DE733317C - Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Methacrylsaeureamid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Methacrylsaeureamid

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Publication number
DE733317C
DE733317C DER106491D DER0106491D DE733317C DE 733317 C DE733317 C DE 733317C DE R106491 D DER106491 D DE R106491D DE R0106491 D DER0106491 D DE R0106491D DE 733317 C DE733317 C DE 733317C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid amide
production
methacrylic acid
synthetic resins
parts
Prior art date
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Expired
Application number
DER106491D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Walter Bauer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roehm GmbH Darmstadt
Original Assignee
Roehm and Haas GmbH
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Filing date
Publication date
Application filed by Roehm and Haas GmbH filed Critical Roehm and Haas GmbH
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Application granted granted Critical
Publication of DE733317C publication Critical patent/DE733317C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52Amides or imides
    • C08F20/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/58Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-acryloylmorpholine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Methacrylsäureamid
    Es -wurde gefunden, daß man wertvolle
    Kunststoffe dadurch herstellen kann, daß man
    polymeres oder monomeres --hiethacrylsäure-
    amid mit Aldehyden umsetzt und das zuletzt
    genannte Umsetzungsprodukt polymerisiert.
    Die :erhaltenen Kunststoffe bzw. ihre Lösun-
    gen können in ähnlicher Weise bzw. für
    gleiche Zwecke verwendet -werden -wie Gela-
    tine. Die Umsetzung zeit Aldehyden ist auch
    ])ei dem polymeren Amid möglich, -weil die in
    demselben vorhandenen Anlidgruppen die
    dieser Gruppe eigene' Reaktionsfähigkeit be-
    sitzen.
    Das polyirrere i@lethacr ylsäureamid kann mit
    ungehärteter Gelatine verglichen werden und
    -wird durch nachträgliche FormaldeUydbelia.nd-
    lim- ähnlich wie C=clatin:c in einen schwer
    löslichen Zustand iibergefiilirt.
    Die Endstolle des neu@cli Verfahrens haben
    vor Gelatine hzw. vor Gelatinelösungen den
    Vorteil, dati sie stets in gleicher Be.schaffen-
    lieit her"estvl.lt werden können, so daß Fehl-
    fabrikationen <lusl;csc-hlossen sind. Auch sind
    die nuncn Kunstnnasscn in gehärtetem 7-.11.-
    stand der gcliärtetcn Gelatine bezüglich ihrer
    \@'assa@rfestinl;cit ülierlcgen. Die neuen Kunst-
    stoffe zeigen nur eine ncritinc Emplin(llich-
    heit gegen lIikroorganisnu#n. Auch ist es ])ei
    illrcr Verwendung für Drucl;zweckc möglich.
    .cliarie und klare Drucke zti erzielen.
    Beispiele
    r. 2,1 Teile monomeres iVTethacrvlsäure-
    amid -werden in 4,o Teilen Toluol gelöst.
    o,8 Teile Paraformaldehyd zugegeben und
    mehrere Stunden erhitzt. Aus der zunächst
    klaren Lösung scheidet sich ein festes Reak-
    tionsprodukt aus, das in den meisten Lösungs-
    mitteln unlöslich ist.
    2. 5 Teile einer ,;oo,oigen wäßrigen Form-
    aldclivdlösunä -werden ioo Teilen einer wäß-
    rigen ioo@öigen polymeren \Iethacrvlsäure-
    amidlösung zugesetzt. Nach i#1::stündiger Er-
    hitzung bei 70" erhält man eine in Wasser
    unlösliche Gallerte. Bei einem, Zusatz von
    io Teilen Formaldehyd erhält man unter den
    bleichen Bedingungen schon nach etwa .l5
    nuten eine unlösliche Gallerte.
    Sollen die Lösungen ausgegossen werden,
    so ist es zweckmäßig, die Erliitzungsdauer
    etwa auf die IIiilftc der angegebenen Zeit
    llel'@11izn,selz(#il LUld die endgültige Härtung
    nach denn Verdunsten des L(isungsllllltels vor-
    zuneIunen. «'eng der Film 2 bis ,^, Stunden
    l)ci cgo ":_`tr0clcni#t ist, ist er vnllkolnmen
    1l-aS@el'teSl und zeigt keine Triilitinnscrscliei-
    l1till-cil. Solche "I'rühunnsers.cheinuncn treten
    aller bei tiii"-ciiii<"cnder Hiirtung auf.
    ,;. Ein Filin, hergestellt durch Verdunstrn
    einer «üt:@ricn Lüsun- von io Teilen Poly-
    tnetlia.crvlsäuream.id, io Teilen Glycerin und So Teilen Wasser, wird bei Zimmertemperatur et<va 2 bis G Stunden mit einer 5- bis 2o@'oigen wäßrigen Formaldehydlösung behandelt. Der erhaltene Film ist in Wasser unlöslich. Die Verwendung einer 2oo%igen Fot-maldehydlösung in Verbindung mit einer .1stündigen Behandliitigsdauer führt zu guten Härtungsergehnissen. Auch die Temperatur kann man ändern und beispielsweise durch Erhöhung eine entsprechende Verringerung der Härtungszeiten erzielen.
  • An Stelle von wäßrigem Formaldehyd kann auch Formaldehyddampf zur Härtung des Films verwendet werden. Bei dieser Arbeitsweise erhält man eine gute Härtung, wenn man den Film etwa 5 bis 2o Stunden in einer Atmosphäre über 30%iger Formaldehydlösung hängen läßt.
  • .l. .1,2g monomeres wasserlösliches 11%thacry1säureamid werden in 5 g 30%iger wäßriger Formaldehydlösung unter gelindem Erwärmen gelöst. Die Lösung wird in eine Schale ausgegossen, mit einer Glasplatte bedeckt und einige Stunden direktem Sonnenlicht ausgesetzt. Dabei tritt Gelatiniertulg ein. Nach dem Trocknen erhält man einen durchsichtigen, klaren, sehr haftai -und spröden FilTxt,, Setzt müh der ursprüdglichen Lösung .Weich-' i%ie, z. B. Glycerin; rtt',-Iso `erhält man einett Film, -der nach 'der 'Einwirkung von Licht tind-. it<1ch dem Trocknern sich ähnlich wie Gelatine -v'erhält.: Den erfindungsgemäßen Kunststoffen können Weichmachungsmittel zugefügt werden, nie z. B. Glycerin, Acetine, Phthalsäurees.ter, Adipinsäureester, trocknende und nichttrocknende öle, Wachse, Fette, aber auch freie Fettsäuren, Celluloseverbindungen, insbesondere Celluloseäther und Celluloseester, einschließlich der Triester, künstliche und natürliche Harze, insbesondere Harnstoff- und Phenolaldehydkondensationsprodukte, - Paratoluolsulfonamidharze.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kunst= harzen aus R'Iethacrylsäureantid, dadurch gekennzeichnet, -daß polymeres oder monomeres blethacrylsäureamid mit Aldehyden rumgesetzt und das zuletzt genannte Umsetzungsprodukt polymerisiert wird.
DER106491D 1935-10-29 1935-10-29 Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Methacrylsaeureamid Expired DE733317C (de)

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DER106491D DE733317C (de) 1935-10-29 1935-10-29 Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Methacrylsaeureamid

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DE733317C true DE733317C (de) 1943-03-24

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DE (1) DE733317C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1005730B (de) * 1955-12-22 1957-04-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Alkylolverbindungen
DE1054710B (de) * 1956-03-01 1959-04-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von veraetherten Kondensationsprodukten

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1005730B (de) * 1955-12-22 1957-04-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Alkylolverbindungen
DE1054710B (de) * 1956-03-01 1959-04-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von veraetherten Kondensationsprodukten

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