DE2059978C3 - Verfahren zur selektiven Hydrierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur selektiven Hydrierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen

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Description

Es ist bekannt, daß man die selektive Hydrierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen, insbesondere von solchen, die 3 bis 10 Kohlenstoffatome pro Molekül enthalten, unter Verwendung von Katalysatoren durchführen kann, die Nickel oder Edelmetalle, wie beispielsweise Palladium, die gegebenenfalls auf Trägermaterialien angeordnet sind, durchführen kann.
Jedoch sind diese Katalysatoren nicht völlig selektiv; außerdem unterliegen sie einer mehr oder weniger raschen Desaktivierung und sind keineswegs stets leicht regenerierbar.
Die vorliegende Erfindung schafft nun ein neues Hydrierungsverfahren, das die oben aufgeführten Nachteile nicht mehr aufweist oder diese zumindest stark reduziert.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein selektives Hydrierungsverfahren für ungesättigte Kohlenwasserstoffe, das in flüssiger Phase in Anwesenheit eines Palladium-Katalysators, der auf einem Tonerde-Träger angeordnet ist, durchgeführt wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Katalysator aus einem Produkt besteht, das dadurch gebildet wurde, daß man Tonerde-Partikel (Tonerde-Agglomerat) einer Oberfläche von zumindest 120m2/g mindestens 15 Minuten lang mit einem Wasserdampf einer Temperatur von 110 bis 300° C in Berührung bringt, sodann die entstandenen Partikel (Agglomerat) trocknet, hierauf dieses Material auf eine Temperatur zwischen 500 und 1200°C erhitzt, wobei man Tonerde-Partikel (Agglomerat) mit einer Oberfläche von 40 bis 100 m2/g erhält und schließlich diese eben genannten Partikel mit einer Palladiumverbindung vermischt und schließlich auf 300 bis 600° C erhitzt.
Die letzte Behandlung des Katalysators mit Wasserstoff wird vorzugsseise bei einer Temperatur zwischen 50 und 150°C durchgerührt.
Die bei vorliegendem Verfahren eingesetzten Tonerde-Agglomerate haben eine Oberfläche von zumindest 12Om2/g, beispielsweise eine solche von 120 bis 400 m2/g. Diese Agglomerate liegen im allgemeinen in Form von Körnern (Granalien) einer Größe von 0,5 bis 20 mm und vorzugsweise bei einer solchen von 1 bis 10 mm vor.
Die Behandlung mit dem Wasserdampf dauert im allgemeinen 025 bis 24 Stunden und vorzugsweise eine Stunde bis acht Stunden, wobei diese Behandlung vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 150 und 250° C durchgeführt wird Man arbeitet bei Atmosphärendruck oder auch bei einem anderen Druck, der mit ίο der Anwesenheit von Wasser im dampfförmigen Zustand zu vereinbaren ist
Die Erhitzung auf 500 bis 1200° C dauert gewöhnlich
0,25 bis 24 Stunden und vorzugsweise 1 Stunde bis 6 Stunden; die Behandlung kann jedoch auch kurzer sein, wobei die übrigen Verfahrensbedingungen gleich sind, bis auf die Temperatur, die dann höher liegt
Die Erhitzungsbehandlung auf 300 bis 600° C wird vorzugsweise in Anwesenheit eines Gases durchgeführt, das molekularen Sauerstoff enthält
Der Anteil an Palladiumverbindung, der gewöhnlich zur Anwendung gelangt, liegt, ausgedrückt in Palladium-Metall, gewöhnlich zwischen 0,1 und 3 g pro 100 g Tonerde.
Es können zusätzlich noch weitere Metalle anwesend sein.
Die Behandlung mit dem Wasserstoff kann sich unmittelbar auf die Hitzebehandlung, bei der die Temperatur 300 bis 600° C beträgt, anschließen oder praktischerweise später erfolgen, beispielsweise in einer jo gesonderten, zur Hydrierungsbehandlung speziell geeigneten Apparatur.
Bei der Herstellung des Katalysators wird die Agglomerierung der Tonerde, die eine Oberfläche von mehr als 120m2/g aufweist, nach an sich bekannten π Verfahrensweisen durchgeführt, beispielsweise durch Überführung in Dragee-Form, durch Extrusion oder analoge Methoden. Auch die Ablagerung bzw. Niederschlagung der Palladium-Verbindung, beispielsweise des Palladiumnitrats oder Palladiumchlorids wird nach an 4» sich bekannten Verfahrensweisen durchgeführt. Es ist im allgemeinen nicht nützlich. Alkalimetalle zur Reduzierung der Acidität des Trägers einzuführen, da die Behandlung mit Wasser und die anschließende thermische Behandlung selbst den Effekt der Neutralii sierung dieser Acidität besitzen.
Das vorliegende Verfahren erlaubt es beispielsweise, acetylenische und/oder diolefinische Kohlenwasserstoffe zu hydrieren, ohne daß eine merkliche Hydrierung der monoäthylenischen Kohlenwasserstoffe stattfindet. >o Vorliegendes Verfahren erlaubt es ferner, auch acetylenische Kohlenwasserstoffe und Butadien-1,2 zu hydrieren, ohne daß eine merkliche Hydrierung von Butadien-1,3 erfolgt.
Die selektive Hydrierungsbehandlung wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 0 bis 80°C und bei einem solchen Druck durchgeführt, der genügt, um die Aufrechterhaltung der flüssigen Phase sicherzustellen; gewöhnlich liegt dieser Druck zwischen I und 25 kg/cm2. Das Molverhältnis Wasserstoff/ungesättig-
M) ter Kohlenwasserstoff liegt gewöhnlich zwischen 1 und 5 und vorzugsweise zwischen 1 und 2.
Der stündliche Durchsatz an Charge liegt vorteilhafterweise zwischen 2 und 50 und vorzugsweise zwischen 10 und 25 flüssigen Volumteilen pro Volumeneinheit b-) Katalysator.
Diese selektiven Hydrierungskatalysatoren müssen zwei essentielle Eigenschaften aufweisen, nämlich eine große Aktivität, d. h. die Fähigkeit, eine maximale
Hydrierung der am meisten ungesättigten Verbindungen zu bewirken und zweitens eine große Selektivität, d. h. die Fähigkeit, neben der Haupthydrierungsreaktion Nebenreaktionen, wie die Hydrierung von weniger ungesättigten Verbindungen und die Polymerisation gewisser Verbindungen zu vermeiden.
Diese beiden vorgenannten Katalysatoreigenschaften variieren im allgemeinen im umgekehrten Verhältnis zueinander, d. h, wenn man die Aktivität des Katalysators verbessert, so senkt man die Selektivität ab; wenn man dagegen eine Verbesserung der Selektivität sucht, so vermindert man die Aktivität
Dieses Problem des Standes der Technik wird nun durch vorliegende Erfindung gelöst, indem erfindungsgemäß bei einem selektiven Hydrierungsverfahren ein Katalysator verwendet wird, der gleichzeitig, d. h. gemeinsam, die oben geforderten Eigenschaften aufweist und damit den Katalysatoren des Standes der Technik gegenüber sprunghaft überlegen und fortschrittlich ist
Das Wesen vorliegender Erfindung wird nun anhand von Ausführungsbeispielen weiterhin erläutert, die in keiner Weise begrenzend wirken sollen.
Beispiel 1
Man benutzt diese Katalysatoren zur Hydrierung einer C4-Fraktion bei 15° C unter einem Gesamtdruck von 15 kg/cm2 mit einem Molverhältnis ^/Verunreinigungen von 3 und einem Stundendurchsatz von 25 flüssigen Volumteilen pro Volumteil Katalysator.
Die Gt-Fraktion enthält 5% gesättigte Kohlenwasserstoffe, 5% monoolefinische Kohlenwasserstoffe, 434% Butadien-13 und 0,5% acetylenische Kohlenwasserstoffe (Methylacetylen, Äthylacetylen und Vinylacetylen).
Die folgende Tabelle 11 gibt die bei dieser Hydrierung erreichten relativen Molprozentzahlen bezüglich der Umwandlung der einzelnen Inhaltsstoffe dieser Fraktion an:
Tabelle II
Umwandlung Katalysatoren ;
in Mol-% A B
(gemäß Erfindung)
Monoolefine 0 0 0
Butadien 1 1 0,8
Acetylenische 98 97,5 95 Verbindungen
Gummiartige Stoffe 0,1 0,25 0,1
Man stellt Tonerde-Agglomerate auf folgende Weise her: In einer Dragiervorrichtung wird feuchte Tonerde zu Kügelchen eines Durchmessers von 2 bis 6 mm geformt und sodann diese auf 550°C erhitzt. Die Kügelchen besitzen dann eine Oberfläche von 300 m2/g. Man entnimmt dann einen Teil (A) dieser Kügelchen und behandelt sie 6 Stunden lang unter einem absoluten Druck von einer Atmosphäre mit Wasserdampf einer Temperatur von 190° C; anschließend werden die Kügelchen 4 Stunden bei 800°C kalziniert.
Ein anderer Teil (B) der Kügelchen wird direkt der gleichen Kalzinierung unterworfen.
Ein dritter Teil an Kügelchen wird bei einer Temperatur von 13000C kalziniert.
Sodann imprägniert man jeden dieser drei Teilchen an Kügelchen mit einer 5gewichtsprozentigen Lösung von Palladiumnitrat in Wasser, wobei man eine solche Menge Lösung einsetzt, die ausreicht, um ein Gewichtsprozent Palladium im Verhältnis zur trockenen Tonerde abzulagern.
Anschließend wird getrocknet, 2 Stunden bei 450° C kalziniert und sodann 2 Stunden in einem Wasserstoffstrom bei 1000C reduziert.
Die solchermaßen erhaltenen Katalysatoren besitzen die in der folgenden Tabelle I aufgeführten Eigenschaften:
Tabelle I
Wenn man die Raumgeschwindigkeit für C verrin-
jo gert, um in der Lage zu sein, A und C gegenüber den acetylenischen Verbindungen bezüglich der Aktivität (98%) gleichzustellen, erreicht man unter diesen Bedingungen eine Umwandlung des Butadiens von 1,2%.
ji Es ist also festzustellen, daß der Katalysator gemäß vorliegender Erfindung sowohl aktiver und auch selektiver ist als der Katalysator C mit geringer spezifischer Oberfläche.
Weiterhin besitzt der Katalysator A gegenüber dem Katalysator B den sehr wesentlichen Vorteil, gegenüber Nebenreaktionen der Polymerisation inert zu sein, d. h. solche nicht hervorzurufen, die eine rasche Desaktivierung der Katalysatoren hervorrufen. In der Tat erreicht die Umwandlung in Polymere (Nebenreaktion) bei den Katalysatoren A und C nur den Wert von 0,1%, wohingegen beim Katalysator B die Vergleichszahl 0,25% lautet.
Beispiel 2
Man vergleicht die Katalysatoren A und C des Beispiels 1 bei der selektiven Hydrierung einer d-Charge, die reich ist an Butadien-1,3 und die ein wenig Butadien-1,2 und acetylenische Kohlenwasserstoffe als Verunreinigungen enthält. Die Verfahrensbedingungen sind im folgenden aufgeführt:
Katalysator A Oberfläche Porenvolumen 60 Gesamtdruck 10 kg/cm2
* (gemäß vorliegender (mVg) (cmVg) Temperatur 15°C
Erfindung) Molverhältnis Wasser
Katalysator B 60 0,58 stoff/Verunreinigungen
VVH (Chargenvolumen/Kataly-		 5
Katalysator C b5 satorvolumen/Stunde)
25
70 0,65 Die erhaltenen Resultate sind
6 0,42 Tabelle III zusammengefaßt: in der fol;
Tabelle ΠΙ
Zusammensetzung in Gew.-%
Charge Ausströmen- Ausströmendes
des mit mit Kataly-
Katalysator C sator A
C3H8 0,012 0,010 0,015
1-C4H10 0,47 0,48 0,52
n-C4H,o 2,55 2,68 2,71
1-C4H8 13,77 14,76 15,18
ISo-C4H8 26,82 26,72 26,63
2-trans-CtHg 6,23 6,86 7,21
2-cis C4H8 4,73 5,00 5,13
1,3 C4H6 44,61 43,22 42,43
1,2C4H6 0,20 0,16 0,14
C3H4 (1) 0,08 0,02 0,009
C4H6 (2) 0,103 0,044 0,017
C1H4 (3) 0,425 0,046 0,009
(l)Methylacetylen.
(21 Äthylacetylen.
(3) Vinylacetylen.
B e i s ρ i f 1 3
Es wird der Katalysator gemäß vorliegender Erfindung (A) mit dem Katalysator C im Hinblick darauf verglichen, wie die relative Inertheit jedes einzelnen dieser Katalysatoren bezüglich der unerwünschten Polymerisations-Sekundär-Reaktionen ist. Hierbei wurde folgendermaßen verfahren:
Der Reaktor, der aus einem röhrenförmigen Behälter ίο eines Durchmessers von 23 mm und einer Höhe von 120 cm bestand, wurde mit einem Katalysator gefüllt, dessen Palladiumanteil 0,1% beträgt
Das Reaktionsgemisch, das aus einer CrFraktion und aus dem hydrierenden Gas bestand, wurde von unten nach oben durch den Reaktor geleitet
Der Polymerisation folgt das Auftreten gewisser Dimerer. Die Verfahrensbedingungen sind hierbei die folgenden:
P: 12 kg/cm2, T:35°C, WH:20, H2/C3H4 = U.
Die Zusammensetzung der Propylen-Charge in Gewichtsprozent ist im folgenden angegeben:
C2H4 C3H8 C3H6
Ein Studium dieser obigen Tabelle III zeigt, daß der Katalysator A (94%ige Umwandlung der acetylenischen Verbindungen) eine Aktivität besitzt, die deutlich über derjenigen des Katalysators C liegt, bei dem die Umwandlung der acetylenischen Verbindungen nur 82,3% beträgt.
C3H6 C3H4
(Cyclo-
propan)
CH4(^)
0,0710 6,67 88,84 0,0770 1,873 2,469
Die Ergebnisse dieses Versuchs sind in der folgenden Tabelle IV zusammengefaßt:
Tabelle IV Katalysator A Katalysator B Katalysator C
Gew.-% an
Polymeren		 0,0479
0,1700
0,1097
0,0405		 0,0623
0,2210
0,1426
0,0526		 0,0481
0,1400
0.1137
0,0420
4-Methylpenten
Hexen 1
Hexen 2
Hexen 3
Summe der Gew.-%
0,3681
0,4785
0,3441
Man sieht, daß der Katalysator A gemäß vorliegender Erfindung eine Polymerisationsaktivität aufweist, die äquivalent ist derjenigen des Katalysators C, wobei jedoch der Katalysator A eine stark angestiegene Hydrierungsaktivität im Vergleich zum Katalysator C besitzt.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur selektiven Hydrierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen in flüssiger Phase und bei Anwesenheit eines auf einem Tonerde-Träger angeordneten Palladium-Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator aus dem Produkt besteht, das man erhält, wenn man Tonerde-Partikel (Tonerde-Agglomerat) einer Oberfläche von zumindest 12OmVg bei einer Temperatur von UO bis 300°C zumindest 15 Minuten lang mit Wasserdampf in Berührung bringt, sodann die entstandenen Agglomerate trocknet, hierauf diese auf eine Temperatur zwischen 500 und 1200° C erhitzt, wobei man Tonerde-Agglomerate erhält, die eine Oberfläche von 40 bis lOOmVg besitzen und schließlich die eben genannten Agglomerate mit einer Palladium-Verbindung mischt und zuletzt auf 300 bis 6000C erhitzt
2. Verfahren nach Anspruch J, dadurch gekennzeichnet, daß man den solchermaßen erhaltenen Katalysator anschließend mit Wasserstoff bei einer Temperatur zwischen 20 und 200° C behandelt
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