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Verfahren zum Entfernen von Alkinen aus Alkadiene enthaltenden Kohlenwasserstoff gemischen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Entfernen von Alkinen aus Alkadiene enthaltenden Kohlenwasserstoffgemischen durch selektive Hydrierung in der flüssigen Phase in Anwesenheit von Wasserstoff.
Alkadiene, wie Butadien und Isopren, sind wertvolle Ausgangsstoffe für die chemische Industrie. Sie werden zum grösseren Teil durch Dehydrieren entsprechender stärker gesättigter Kohlenwasserstoffe gewonnen. Butadien kann beispielsweise aus n-Butenen hergestellt werden, welche als Produkte von Crackprozessen oder durch Dehydrierung von n-Butan unter Verwendung des sogenannten Houdry-Katalysators erhalten werden können. Es sind verschiedene Katalysatoren für die Umwandlung von Butenen zu Butadien bekannt, z. B. Eisenoxyd/Kaliumoxyd und Kalziumnickelphosphat/Cl1romoxyd. Weiterhin können die vorstehend genannten Alkadiene durch, jodierende Dehydrierung hergestellt werden, z. B. durch Behandlung. des entsprechenden Alkans oder Alkens mit Jod.
Die bei den oben erwähnten Arbeitsweisen gebildeten Alkadiene werden nach speziellen Trennungsmethoden isoliert, z. B. durch extrahierende Destillation mit Acetonitril. Im allgemeinen sind aber die isolierten Produkte nicht rein genug, um sie für die wichtigste technische Anwendung gebrauchen zu können, nämlich als Monomere bei der Herstellung von Elastomeren, weil sie noch geringe Mengen von Alkinen enthalten, die die Polymerisation ungünstig beeinflussen. Daher müssen diese Verunreinigungen entfernt werden. Selbst wenn eine chemische Methode zum Isolieren des Alkadiens, z. B. Komplexbildung mit Kupferammoniakacetatlösung, verwendet wird, sollen zuerst die Alkine entfernt werden, weil die letztgenannten Verbindungen den Isolierungsvorgang stören.
Im allgemeinen sind die Methoden, die bisher zum Entfernen von Alkinen aus Alkadiengemischen vorgeschlagen worden sind, in einer oder der andern Hinsicht unbefriedigend.
In der brit. Patentschrift Nr. 866, 395 ist ein Verfahren beschrieben, welches darin besteht, dass eine flüssige C4-Fraktion, die Butadien enthält, in der Tropfenphase in Anwesenheit von Wasserstoff unter speziellen Bedingungen über einen Hydrierungskatalysator, z. B. einen Palladiumkatalysator, geleitet wird. Diese Bedingungen umfassen eine verhältnismässig niedrige Temperatur zwecks Vermeidung von Polymerisation ; dabei wird ein Ansteigen der Temperatur infolge der während der Hydrierung erzeugten Wärme durch Kühlen entweder des Reaktionsgefässes, welches das Katalysatorbett enthält, oder der Ausgangsstoffe, bevor diese in das Reaktionsgefäss gelangen, geregelt. Trotzdem sind die Butadien-Verluste, hauptsächlich durch die Umwandlung in gesättigte C 4-Kohlenwasserstoffe, noch beträchtlich.
Nach der Erfindung werden die erwähnten Nachteile vermieden, indem man eine Lösung von Wasserstoff in dem flüssigen Ausgangsmaterial durch ein festes Bett aus einem Palladiumkatalysator, das später noch genauer beschrieben wird, in Aufwärtsrichtung strömen lässt. Auf diese Weise ist keine Kühlung nötig, und trotzdem sind die Verluste an Alkadien überraschend gering, wobei sich auch ein geringer Wasserstoffverbrauch ergibt.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zum Entfernen von Alkinen aus Kohlenwasserstoffgemischen, welche Alkadiene enthalten, durch Hydrierung in flüssiger Phase unter Druck mit Wasserstoff in Gegenwart von fest angeordneten, Palladium enthaltenden Katalysatoren, welches Verfahren darin besteht, dass eine Lösung von Wasserstoff in dem Kohlenwasserstoffgemisch nach oben durch das Katalysator-
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bett unter Verwendung eines Druckes von weniger als 25 kg/cm2 abs. und einer Temperatur bis 600C hindurchgeführt wird.
Im allgemeinen wird das Verfahren gemäss der Erfindung durchgeführt, indem man ein gasförmiges Kohlenwasserstoffgemisch, das in Anwesenheit von Wasserstoff gereinigt werden soll, zunächst kondensiert und die erhaltene Flüssigkeit in das Reaktionsgefäss leitet. In manchen Fällen ist es erwünscht, zusätzlichen Wasserstoff auf dem Wege zum Reaktionsgefäss in die Flüssigkeit einzuleiten. Selbstverständlich sind die Drücke in den Zuführungsleitungen und im Reaktionsgefäss mindestens ausreichend, um im wesentlichen das ganze zu reinigende Kohlenwasserstoffgemisch im flüssigen Zustand zu halten. Der im Reaktionsgefäss aufrechtzuhaltende Druck liegt vorzugsweise zwischen 3 und 20 kg/cm2 abs. ; gewünschtenfalls kann der Druck, welchem der Zuführungsstrom unterworfen wird, von demjenigen im Reaktionsgefäss abweichen. Es ist z.
B. gefunden worden, dass es in manchen Fällen vorzuziehen ist, den Druck kurz bevor das Ausgangsmaterial in das Reaktionsgefäss eintritt zu erniedrigen, wobei etwas Gas entwickelt wird, das hauptsächlich aus Wasserstoff besteht, so dass auch während der Hydrierung gasförmiger Wasserstoff vorhanden ist.
Die anzuwendende Temperatur hängt natürlich vom Druck und der Zusammensetzung des Kohlenwasserstoffgemisches ab, Temperaturen über 600C werden jedoch vermieden. Aus praktischen Gründen wird das Verfahren nach der Erfindung vorzugsweise bei Raumtemperatur durchgeführt, ohne Zufuhr oder Abfuhr von Wärme. Vermutlich wegen der grossen, oben beschriebenen Selektivität der Hydrierung, welche bedeutet, dass eine Alkadienumwandlung nur in geringem Ausmass stattfindet, ist die bei dem Verfahren erzeugte Wärme verhältnismässig gering und kann aus der Reaktionskammer leicht durch direkten Wärmeaustausch mit der umgebenden Luft abgeführt werden. Wenn die Alkinkonzentration in dem zu reinigenden Kohlenwasserstoffgemisch ausserordentlich hoch ist, wird es natürlich vorteilhaft sein, eine gewisse Kühlung anzuwenden.
Der bei dem erfindungsgemässen Verfahren verwendete Palladiumkatalysator enthält Palladium in chemisch gebundener und/oder in elementarer Form als aktive Komponente, die gewöhnlich in Mengen von 0, 1 bis 5 Gew. -0/0 auf einem Träger nach irgendeiner bekannten Methode angewendet wird. Gewünschtenfalls kann Palladium in Verbindung mit andern katalytisch wirksamen Metallen, wie Platin, Nickel, Kobalt und Kupfer, verwendet werden. Zusätzlich können auch andere Metalle oder Metallverbindungen, wie Oxyde oder Salze von Eisen, Aluminium, Zink, Kadmium, Blei, Wismut, Quecksilber und Thallium verwendet werden.
Geeignete Träger sind alle festen Materialien, die unter den Reaktionsbedingungen im wesentlichen inert sind. Im allgemeinen werden makroporöse Materialien bevorzugt, wie Aktivkohle, natürliche Silikate, z. B. Aluminiumsilikate, Karbonate, z. B. Kalzium-und Bariumkarbonat, Tone, Bimsstein, aktives Silziumdioxydgel, Siliziumdioxyd, Aluminiumoxyd, wie alpha-oder gamma-Aluminiumoxyd, und Mischungen der Oxyde von Aluminium und Silizium. Die Träger können vor der Anwendung irgendeiner chemischen oder physikalischen Behandlung unterworfen werden, z. B. durch Kalzinieren bei einer Temperatur von 500 bis 800 C.
Im allgemeinen besteht das gemäss der Erfindung zu behandelnde Kohlenwasserstoffgemisch hauptsächlich aus Kohlenwasserstoffen, welche die gleiche Kohlenstoffzahl aufweisen, wie die Alkadienkomponenten, obgleich auch andere Kohlenwasserstoffe vorhanden sein können. Besonders zweckmässige Ausgangsstoffe sind Butadien- oder Isoprenmischungen, die als Destillationsfraktionen erhalten werden. Natürlich soll die Konzentration an Katalysatorgiften ; wie Thiole und andere Schwefelverbindungen, in dem zu verwendenden Kohlenwasserstoffgemisch ausreichend gering sein. Dies gilt auch für den zu verwendenden Wasserstoff, welcher aus jeder beliebigen Quelle stammen kann. Der Wasserstoff kann gewünschtenfalls mit andern Gasen vermischt werden, welche die Hydrierung nicht ungünstig beeinflussen.
Die Konzentration des Alkadiens in dem Kohlenwasserstoffgemisch kann innerhalb weiter Grenzen
EMI2.1
eignet. Ausserdem ist aber die Konzentration der Alkine nicht von entscheidender Bedeutung. Wenn der Alkingehalt in dem Kohlenwasserstoffgemisch einige wenige Vol. -% übersteigt, ist es jedoch in manchen Fällen ratsam, mindestens einen Teil des Hydrierungsproduktes in der oben beschriebenen Weise einer zweiten Hydrierung zu unterwerfen, indem man zusätzlichen Wasserstoff in den erneut zu behandelnden Strom einsprüht und so eine verhältnismässig geringe Menge Wasserstoff in dem Zuleitungsstrom aufrecht erhält.
Das Verfahren nach der Erfindung kann durch die folgenden Beispiele erläutert werden.
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Beispiel l : Es wurden kontinuierliche Versuche durchgeführt, bei welchen Butadien, das als Kopffraktion aus einer Destillierkolonne erhalten und in Anwesenheit von Wasserstoff kondensiert worden war, als Ausgangsmaterial diente. Vor dem Einströmen in das Reaktionsgefäss, das aus einem senkrechten Rohr mit einem Durchmesser von 20 cm bestand und 15 kg 0, 5 gew. -%iges Pd auf Aluminiumoxyd als Katalysator enthielt, wurde weiterer Wasserstoff dem Butadienstrom zugeführt bis zu einer Konzentration von 1,3 Mol-%.
Die übrigen Arbeitsbedingungen waren folgende :
EMI3.1
<tb>
<tb> LHSV <SEP> (Vol.Ausg.Material/Vol.Kat./h) <SEP> 10
<tb> Höhe <SEP> des <SEP> Katalysatorbettes, <SEP> cm <SEP> 47
<tb> Kondensator <SEP> : <SEP>
<tb> Temperatur, <SEP> OC <SEP> 25
<tb> Druck, <SEP> kg/cm2 <SEP> abs. <SEP> 5, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Reaktionsgefäss <SEP> : <SEP>
<tb> Temperatur, <SEP> OC <SEP> 27
<tb> Druck, <SEP> kg/cm2 <SEP> abs. <SEP> 8
<tb>
Es wurde keine Kühlung des Ausgangsmaterials oder des Reaktionsgefässes angewendet. Die Analyse des Stromes vor und nach der in Strömungsrichtung aufwärts durchgeführten Hydrierung ist aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlich, in welcher die Abkürzung "ppm" "Teile auf eine Million" bedeutet.
EMI3.2
<tb>
<tb>
Konzentration
<tb> Komponenten <SEP> vor <SEP> nach
<tb> 1-Buten <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP> Vol. <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> Vol. <SEP>
<tb> 2-Buten, <SEP> trans <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> Vol. <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> Vol. <SEP>
<tb>
2-Buten, <SEP> cis <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> Vol.-% <SEP> 0,2 <SEP> Vol.-%
<tb> Butan-0, <SEP> 2 <SEP> Vol. <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> Vol. <SEP>
<tb> 1, <SEP> 3-Butadien <SEP> 98, <SEP> 3 <SEP> Vol.-% <SEP> 97, <SEP> 0 <SEP> Vol.-% <SEP>
<tb> Propin <SEP> 43 <SEP> ppm <SEP> < 5 <SEP> ppm
<tb> l-Buten-3-in <SEP> 119 <SEP> ppm <SEP> < 5 <SEP> ppm
<tb>
Nach Hindurchleiten von 25 000 kg Butadien/kg Katalysator zeigte sich noch keine Abnahme der Katalysatorwirksamkeit.
Beispiel 2 : Es wurden einige Versuche in kleinem Massstab bei Raumtempel atur durchgeführt, bei welchen ein Gemisch von C 4-Kohlenwasserstoffen einschliesslich Butadien mit Wasserstoff gesättigt und mit Strömungsrichtung nach oben mit einer LHSV-Geschwindigkeit von 10 durch einen senkrechten Rohrreaktor mit einem Länge/Durchmesser-Verhältnis von 50 geführt wurde, welcher, den gleichen Katalysator wie in Beispiel 1 enthielt.
Die sonstigen Bedingungen und die Ergebnisse sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich.
EMI3.3
<tb>
<tb>
Konzentration <SEP> im <SEP> Druck <SEP> in <SEP> kg/cm2 <SEP> abs. <SEP> bei
<tb> Versuch <SEP> Komponenten <SEP> :Nr. <SEP> Zufuhr <SEP> gemisch <SEP> Abfuhrgemisch <SEP> Sättigung <SEP> mit <SEP> Hydrierung
<tb> Wasserstoff
<tb> 1 <SEP> Propin <SEP> 160 <SEP> ppm <SEP> 73 <SEP> ppm <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> 1-Buten-3-in <SEP> 160 <SEP> ppm <SEP> 43 <SEP> ppm
<tb> 1-Butin <SEP> 310 <SEP> ppm <SEP> 210 <SEP> ppm
<tb> 1, <SEP> 3-Butadien <SEP> 27,9 <SEP> Vol.- < <SEP> 27, <SEP> 3 <SEP> Vol.- <SEP>
<tb> 2 <SEP> Propin <SEP> 775 <SEP> ppm <SEP> 200 <SEP> ppm <SEP> 16, <SEP> 5 <SEP> 8
<tb> l-Buten-3-in <SEP> 200 <SEP> ppm <SEP> 16 <SEP> ppm
<tb> 1-Butin <SEP> 210 <SEP> ppm <SEP> 100 <SEP> ppm
<tb> 1,3-Butadien <SEP> 34,2 <SEP> Vol.
<SEP> -% <SEP> 33,8 <SEP> Vol.-%
<tb>
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Fortsetzung
EMI4.1
<tb>
<tb> Versuch <SEP> Komponenten <SEP> Konzentration <SEP> im <SEP> Druck <SEP> in <SEP> ! <SEP> {g/cm2 <SEP> abs. <SEP> bei
<tb> Versuch <SEP> Komponenten
<tb> Nr. <SEP> Zufuhrgemisch <SEP> Abfuhrgemisch <SEP> Sättigung <SEP> mit <SEP> Hydrierung
<tb> Wasserstoff
<tb> 3 <SEP> Propin <SEP> 570 <SEP> ppm <SEP> 53 <SEP> ppm <SEP> 16, <SEP> 5 <SEP> 16.
<SEP> 5 <SEP>
<tb> 1-Buten-3-in <SEP> 380 <SEP> ppm <SEP> 6 <SEP> ppm <SEP>
<tb> 1-Butin <SEP> 230 <SEP> ppm <SEP> 5-9 <SEP> ppm
<tb> 1, <SEP> 3-Butadien <SEP> 34, <SEP> 7 <SEP> Vol.-% <SEP> 32, <SEP> 0 <SEP> Vol.- <SEP>
<tb> 4 <SEP> Propin <SEP> 505 <SEP> ppm <SEP> 190 <SEP> ppm <SEP> 18 <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP>
<tb> 1-Buten-3-in <SEP> 500 <SEP> ppm <SEP> < <SEP> 5 <SEP> ppm <SEP>
<tb> 1-Butin <SEP> nicht <SEP> festgestellt
<tb> 1, <SEP> 3-Butadien <SEP> 45, <SEP> 3 <SEP> Vol.-% <SEP> 44, <SEP> 8 <SEP> Vol.-% <SEP>
<tb> 5 <SEP> Propin <SEP> 502 <SEP> ppm <SEP> 200 <SEP> ppm <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 1-Buten-3-in <SEP> 720 <SEP> ppm <SEP> 240 <SEP> ppm
<tb> 1-Butin <SEP> 480 <SEP> ppm <SEP> 300 <SEP> ppm
<tb> 1,3-Butadien <SEP> 28,8 <SEP> Vol.
<SEP> -% <SEP> 28,5 <SEP> Vol.-%
<tb> 6 <SEP> Propin <SEP> 230 <SEP> ppm <SEP> 54 <SEP> ppm <SEP> 15, <SEP> 5 <SEP> 15, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 1-Buten-3-in <SEP> 105 <SEP> ppm <SEP> 6 <SEP> ppm
<tb> 1-Butin <SEP> 170 <SEP> ppm <SEP> 58 <SEP> ppm
<tb> 1,3-Butadien <SEP> 33,1 <SEP> Vol. <SEP> -% <SEP> 32,5 <SEP> Vol.-%
<tb>
Bei Versuch Nr. 3 wurde der Kohlenwasserstoffstrom zweimal über den Katalysator geleitet.
Beispiel 3 : Es wurde ein Versuch mit langer Versuchsdauer durchgeführt, bei welchem eine Lösung von Wasserstoff in einer C 4-Kohlenwasserstoffmischung, welche 36, 1 - 36,3 Mol-% 1,3-Butadien und 3100 - 3250 ppm l-Buten-3-in enthielt, in ein senkrechtes Reaktionsgefäss aufwärts geleitet wurde (rostfreies Stahlrohr, Länge 45 cm, Durchmesser 2 cm), welches den gleichen Katalysator enthielt, wie er in Beispiel 1 verwendet worden war, unter Anwendung einer Temperatur von 400C, eines Druckes von 6 ata, einer LHSV-Geschwindigkeit von 10 und eines Verhältnisses zwischen Wasserstoff und Ausgangsmaterial von l, 5 Mol-%.
EMI4.2
und 338 und 265 ppm 1-Buten-3-in (Umwandlung 89, 3 und 91, 50/0).
Beispiel 4 : Es wurde, eine Reihe von Laboratoriumsversuchen in kleinem Massstab durchgeführt.
Hiebei wurde eine gesättigte Lösung von Wasserstoff in einem C 4-Gemisch kontinuierlich während 6 h über den gleichen Katalysator, wie in Beispiel 1, aufwärts geleitet.
Die Arbeitsbedingungen und die vollständigen Analysenergebnisse sind in der folgenden Tabelle zu- sammengestellt.
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EMI5.1
<tb>
<tb>
1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> Ausgangs- <SEP> Endpro- <SEP> Ausgangs- <SEP> Endpro- <SEP> Ausgangs- <SEP> Endpro- <SEP> Ausgangs- <SEP> Endpro- <SEP> Ausgangs- <SEP> Endpromaterial <SEP> dukt <SEP> material <SEP> dukt <SEP> material <SEP> dukt <SEP> material <SEP> dukt <SEP> material <SEP> dukt
<tb> Bedingungen
<tb> H, <SEP> Mol-% <SEP> auf <SEP> Ausgangsmaterial <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> < 0, <SEP> 1 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> < 0, <SEP> 1 <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> < 0, <SEP> 1 <SEP> 1,0 <SEP> < 0, <SEP> 1 <SEP> 1,6 <SEP> < 0,1
<tb> Gesamtdruck <SEP> Ausgangsmaterial <SEP> kg/cm2g <SEP> 15,5 <SEP> 15,9 <SEP> 17,8 <SEP> 18,0 <SEP> 23,6
<tb> Gesamtdruck <SEP> Readtor <SEP> kg/cm2g <SEP> 15,5 <SEP> 4,3 <SEP> 4,2 <SEP> 3,6 <SEP> 3,9
<tb> Temperatur <SEP> Reaktoreinlass, <SEP> OC <SEP> 16 <SEP> 19 <SEP> 17, <SEP> 0 <SEP> 17, <SEP> 0 <SEP> 25
<tb> Temperatur <SEP> Reaktorauslass,
<SEP> OC <SEP> 19 <SEP> 22,5 <SEP> 20, <SEP> 5 <SEP> 18, <SEP> 0 <SEP> 26,5
<tb> 1/d <SEP> Verhältnis <SEP> des <SEP> Reaktors <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> LHSV <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9
<tb> Zusammensetzung
<tb> CO <SEP> + <SEP> C3H, <SEP> Gew.-% <SEP> < 0, <SEP> 1 <SEP> < 0, <SEP> 1 <SEP> < 0, <SEP> 1 <SEP> < 0, <SEP> 1 <SEP> < 0,1 <SEP> < 0,1 <SEP> < 0,1 <SEP> < 0,1 <SEP> < 0,1 <SEP> < 0,1
<tb> CgH <SEP> Gew.-% <SEP> 1,5 <SEP> 1,3 <SEP> 1,6 <SEP> 1,2 <SEP> 2,1 <SEP> 1,1 <SEP> 2,2 <SEP> 1, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0,2
<tb> 1-C@H@+1-C@H@ <SEP> Gew. <SEP> -% <SEP> 24,2 <SEP> 25,3 <SEP> 16,7 <SEP> 16,6 <SEP> 16,9 <SEP> 17,6 <SEP> 18,0 <SEP> 44,5 <SEP> 45,2
<tb> t-2-C <SEP> 4Hs <SEP> Gew.-% <SEP> 22.8 <SEP> 23,5 <SEP> 19,6 <SEP> 20,2 <SEP> 19,4 <SEP> 20,3 <SEP> 21,2 <SEP> 21,7 <SEP> 7,1 <SEP> 7,9
<tb> c-2-C4H8 <SEP> Gew.
<SEP> -% <SEP> 15,7 <SEP> 15,4 <SEP> 16,4 <SEP> 17,2 <SEP> 16,2 <SEP> 17,2 <SEP> 18,1 <SEP> 18,6 <SEP> 5,6 <SEP> 5,8
<tb> 1,3-Butadien <SEP> Gew.-% <SEP> 33,1 <SEP> 32,0 <SEP> 42, <SEP> 0 <SEP> 41, <SEP> 6 <SEP> 42, <SEP> 4 <SEP> 40,9 <SEP> 37, <SEP> 2 <SEP> 36, <SEP> 3 <SEP> 34, <SEP> 3 <SEP> 32, <SEP> 3 <SEP>
<tb> C2H <SEP> ppm <SEP> < 2 <SEP> < 2 <SEP> < 2 <SEP> < 2 <SEP> < 2 <SEP> < 2 <SEP> < 2 <SEP> < 2
<tb> Propin <SEP> ppm <SEP> 230 <SEP> 54 <SEP> 835 <SEP> 210 <SEP> 590 <SEP> 87 <SEP> 660 <SEP> 160 <SEP> 560 <SEP> 80
<tb> Propadien <SEP> ppm <SEP> 130 <SEP> 70 <SEP> 165 <SEP> 70 <SEP> 145 <SEP> 67 <SEP> 145 <SEP> 75 <SEP> 430 <SEP> 310
<tb> 1, <SEP> 2-Butadien <SEP> ppm <SEP> 120 <SEP> 152 <SEP> 670 <SEP> 490 <SEP> 635 <SEP> 510 <SEP> 600 <SEP> 615 <SEP> 2400 <SEP> 2200
<tb> 1-Butin <SEP> ppm <SEP> 1 <SEP> ;
<SEP> 70 <SEP> 59 <SEP> 405 <SEP> 245 <SEP> 355 <SEP> 160 <SEP> 430 <SEP> 220 <SEP> 1100 <SEP> 400
<tb> 1-Buten-3-in <SEP> ppm <SEP> 105 <SEP> 6 <SEP> 520 <SEP> 38 <SEP> 665 <SEP> 10 <SEP> 490 <SEP> < 5 <SEP> 3500 <SEP> 20
<tb> 2-Butin <SEP> ppm <SEP> < 5 <SEP> < 5 <SEP> 160 <SEP> 175 <SEP> 170 <SEP> 200 <SEP> 405 <SEP> 460 <SEP> 20 <SEP> 65
<tb> Umwandlung, <SEP> % <SEP>
<tb> Butadien <SEP> 2, <SEP> 54 <SEP> 1,81 <SEP> 2, <SEP> 17 <SEP> 2, <SEP> 55 <SEP> 2, <SEP> 88 <SEP>
<tb> Propin <SEP> 76, <SEP> 5 <SEP> 74,9 <SEP> 85, <SEP> 3 <SEP> 75, <SEP> 8 <SEP> 85, <SEP> 7 <SEP>
<tb> 1-Butin <SEP> 65,3 <SEP> 39,5 <SEP> 54,9 <SEP> 48,8 <SEP> 63, <SEP> 6
<tb> 1-Buten-3-in <SEP> 94, <SEP> 3 <SEP> 92, <SEP> 7 <SEP> 98, <SEP> 5 <SEP> 99, <SEP> 3 <SEP> 99,4
<tb>