DE2059978A1 - Verfahren zur selektiven Hydrierung von ungesaettigten Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur selektiven Hydrierung von ungesaettigten Kohlenwasserstoffen

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DE2059978A1 DE19702059978 DE2059978A DE2059978A1 DE 2059978 A1 DE2059978 A1 DE 2059978A1 DE 19702059978 DE19702059978 DE 19702059978 DE 2059978 A DE2059978 A DE 2059978A DE 2059978 A1 DE2059978 A1 DE 2059978A1
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Description

Es ist bekannt, dass man die selektive Hydrierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen, insbesondere von solchen, die 3 "bis 10 Kohlenstoffatome pro Molekül enthalten, unber Verwendung von Katalysatoren durchführen kann, die Nickel oder Edelmetalle, wie beispielsweise Palladium, die gegebenenfalls auf Trägermaterialien angeordnet sind, durchführen kann.
Jedoch sind diese Katalysatoren nicht völlig selektiv; ausserdem unterliegen sie einer mehr oder weniger raschen Desaktivierung und sind keineswegs stets leicht regenerierbar.
109825/2222
-2-
Die vorliegende Erfindung schafft nun ein neues Hydrierungsverfahren, das die oben aufgeführten Nachteile nicht mehr aufweist oder diese zumindest stark reduziert.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein selektives Hydrierungsverfahren für ungesättigte Kohlenwasserstoffe, das in flüssiger Phase in Anwesenheit eines Palladium-Katalysators, der auf einem Tonerde-Träger angeordnet ist, durchgeführb wird, das dadurch gekennzeichnet ist, dass der* Katalysator aus einem Produkt besteht, das dadurch gebildet wurde, dass man Tonerde-Partikel (Tonerde-Agglomerat) einer Oberfläche Von
2 / mindestens
zumindest 120 m /g/T5 Minuten lang mit einem Wasserdampf einer Temperatur von 110 bis 3000G in Berührung bringt, sodann die entstandenen Partikel (Agglomerat) trocknet, hierauf dieses Material auf eine Temperatur zwischen 500 und 1200°C erhitzt, wobei man Tonerde-Partikel (Agglomerat) mit einer Oberfläche von A-O bis 100 m /g erhält und schliesslich diese eben genannten Partikel mit einer Palladiumverbindung vermischt und schliesslich auf JOO bis 6000G erhitzt..
Die letzte Behandlung des Katalysators mit Wasserstoff wird vorzugsweise
durchgeführt.
vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 50 und I50 C
ψ Die bei vorliegendem Verfahren eingesetzten Tonerde-Agglomerate
haben eine Oberfläche von zumindest 120 m /g, beispielsweise
eine solche von 120 bis 400 m /g. Diese Agglomerate liegen im allgemeinen in Form von Körnern (Granalien) einer Grosse von 0,5 bis 20 mm und vorzugsweise bei einer solchen von 1 bis 10 mm, vor.
Die Behandlung mit dem Wasserdampf dauert im allgemeinen 0,25 bis 24 Stunden und vorzugsweise eine Stunde bis acht Stunden, wobei diese Behandlung vorzugsweise bei einer Tempe ratur zwischen 150 und 25O0C durchgeführt wird. Man arbeitet bei Atmosphärendruck oder auch bei einem anderen Druck, der
"109825/22 2 2 _3_
mit der Anwesenheit von Wasser im dampfförmigen Zustand zu vereinbaren ist.
Me Erhitzung auf 500 bis 12000G dauert gewöhnlich 0,25 bis " 24 Stunden und vorzugsweise 1 Stunde bis 6 Stunden; die Behandlung kann jedoch auch kürzer sein, wobei die übrigen Verfahrensbedingungen gleich sind, bis auf die Temperatur, die dann höher liegt.
Die Erhitzungsbehandlung auf 300 bis 6000O wird vorzugsweise in Anwesenheit eines Gases durchgeführt, das molekularen · Sauerstoff enthält. j
Der Anteil an Palladiumverbindung, der gewöhnlich zur Anwendung gelangt, liegt, ausgedrückt in Palladium-Metall, gewöhnlich zwischen 0,1 und 3 g pro 100 g Tonerde.
Es können zusätzlich noch weitere Metalle anwesend sein.
Die Behandlung mit dem Wasserstoff kann sich unmittelbar auf die Hitzebehandlung, bei der die Temperatur 300 bis 6000C beträgt, anschliessen oder praktischerweise später erfolgen, beispielsweise in einer gesonderten, zur Hydrierungsbehandlung speziell geeigneten Apparatur.
Bei der Herstellung des Katalysators wird die Agglomerierung der Tonerde, die eine Oberfläche von mehr als 120 m /g aufweist, nach an sich bekannten Verfahrensweisen durchgeführt, beispielsweise durch Überführung in Dragee—Form, durch Extrusion oder analoge Methoden. Auch die Ablagerung bzw. Niederschlagung der Palladium-Verbindung, beispielsweise des Palladiumnitrats oder Palladiumchlorids wird nach an sich bekannten Verfahrensweisen durchgeführt. Es ist im allgemeinen nicht nützlich, Alkalimetalle zur Reduzierung der Acidität des Trägers einzuführen, da die Behandlung mit Wasser und die anschliessende thermische Behandlung selbst den Effekt der ·
"109 8 25/2 222
Neutralisierung dieser Acidität besitzen.
Das vorliegende Verfahren erlaubt es beispielsweise , acetylenische und/oder diolefinische Kohlenwasserstoffe zu hydrieren, ohne dass eine merkliche Hydrierung der monoäthylenischen Kohlenwasserstoffe stattfindet. Vorliegendes Verfahren erlaubt es ferner, auch acetylenische Kohlenwasserstoffe und Butadien-1,2 zu hydrieren, ohne dass eine merkliche Hydrierung von Butadien-1,3 erfolgt.
Die selektive Hydrierungsbehandlung wird vorzugsweise bei einer Temperatur von O bis 80 C und bei einem solchen Druck durchgeführt, der genügt, um die Aufrechterhaltung der flüssigen Phase sicherzustellen; gewöhnlich liegt dieser Druck zwischen 1 und 25 kg/cm . Das Molverhältnis Wasserstoff/ ungesättigter Kohlenwasserstoff liegt gewöhnlich zwischen 1 und 5 uncL vorzugsweise zwischen 1 und 2.
Der stündliche Durchsatz an Charge liegt
vorteilhafterweise zwischen 2 und 50 und vorzugsweise zwischen 10 und 25 flüssigen Volumteilen pro Volumeneinheit Katalysator.
Diese selektiven Hydrierungskatalysatoren müssen zwei essentielle Eigenschaften aufweisen, nämlich eine grosse Aktivität, d.h. die Fähigkeit, eine maximale Hydrierung der am meisten ungesättigten Verbindungen zu bewirken und zweitens eine grosse Selektivität, d.h. die Fähigkeit, neben der Haupthydrierungsreaktion Nebenreaktionen, wie die Hydrierung von weniger ungesättigten Verbindungen und die Polymerisation gewisser Verbindungen zu vermeiden.
Diese beiden vorgenannten Katalysatoreigenschaften variieren im allgemeinen im umgekehrten Verhältnis zueinander, d.h. wenn man die Aktivität des Katalysators verbessert, so senkt man die Selektivität ab; wenn man dagegen eine Verbesserung der Selektivität sucht, so vermindert man die Aktivität.
" 109825/2222
-5-
Dieses Problem des Standes der Technik wird nun durch vorliegende Erfindung gelöst, indem erfindungsgemäss bei einem selektiven Hydrierungsverfahren ein Katalysator verwendet wird, der gleichzeitig, d.h. gemeinsam, die oben geforderten Eigenschaften aufweist und damit den Katalysatoren des Standes der Technik gegenüber sprunghaft überlegen und fortschrittlich ist. .
Das Wesen vorliegender Erfindung wird nun anhand von Ausführungsbeispielen weiterhin erläutert, die in keiner Weise begrenzend wirken sollen.
Beispiel 1:
Man stellt Tonerde-Agglomerate auf folgende Weise her: In einer Dragiervorrichtung wird feuchte Tonerde zu Kügelchen eines Durchmessers von 2 bis 6 mm geformt und sodann diese auf 55O°C erhitzt. Die Kügelchen besitzen dann eine Oberfläche von 3OO m /g. Man entnimmt dann einen Teil (A) dieser Kügelchen und behandelt sie 6 Stunden lang unter einem absoluten Druck von einer Atmosphäre mit Wasserdampf einer Temperatur von 190oG; anschliessend werden die Kügelchen 4 Stunden bei 8000C kalziniert.
Ein anderer Teil (B) der Kügelchen wird direkt der gleichen Kalzinierung unterworfen. λ
Ein dritter Teil an Kügelchen wird bei einer Temperatur von 13000C kalziniert.
Sodann imprägniert man Jeden dieser drei Teilchen an Kügelchen mit einer 5 gewichtsprozentigen Lösung von Palladiumnitrat in Wasser, wobei man eine solche Menge Lösung einsetzt, die ausreicht, um ein Gewichtsprozent Palladium im Verhältnis zur trockenen Tonerde abzulagern.
Anschließsend wird getrocknet, 2 Stunden bei 4500G kalziniert
ι in einem Wasse 109825/2222
und eodann 2 Stun'den in einem Wasserstoff strom bei 1000G
20599/8
reduziert.
Die solchermassen erhaltenen Katalysatoren besitzen die in der folgenden Tabelle I aufgeführten Eigenschaften:
TABELLE I Porenvolumen
Oberfläche (cm Vk)
(m2/g)
Katalysator A
(gemäss vorliegender 0,58
Erfindung) 60 0,65
Katalysator B 70 0,42
Katalysator G 6
Man benutzt diese Katalysatoren zur Hydrierung eine; CL-Fraktion bei 15 G unter einem Gesamtdruck von 15 kg/cm mit einem Molverhältnis Hp/Verunreinigungen von 3 und einem Stundendurchsatz von 25 flüssigen Volumteilen pro Volumteil Katalysator.
Die G^.-Fraktion enthält 5 % gesättigte Kohlenwasserstoffe, 5 % monoolefinisch^ Kohlenwasserstoffe, 45,5 % Butadien-1,3 und 0,5 % acetylenische Kohlenwasserstoffe (Methylacetylen , Äthylacetylen und Vinylacetylen).
Die folgende Tabelle II gibt die bei dieser Hydrierung erreichten relativen Molprozentzahlen bezüglich der Umwandlung der einzelnen Inhaltsstoffe dieser Fraktion an:
109825/2222
-7-
Umwandlung
in Hol %
TABELLE II Katalysatoren C 8
B 0
A
(gemäss Erfindung)		 O 0, 1
O 1 95
1 97,5 0,
in-
98		 0,25
0,1
Monoolefine
Butadien
Aeetylenische Verbin
düngen
Gummiartige Stoffe
Wenn man die Raumgeschwindigkeit für C verringert, um in der \ Lage zu sein, A und C gegenüber den acetylenischen Verbindungen bezüglich der Aktivität (98 %) gleichzustellen, erreicht man unter diesen Bedingungen eine Umwandlung des Butadiens von 1,2 %.
Es ist also festzustellen, dass der Katalysator gemäss vorliegender Erfindung sowohl aktiver und auch selektiver ist als der Katalysator 0 mit geringer spezifischer Oberfläche.
Weiterhin, besitzt der Katalysator A gegenüber dem Katalysator B den sehr wesentlichen Vorteil, gegenüber Nebenreaktionen der Polymerisation inert zu sein, d.h. solche nicht hervorzurufen, die eine rasche Desaktivierung der Katalysatoren . | •hervorrufen. In der Tat erreicht die Umwandlung in Polymere ^ (Nebenreaktion) bei den Katalysatoren A und C nur den Wert von 0,1 %, wohingegen beim Katalysator B die Vergleichs zähl 0,25 % lautet.
Beispiel 2: .
Man vergleicht die Katalysatoren A und G des Beispiels 1 bei der selektiven Hydrierung einer G.-Charge, die reich ist an Butadien-1,5 und die ein wenig Butadien-1,2 und aeetylenische Kohlenwasserstoffe als Verunreinigungen enthält. Die Verfahrensbedinguiigen sind im folgenden aufgeführt:
10 9 8 2 5/2222 "8~
Gesamtdruck : 10 kg/cm Temperatur : 15°C.
Molverhältnis Wasserstoff/Verunreinigungen = VYH (Ghargenvolumen/Katalysatorvolumen/Stunde = 25
Die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle III zusammengefasst:
TABELLE III
Zusammensetzung in GEW.-% Ausströmendes
mit Katalysa
tor G		 Ausströmendes
mit Katalysa
tor A
Charge 0,010 0,015
G3H8 0,012 0,48 0,52
^Ao 0,47 2,68 2,71
n-°4H10 2,55 14,76 15,18
1-C4H8 13,77 26,72 26,63
ISO-C4H8 26,82 6,86 7,21
2-trans-C^Hg 6,23 5,00 5,13
2-cis C4H8 4,73 43,22 42,43
1,3 G4H6 44,61 0,16 0,14
1,2 C4H6 0,20 0,02 0,009
G3H4 (1) 0,08 0,044 0,017
G4H6 (2) 0,103 0,046 0,009
0,425
(1) Methylacetylen
(2) Äthylacetylen
(3) Vinylacetylen
Ein Studium dieser obigen Tabelle III zeigt, dass der Katalysator A (94 %ige Umwandlung der acetylenischen Verbindungen) eine Aktivität besitzt, die deutlich über derjeni-
109825/2222 -9-
gen des Katalysators C liegt, bei dem die Umwandlung der acetylenischen Verbindungen nur 82,3 % beträgt.
Beispiel $:
Es wird der Katalysator gemäss vorliegender Erfindung (A) mit dem Katalysator G im Hinblick darauf verglichen, wie die relative Inertheit jedes einzelnen dieser Katalysatoren bezüglich der unerwünschten Polymerisations-Sekundär-Eeaktionen ist. Hierbei wurde folgendermassen verfahren:
Der Reaktor, der aus einem röhrenförmigen Behälter eines Durchmessers von 23 mm und einer Höhe von 120 cm bestand, wurde mit einem Katalysator gefüllt, dessen Palladiumanteil 0,1 % beträgt.
Das Reaktionsgemisch, das aus einer G^-Fraktion und aus dem hydrierenden Gas bestand, wurde von unten nach oben durch, den Reaktor geleitet.
Der Polymerisation folgt das Auftreten gewisser Dimerer. Die Verfahrensbedingungen sind hierbei die folgenden:.
P : 12 kg/cm2 T : 35°C VVH : 20 H2ZC3H4 = 1,3 ·
Die Zusammensetzung der Propylen-Gharge in Gewichtsprozent J
ist im folgenden angegeben: >*
C2H4 C3H8 C H6 C H6 (Cyclo- C3H4 O3H4(I)
J J J propan) J ^
0,0710 6,67 88,84- 0,0770 1,873 2,4-69-
Die Ergebnisse dieses Versuchs sind in der folgenden Tabelle
IV zusammengefasst: ■
-ΙΟΙ 09825/2222
- ίο -
TABELLE IV Gew.-% an Polymeren
4-Methylpenten Hexen 1 Hexen 2 Hexen 3 Summe der Gew.-%
Katalysator A Katalysator B Katal
0,0479
0,1700
0,1097
0,0405
0,3681
0,0623 0,2210 0,1426 0,0526
0,4785
0,04·· 0, 0,1 ι 0,0420
0,344
Man sieht, dass der Katalysator A gemäss vorliecender Erfindung eine Polymerisationsaktivität aufweist, die äquivalent ist derjenigen des Katalysators C, wobei jedoch der Katalysa tor A eine stark angestiegene Hydrierungsaktivität im Vergleich zum Katalysator 0 "besitzt.
-ll-ZPatentansprüche; 09825/2222

Claims (7)

  1. Patentansprüche £ u ο ν ο / c
    Verfahren zur selektiven Hydrierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen in flüssiger Phase und bei Anwesenheit eines auf einem Tonerde-Träger angeordneten Palladium-Katalysators, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator aus dem Produkt entsteht, das man erhält, wenn man Tonerde-Partikel (Tonerde-Agglomerat) einer
    Oberfläche von zumindest 120 m /g bei einer Temperatur von 110 bis 3000C zumindest 15 Minuten lang mit Wasserdampf in Berührung bringt, sodann die entstandenen Agglomerate trocknet, hierauf diese auf eine Temperatur zwischen 500 und 12000C erhitzt, wobei man Tonerde-Agglomerate erhält, die eine Oberfläche von 40 bis
    ρ '
    100 m /g besitzen und schliesslich die eben genannten Agglomerate mit einer Palladium-Verbindung mischt und zuletzt auf 300 bis 600°C erhitzt.
  2. 2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den solchermassen erhaltenen Katalysator anschliessend mit Wasserstoff bei einer Temperatur zwischen 20 und 2000C behandelt.
  3. 3·) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass τ die Ausgangsagglomerate der Tonerde eine Oberfläche von
    P
    120 bis 400 m /g besitzen und in Form von Körnern (Granalien) eines Durchmessers von etwa 0,5 bis 20 mm vorliegen.
  4. 4.) Verfahren nach Anspruch JL,. dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit Wasser (Wasserdampf) 0,25 bis 24 Stunden dauert.
  5. 5.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
    109 825/222 2
    die Erhitzung auf 500 bis 1200°C 0,25 bis 25 Stunden dauert.
  6. 6.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,1 bis 10 g Palladium pro 100 g Tonerde einsetzt.
  7. 7.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Erhitzung auf 300 bis 6000C in Anwesenheit eines Gases durchführt, das molekularen Sauerstoff enthält.
    10 9 8 2 5/2222
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