DE2412191A1 - Verfahren zur reinigung des butadien und des isopren durch selektive hydrierung der darin enthaltenen acetylenischen verunreinigungen - Google Patents

Verfahren zur reinigung des butadien und des isopren durch selektive hydrierung der darin enthaltenen acetylenischen verunreinigungen

Info

Publication number
DE2412191A1
DE2412191A1 DE2412191A DE2412191A DE2412191A1 DE 2412191 A1 DE2412191 A1 DE 2412191A1 DE 2412191 A DE2412191 A DE 2412191A DE 2412191 A DE2412191 A DE 2412191A DE 2412191 A1 DE2412191 A1 DE 2412191A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cyclopentadiene
isoprene
liquid phase
catalyst
butadiene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2412191A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2412191C2 (de
Inventor
Jean Cosyns
Germain Martino
Robert Stern
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Original Assignee
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IFP Energies Nouvelles IFPEN filed Critical IFP Energies Nouvelles IFPEN
Publication of DE2412191A1 publication Critical patent/DE2412191A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2412191C2 publication Critical patent/DE2412191C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • B01J31/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • B01J31/143—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron of aluminium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/163—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation
    • C07C7/167—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation for removal of compounds containing a triple carbon-to-carbon bond
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/60—Reduction reactions, e.g. hydrogenation
    • B01J2231/64—Reductions in general of organic substrates, e.g. hydride reductions or hydrogenations
    • B01J2231/641—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes
    • B01J2231/645—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes of C=C or C-C triple bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Verfahren zur Reinigung dea Butadien und des Isopren durch selektive Hydrierung der darin enthaltenen acetylenischen
Verunreinigungen
Es ist bekannt, daß das Butadien und das Isopren, vor allem wenn sie durch Pyrolyse von Kohlenwasserstoffen gewonnen werden, acetylenische Kohlenwasserstoffe enthalten, die eine besonders unwillkommene Art von Verunreinigung darstellen.
Bei den am häufigsten eingesetzten Verfahren zur Entfernung der Acetylene bei der Reinigung des Butadien und des Isopren werden sehr kostspielige extraktive Destillationen verwendet. Ferner ist vorgeschlagen worden, eine selektive Hydrierung - hauptsächlich der C.-Iraktion - in Gegenwart von Katalysatoren aus Edelmetallen wie Palladium vorzunehmen. Der Nachteil bei dieser Technik besteht in einem erheblichen Verlust an Butadien. Der gleiche Nachteil tritt auf, wenn man andere Katalysatoren, z.B. Eisen, Kobalt oder Nickel, verwendet,
409838/1049
Man hat nunmehr festgestellt, daß man bei Anwesenheit von Cyclopentadien in der Charge überraschenderweise erheblich bessere Selektivitäten erhält und daß diese Wirkung bei Katalysatoren auf der Grundlage von Hichtedelmetellen besonders ausgeprägt ist. Bei Edelmetallen dagegen ist die Wirkung wenig ausgeprägt.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird Wasserstoff mit einer verunreinigtes Butadien und/oder Isopren (z.B. als C.- und/oder Cc-iraktion) und Cyclopentadien enthaltenden flüssigen Phase in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators bei einer Temperatur unterhalb 800C in Kontakt gebracht. Die bevorzugten Temperaturen liegen zwischen 10 und 50 C.
Die C.- und C^-iraktionen können aus irgendeinem beliebigen Pyrolyseverfahren bei hoher Temperatur stammen, mit denen olefinische, diolefinisehe und acetylenische Verbindungen gewonnen werden, und insbesondere aus der Wasserdampfkrackung, mit der ungesättigte Verbindungen wie Butadien, Isopren und Cyclopentadien in großen Mengen sowie acetylenische Verbindungen in kleinen Mengen hergestellt werden. Die letzteren sind für die ρetrochemischen Weiterverwendungen unerwünscht: Bei der Polymerisation z.B. müssen sie auf ein ifiveau von einigen -zig ppm zurückgeführt werden.
Die partiellen Wasserstoffdrücke liegen gewöhnlich zwischen 0,2 und 70 Bar, vorzugsweise zwischen 0,5 und 20 Bar, und müssen groß genug sein, um die zu hydrierenden Verbindungen in flüssiger Phase zu halten.
Man kann nach Belieben Lösungsmittel einsetzen. Die Lösungsmittel, die entweder als Verdünnungsmittel oder als stationäre Phase verwendet werden können, wenn man mit homogenen oder in der flüssigen Phase dispergierten Katalysatoren arbeitet, sind vorzugsweise die Kohlenwasserstoffe mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen wie z.B. Benzol, Toluol, Cetan oder Dekalin.
409838/1049
Man kann entweder eine Cc-itaktion allein hydrieren, vorausgesetzt daß sie Cyclopentadien enthält, oder eine C.-Eraktion, der Cyclopentadien zugesetzt worden ist; man kann aber auch gemäß der bevorzugten Ausführungsart der Erfindung eine C,-Fraktion, der eine Cyclopentadien enthaltende C^-iraktion zugesetzt worden ist, oder direkt eine aua der .Destillation eines .Pyrolyseabströmungsproduktes stammende C.+Cc-Irakt.ionbehandeln.
Die. Cyclopentadienmenge stellt gewöhnlich das 0,1- "bis 10-fache Gewicht des Butadien und/oder Isopren dar. Bei C.- und/oder Cj-iraktionen der Pyrolyse kann der Cyclopentadienanteil in der Charge zwischen 1 und 40 Gew.$ liegen; vorzugsweise liegt er oberhalb 5$.
Bei einem zu niedrigen Gehalt an Cyclopentadien wird nämlich der gewünschte selektivierende Effekt nicht erzielt, und ein zu hoher Gehalt ist aus wirtschaftlicher Sicht nicht interessant.
Wie bereits vorstehend erwähnt, muß die Umsetzungstemperatur gemäßigt sein. Oberhalb 500C und insbesondere oberhalb 800C neigt das Cyclopentadien nämlich zur Polymerisation und vermindert die Aktivität des Katalysators»
Die Katalysatoren, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, können in der flüssigen Phase löslich oder dispergiert sein oder mittels herkömmlicher Verfahren auf mineralische oder organische Träger aufgebracht werden.
Die verwendbaren Metalle sind die der Gruppen IV., V., VI., VII^ und VIII (Nichtedelmetalle) und vorzugsweise Eisen, Kobalt und/oder Molybdän.
Diese Metalle werden vorzugsweise als Carboxylate und insbesondere als solche verwendet, die 5 bis 20 Kohlenstoff atome pro Carb oxylatgruppe enthalt en.
409838/1049
Die bevorzugten Reduktionsmittel entsprechen der Formel Al R~, wobei jede Gruppe R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein kann.
Das Atonrverhältnis Al/Metall liegt vorzugsweise zwischen 1 und 20.
Bei den so erhaltenen Katalysatoren kann nicht genau angegeben werden, ob das katalytische Metall im Metallzustand oder als Salz oder teilweise reduzierte: Komplexverbindung vorliegt.
Bei Verwendung eines Katalysators auf einem Träger beträgt der Gehalt an aktivem Element, berechnet in Metall, z.B. Co, Pe oder Mo, 0,1 bis 10 Gew.^.
Die Katalysatoren können z.B. mittels der nachstehend aufgeführten verschiedenen Verfahren hergestellt werden:
1) Man kann einen in den Kohlenwasserstoffen löslichen oder fein dispergierten Katalysator durch Umsetzung eines Salzes eines Übergangsmetalls mit einem Metallhydrid oder einem metallorganischen Reduktionsmittel wie einer organischen Magnesiumverbindung, einer organischenLithiumverbindung, einer organischen Natriumverbindung oder einer organischem Aluminiumverbindung erhalten.
2) Die nach der Technik 1 erhaltenen Katalysatoren können auf organischen oder mineralischen Trägern wie Siliciumdioxid oder Aluminiumoxid aufgebracht werden.
3) Der Katalysator kann auch durch Imprägnieren eines Trägers mittels einer Lösung eines organischen Salzes eines Übergangsmetalls in einem Kohlenwasserstoff erhalten werden, mit nachfolgender Trocknung und Reduktion durch Wasserstoff oder durch metallorganische Reduktionsmittel oder Hydride.
409838/1049
4) Ein anderes Verfahren "besteht darin, einen Träger mittels einer wässrigen Lösung eines Salzes eines Übergangsmetalls zu imprägnieren, zu trocknen und/oder zu kalzinieren und entweder mit Wasserstoff oder mit einem metallorganischen Reduktionsmittel oder einem Hydrid zu reduzieren. ■·
Die vorstehend genannten Methoden werden informationshalber aufgeführt, auf die die Erfindung jedoch nicht beschränkt ist.
Die Verfahren zur Durchführung richten sich nach den verschiedenen Katalysatoren, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können:
1 ) J1Ur die löslichen Katalysatoren bevorzugt man ein schweres Lösungsmittel, wie eines der weiter oben genannten, als stationäre Phase, und zieht die Produkte in Dampfphase ab.
2) Pur die festen Katalysatoren bevorzugt man einen röhrenförmigen Reaktionsbehälter. Man erhält dann den Trägerkatalysator, indem man eine homogene Katalysatorlösung auf den zuvor in Stellung gebrachten Träger leitet. Die Reduktionen tdurch Wasserstoff, metallorganische Reduktionsmittel oder die Hydride erfolgen in der Einheit,
Das Molverhältnis des Wasserstoffs zu den vorhandenen Acetylenverbindungen kann zwischen 1 und 1 000 und vorzugsweise zwischen
2 und 50 liegen.
Die Durchflußgeschwindigkeiten richten sich nach den Leistungen, die man erzielen will.
Wie auch die Durchführungsart sein mag: Man erhält ein Abströmungsprodukt, das im allgemeinen weniger als 100 ppm Acetylene bei einem unerheblichen Verlust an Diolefinen enthält.
Die nachstehenden Beispiele, auf die die Erfindung nicht beschränkt ist, dienen der Erläuterung der Erfindung.
409838/1049
Beispiel 1
Dieses Beispiel wird vergleichshalber angeführt. In einen Reaktor von 100 cm leitet man 50 cm einer 10 V0I./& Isopren und 1 Vol.^ 2-Butin enthaltenden Benzollösung. Man hält die Temperatur auf 200C und führt 5 cm einer Lösung eines durch Umsetzung von 0,35 Millimol Eisenstearat und 1,4 Millimol Triäthylaluminium erhaltenen Katalysators in Benzol zu. Man erhöht den Wasserstoffdruck auf 2 Bar und rührt.
Nach 20 Minuten zieht man 1 cm !flüssigkeit ab und analysiert diese. Das 2-Butin ist zu 95% verschwunden, und das Verhältnis Methylbutene/Butene, das den Verbrauch an Isopren angibt, beträgt 2,05. Nach 30 Minuten ist das But in vollkommen aufgebraucht, und das Verhältnis Methylbutene/Butene beträgt 2,3.
Beispiel 2
■a 3
Man wie derholt Beispiel 1, indem man 5 cm Benzol durch 5 cm Cyclopentadien ersetzt. Die Analyse des AbStrömungsproduktes nach 5 Stunden Umsetzung zeigt, daß das But in verschwunden ist und das Verhältnis Methylbutene/Butene 0,18 beträgt. Das Cyclopentadien ist nicht aufgebraucht worden.
Beispiele 3 bis 8
Man wiederholt Beispiel 2, ändert jedoch die Art des Übergangsmetalls .
Beispiel Metall Dauer in Minuten Umwandler, des
2-Butin
3 Ni(D 4 95
4 Go(D 10 98
5 Pd(2) VJl 90
6 Mo(D 300 > 99
7 Mn(3) 200 25
8 Cr(D 300 31
Methylbutene/ Buxene
2,5
10
0,47
0,25
0,23
: Stearat, (2): Acetylacetonat, (3)ϊ Octanoat.
409838/1049
In den Beispielen 4, 6, 7 und 8 wird daa Cyclopentadien zu einem sehr geringen Anteil hydriert. In den Beispielen 3 und vor allem 5 wird das Cyclopentadien zu einem größeren Anteil hydriert.
Daa vorstehende Beispiel 5 zeigt,.daß die Selektivität mit Palladium sehr mäßig ist.
Beispiel 9
Man wiederholt Beispiel 2, jedoch mit einem Wasserstoffdrack von 10 Bar. !Fach 1 Stunde Umsetzung stoppt man ab und analysiert. Die Umwandlung des 2-Butin liegt oberhalb 99$, und das Verhältnis Methylbutene/Butene beträgt 0,23.
Beispiel 10
In einen röhrenförmigen Reaktor gibt man unter Argon 5 g Katalysator, den man dadurch erhalten hat, daß man 5 g Siliciumdioxid mit einer Benzollösung, die die Produkte der Umsetzung von 0,35 Millimol Eisenstearat und 1,4 Millimol Triäthylaluminium enthält, imprägniert und danach unter Vakuum trocknet. Auf diesen Katalysator leitet man 50 cnr/h einer Benzollösung, die 10 Vol.$ Isopren, 10 Vol.$ Cyclopentadien und 10 Vol.$ 2-Butin enthält, und einen Durchsatz von 1 l/h Wasserstoff unter einem Gesamtdruck von 10 Bar und bei einer Temperatur von 200C. Die Analyse des Abströmungsproduktes zeigt eine Umwandlung des 2-Butin von 95$ und ein Verhältnis Methylbutene/Butene von 0,2 an.
Beispiel 11
Man wiederholt Beispiel 10, jedoch mit 5 g Katalysator, der 2$ Eisen enthält und durch Imprägnieren von Siliciumdioxid mittels Eisennitrat in wässrigem Medium, Kalzinieren und Reduktion unter Wasserstoffstrom bei 4000C erhalten wurde. Die Analyse des Abströmungsproduktes zeigt, daß die Umwandlung des 2-Butin viel schwächer ist (= 70$), daß jedoch die Selektivität, ausgedrückt in Methylbutene/Butene, 0,2 beträgt.
Beispiel 12
In einen Reaktor von 100 cnr leitet man 50 cnr einer C^-Eraktion
409838/1049
aus der Wasserdaiiipfkrackung, die 25 Vol.$ Isopren, 30 Vol.$ Cyclopentadien und 0,5 ToI.$ Acetylene enthält; der Rest "besteht aus gesättigten, olefinischen Kohlenwasserstoffen und anderen Diole-
•7.
finen. Man setzt 5 cm einer Lösung aus dem Umsetzungsproduktv. „ ■von 1 Millimol Eisenstearat und 3,5 Millimol Triisobutylaluminium in Dekalin zu. Man stellt die Temperatur auf 20°C ein, und nach Druckerhöhung auf 10 Bar rührt man. Nach 2 Stunden hält man die Reaktion an und analysiert die flüssige Phase. Die Gesamtmenge der verbliebenen Acetylene liegt unterhalb 100 ppm. Das Cyclopentadien ist nicht umgewandelt worden, und das restliche Isopren stellt 24,5$ des Abströmungsproduktes dar.
Beispiel 13
Zum Vergleich hat man mit dem selben Katalysator und unter den gleichen Bedingungen eine Hydrierung einer C.-iraktion der Dampfkrackung vorgenommen, die Butan, Butene, 35$ (in YoI.) Butadien und 0,7$ verschiedener Acetylene enthält. Nach 0,1 Stunden Umsetzung ergibt die Analyse 200 ppm restlicher Acetylene und 30^.2 $ Butadien. Man stellt also fest, daß die Selektivität bei Abwesenheit von Cyclopentadien schlecht ist.
Beispiel 14
Man mischt die C.- und die C1--Fraktion so, daß man 15$ Cyclopentadien, 0,6$ Acetylene, 12,5$ Isopren und 17,5$ Butadien hat. Man arbeitet unter den Bedingungen von Beispiel 12 und erhält nach 1 Stunde Umsetzung die folgende Analyse:
Acetylene ....·........ O00 ppm
Cyclopentadien 15 $
Isopren 12,35$
Butadien 17,05 $
409838/1(H 9

Claims (14)

- 9 Patentansprüche
1) Verfahren zur Reinigung von aeetylenische "Verunreinigungen enthaltendem Butadien und/oder Isopren, wobei' man Wasserstoff mit einer das genannte Butadien und/oder Isopren enthaltenden flüssigen Phase in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, der mindestens ein Nichtedelmetall einer der Gruppen IV^ bis VII. oder VIII enthält, in Kontalrfc bringt, dadurch gekennzeichnet, daß die flüssige Phase auch Cyclopentadien enthält und daß man bei einer ^Temperatur unterhalb 80° C arbeitet.
2) Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Temperatur 10 bis 50°G . und der Wasserstoff druck 0,2 bis 70 Bar beträgt.
3) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Katalysator dadurch erhalten wird, daß man mindestens eine Verbindung eines Nichtedelmetalls einer der Gruppen IV^ bis VII» oder VIII mit einem Metallhydrid oder einer metallorganischen Verbindung J . umsetzt. ■
4) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der Katalysator Eisen enthält.
5) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis ?, wobei der Katalysator Molybdän enthält.
6) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis J, wobei der Katalysator Kobalt enthält.
7) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die flüssige Phase eine C^-Praktion der Pyrolyse ist.
8) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die flüssige
Phase ein Gemisch aus einer C.- und einer C,--Jtaktion der
4 D
Pyrolyse ist.
409838/KK9
- ίο -
9) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Cyclopentadienmenge in der flüssigen Phase das 0,1- "bis 10-fache Gewicht des Isopren oder Butadien darstellt.
10) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei die Cyclopentadienmenge in der flüssigen Phase zwischen 1 und 40 Gew.$ liegt.
11) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei die Cyclopentadienmenge in der flüssigen Phase zwischen 5 und 40 Gew.$> liegt.
12) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei der Katalysator in der flüssigen Phase löslich ist.
13) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei der Katalysator fest und in einem festen Bett angeordnet ist.
14) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis H2/Acetylene zwischen 1 und 1000 liegt.
\ ■
409838/1049
DE2412191A 1973-03-16 1974-03-14 Verfahren zur selektiven Reinigung von acetylenische Verunreinigungen enthaltendem Butadien und/oder Isopren Expired DE2412191C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7309656A FR2221425B1 (de) 1973-03-16 1973-03-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2412191A1 true DE2412191A1 (de) 1974-09-19
DE2412191C2 DE2412191C2 (de) 1983-03-10

Family

ID=9116477

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2412191A Expired DE2412191C2 (de) 1973-03-16 1974-03-14 Verfahren zur selektiven Reinigung von acetylenische Verunreinigungen enthaltendem Butadien und/oder Isopren

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3922318A (de)
JP (1) JPS5715732B2 (de)
BE (1) BE811864A (de)
DE (1) DE2412191C2 (de)
ES (1) ES424370A1 (de)
FR (1) FR2221425B1 (de)
GB (1) GB1411726A (de)
IT (1) IT1006360B (de)
NL (1) NL7403545A (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6576588B2 (en) 2000-04-07 2003-06-10 Catalytic Distillation Technologies Process for selective hydrogenation of alkynes and catalyst therefor
US7208646B2 (en) 2004-05-14 2007-04-24 Catalytic Distillation Technologies Selective hydrogenation of butadiene
US7288686B2 (en) 2001-10-15 2007-10-30 Catalytic Distillation Technologies Hydrogenation catalyst and hydrogenation process

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4053533A (en) * 1975-10-15 1977-10-11 Phillips Petroleum Company Oxidation of acetylenic impurities with copper manganite catalyst
JPS5773032A (en) * 1980-10-24 1982-05-07 Teijin Chem Ltd Flame-retardant polypropylene composition
DE3417814A1 (de) * 1984-05-14 1985-11-14 Dr.Ing.H.C. F. Porsche Ag, 7000 Stuttgart Betaetigungsvorrichtung, insbesondere kupplungsbetaetigungsvorrichtung fuer kraftfahrzeuge
JPS61231815A (ja) * 1985-04-05 1986-10-16 カルプ工業株式会社 導電線収納管
CN108250023A (zh) * 2016-12-29 2018-07-06 中国石油天然气股份有限公司 一种前脱乙烷前加氢工艺中加氢除炔的方法
US11168042B2 (en) 2017-05-10 2021-11-09 Sabic Global Technologies B.V. Systems and methods for isoprene purification

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR85950A (de) * 1963-07-10 1900-01-01
DE1667210B2 (de) * 1966-12-20 1976-05-06 Nippon Oil Co., Ltd., Tokio Verfahren zur herstellung eines fuer eine selektive hydrierung von acetylenkohlenwasserstoffen geeigneten kupfer-nickel-katalysators
BE759856A (fr) * 1969-12-12 1971-06-04 Inst Francais Du Petrole Procede perfectionne d'hydrogenation selective d' hydrocarburesinsatures
BE765033R (fr) * 1970-04-06 1971-09-30 Inst Francais Du Petrole Nouveau procede d'hydrogenation et catalyseurs d'hydrogenation correspondants
US3819739A (en) * 1972-11-16 1974-06-25 Phillips Petroleum Co Alkyne removal from hydrocarbon streams

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6576588B2 (en) 2000-04-07 2003-06-10 Catalytic Distillation Technologies Process for selective hydrogenation of alkynes and catalyst therefor
US6717022B2 (en) 2000-04-07 2004-04-06 Catalytic Distillation Technologies Process for selective hydrogenation of alkynes and catalyst therefor
US7288686B2 (en) 2001-10-15 2007-10-30 Catalytic Distillation Technologies Hydrogenation catalyst and hydrogenation process
US7208646B2 (en) 2004-05-14 2007-04-24 Catalytic Distillation Technologies Selective hydrogenation of butadiene

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5715732B2 (de) 1982-04-01
BE811864A (fr) 1974-09-05
ES424370A1 (es) 1976-06-01
GB1411726A (en) 1975-10-29
NL7403545A (de) 1974-09-18
FR2221425B1 (de) 1976-05-21
JPS5035103A (de) 1975-04-03
IT1006360B (it) 1976-09-30
DE2412191C2 (de) 1983-03-10
FR2221425A1 (de) 1974-10-11
US3922318A (en) 1975-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0992284B1 (de) Katalysator und Verfahren zur Selektivhydrierung ungesättigter Verbindungen in Kohlenwasserstoffströmen
DE2836645C2 (de)
DE60003143T2 (de) Herstellung von sehr reinem Isobuten und von Propen aus Kohlenwasserstoffschnitten mit vier Kohlenstoffatomen
DE1801932C3 (de) Umwandlungskatalysator, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
DE2421934A1 (de) Verfahren zur hydrierung von ungesaettigten verbindungen
WO2009050194A1 (de) Verfahren zur isomerisierung von olefinen
DE3338269A1 (de) Verfahren zur gewinnung von isopren aus einem c(pfeil abwaerts)5(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffgemisch
DE102004049940A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines C4-Olefin-Gemisches durch Selektivhydrierung und Metatheseverfahren zur Verwendung dieses Stroms
DE2412191A1 (de) Verfahren zur reinigung des butadien und des isopren durch selektive hydrierung der darin enthaltenen acetylenischen verunreinigungen
EP0124744B1 (de) Hydrierkatalysator, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE2112650A1 (de) Verfahren zum selektiven Hydrieren von Kohlenwasserstoffen
DE2324441A1 (de) Verfahren zur synthese von hydrierungskatalysatoren
DE2758318A1 (de) Verfahren zur selektiven hydrierung von ungesaettigten kohlenwasserstoffen
DE2431510C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Cykloolefinen
DE19546514A1 (de) Katalysator und Verfahren zum Herstellen eines Katalysators
DE102009027770B4 (de) Verfahren zur Hydrierung von Butadiin
DE2728218A1 (de) Verfahren zur isomerisation von 1-buten in 2-buten
DE2315002C2 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Hydrierung von Cyclopentadien zu Cyclopenten
DE1595154C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polybutadien mit einer Eigenviskosität von mindestens 23 und von reinen Butan- Buten-Gemischen aus einer C4 -Kohlenwasserstoff-Fraktion
DE1807827C3 (de) Verfahren zur Hydrierung von Cycloolefin-Kohlenwasserstoffen mittels Kohlenmonoxid und Phosphine als Liganden enthaltender Kobalt-Komplexe als Katalysatoren
DE3744086C2 (de) Verfahren zur selektiven Hydrierung von Alkinen
DE2327230A1 (de) Neues verfahren zur selektiven hydrierung sowie dabei verwendeter katalysator
DE1248649B (de) Verfahren zur Herstellung von Cycloocten und Cyclododecen
DE60034295T2 (de) Oxidative Dehydrierung von Paraffinen
DE1299605B (de) Verfahren zur Herstellung eines Cr/Ni-Traegerkatalysators fuer selektive Hydrierung von Diolefinen und Acetylenkohlenwasserstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee