DE2309734A1 - Dialkylphosphonoalkylacrylate und deren verwendung zur flammfestausruestung von textilien - Google Patents

Dialkylphosphonoalkylacrylate und deren verwendung zur flammfestausruestung von textilien

Info

Publication number
DE2309734A1
DE2309734A1 DE19732309734 DE2309734A DE2309734A1 DE 2309734 A1 DE2309734 A1 DE 2309734A1 DE 19732309734 DE19732309734 DE 19732309734 DE 2309734 A DE2309734 A DE 2309734A DE 2309734 A1 DE2309734 A1 DE 2309734A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
flame
minutes
textiles
sample
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732309734
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Golborn
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hooker Chemical Corp
Original Assignee
Hooker Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hooker Chemical Corp filed Critical Hooker Chemical Corp
Publication of DE2309734A1 publication Critical patent/DE2309734A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M14/00—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials
    • D06M14/18—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials using wave energy or particle radiation
    • D06M14/20—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials using wave energy or particle radiation on to materials of natural origin
    • D06M14/24—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials using wave energy or particle radiation on to materials of natural origin of animal origin, e.g. wool or silk
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/288—Phosphonic or phosphonous acids or derivatives thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M14/00—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M14/00—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials
    • D06M14/02—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials on to materials of natural origin
    • D06M14/04—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials on to materials of natural origin of vegetal origin, e.g. cellulose or derivatives thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M14/00—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials
    • D06M14/02—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials on to materials of natural origin
    • D06M14/06—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials on to materials of natural origin of animal origin, e.g. wool or silk
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M14/00—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials
    • D06M14/18—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials using wave energy or particle radiation
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M14/00—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials
    • D06M14/18—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials using wave energy or particle radiation
    • D06M14/20—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials using wave energy or particle radiation on to materials of natural origin
    • D06M14/22—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials using wave energy or particle radiation on to materials of natural origin of vegetal origin, e.g. cellulose or derivatives thereof
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/92—Fire or heat protection feature
    • Y10S428/921—Fire or flameproofing

Landscapes

  • Textile Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Patentanwälte Dipl.·■ Ing. F.'NVkici m,
Dipl.-Ing. H. Wi-ICKMANN, Dipl.-Phys. Dr. K. Fincke Dipl.-Ing. F. A.Weickmann, Dipl.-Chkm. B. Huber
8 MÜNCHEN 86, DEN POSTFACH S60 820
MÖHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 48 39 21/22
<9S3921/22■
Case 3114
(H/BA/bgr )
Hooker Chemical Corporation Niagara Falls, New York 14302. USA
Dialkylphosphonoalkylacrylate und deren Verwendung zur Flammfestausrüstung von Textilien
Die Erfindung betrifft neue Dialkylphosphonoalkylacrylate und deren Verwendung zum Flammfestmachen von Textilien, z.B. Geweben aus Cellulose, Proteinfasern oder ähnlichen Materialien.
Es sind zahlreiche Mittel und Verfahren zur Flammfestausrüstung von Textilien bekannt. So werden z.B. Gemische aus Ammoniumdihydrogenorthophosphat oder Borsäure und Borax zum Flammfestmachen von Cellulosematerialien verwendet. Feuerhemmende Textilien werden etwa dadurch hergestellt, daß man Metalloxide in oder auf den Cellulosefasern abscheidet. Dies geschieht z.B. durch aufeinanderfolgendes Ausfällen von Eisen(IT I)-oxid und eines Gemisches aus Wolframsäure und Zinnoxid oder durch aufeinanderfolgendes Niederschlagen von Antimontrioxid und Titandioxid. Derartige Verfahren erfordern jedoch den Einsatz mehrerer stark saurer Behandlungsbäder. Diese stark sauren
309836/1 224
Lösungen sind aber nicht nur umständlich in der Handhabung, sondern sie bringen auch die Gefahr eines möglichen Celluloseabbaues mit sich. Andererseits hat die Metalloxid-Beschichtung auf den Cellulosetextilien zur Folge, daß in anschließenden Färbeverfahren Schwierigkeiten auftreten können und der Griff des ausgerüsteten Produkts beeinträchtigt wird.
In einem der bekannten Verfahren,, bei dem eine Dispersion aus einem chlorierten Kohlenwasserstoff und feinverteiltem Antimonoxid auf Cellulose geklotzt wird, kommt nur ein einziges Ausrüstungsbad zum Einsatz. Das erhaltene Gewebe wird hierauf erhitzt, um die Appretur waschfest zu machen. Nahe der Verbrennungstemperatur reagiert das Antimonoxid mit dem bei der Zersetzung des chlorierten Kohlenwasserstoffs freigesetzten Chlorwasserstoff zu Antimonoxychlorid, das dann die Flamme zum Erlöschen bringt. Die Kombination aus dem chlorierten Kohlenwasserstoff und feinverteiltem Antimonoxid ist jedoch keine geeignete Ausrüstung für dicht gewobene Textilien, da sie deren Griff beeinträchtigen.
Ferner ist es bekannt, Cellulosematerialien dadurch flammfest auszurüsten, daß man die Cellulose ml; Diammoniumhydrogenorthophosphat verestert. Beim Waschvorgang kommt es jedoch zur Umsetzung der so behandelten Produkte mit den Kationen der wäßrigen Lösungen, wobei das Ammoniumkation durch Calcium-, Natrium- oder Magnesiumionen ersetzt wird. Die feuerhemmenden Eigenschaften können auf relativ umständliche V/eise wieder dadurch hergestellt werden, daß man das gewaschene Produkt mit Ammoniumchloridlösung behandelt und so den Diammoniumorthophosphatester des Cellulosematerials regeneriert.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, feuerhemmende Mittel für Textilien zu schaffen, die zur Flammfestausrüstung von normalerweise brennbarem Textilgut aus Cellulose, Proteinfasern
309836/. 1224
oder ähnlichen Materialien geeignet sind.
Zur Lösung dieser Aufgabe sind neue Dialkylphosphonoalkylacrylate der allgemeinen Formel
O O
Il Il .
(RO)J CHOC C = CH,
12II
R2 R3
geeignet, in der R1 einen C, .-Alkylrest bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom oder einen C. .-Alkylrest darstellt und R- ein Wasserstoffatom oder einen C, .-Alkylrest bedeutet.
Die Verbindungen der Erfindung verleihen Textilgut aus Cellulose, Proteinen und deren Gemischen mit Polyäthylenterephthalat feuerhemmende Eigenschaften, wenn man sie in oder auf den Textilien anwendet.
Die Verbindungen der Erfindung lassen sich nach üblichen Verfahren herstellen, z.B. indem man (1) ein Dialkylhydrogenphosphit mit einem Aldehyd versetzt und (2) das erhaltene rohe Dialkyl-1-hydroxyalkylphosphonat mit Acrylsäure- oder Methacrylsäure· chlorid in Gegenwart eines Chlorwasserstoffacceptor, wie Pyridin oder Natriumcarbonat, umsetzt. Die US-PS 3 030 347 beschreibt ein derartiges Verfahren, bei dem Paraformaldehyd, Acetaldehyd oder Propionaldehyd zur Herstellung des rohen Dialkyl-1-hydroxyphosphonats verwendet werden, das hierauf mit Acrylsäure- oder Methacrylsäurechlorid umgesetzt wird. Aus der US-SN 215 192 ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von Diisopropylphosphonomethylacrylaten oder -methacrylaten bekannt,
309836/ 1 224
bei dem man Diisopropylphosphit mit wäßrigen Formaldehyd in Gegenwart einer Base umsetzt und das hierbei erhaltene Produkt mit einem Alkylacrylat zu der gewünschten Verbindung weiter reagieren läßt.
Spezielle Beispiele für Verbindungen der Erfindung sind im folgenden zusammengestellt:
Il -(CH7O)9 P CHOC CH = CH9
5 L Il I L 0 C2H5
1-DirnethylphosphonopropyIacrylat
(C9H1-O)9P CH9OCCH = CH9 2 5 2H 2 Il 2 0 0
Diäthylphosphonomethylacrylat
CH, CH.
P CH9OCCH = CH9 CHO I H 2 II 2 0 0
Diisopropylphosphonomethylacrylat
CH. CH.
CHO
P CH9O C C = CH9 2 Il H 2
0 CH3
Diisopropylphosphonomethylmetracrylat
309836/.1 22A
Il
(C-H0O)9 P CHOC CH = CH
4 y l Il Il Δ
O CH3 ■
1-Dibutylphosphonoäthylacrylat
UC-= CH
0 C2H5 CH3
1-Dibutylphosphonopropylmethacrylat
P - CHOC CH = CH2
Il
0
Il
0
C2H5
1-Diathylphosphonopropylacrylat
Die Verbindungen der Erfindung können mit Hilfe üblicher Ausrüstverfahren auf die Textilien aufgebracht oder in sie einverleibt werden, z.B. durch thermische oder strahlungsinduzierte Klotzausrüstung. Sie besitzen gegenüber bekannten Flammschutzmitteln den Vorteil, daß sie sich für eine Vielzahl von Textilmaterialien mit verschiedener chemischer Zusammensetzung eignen und auf verschiedene Art und Weise angewandt werden können. Man kann entweder die Faser oder das fertige Gewebe mit den Flammschutzmitteln ausrüsten, so daß die physikalischen Eigenschaften und damit die Qualität sowie der Griff des Textilguts kaum merklich verändert werden.
Textilien aus Cellulose können auf verschiedene Weise flammfest gemacht werden. Üblicherweise behandelt man die Cellulose
309836/ 1224
mit wäßrigen Natriumhydroxidlösungen und überführt sie so in die anionische Form, die hierauf mit dem Acrylat der Erfindung umgesetzt wird. Hierbei läuft vermutlich eine Additionsreaktion zwischen dem Cellulosealkoxid und der ungesättigten Carbonylverbindung der Erfindung ab:
CeIl-OH + NaOH --CeIl-O0Na0+ H3O
0 0 CeIl-O0Na0+ CH2 = CCOHCP(OR)2 H3O
S R2 ~~~
0 0 Ii Il
CeII-OCH9HCCOHCP(OR)9
L I I L
R3 R2
Zur Behandlung der Cellulosematerialien mit wäßriger Natronlauge werden die Proben etwa 1 bis 20 Minuten in eine 5 bis etwa 30 gewichtsprozentige Natronlauge getaucht und hierauf in einem Zweiwalzen-Laboratoriums-Foulard bei einem Druck von etwa 5,22 kg/cm bis zu einer FlüssigVeitsaufnahme von etwa 60 bis 801, bezogen auf das Gewicht d Cellulosematerials, ausgepreßt. Die Proben werden hierauf etwa 1 bis 5 Minuten in einem Umluftofen bei etwa 93 bis 135°C getrocknet. Man taucht die Proben dann etwa 1 bis 20 Minuten in eine wäßrige Lösung der feuerhemmenden Verbindungen der Erfindung (20 bis 70 Gewichtsprozent) und preßt sie hierauf bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von etwa 60 bis 1201, bezogen auf das Gewicht der Textilien, aus. Zum Trocknen und Aufziehen bringt man das Textilgut in einen Umluftofen, wo es zur Beschleunigung der Reaktion etwa 1 bis 40 Minuten auf Temperaturen von etwa 65 bis 2350C, vorzugsweise etwa 135 bis 1900C, erhitzt wird. Um nicht umgesetztes Material zu entfernen, werden die Proben
309836/122/»
anschließend mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet.
Die Verbindungen der Erfindung können auch über freie Radikale auf das Cellulosegerüst aufgepfropft werden, indem man die Cellulose einer Elektronenstrahlung aussetzt. Bei dieser Art der Bestrahlung bildet Cellulose bekanntlich stabile freie Radikale.
Die auszurüstenden Materialien werden in eine Lösung der Dialkylphosphonoalkylacrylate getaucht und hierauf bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von etwa 70 bis 120% in einem
Zweiwalzen-Laboratorium-Foulard bei etwa 5,22 kg/cm ausgepreßt. Um die Pfropfung zu induzieren, setzt man die Materialien anschließend einem Elektronenstrahl bis zu einer mittleren Dosis von 1,66 Mrad aus. Die Proben werden dann in Wasser gekocht, um die eventuell entstandenen Acrylat- bzw. Methacrylat-Homopolymerisate zu entfernen, sowie getrocknet. Die so ausgerüsteten Textilien, zeigen unabhängig davon, ob sie noch weiter veredelt werden, ausgezeichnete Flammfestigkeit, wobei gleichzeitig die physikalischen Änderungen in bezug auf Qualität und Griff des Textilgutes vernachlässigbar klein sind.
Die feuerhemmenden Mittel der Erfindung können bei verschiedenen Textilien angewandt werden, z.B. bei Textilgut aus celluloseartigen und proteinartigen Stoffen.bzw. deren Gemischen mit Polyäthylenterephthalat oder ähnlichen Kunstfasern. Unter celluloseartigen Stoffen werden Baumwolle, Rayon, Papier, regenerierte Cellulose und Cellulosederivate verstanden, die ein Cellulosegerüst mit mindestens einer Hydroxylgruppe pro Glucoseeinheit aufweisen. Unter proteinartigen Stoffen werden Textilmaterialien verstanden, die funktioneile Proteingruppen aufweisen, z.B. die verschiedenen Tierwollen, -haare und -pelze. Von besonderem Interesse ist die Ausrüstung von Kunst-
309836/ 1224
fasern, z.B. von Gemischen aus Baumwolle und Polyethylenterephthalat, mit den feuerhemmenden Mitteln der Erfindung, wobei Textilgewebe und Fasern mit gleichmäßiger, flammfester Appretur entstehen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Falls nicht anders angegeben, erfolgt die Verarbeitung in den Beispielen folgendermaßen:
Die Textilien werden mit Hilfe eines Standard-Zweiwalzen-Laboratoriums-Foulards bei ausreichendem Oberdruck geklotzt, um eine Flüssigkeitsaufnahme von etwa 100 Gewichtsprozent zu erzielen. Die Trocknung erfolgt in einer automatischen Standard-Haushalts-Umluft-Trockentrommel. Die Entflammbarkeit wird geniäß der Prüfnorm 34-1969 der American Association of Textile Chemists and Colorists, einer Standard-Vertikal-Verkohlungsmethode, getestet. Hierbei werden Gewebeproben von 7 χ 25,4 cm unter kontrollierten Bedingungen 3,0 bis 12,0 Sekunden mit einer geregelten Brennerflamme in Berührung gebracht. Die verkohlten Proben werden hierauf unter Verwendung eines Gewichtssatzes normierten Reißversuchen unterworfen. Die gemessene mittlere Reißlänge entspricht hierbei der Verkohlungsstärke des flammfest ausgerüsteten Gewebes.
Die ausgerüsteten Proben enthalten etwa 5 bis 40 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 10 bis 25 Gewichtsprozent, des Flammschutzmittels bezogen auf das Substrat.
In allen Beispielen bedeutet die Angabe der Verkohlungsstrecke, daß die Probe am Ende dieser Strecke selbst verlösdit. In Vergleichsversuchen brennen die entsprechenden nichtbehandelten Textilien vollständig ab.
309836/12 2
Beispiel 1
2
Eine Probe aus 169,5 g/m Baumwoll-Leinen wird in eine Lösung getaucht, die 25 g I-Diäthylphosphonoäthylacrylat und 75 g Methanol enthält. Die Probe wird bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von etwa 100% geklotzt, hierauf etwa 24 Stunden luftgetrocknet und anschließend entsprechend der Prüfnorm AATCC 34-1969 auf ihre Feuerfestigkeit geprüft. Für das behandelte Gewebe wird eine Verkohlungsstrecke von 13,95 cm berechnet.
Beispiel 2
Eine Probe aus 169,5 g/m Baumwoll-Leinen wird etwa 10 Minuten in 15prozentige wäßrige Natriumhydroxidlösung getaucht, bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von etwa 601 geklotzt und hierauf bei etwa 1210C in einem Umluftofen getrocknet. Anschließend taucht man die Probe etwa 10 Minuten in eine wäßrige Lösung, die etwa 40 Gewichtsprozent 1-Diäthylphosphonoäthylacrylat enthält, klotzt bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von etwa 75% und trocknet hierauf etwa 5 Minuten bei etwa 1600C in einem Umluftofen. Anschließend wird die Probe in einer automatischen Haushaltswaschmaschine mit heißem Wasser gewaschen und in einer Trommel getrocknet. Bei der Bestimmung der Flammfestigkeit nach der Prüfnorm AATCC 34-1969vird eine Verkohlungsstrecke von 16,5 cm ermittelt.
Beispiel 3
2
Eine Probe von 169,5 g/m Baumwoll-Leinen wird 10 Minuten in eine 15prozentige wäßrige Natriumhydroxidlösung getaucht, bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von 60% geklotzt und hierauf bei 121 C in einem Umlufttrockner getrocknet. Dann wird die Probe 10 Minuten in eine Lösung getaucht, die 200 g Di-isopropylphosphonomethylacrylat und 200 g Methanol enthält. An-
309836 /1 22Λ
schließend trocknet man etwa 3 Minuten bei etwa 163°C in einem
Umlufttrockner, wäscht mit heißem Wasser und trocknet in einer
Trommel. Bei der Bestimmung der Flammfestigkeit nach der Prüf-,
norm AATCC 34-1969 wird eine Verkohlungsstrecke von 12,2 cm ermittelt.
2 Auf ähnliche Weise wird eine Probe von 169,5 g/m Baumwoll-Leinen mit Di-isopropylphosphonomethylmethacrylat behandelt. Nach dem Trocknen, Waschen und nochmaligem Trocknen wird nach der Prüfnorm AATCC 34-1969 eine Verkohlungsstrecke von 17 cm ermittelt.
Beispiel 4
2
Eine Probe eines 118 g/m Gewebes aus einem 75:25-Gemisch aus Baumwolle und Polyäthylenterephthalat wird etwa 10 Minuten in eine 15prozentige wäßrige Natriumhydroxidlösung getaucht, bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von etwa 601 geklotzt und hierauf bei etwa 1210C in einem Umlufttrockner getrocknet. Anschließend wird die Probe etwa 10 Minuten in eine Lösung getaucht, die 200 g Di-isopropylphosphonomethylacrylat und 200 g Methanol enthält, und bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von etwa 751 geklotzt. Anschließend trocknet man das Gewebe etwa 3 Minuten in einem Umlufttrockner bei etwa 163 C, wäscht mit heißem Wasser und trocknet in einer Trommel. Bei der Bestimmung der Flammfestigkeit nach der Prüfnorm AATCC 34-1969 wird eine Verkohlungsstrecke von 20,3 cm ermittelt.
Beispiel 5
Eine Probe eines Woll-Bedford-Ripsgewebes (etwa 271 g/m ) wird 10 Minuten in eine Lösung aus 200 g Di-isopropylphosphonomethylacrylat und 200 g Methanol getaucht. Hierauf klotzt man das Gewebe bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von etwa 100"i und
309836/1224
trocknet es anschließend 3 Minuten bei etwa 1630C in einem Umlufttrockner. Das getrocknete Produkt wird dann mit heißem Wasser gewaschen und in einer Trommel getrocknet. Bei der Bestimmung der Flammfestigkeit nach der Prüfnorm AATCC 34-1969 wird eine Verkohlungsstrecke von 17,8 mm ermittelt. Hierauf unterwirft man die Probe 5 Heißwasser-Waschdurchgängen in ej.nem Haushalts-Waschautomaten und trocknet in einer Trommel. Bei der Prüfung der Flammfestigkeit nach der Prüfnorm AATCC 34-1969 ergibt sich eine Verkohlungsstrecke von 3,8 cm.
Beispiel 6
2 Eine Probe aus WoIl -Bedford-Ripsgewebe (etwa 271 g/m ) wird 10 Minuten in eine Lösung aus 200 g 1-Di-isoporpylphosphonoäthylacrylat und 200 g Methanol getaucht und anschließend gemäß Beispiel 5 weiterbehandelt.Bei der Bestimmung der Flammfestigkeit nach der Prüfnorm AATCC 34-1969 wird nach dem ersten Heißwasser-Waschdurchgang und dem Trocknen in einer Trommel eine Verkohlungsstrecke von 2,5 cm ermittelt. Nach 5 Waschdurchgängen und anschließendem Trocknen in einer Trommel beträgt die Verkohlungsstrecke 6,6 cm.
Beispiel 7
Eine Probe einer Rayon-Stapelfaser wird 10 Minuten in eine Lösung getaucht, die 15 g Natriumhydroxid pro 100 g der Lösung enthält. Man klotzt bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von etwa 601 und trocknet hierauf die Probe 3 Minuten bei 1210C in einem Umlufttrockner. Dann wird die Probe etwa 10 Minuten in eine Methanollösung getaucht, die 200 g Di-isopropylphosphonomethylacrylat pro 400 g der Lösung enthält. Die behandelte Faser wird hierauf geklotzt, um überschüssige Lösung zu entfernen, anschließend 3 Minuten in einem Umlufttrockner bei etwa 163°C getrocknet, mit heißem Wasser gespült und schließlich
309836/-1224
in einer Trommel getrocknet. Die Faser wird straff gezwirnt und in die Flamme eines Bunsenbrenners gehalten. Beim Entfernen aus der Flamme verlischt das Material» Eine nicht behandelte Probe der Rayon-Stapelfaser wird ebenfalls straff gezwirnt und in die Flamme des Bunsenbrenners gehalten. Hierbei verbrennt sie vollständig.
Beispiel 8
Eine Probe einer Rayon-Stapelfaser wird 10 Minuten in eine wäßrige Lösung getaucht, die 15g Natriumhydroxid pro 100 g der Lösung enthält. Anschließend klotzt man bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von etwa 601 und trocknet etwa 3 Minuten bei etwa 121 C in einem Umlufttrockner. Dann taucht man die Probe etwa 10 Minuten in eine Methanollösung, die 50 g 1-Diisopropylphosphonoäthylacrylat pro 100 g der Lösung enthält, und behandelt sie anschließend gemäß Beispiel 7 weiter. Nach dem Trocknen, Waschen und nochmaligen Trocknen der Faser wird diese dicht gezwirnt und in eine Bunsenflamme gehalten. Beim Entfernen aus der Flamme verlöscht das Material sofort. Eine Probe aus nicht behandelter Rayon-Stapelfaser wird ebenfalls dicht gezwirnt und in die Bunsenflamme gehalten. Hierbei verbrennt sie vollständig.
Beispiel 9
Eine Probe von 169,5 g/m Baumwoll-Leinen wird 10 Minuten in eine Lösung getaucht, die 60 g Di-isopropylphosphonomethylacrylat pro 100 g Methanol enthält, und hierauf bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von etwa 701 geklotzt. Das so behandelte Leinen wird anschließend bis zu einer Strahlungsdosis von 1,66 Mrad ionisierender Strahlung ausgesetzt. Anschließend kocht man die Probe etwa 30 Minuten in Wasser, hierauf etwa
309836/1224
30 Minuten in Hexan und trocknet sie schließlich in einer Trommel bis zu einer Gewichtszunahme von etwa 22,51. Bei der Bestimmung der Flammfestigkeit nach der Prüfnorm AATCC 34-1969 wird eine Verkohlungsstrecke von 16,5 cm ermittelt.
Beispiel 10
2
Eine Probe von 169,5 g/m Baumwoll-Leinen wird in eine Lösung getaucht, die 40 g Di-isopropylphosphonomethylacrylat, 60 g N-Methylolacrylamid und 100 g Methanol enthält. Man klotzt die Probe bis zu einer Flüssigkeitsaufnahme von etwa 701 und bestrahlt sie gemäß Beispiel 9 bis zu einer Dosis von 1,66 Mrad. Anschließend kocht man die Probe etwa 30 Minuten in Wasser, dann etwa 30 Minuten in Hexan und trocknet sie schließlich in einer Trommel. Bei der Bestimmung der Flammfestigkeit nach der Prüfnorm AATCC 34-196-9 wird eine Verkohlungsstrecke von 14 cm ermittelt.
309836/1224

Claims (10)

  1. Patentansprüche
    ^ Dialkylphosphonoalkylaerylate 0 0 der allgemeinen Formel L i Il Il fRi0)o P CHOCC ν I L ι ι R2 R3 = CH- L
    in der R1 einen C1 .-Alkylrest bedeutet, R„ ein Wasserstoffatom oder einen C, .-Alkylrest darstellt und R3 ein Wasserstoffatom oder eine C, .-Alkylrest bedeutet.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel
    (CoHc0)„P CHOC CH = CH-2 5 J2n 1 2
    OCH3
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel
    (iso*G-H_0)0P CH0OC CH = CH„ ■ 3 7 2j| 2 „
    0 0
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel
    (1SO-C7H-O)0P CHOC CH = CH_ 3 7 2II I " 2
    Il I 0
    0 CH,
    309836/1224
    ?30973A
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel
    (iso-C-Η,Ο).,· P CH0OC C = CI-L 3 7 2 n Z „ , 2
    O O CII3
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel
    (C H O)7 P CHlOC CH = CH
    Il Il
    O O
  7. 7. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 6 zum Flammfestmachen von Textilien aus celluloseartigen oder proteinartigen Stoffen bzw. deren Gemischen mit Polyäthylenterephthalat.
  8. 8. Ausftihrungsform nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Flammschutzmittels etwa 5 bis 40 Gewichtsprozent des Textilguts beträgt.
  9. 9. Ausführungsform nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
    daß die Menge des Flammschutzmittels etwa 10 bis 25 Gewichtsprozent des Textilguts beträgt.
  10. 10. Ausführungsform nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Textilgut aus einem Baumwoll-rPolyäthylenterephthalat-Gemisch besteht.
    309836/1224 crTt?Q
    ORIGINAL INSPECTED
DE19732309734 1972-01-03 1973-02-27 Dialkylphosphonoalkylacrylate und deren verwendung zur flammfestausruestung von textilien Pending DE2309734A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US21519272A 1972-01-03 1972-01-03
US00230951A US3817779A (en) 1972-01-03 1972-03-01 Process for imparting flame retardancy to a textile

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2309734A1 true DE2309734A1 (de) 1973-09-06

Family

ID=26909800

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19732309734 Pending DE2309734A1 (de) 1972-01-03 1973-02-27 Dialkylphosphonoalkylacrylate und deren verwendung zur flammfestausruestung von textilien

Country Status (9)

Country Link
US (2) US3780146A (de)
JP (1) JPS4898197A (de)
BE (1) BE795978A (de)
CA (2) CA992977A (de)
CH (2) CH571099B5 (de)
DE (1) DE2309734A1 (de)
FR (1) FR2174209B1 (de)
GB (1) GB1423610A (de)
NL (1) NL7302660A (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3906136A (en) * 1971-04-30 1975-09-16 Stauffer Chemical Co Process of flame retarding substrates by applying hexahydratriazine phosphonate derivatives
DE2449465A1 (de) * 1974-10-19 1976-04-29 Hoechst Ag Flammschutzausruestung von textilien
JPS536617A (en) * 1976-07-07 1978-01-21 Kohjin Co Ltd Composite fibers
FR2680184B1 (fr) * 1991-08-05 1993-11-19 France Institut Textile Procede d'ignifugation de materiaux textiles.
FR2815633B1 (fr) * 2000-10-24 2004-01-09 Atofina Procede de preparation de (meth) acrylate de (dialkylphosphono) alkyle
CA2887169C (en) 2012-10-17 2022-01-04 Icl-Ip America Inc. Method of making hydroxymethylphosphonate, polyurethane foam-forming compositions, polyurethane foam and articles made therefrom
CN107858832A (zh) * 2017-12-08 2018-03-30 天津工业大学 一种层层自组装阻燃改性纤维织物的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2934555A (en) * 1957-12-12 1960-04-26 Rohm & Haas Dialkylphosphonoalkyl acrylates and methacrylates and process for preparing same

Also Published As

Publication number Publication date
BE795978A (fr) 1973-08-27
FR2174209A1 (de) 1973-10-12
CA1005953A (en) 1977-03-01
CA992977A (en) 1976-07-13
JPS4898197A (de) 1973-12-13
NL7302660A (de) 1973-09-04
US3817779A (en) 1974-06-18
CH571099B5 (de) 1975-12-31
CH300973A4 (de) 1975-05-15
GB1423610A (en) 1976-02-04
FR2174209B1 (de) 1976-11-05
US3780146A (en) 1973-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2115050A1 (de) Verfahren zur Herstellung von flammfesten Textilien
DE1282598B (de) Verfahren zum Flammfestmachen von cellulosehaltigem Material
EP0943027B1 (de) Verfahren zur behandlung von cellulosischen formkörpern
DE2208051A1 (de) Cyclische Polyolphosphorester
DE3508611C2 (de)
DE2255113A1 (de) Cellulosehaltiges, feuerbestaendiges system
DE2506096C2 (de) Feuerbeständige Cellulosematerialien und Verfahren zu deren Herstellung
EP0572923A1 (de) Verfahren zur formaldehydfreien Pflegeleicht-Ausrüstung von cellulosehaltigem Textilgut
DE1594974C3 (de) Verfahren zum Flammfestmachen von cellulosehaltigen Fasermaterialien
DE2309734A1 (de) Dialkylphosphonoalkylacrylate und deren verwendung zur flammfestausruestung von textilien
DE2316043A1 (de) Phosphonsaeureverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als flammschutzmittel fuer textilien und thermoplastische, hitzehaertbare oder elastomere kunstharze
DE2104823A1 (de) Verfahren zur Flammfestausrustung von gemischten Cellulose/Polyester Geweben
DE2253976C2 (de) Verfahren zum Flammfestmachen von Cellulose enthaltenden Fasermaterialien
DE1619072C2 (de) Verfahren zur Flammfestausrüstung von Cellulosetextilien oder Papiermaterial
DE2215434A1 (de) N Phosphonomethyl acrylamide
DE2223426A1 (de) N-methylol-(dialkylphosphinyl)-alkylamide und deren verwendung als flammschutzmittel
DE102007014272A1 (de) Verfahren zur Flammschutzausrüstung von Baumwolle
DE1179536B (de) Verfahren zum Veredeln von gewebten, gewirkten und nichtgewebten Cellulosetextilien
DE2516237A1 (de) Verfahren zum dauerhaft flammfesten ausruesten von textilien
DE1283798B (de) Verfahren zur Flammfestausruestung von cellulosehaltigem Textilgut
DE2140645B2 (de) Verfahren zum bleichen mit chloriten
DE1913137A1 (de) Flammverzoegernde Cellulose und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1518383A1 (de) Fuer die Behandlung von Cellulosematerialien bestimmte Produkte und chemische Praeparate,Verfahren zur Herstellung und Anwendung derselben und mit ihren behandelte Artikel
DE1594947A1 (de) Verfahren zum Flammfestmachen von organischem Textilgut
DE2709878A1 (de) Textilhilfsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee