polyurethane, Melaminharze, wie Melamin-Formaldehyd und Melamin-Harnstoff-Formaldehyd,
Oleoharze, Phenolharze, wie Phenol-Formaldehyd, phenolische Elastomere, phenolische Epoxyharze, phenolische Polyamide
und phenolische Viny!acetale, Polyamidpolymerisate, wie
Polyamide, Polyamid-Epoxyharze und insbesondere langkettige synthetische Amidpolymere mit Carbonamidgruppen als Struktureinheiten
in der Primärkette, Polyesterharze, z.B. ungesättigte Polyester aus Dicarbonsäuren und Dihydroxyverbindungen
und Polyesterelastomere, Resorcinharze, wie Resorcin-Formaldehyd, Resorcin-Furfural, ResorcinrPhenol-Formaldehyd,
Resorcin-Polyamid und Resorcin-Harnstoff, Kautschuke, z.B.
natürlicher Kautschuk, Polyisopren, regenerierter Kautschuk, chlorierter Kautschuk, Polybutadien, cyclisierter Kautschuk,
Butadien-Aerylnitrilkautsehuk, Butadien-Styrol—Kautschuk und
Butylkautschuk, Neoprenkautsohuk ("Polychloropr.en"), Polysulfide
("Thiokol"), Terpenharze, Harnstoffharze, Vinylharze, z.B. die
Polymerisate aus Viny!acetal, Vinylacetat oder Vinylalkohol/
Vinylacetat-Copolymerisat, Vinylalkohol , Vinylchlorid, Vinylbutyral,
Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymerisat, Vinylpyrrolidon- und Vinylidenchlorid-Copolymerisate, Polyformaldehyd, Palyphenylenoxid, Diallylphthalat- und Phthalatpolymerisate,
Polycarbonate aus Phosgen oder Thiophosgen und Dihydroxyverbindungen, wie Bisphenol, thermoplastische Polymerisate
aus Bisphenolen und Epichlorhydrin (Handelsname: Phenoxypolymere), Pfropfcopolymerisate und Polymerisate aus
ungesättigten Kohlenwasserstoffen und ungesättigten Monomeren, z.B. Pfropfcopolymerisate aus Polybutadien, Styrol und Acryl-
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nitril (sogenannte ABS-Harze), ABS-Polyvinylehlorid-Polyraerisate
(Handelsname: "Cycovin")' und Acrylsäure-Polyvinylehlorid-Polymerisate
(Handelsname: Xydex 100).
Die genannten Polymerisate können in verschiedener Erscheinungsform
vorliegen, etwa als Formkörper, z.B. als Preßkörper, Folien oder Stäbe, als Fasern, Beschichtungen, Filme oder Gewebe.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich insbesondere zum Flammfestmachen von ABS-Harzen und Elastomeren, wie Acrylkautschuk,
Acrylnitril-Butadien-Styrol-Ter-polymerisaten,
Butadien-Acrylnitril-Copolymerisaten, Butylkautschuk, chlorierten Kautschuken, z.B. Polyvinylchloridharzen, Chloroprenkautschuk
oder chlorsulfo.niertem Polyäthylen, Äthylenpolyraerisaten,
z.B. Äthylen-Propylen-Copolymerisaten, Äthylen-Propy.len-Terpolymerisaten,
fluorierten Kautschuken, Butadienkautsehuken, z.B. Styrol-Butadien-Kautschuk, Isobutenpolymerisaten,
Polybutadienpolymerisaten, Polyisobuten-Kautschuken,
Polyisopren-Kautschuken, Polysulfid-Kautschuken, Silicon-Kautschuken,
Urethan-Kautschuken, hochmolekularen Styrolharz-Latiees,
hochmolekularen Styrolharzen, Vinylharzen oder Schaumgummi.
Übliche Zusätze, wie Weichmacher, Farbstoffe, Pigmente, Stabilisatoren,
Antioxidation^· und Antistatikmittel, können den Kunstharzen ebenfalls einverleibt werden.
Hie Entflammbarkeit selbsttragender Kunststoffe wird üblicherweise
nach der Prüfnorm ASTM D2863-70 dadurch bestimmt, daß
man den zur Aufrechterhaltung der Verbrennung erforderlichen Mindest-Sauerstoffgehalt in einem langsam aufwärts strömenden
Gemisch aus Sauerstoff und Stickstoff mißt. Hierzu wird ein zylindrischer Prüfkörper von 70 bis 150 mm Länge und 8,0 mm
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Durchmesser senkrecht in einem Glasrohr angeordnet, in dem ein ·
regelbarer Sauerstoff/Stickstoff-Gasstrom nach oben strömt.
Man entzündet das obere Ende des Prüfkörpers und stellt den Sauerstoff strom auf die Mindestgeschwindigkeit ein, die er- .
forderlich ist, damit der Prüfkörper vor Ablauf von3 Minuteri
bzw.-vor einer Brennstrecke von 50 mm verlöscht. Der Sauerstoffindex
(η) errechnet sich dann nach folgender Formel:
n(*) = (100 χ O2)/(O2 +N2)
in der 0_ den Sauerstoff-Volumenstrom bei der Mindestgeschwindigkeit
und Np den entsprechenden Stickstoff^Volumenstrom be^-
deutet.
In den folgenden Beispielen wird außerdem eine Abwandlung ;
der Prüfnorm ASTM D635-68 angewandt, die sich insbesondere .zum Vergleich der Brenngeschwindigkeiten, der Selbstverlöschungseigenschaften
und der Nichtbrennbarkeit von Kunststoffplatten. -stäben, -scheiben und -verkleidungen eignet.. Hierzu wird zunächst
ein zylindrischer Prüfkörper der Ausmaße 150 bis 200 rnm χ 8 mm mit, bzw. ohne Flammschutzmittel hergestellt. Jeder
Prüfkörper wird 2,51I cm und 10,16 cm von den Enden entfernt
markiert und hierauf unter einer Neigung von ^5 in zwei'Versuchen
je 30 Sekunden in eine geregelte Brennerflamme.von
2,54 cm Länge gehalten. Anhand der Fortbewegung der Flamme
durch die zwei Meßpunkte werden die Brenngeschwindigkeit,
die Nichtbrennbarkeit bzw. 'die selbstverlöschenden Eigenschaften bestimmt. Der Prüfkörper ist selbstverSsetend^ienn er bis über
den ersten Meßpunkt brennt, jedoch vor Erreichen des zweiten Meßpunkts verlischt. Der Prüfkörper wird als nicht brennbar
bezeichnet, wenn er nicht bis zum ersten Meßpunkt brennt.
Zur Bestimmung der Entflammbarkeit von Textilien dient die AATCC-Prüfnorm 34-1969. In diesem Vertikal-Verkohlungstest werden
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7 x 25,4 cm große Gewebeproben unter kontrollierten Bedingungen
12,0 bis 3,0 Sekunden einer geregelten Brennerflamme ausgesetzt.
Die verkohlten Proben werden dann unter Verwendung von Gewichtssätzen genormten Zerreißversuchen unterworfen, um die
mittlere Zerreißlänge (entsprechend der Verkohlungsstrecke des Gewebes) zu ermitteln. Die in den Ausführungsbexspielen
für Vergleichszwecke eingesetzten nicht behandelten Gewebeproben verbrennen unter den Versuchsbedingungen vollständig.
In den Beispielen wird, falls nicht anders angegeben, folgendes
Verfahren angewandt: Die Gewebeproben werden in einer üblichen
Zweiwalzen-Laborklotzvorrichtung bei einem Druck von etwa
4,2 atü geklotzt. Die Trocknung und die thermische Nachbehandlung
erfolgt in einem üblichen Labor-Umluftofen für Textilien.
Zum Waschen und Trocknen dient eine übliche Haushaltswasch-
maschine mit Trockner.
und Itozente Die Beispiele erläutern die Erfindung; die angegebenen Teile C
beziehen sich, falls nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
Ein 1-Liter fassender, mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler ausgerüsteter Kolben, wird mit 171,2 g (1,0 Mol) p-Toluolsulfonamid,
30 g (1,0 Mol) Paraformaldehyd und 200 ml Methanol beschickt. Man versetzt die Lösung mit Natriummethylat
"bis zu einem pH-Wert von 10, kocht sie hierauf HB Stunden unter
Rückfluß und kühlt sie anschließend ab. Das gekühlte Reaktionsgemisch aus N-Hydroxymethyl-p-toluolsulfonamid wird mit 150 g
(1,2 Mol) Trimethylphosphit versetzt, worauf nach etwa 5 Minuten
eine kräftige exotherme Reaktion einsetzt, die das Geraisch zum Sieden unter Rückfluß bringt. Nach Abklingen der Reaktion
wird das Gemisch noch 15 Stunden unter Rückfluß gekocht und hierauf
auf Raumtemperatur abgekühlt. Beim Stehen scheiden sich farb-
309840/1230
41 | ,0 | 5 | ,5 | 4 | ,8 | ' 10 | ,5 |
40 | ,6 - | UI | ,7 | 4 | ,6 | 10 | |
lose Kristalle aus der Lösung ab, die abfiltriert und getrocknet
werden (Ausbeute 179 g). Beim Einengen der Mutterlauge erhält man weitere 40 g einer kristallinen Verbindung^
sodaß insgesamt 219 g im wesentlichen reines N-Dimethylphosphonomethyl-p-toluolsulfonamid
als farblose Kristalle erhalten werden.
Elementaranalyse: C H H
ber.: ■gef.:
Be i s ρ i e 1 2 " - _
Gemäß' Beispiel 1 wird eine Lösung von 95,1 S (1,° MqI) Methansulf
onamid, 30 g (1,0 Mol) Paraformaldehyd'und 300 ml Methanol
solange mit Natriummethylat versetzt, bis ein- pH-Wert von
10 erreicht ist. Man kocht das Reaktionsgemisch hierauf 15 : Stunden unter Rückfluß, kühlt es anschließend ab und versetzt
mit 124 g (1,0 Mol) Trimethylphosphit. Nach weiterem 15-stündigem
Kochen unter Rückfluß wird das Methanol bei 70 C unter
einem Druck von 20 Torr abdestilliert, vorbei 216 g einer^
farblosen Flüssigkeit erhalten werden, die aus praktisch reinem N-Dimethylphosphonomethyl-methylsulfonamid besteht.
Elementaranalyse: C H _N_
ber.: gef.: -
22 | ,1 | 5", | 5 | 6 | ,5 | 14 | ,3 · |
21 | S8 | 6S | 0 | 5 | ,9 | (XH | ,5 |
3 09040/1230
Herstellung von: 0
20,1 g (O3I Mol) N-Hydroxymethyl-p-toluolsulfonamid, das gemäß
Beispiel 1 hergestellt worden ist, werden in einem Rundkolben mit 40,2 g (0,2 Mol) Triallylphosphit versetzt. Man erwärmt
das Gemisch auf etwa 125°C, und hält es 3 Stunden bei dieser Temperatur. Hierauf werden die flüchtigen Bestandteile
bei etwa 100 C und etwa 0,5 Torr abdestilliert, wobei 3^>5 g
einer farblosen Flüssigkeit erhalten werden, die durch IR- und NMR-Spektren sowie durch Elementaranalyse als die gewünschte
Verbindung identifiziert wird.
Herstellung von: ■ ο
SO2-NH-CH2-P(OCH2-CH2-Ci)2
20,1 g (0,1 Mol) des gemäß Beispiel 1 hergestellten N-Hydroxymethyl-p-toluolsulfonamids
werden zu 27 g (0,1 Mol) Tris—2-ehloräthylphosphit
gegeben und auf 1200C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei 1200C gehalten und hierauf bei 1000C
und 0,5 Torr eingeengt. Das gewünschte Produkt bleibt als hellbrauner Peststoff in quantitativer Ausbeute zurück; nach
Aussage der Elementaranalyse und der Spektren liegt es in praktisch reiner Form vor.
Herstellung von: - ?,
CH-SO2-NH-CH2-P-I 0
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31,0 g (0,1 Mol) Triphenylphospb.it werden in einem Rundkolben
mit 12,5 g (0,1 MoI) des gemäß Beispiel 2 hergestellten N-Hydroxymethyl-methansulfonamids
versetzt und etwa 5 Stunden auf etwa 1300G erhitzt. Hierauf werden Phenol und andere flüchtige Bestandteile
bei etwa 1200C und etwa 2 Torr abdes-tilliert; wobei
in quantitativer Ausbeute'eine viskose gelbe Flüssigkeit erhalten wird, die aufgrund der Elementaranatyse sowie der
IR- und NMR-Spekt.ren als die gewünschte Verbindung identifiziert wird.
Durch Vermischen von 40,0 g N-Dimethylphosphonomethyl-ptoluolsulfonamid
mit 60,0 g einer 40prozentigen Formalinlösung bei einem pH-Wert von 9 bis 10 und l6 bis l8stündiges
Rühren wird eine Klotzflotte hergestellt. Man stellt den pH-Wert mit Salzsäure auf 7,0 ein und versetzt mit 23 g einer
50prozentigen Lösung von methyloliertem Melamin sowie 5 g Ammoniumchlorid.
Man klotzt einen 203,1J g/m -Wollstoff in der Flotte und
preßt überschüssige Flüssigkeit mit Hilfe eines Zweiwalzen-Foulards bei 4,2 atü bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von
etwa 13OJS ab. Das Textilmaterial wird dann etwa 2 Minuten
bei etwa 121°C getrocknet und weitere 4 Minuten b'ei etwa 177°C
in einem Umluftofen thermisch nachbehandelt. Proben des Wollstoffs werden in einer Standard-Haushaltswaschmaschine ein-
bzw. fünfmal mit "Tide" als Waschmittel gewaschen und hierauf gemäß der Prüfnorm AATCC'34-1969 auf ihre Entflammbarkeit
geprüft. Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
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Beispiel 7
• Unter Verwendung von Dimethylphosphonomethyl-methansulfonamid
wird gemäß Beispiel 6 eine Klotzflotte hergestellt. Ein I69j5 g/m -Baumwollstoff wird ebenfalls gemäß Beispiel 6
in der Flotte geklotzt und auf seine Flammwidrigkeit geprüft.
Die Ergebnisse sind in" Tabelle I zusammengestellt.
Ein 203,4 g/m2-Wollstoff wird gemäß Beispiel 7 geklotzt und
weiter verarbeitet. Bei der Entflammbarkeitsprüfung gemäß der Prüfnorm AATCC 34-1969 werden die in Tabelle I gezeigten
Ergebnisse erzielt.
Unter Verwendung von N-Diallylphosphonomethyl-p-toluolsulfonamid
wird gemäß Beispiel 6 eine Klotzflotte hergestellt. Rayon-Fasermaterial wird in dieser Flotte ebenfalls gemäß. Beispiel
6 geklotzt und weiterbehandelt, wobei jedoch die Trocknung etwa 3 Minuten bei 121°C und die thermische Nachbehandlung
etwa 7 Minuten bei 177°C erfolgen. Die Rayonfasern werden dann 2 Sekunden in eine geregelte Brennerflamme gehalten und ■
nach dem Entfernen auf ihre Selbstverlö-schungseigenschaften .untersucht. Die ausgerüsteten Rayonfasern verlöschen sofort
nach dem Entfernen aus der Flamme, während nicht behandelte
Fasern vollständig verbrennen.
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Beispiel | Substrat | Flammschutzmittel | 0 It |
EKjssig- keits- aufnahme |
Zusatz menge (X) |
Anfangs" sauer stoff- index |
Ent flammbarke i t | 5 Waschen |
0 | 0 U CH 3/CiYsO2- NH- CH2- P( 0 CH2 CH=CH2) 2 |
2k | anfangs | $-* | ||||
■ 6 | Wolle | 0 I! CH -SO2-CH2-P(OCH3I2 |
22 | 3.7 | '6.1 | |||
7 | Baumwolle | 100 | 38 | 23 · | ■ 5/5 ι. |
selbst- verlöseheiid |
||
8 | Rayon | '■ 139 | 77 | 28 | selbst verlöschend |
3,2 j j |
||
9 | Wolle | ... 3-2 |
CO
cn
Beispiel 10
30 Teile N-Dimethylphosphonomethyl-p-toluolsulfonamid werden
mit- 70 Teilen Polypropylen vermengt und etwa 5 Minuten trocken
vermischt. Die Masse wird hierauf geschmolzen und nochmals etwa 15 Minuten durchmischt. Nach dem Abkühlen wird das verfestigte
Ktmstharz in kleine Stücke geschnitten, die man langsam in ein Glasrohr von 9 mm Durchmesser gibt, das in
einem Metallsalzbad auf Temperaturen oberhalb des Kunstharz-Schmelzpunkts
gehalten wird. Man führt hierauf einen Glasstab in das Rohr ein, belastet diesen und verfestigt die
Masse durch Abkühlen des Rohrs. Das Kunstharz wird dann dem Rohr entnommen und gemäß den Prüf normen ASTM.D?.863~7O und
D635-68 geprüft. Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Beispiele 11-19
Unter Verwendung ■ verschiedener Sulfonamidomethylphosphonate
und verschiedener Kunststoffe werden gemäß Beispiel IC Prüfkörper hergestellt. Die in den Entflammbarkeitstests
erzielten Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt. "ABS" bedeutet hierbei Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymerisat;
"SBR" bedeutet Styrol-Butadien-Kautschuk.
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O
OD
CO
10 11 12
«3
15 16
17 18
19
Kunststoff
Polypropylen
Polystyrol A8S
Nylon
Epoxyharz
SBR
Polyethylenterephthalat
Nylon Polypropylen
ABS
Flammschutzmittel
-Zo V-SO2-NH-CH2-P(OCHj)2
CH -SO2-NH-CH2-P(0CH3)2
CH3ZoVSO2-NH-CH2-P(OCHj)2
11
CH3-SO2-NH-CH2-P(OCH3)
ti
O2-NH-CH2-p(och3)2
CH3-SO2-NH-CH2-P(OC6H5)2
0 H -/o\-S02-MH-CH2-P(0CH3 )#
Zusatzmer.ge
30
30-
30
30
30 30
30 30 30
30
'Sauerstoffindex
19
19,7
19,7
20,1
23
23
2V
ASTM-Prüfnorm
D-635
D-635
nicht brennbar nicht brennbar nicht brennbar nicht brennbar nicht brennbar
nicht brennbar nicht brennbar nicht brennbar nicht brennbar
nicht brennbat
Bei spie 1 20
0 0
Herstellung von ■■ >■
(CH CH2O) P-NH-CH2-P(OCH2CH3J2
Ein 25O ml fassender, mit Rückflußkühler, Rührer und Thermometer
ausgerüsteter Kolben wird mit 83 g (0,5 Mol) Triäthylphosphit beschickt und auf 1000C erhitzt. Innerhalb von 15
Minuten werden 73>2 g (0,4 Mol) Phosphorsäureamiddiäthylester
zugegeben und das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden auf 115°C erhitzt. Nach dem Abkühlen engt man das Reaktionsgemisch
bei 700C und 0,5 Torr ein, wobei 109 g einer blaßgelben Flüssigkeit erhalten werden, die durch IR- und NMR-Spektren
als die gewünschte, praktisch reine Verbindung identifiziert wird.
Herstellung von
0 0
Il It
(CH CH2O)2P-Nh-CH2-P(OCH2CH=CH2J2
Ein 250 ml fassender Kolben wird mit 18,3 g (0,1 MoX) N-Hydroxymethylphosphorsäureamiddiäthy!ester
und 20,2 g (0,1 Mol) Triallylphosphit beschickt. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden
auf 120°C erhitzt und hierauf bei 1200C und 2 Torr eingeengt,
wobei 32,5 g einer blaßgelben Flüssigkeit erhalten werden. Aufgrund von IR- und NMR-Spektren wird die Flüssigkeit
als die gewünschte, praktisch reine Verbindung identifiziert.
309840/1230
• Beispiel 22
Herstellung von
0 0 - ,
Il Il
3 2 2 " " 2" 2 2 2
Ein 250 ml fassender Kolben wird mit 18,3 g (0,1 Mol) N-Hydroxymethylphosphorsäureamiddiäthylester
und 27 g (0,1 Mol) Tris-2-chloräthylphosphit beschickt. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden auf 1200C erhitzt und hierauf bei 1200C und
2 Torr eingeengt, wobei 39 g einer klaren Flüssigkeit zurückbleiben, die aufgrund von IR- und NMR-Spektren als die gewünschte, praktisch reine Verbindung identifiziert wird.
Herstellung von
0 0 (CH CH O)2PNH-CH2-T
Ein Qeroisch aus 31 g (O1I5MoI) Triphenylphosphit und 18,3 g
N-Hydroxyraethylphosphorsäureamiddiäthylester wird etwa 5 Stunden
in einem Rundkolben auf etwa 1300C erhitzt. Hierauf werden
etwa 2 Stunden lang bei 120°c und etwa 22 Torr die flüchtigen Bestandteile abgetrennt, sodaß in quantitativer Ausbeute ein
viskoses öl zurückbleibt, das durch Elementaranalyse und
Spektren al's die'gewünschte, praktisch reine Verbindung identifiziert
wird.
Beispiel 2*t Herstellung von
_ 23 -
0 0
it it
ο'
59»3 g (0,25 Mol) N-Hydroxymethylphospborsäureamid-(l-isopropyl-2,2-dimethyl)-l,3-pr
opylidenester werden in einem 250 ml-fassenden Kolben mit 37 g (0,3 Mol) Trimethylphosphit
und 80 ml Diäthylenglykoldimethylather vermischt. Das Reaktionsgemisch
wird langsam auf 115 C erhitzt und 15 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen werden die
flüchtigen Bestandteile bei etwa 1 Torr abgetrennt, wobei 70 g eines viskosen Öls erhalten werden, das aufgrund der
IR- und NMR-Spektren als die gewünschte, praktisch reine Verbindung identifiziert wird.
30 Teile N-(Diäthylphosphonomethyl)-phosphorsäureamiddiäthylester
werden mit 70 Teilen Polypropylen versetzt und etwa 5 Minuten trocken vermischt. Die erhaltene Masse wird hierauf
■geschmolzen und etwa 15 Minuten gründlich durchmischt. Der durch Abkühlen erhaltene Peststoff wird in kleine Stücke geschnitten,
die langsam in ein Glasrohr von 9 mm Durchmesser gegeben werden, das in ein heißes Salzbad getaucht ist. Die
Temperatur des Salzbades liegt oberhalb des Schmelzpunkts des Polymergemisches. Nachdem alle Stücke geschmolzen sind, wird
ein belasteter Stahlstab in das Glasrohr eingeführt und das Gemisch abgekühlt. Der erhaltene Polymerstab von 150 bis
200 mm Länge wird entnommen und gemäß den abgewandelten ASTM-Prüfnormen
D2863-7Ö und D635-68 geprüft. Die erzielten Ergeb-
309840/1230
nisse sind in Tabelle III zusammengestellt.
Beispiele 26-53
Verschiedene,Phosphonate werden gemäß Beispiel 25 mit Polymerisaten
verarbeitet. Bei der Bestimmung der Entflammbar- '' keit nach den abge\fandelten ASTM-Prüfnormen D2863-7O und
D635-68 werden die in Tabelle III gezeigten Ergebnisse erzielt
.
Beispiele 3^~^0
Verschiedene Polymerisate werden nach dem Verfahren von Beispiel 25» jedoch ohne Zusatz von Plammschutzmitteln,
verarbeitet. Die erzielten Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle III zusammengestellt.
309840/1230
ω ο co
ί | 25 | Flammschutzmittel | Tabelle III | Entflammbarkeit | D-635 | Zusats- . menge |
O) | |
Beispiel | 26 ι t 27 28 |
Polymerisat | Sauerstoff- index |
nicht brennbar | (X) | —X cn |
||
29
30 |
0 0 | 23.2 . | nicht brennbar nicht brennbar nicht brennbar |
30 |
<£>
CJ |
|||
31 | (CHJCHjO)2P-NH-CH2-1P(OCH2CH J2 η η |
23.0
2k. 3 27.2 |
nicht brennbar nicht brennbar |
30 30 30 |
||||
32 | H H (CHjCH20)2P-NH-CH2-P(0CH2CH2Cl)2 0 0 Il Il (CHj CH2O)2 P-NH-CH2-P(OCH2CH=CH2J2 R A (CH-CH2O)2P-NH-CH2-P(OJi)2 Λ Π Ω |
Polypropylen |
19.8
22.0 |
nicht brennbar |
30
30 |
|||
33 | CHj ν 0^InH-CH2-P(OCHj)2 CHj \. ο CHj -"*■* CHj Il |
Polystyrol ABS Epoxyharz |
29.0 | nicht brennbar | 30 | |||
3*» | // | Polypropylen ABS |
25.0 | nicht brennbar | 30. | |||
35 | ιι | Nylon | 24.8 | brennt | 30 | |||
36
37 |
// | Polyäthylenterephthalat | 17.V | brennt | ||||
58 | // | SBR | 18.0 | brennt selbst- verlöschend |
||||
j 39
i |
// | Polypropylen |
19.0
22.1 |
brennt | ||||
// // |
Polystyrol | 22.7 | brennt brennt |
|||||
// |
ABS
Nylon |
22.5
19.6 |
||||||
If
t/ |
Polyäthylenterephthalat | |||||||
Epoxyharz
SBR |
||||||||
- 26 - ; ,·■■ .
'■"■■■· Beispiel Itl ·
60 g N-(Diäthylphosphonomethyl)-phosphorsäureamiddiäthylester
werden in 200 ml Wasser gelöst, das 1,1 Mol äquivalente Formaldehyd
enthält. Das Gemisch wird mit 50prozentiger Natronlauge
auf pH 10,0 gebracht und 3 Stunden bei etwa 500C gerührt.
Hierauf kühlt man auf Raumtemperatur ab und stellt den
pH-Wert mit Salzsäure·auf 7,0 ein. Anschließend versetzt
man mit 20 g Trimethylolmelamin und 5,0 Ammoniumchlorid.
Eine Probe von 169,5 g/m -Baumwoll-Leinen wird in der erhaltenen
Flotte geklotzt und mit Hilfe eines Zweiwalzen-Laboratorium." -Foulards bei etwa 4,2 atü bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von etwa 92% abgepreßt. Anschließend wird die Probe
in "einem Umluftofen etwa 2 Minuten bei etwa 1210C getrocknet
und etwa 4 Minuten bei.etwa 177°C thermisch nachb.ehandelt.
Dann wird die Probe in einem Waschautomaten mit "Tide" als Waschmittel gewaschen und in einer Trommel getrocknet. Man
bestimmt die Flammwidrigkeit nach dem Vertikal-Verkohlungstest AATCC 34-1969 und den Sauerstoffindex gemäß der Prüfnorm
ASTM D2863-7O. Die Gewichtszunähme beträgt 22,3
Prozent.
Die Waschbeständigkeit wird dadurch bestimmt, daß man die
Probe einmal in einem Waschautomaten mit "Tide" als Waschmittel wäscht. Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle IV
zusammengestellt.
40 g N-(Diallylphosphonomethyl )-phosphorsäureamiddiäth27lester
werden mit 60 g einer 40proz.entigen Formalinlösung vermischt
und 16 bis 18 Stunden bei Raumtemperatur bei einem pH-Wert von 8,5 bis 9,5 gerührt. Hierauf stellt man den pH-*Wert mit
309840/1230
■- Salzsäure auf 7,0 ein und versetzt mit 23 g einer 50prozentigen
Lösung von Trimethylolmelamin und 5 g Ammoniumchlorid,
Eine Probe einer Reyon-Stapelfaser wird in die Flotte getaucht
und von überschüssiger Lösung durch Abquetschen mit Hilfe eines Zweiwalzen-Foulards bei etwa 4,2 atü bis zu einer
Flüssigkeitsaufnahme von etwa 100% befreit. Die Probe wird
hierauf in einem Umluftofen etwa 2,5 Minuten bei etwa 121°C getrocknet und etwa 5 Minuten bei etwa 177 C thermisch nachbehandelt.
Anschließend wird die Probe 3 Minuten von Hand mit einem Waschmittel gewaschen und getrocknet. Zur Bestimmung
der Entflammbarkeit wird ein Faserende etwa 2 Sekunden in
eine Bunsenflamme gehalten. Die Haltbarkeit wird dadurch bestimmt, daß man die Proben in einem Bauwollsack in einem
Waschautomaten mit "Tide" in einem üblichen Waschdurchgang
wäscht. Die Probe wird dann in einer Trommel getrocknet und, wie oben, geprüft. Die hierbei und bei anderen Flammschutzmitteln
für Reyon erzielten Ergebnisse sind in Tabelle IV .zusammengestellt.
30 g N-(Bis-ß-chloräthylphosphonomethyl)-phosphorsäureamiddiäthylester
werden mit 45 g einer 40prozentigen Formalinlösung vermischt und 16 bis 18 Stunden bei einem pH von 10
gerührt. Hierauf stellt man den pH-Wert mit Salzsäure auf 7,0 ein und versetzt mit 5 g Ammoniumchlorid sowie 17 g einer
50prozentigen Lösung von Trimethylolmelamin.
Eine Probe eines 203,4 g/m -Wollstoffs wird in der erhaltenen
'! Flotte geklotzt und von überschüssiger Lösung durch Abquetsehen
mit Hilfe eines Zweiwalzen-Laboratorium -Foulards bei ! etwa 4,2 atü befreit. Anschließend wird die Probe etwa 2
Minuten bei etwa 121°C getrocknet und etwa 4 Minuten bei etwa
309840/1230
- 28 - ■' ■ ■ ■ : V. ,
177°C thermisch nachbehandelt. Dann wird die Probe einmal mit
einer Staridard-Haushaltswaschmaschine unter Verwendung von
"Tide" als Waschmittel gewaschen. Man bestimmt die Flammwidrigkeit
nach dem Vertikal-Verkohlungstest und über den Sauerstoffindex. Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle IV
zusammengestellt.
40 g N-(Dimethylphosphonomethyl)-phosphorsäureamid-l,3-(l-isopropyl-2
s 2-dimethyl)-propyiidenylester werden mit
60 g einer ^Oprozentigen Lösung von Formalin vermischt
und 16 bis 18 Stunden bei Raumtemperatur und einem pH-Wert von 10 gerührt. Hierauf stellt man den pH-Wert mit Salzsäure
auf 7jO ein und versetzt mit 23"g einer 50prozentigen
Lösung von Trimethylolmelamin sowie 5 g Ammoniumchlorid.
Eine Reyon-Stapelfaser wird in der erhaltenen Flotte geklotzt
und gemäß Beispiel 42 behandelt. Die erzielten Ergebnisse
sind in Tabelle IV zusammengestellt.
309840/1230
nt
«Μ
«j
M-I O •U
CO M
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CO TJ I
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NO
CM
S?
CM
«J O
coca.
CM
O =
O S
ο =
O Z
Τ"
(M
θ" CM
/1
Claims (1)
- 30" ■:' ' ' J ..V Γ . '■■Patentansprücherl J Phosphonsäureverbindungen der allgemeinen Formel I0 .IlZ- CH2P(OR)2 (I)einen niederen Alkenylrestin der R eine Phenylgruppe/oder einen gegebenenfalls., halogensubstituierten CL g-Alkylrest bedeutet, Z die Reste ASOpNH-, oder (W) (PO)lTH-darstellt, wobei A eine gegebenenfalls alkylisubstituierte Phenylgruppe oder ein C^g-Alkylrest ist, m den Wert 1 oder 2 annimmt und W einen C^g-Alkoxyrest bedeutet, wenn m den Wert 2 hat, bzw. einen C2_Q-Alkylendioxyrest darstellt, wenn m den Wert 1 hat.2, Verbindung nach Anspruch 1 der Formel ■3» Verbindung nach Anspruch 1 der FormelIlCH !. Verbindung nach Anspruch 1 der FormelIlCHKO/-S02~NH- ™2" PC 0CH2- m= eH2 h5. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel's SO2NH- CH2-F(OCHg-CH26. Verbindung nach Anspruch 1 de.r Formel0 κCH-SO2-NH-CH2-P-J 0-/Q7· Verbindung nach Anspruch 1 der Formel11It(CH3CH2O)2P-NH-CH2-PtOCH2CH )3 28. Verbindung nach Anspruch 1 der FormelIlIl(CH3CH2O)2P-NH-CH2-P(OCH CH=CH ).9. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel■ 0Il•0Ii(CH3CH2O)2P-NH-CH2-P(OCh2CH2CI),10. Verbindung nach Anspruch 1 der FormelIlIl(CH CH 0) P-NH-CH -P[O -/Q11. Verbindung nach Anspruch 1 der FormelIlCHPNHCH2-P(OCH )309840/123012. ■ Verfahren sur Herstellung der Verbindungen nr-ch Anspru-h 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein K-Hydroxy !fit- thylsulfooamid der allgemeinen Forme .Inil Il ASO KHCH OK oder (W) PNHCH P(OR)0in denen die- Reste A, V/, R und in die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Triallcylpborjphit der allgemeinen Formel (RO) P, in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in einem -Lösungsmittel umsetzt.13. Verwendung der· Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 11 zur Flarcmfestausrüsiung von Textilien, insbesondere aus Ce]Iu-lose-und/oder Proteinfasern.14. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis" 13 zum Flammfestmachen von thermoplastischen, hitzehärtbaren oder elastomeren Kunstharzen.309840/1230
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