DE809809C - Verfahren zur katalytischen teilweisen Oxydation von Olefinen mit mindestens drei Kohlenstoffatomen zu ungesaettigten Carbonylverbindungen - Google Patents

Verfahren zur katalytischen teilweisen Oxydation von Olefinen mit mindestens drei Kohlenstoffatomen zu ungesaettigten Carbonylverbindungen

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DE809809C
DE809809C DEN376A DEN0000376A DE809809C DE 809809 C DE809809 C DE 809809C DE N376 A DEN376 A DE N376A DE N0000376 A DEN0000376 A DE N0000376A DE 809809 C DE809809 C DE 809809C
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    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/90Regeneration or reactivation
    • B01J23/94Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the iron group metals or copper

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Description

  • Verfahren zur katalytisdien teilweisen Oxydation von Olefinen mit mindestens drei Kohlenstoffatomen zu ungesättigten Carbonylverbindungen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung ungesättigter Aldehyde oder Ketone durch teilweise Oxydation von Olefinen mit mindestcns drei Kohlenstoffatomen in der Gasphase in Anwesenheit eines festen, im wesentlichen aus Cuprooxyd bestehenden Katalysators unter Aufrechterhaltung und bzw. oder Wiederherstellung einer hohen Aktivität des Katalysators während der Durchführung des Verfahrens. Die Erfindung ist gekennzeichnet durch eine Methode zur Reaktivierung eines solchen Katalysators, der in seiner Aktivität beeinträchtigt ist infolge der Verwendung unter solchen Bedingungen im Oxydationsprozeß, daß ein Verlust an Katalysatoraktivität herbeigefiihrt wird.
  • Die Erfindung ist beschränkt auf das Verfahren, bei welchem ein gasförmiges Gemisch, welches ein Olefin mit mindestens drei Kohlenstoffatomen sowie Sauerstoff oder ein sauerstoffhaltiges Gas, z. B.
  • Luft oder mit Sauerstoff angereicherte Luft, enthält, in Berührung gebracht wird mit einem festen Katalysator, der im wesentlichen aus Cuprooxyd besteht, und zwar unter Bedingungen, welche die Oxydation des Olefins zu einem ungesättigten Aldehyd oder Keton begünstigen. Das Verfahren wird gewöhnlich ausgeführt mit einem in Form eines festen Bettes vorliegenden Katalysator; d. h., der Katalysator ist in einem geeigneten Reaktionsgefäß oder in Reaktionsgefäßen angeordnet, und ein kontinuierlicher Strom des gasförmigen Gemisches wird mit dem Katalysatorbett in Berührung gebracht, wobei dann der gasförmige Abfluß aus dem Reaktionsgefäß das gewünschte Produkt enthält.
  • Der Katalysator kann auch in beweglicher oder aufgewirbelter Form (Schwebezustand) im Reaktionsgefäß vorliegen, wobei ein Teil des Katalysators mit dem Abfluß aus dem Reaktionsgefäß weggeführt und später wieder zurückgeleitet wird.
  • Oder der Katalysator kann in der Form eines bejeglichen, pseudoflüssigen oder aufgewirbelten Bettes aus fein verteilten, festen Katalysatorteilchenvorliegen, welches dauernd in einer Reaktionszone gehalten wird. An Stelle von fein verteiltem Katalysator, der zum Teil durch den gasförmigen Abfluß aus der Reaktionszone weggefuhrt wird, können auch bewegliche Katalysatorbetten verwendet werden, von welchen bzw. zu welchen Katalysator kontinuierlich abgezogen bzw. zugesetzt wird; z. B. unter Verwendung mechanischer Mittel. Obwohl der Grundgedanke der Erfindung in allen Fällen anwendbar ist, bietet die Erfindung besonderes Interesse und besondere Vorteile bei Anwendung in solchen Verfahren, bei welchen das Reaktionsgemisch mit einem festen Katalysatorbett in Berührung gebracht wird. Die Erfindung wird daher nachstehend mit besonderer Bezugnahme auf diese Ausführungsform beschrieben.
  • Bei der katalytischen Oxydation von Olefinen mit mindestens drei Kohlenstoffatomen in der Gasphase über einem Katalysator, der im wesentlichen aus Cuprooxyd besteht, zwecks Herstellung eines ungesättigten Aldehyds oder Ketons ist festgestellt worden, daß die Lebensdauer des Katalysators eine Funktion der Sauerstoffkonzentration im Verhältnis zu dem im Reaktionsgemisch, welches mit dem Katalysator in Berührung gebracht wird, enthaltenen Olefin ist und daß weiterhin die Aktivität des Katalysators eine Funktion des Partialdruckes des Sauerstoffes in dem zugeführten Gas ist. Wenn man die Menge des Sauerstoffs relativ zu der Olefinmenge erhöht, während die sonstigen Bedingungen unverändert bleiben, oder wenn man den Gesamtdruck auf das Gasgemisch erhöht, wodurch der Partialdruck (in absoluten Einheiten) des Sauerstoffs in dem auf den Katalysator geleiteten Gasgemisch erhöht wird, so ergibt sich eine verringerte Lebensdauer des Katalysators bzw. umgekehrt eine erhöhte Geschwindigkeit in der Entaktivierung des Katalysators. Es kann jedoch erwünscht sein, z. B. aus Gründen, die durch die Fabrikanlage oder wirtschaftliche Überlegungen bedingt sind, unter solchen Bedingungen eines hohen Sauerstoff - Olefin - Verhältnisses oder eines hohen Partialdruckes des Sauerstoffs in dem zum Reaktionsgefäß geführten Gemisch zu arbeiten, daß ein übermäßig rascher Abfall in der Katalysatorwirksamkeit hervorgerufen wird. Praktische Maßnahmen zur Beseitigung der Entaktivierung des Cuprooxydkatalysators, welche aus den vorerwähnten oder anderen Gründen eintritt, sind daher sehr erwünscht; solche Maßnahmen bilden den hauptsächlichsten Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Als spezielles Beispiel für die Wirkung des erhöhten Verhältnisses Sauerstoff: Olefin und bzw. oder des erhöhten Partialdruckes von Sauerstoff in dem zum Reaktionsgefäß geführten Gemisch auf die Aktivität des Cuprooxydkatalysators werden die folgenden erläuternden Versuche beschrieben: a) Bei einer Katalysatortemperatur von etwa 3750 und einem Druck von etwa 2,1 kg/cm2 (Manometer) wurde ein gasförmiges Gemisch aus 20 Volumprozent Propylen, 20 Volumprozent Luft, (tatsachliches Molverhältnis 02:Propylen 0,24 bis o,23) und der restlichen Menge aus inertem Gas (Dampf) mit einer Geschwindigkeit entsprechend einer scheinbaren Kontaktzeit von etwa I,0 Sekunde durch ein Reaktionsrohr geleitet, in welchem ein Katalysator angeordnet war, der aus Cuprooxyd bestand, welches auf poröse Körper aus Siliciumkarbid niedergeschlagen war und etwa 2,I Gewichtsprozent Cuprooxyd enthielt. Der Abfluß aus dem Reaktionsrohr wurde durch einen wassergekühlten Kondensator geleitet, wo das Reaktionsprodukt (Acrolein) kondensiert und zusammen mit Spuren von Nebenprodukten der Oxydation abgetrennt wurde.
  • Die Aktivität des Katalysators wurde von Zeit zu Zeit festgestellt nach der Ausbeute an Acrolein, berechnet auf die Menge des verbrauchten Propylens, und nach dem Verbrauch an zugeführtem Sauerstoff. Beide Werte wurden bestimmt durch Analysen von Proben des Abflusses aus dem Reaktionsgefäß, welche während des Betriebes von Zeit zu Zeit entnommen wurden. Bei diesem Versuch wurden etwa 700/0 der Sauerstoffzufuhr verbraucht und etwa 70 O/o des verbrauchten Propylens in Acrolein umgewandelt. Beide Werte blieben innerhalb der Fehlergrenzen während eines I83stündigen Betriebes konstant, woraus sich ergibt, daß unter den Bedingungen dieses Versuches nur ein zu vernachlässigender oder kein Verlust an Aktivität des Katalysators eintrat. b) Wenn die Sauerstoffmenge im Verhältnis zu Propylen erhöht wurde, fiel die Aktivität des Katalysators während eines entsprechenden Versuches wesentlich ab. Bei Verwendung des gleichen Katalysators unter gleichen Reaktionsbedingungen wie im vorhergehenden Beispiel, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung des Zufuhrgemisches geändert wurde in 10 Volumprozent Propylen, 5 Volumprozent Sauerstoff (tatsächliches Molverhältnis 02:Propylen 0,45 bis 0,42), Rest inertes Gas (Dampf), verringerte sich die Aktivität des Katalysators, bestimmt nach der Menge des am Anfang und am Ende einer Durchströmungszeit von 12,5 Stunden verbrauchten Sauerstoffes, etwa um die Hälfte. c) Die Wirkung einer Erhöhung des Partialdruckes des Sauerstoffes im Reaktionsgemisch war ähnlich der bei Versuch b) beobachteten Wirkung.
  • Wenn der Versuch a) wiederholt wurde unter den gleichen Reaktionsbedingungen und mit gleicher Zusammensetzung des zugeführten Gases (tatsächliches Molverhältnis O2 : Propylen 0,24 bis o,23), mit der Ausnahme jedoch, daß bei einem Druck von 3,2 kg/cm2 (Manometer) gearbeitet wurde, verringerte sich die Aktivität des Katalysators, ge- messen nach dem Sauerstoffverbrauch am Anfang und am Ende des Versuches, während der Durchströmungszeit von 64 Stunden um etwa 27 O/o.
  • Eine mögliche Erklärung der beobachteten Ergebisse könnte natürlich darin liegen, daß der Sauerstoff, wenn er in größeren relativen Mengen oder absoluten Mengen in den zwei letzten Versuchen verwendet wird, das Cuprooxyd zu Cuprioxyd oxydiert. Cuprioxyd ist als Katalysator für die Oxydation von Propylen zu Acrolein unwirksam. Daß ein solcher Erklärungsversuch aber unzutreffend ist, wird durch die Tatsache erwiesen, daß bei jedem der heschriebenen Versuche die Ausheute an Acrolein, berechnet auf verbrauchtes Propylen, innerhalb der Fehlergrenzen konstant blieb, und durch die bekannte Tatsache, daß Cuprioxyd ein Katalysator für die Oxydation ungesättigter Kohlenwasserstoffe zu verschiedenen anderen Oxydationsprodukten als ungesättigte Aldehyde und ungesättigte Ketone darstellt. Mit anderen Worten, da Cuprioxyd ein hekannter Katalysator für die Oxydation von Olefinen ist, wenn dabei auch andere Produkte als bei Verwendung von Cuprooxyd als Katalysator erhalten werden, kann der Abfall in der Katalysatorwirksamkeit nicht der Umwandlung des Katalysators in Cuprioxyd zugeschrieben werden, weil während des Experiments das Verhältnis von Acrolein zu allen anderen Produkten im wesentlichen konstant blieb. Diese wie auch zahlreiche andere ähnliche Versuche legten die Auffassung nahe, daß die Anwesenheit eines Sauerstoffüherschusses in dem Oxydationsprozeß, mit welchem sich die Erfindung befaßt, für den Cuprooxydkatalysator schädlich ist, und wiesen darauf hin, daß für optimale Arbeitsbedingungen die Anwesenheit überschüssiger Mengen von Sauerstoff (relativ oder absolut) in Berührung mit dem Katalysator vermieden werden muß.
  • Die vorliegende Erfindung beruht auf der unerwarteten Feststellung, daß Cuprooxydkatalysatoren, welche im Verlaufe einer katalytischen Partialoxvdation von Olefinen mit mindestens drei Kohlenstoffatomen in der Gasphase zwecks Erzeugung ungesättigter Aldehyde oder Ketone teilweise oder vollständig entaktiviert worden sind, reaktiviert oder im wesentlichen wieder auf ihren ursprünglichen Aktivitätsgrad gebracht bzw. auf einem hohen Gesamtaktivitätsgrad gehalten werden können, indem man Periodisch und während kurzer Zeiträume den Zustrom des gasförmigen Olefins zum Katalysator wesentlich verringert oder unterbricht, wobei während dieser Zeiträume des unterbrochenen oder verringerten Olefinzustromes der Katalysator der Einwirkung eines Stromes aus einem sauerstoffhaltigen Gas oder aus reinem Sauerstoff unterworfen wird, worauf dann jeweils der Zustrom von Olefin zum Katalysator wieder einsetzt. Nach der reaktivierenden Behandlung besitzt der Katalysator im allgemeinen eine Aktivität, welche mindestens der ursprünglichen Aktivität gleichkommt oder manchmal sogar größer ist als diese.
  • Die vorliegende Erfindung hat nichts zu tun mit jener Art von Katalysatorbehandlung, die als Katalysatorregeneration bekannt ist und darin besteht, daß z. B. durch Ausbrennen oder Waschen oder durch Zersetzen mit Dampf kohlenstoffhaltige, teerige oder ähnliche Stoffe entfernt werden, die sich auf der Oberfläche oder in den Poren eines Katalysators abgesetzt haben. Eine solche Behandlung ist wohl bekannt, insbesondere in der Technik der katalytischen Krackung, der Polymerisation usw. von Kohlenwasserstoffen oder Kohlenwasserstoffgemischen. Die Bildung von Niederschlägen in oder auf dem Cuprooxydikatalysator bei Verfahren der hier in Betracht kommenden Art stellt kein ernstliches Problem dar, da solche Niederschläge nur in zu vernachlässigendem Ausmaße vorkommen.
  • Beispielsweise wurde bei den oben beschriebenen Versuchen und bei zahlreichen ähnlichen Versuchen keine wesentliche Änderung im Aussehen des Katalysators bemerkt, woraus sich die Abwesenheit teeriger, kohlenstoffhaltiger oder ähnlicher Niederschläge auf der Oberfläche oder in den Poren des Katalysators ergab. Die vorliegende Erfindung befaßt sich mit einer Behandlung, die dazu bestimmt ist, eine Herabsetzung der Katalysatorwirksamkeit zu beseitigen oder zu verhindern, welche aus weniger leicht faßbaren Ursachen als einer mechanischen Beeinträchtigung des Katalysators durch Niederschläge auf oder in diesen herbeigeführt wird. Bei dem Verfahren, auf welches sich die Erfindung bezieht, kann während längeren Arbeitsperioden ein allmählicher und fortschreitender Abfall in der Aktivität des Cuprooxydkatalysators hinsichtlich Förderung der gewünschten Reaktion festgestellt werden. Dieser Abfall kann qualitativ sein; d. h. die Selektivität des Katalysators kann verringert werden, mit dem Ergebnis, daß die Menge des in das gewünschte Produkt umgewandelten Olefins geringer wird und der verhältnismäßige Anteil an unerwünschten Nebenprodukten wächst; oder der Abfall kann quantitativ sein, in dem Sinne, daß der Katalysator lediglich weniger aktiv wird hinsichtlich der Begünstigung der Oxydationsreaktionen, wobei sich die Selektivität ändern kann oder nicht, so daß die Menge des oxydierten Olefins aus der Zufuhr abnimmt. Diese Abnahme in der Aktivität ist im allgemeinen nur von geringer oder überhaupt keiner Änderung in dem Aussehen des Katalysators begleitet.
  • Die Oxydation der Olefine mit mindestens drei Kohlenstoffatomen in Anwesenheit des Cuprooxydkatalysators zwecks Gewinnung der gewünschten ungesättigten Aldehyde oder Ketone wird durchgeführt bei Temperaturen, die im allgemeinen zwischen etwa I50 und etwa 6500 liegen. In manchen Fällen können höhere Temperaturen verwendet werden, soweit keine übermäßige Zersetzung des Olefins und bzw. oder des gewünschten Reaktionsproduktes eintritt, während in anderen Fällen Temperaturen unter 6000, z. B. 4500, als Maximum eingehalten werden müssen. Temperaturen von etwa 3000 bis etwa 5000. sind allgemein brauchbar. Das mit dem Katalysator in Berührung gebrachte gasförmige Gemisch kann unter Atmo- sphärendruck oder unter höherem oder niedrigerem Druck stehen. Es können überatmosphärische Drücke bis zu mehreren Atmosphären verwendet werden. Gewöhnlich werden jedoch übermäßig hohe Drücke, z. B. über etwa 20 Atmosphären, vermieden, weil es erwünscht ist, dasOlefin im Dampfzustand zu halten. Drücke von 4 bis 15 Atmosphären sind besonders erwünscht, und das Verfahren gemäß der Erfindung ist besonders vorteilhaft, wenn es bei solchen mäßig erhöhten Drücken durchgeführt wird.
  • Die reaktivierende Behandlung gemäß der Erfindung, bei welcher der Katalysator also einem Strom eines sauerstoffhaltigen Gases oder von Sauerstoff unterworfen wird, wird vorzugsweise durchgeführt in Abwesenheit des der Oxydation unterworfenen Olefins und bei Temperaturen und Drücken, die vorzugsweise innerhalb des Temperatur- und Druckgebietes liegen, welches bei dem Verfahren eingehalten wird. Diese reaktivierende Behandlung kann sehr einfach durchgeführt werden und darin liegt einer ihrer Vorteile. Beispielsweise kann die Zufuhr des Olefins, welches in Mischung mit Sauerstoff, Luft oder an Sauerstoff angereicherter Luft und im allgemeinen unter Einschluß eines inerten Gases, wie Dampf, Stickstoff, Kohlendioxyd oder Methan, dem Katalysator zugeleitet wird, einfach während einer kurzen Zeitspanne abgestellt werden, während der Strom der restlichen Komponenten des Gasstromes unverändert gelassen wird oder höchstens geringfügig geändert wird, um den Ausfall des Olefins auszugleichen. Eine Änderung in der Temperatur des Katalysatorbettes oder eine Änderung in Temperatur und bzw. oder Druck des Gasstromes ist nicht erforderlich, aber nicht ausgeschlossen. Nach einer kurzen Zeit, während welcher der Strom aus Sauerstoff oder Luft oder aus Sauerstoff oder Luft in Verdünnung mit inertem Gas über den Katalysator geleitet wird, wird der Zustrom des zu oxydierenden Olefins wiederhergestellt und der Oxydationsprozeß fortgesetzt. In manchen Fällen kann es zweckmäßiger sein, den ganzen Zustrom zum Katalysator abzuleiten, z. B. in ein zweites Reaktionsgefäß, das parallel zu dem den reaktivierenden Katalysator enthaltenden Reaktionsgefäß geschaltet ist, und den abgeleiteten Strom zu ersetzen durch einen Strom von Sauerstoff oder eines sauerstoffhaltigen Gasgemisches, z. B. Luft, mit Sauerstoff angereicherte Luft oder Gemische von Sauerstoff bzw. Luft mit einem oder mehreren inerten Gasen. Nach der kurzen reaktivierenden Behandlung kann der Strom des reaktivierenden Gases abgestellt und das Reaktionsgemisch wieder dem reaktivierten Katalysator zugeleitet werden, worauf der Oxydationsprozeß wie vor der reaktivierenden Behandlung, aber mit wesentlich verbesserter Katalysatoraktivität fortgesetzt wird. Es war tatsächlich überraschend und konnte nicht vorausgesehen werden, daß, während doch eine Erhöhung der Sauerstoffmenge relativ zum Olefin oder eine Erhöhung des Partialdruckes des Sauerstoffs im Reaktionsgemisch die Entaktivierung des Cuprooxydkatalysators erhöht oder verursacht, ein Ausspülen des Katalysators mit Sauerstoffgas allein oder mit Gemischen aus Sauerstoff und inerten Gasen' die Aktivität des im Laufe der Partialoxydation von Olefin nach dem vorliegenden Verfahren entaktivierten Katalysators wiederherstellen oder sogar erhöhen würde.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung bietet verschiedene Vorteile. Wenn der Oxydationsprozeß mit einer geringeren Olefinmenge in der Zufuhr zum Reaktionsgefäß durchgeführt wird, als der, die unter den Arbeitsbedingungen hinsichtlich Temperatur, Druck und Sauerstoffkonzentration in der Zufuhr zum Katalysator zu einem explosiven Gemisch führen würde, so führt das Abstellen der Olefinzufuhr zu noch niedrigeren Olefinkonzentrationen als vorher. Mit anderen Worten, in diesem Fall verläuft die Anderung in der Zusammensetzung des dem Reaktionsgefäß zugeführten Gemisches in einer Richtung, die der möglichen Bildung explosiver Gemische in der Apparatur entgegengesetzt ist, wodurch die aus der Anwesenheit explosiver Gasgemische sich ergebenden Gefahren verringert werden. Dies ist insbesondere beim großtechnischen Arbeiten ein wesentlicher Vorteil. Das Verfahren gemäß der Erfindung, welches auch hinsichtlich der Kosten vorteilhaft ist, kann verwendet werden zur Reaktivierung unwirksam gewordener Cuprooxydkatalysatoren, die durch andere zur Verfügung stehende Methoden, mit Ausnahme des möglichen Auflösens und Wiederniederschlagens des Cuprooxyds auf dem Trägermaterial, nicht in ihrer vollen Aktivität wiederhergestellt werden können.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung kann höchst zweckmäßig ausgeführt werden, indem man periodisch für kurze Zeit den Olefinzustrom zum Katalysator abstellt und während eines kurzen Zeitraumes nur den Rest des Reaktionsgemisches, welcher den Sauerstoff enthält, über den Katalysator führt, worauf man dann den Zustrom des vollständigen Reaktionsgemisches zum Katalysator wiederherstellt. So kann eine hohe Katalysatorwirksamkeit bei einer im wesentlichen konstanten Gesamtwirksamkeit aufrechterhalten werden" indem man einfach periodisch den Zustrom von Olefin zum Katalysator unterbricht, während gleichzeitig die sonstigen Arbeitsbedingungen, wie Druck und Temperatur, praktisch unverändert bleiben. Dies gibt dem Verfahren besonderen Wert, wenn die Oxydation in Apparaturen von größerem Ausmaß durchgeführt wird, und wenn also die Notwendigkeit einer Änderung des herrschenden Druckes unerwünscht ist. Wenn die Anderung in der Strömungsgeschwindigkeit oder im Druck, welche durch Unterbrechung des Olefin zuflusses zum Katalysator bedingt wird, nicht unerwünscht ist, ist es nicht erforderlich, die Strömungsgeschwindigkeiten der übrigen Komponenten des dem Reaktionsgefäß zugeführten Gemisches anzugleichen. In anderen Fällen kann die Strömungsgeschwindigkeit der übrigen Komponenten geändert werden, um die Strömungsverhältnisse und bzw. oder denDruck auf die gewünschten Werte einzustellen bzw. auf einer bestimmten Höhe zu halten und um, falls dies notwendig ist, zu verhindern, daß die Zusammensetzung des Gasgemisches in ein Gebiet kommt oder ein Gebiet durchläuft, in welchem explosive Mischungen vorliegen.
  • Die Häufigkeit der reaktivierenden Behandlung und die Dauer der einzelnen Behandlungen hängen zum Teil von dem Ausmaß der Entaktivierung des Katalysators und auch von den besonderen während der Reaktivierung herrschenden Bedingungen ab. Gewöhnlich genügt eine Unterbrechung des Olefinzuflusses während eines Zeitraumes von nicht über I Stunde, während in vielen Fällen schon Perioden, von nur 2 bis 3 Minuten bis zu 1/2 Stunde ausreichen. Die Häufigkeit der reaktivierenden Behandlung ist im allgemeinen abhängig von der Geschwindigkeit der Entaktivierung des Katalysators und kann bestimmt werden nach dem Grad der Katalysatoraktivität und seinen Veränderungen während der Oxydation des Olefins. Wenn das Arbeiten mit Hilfe automatischer Einrichtungen erwünscht ist, welche periodisch und automatisch den Olefinzufluß zum Katalysator abstellen, kann die Häufigkeit und die Dauer der Reaktivierung durch Vorversuche bestimmt werden, worauf dann die Zeitmesser entsprechend eingestellt werden. In manchen Fällen kann es erwünscht sein, den Katalysator schon nach je einer Stunde oder zwei Stunden zu reaktivieren, während in anderen Fällen eine Reaktivierung nur nach sehr langen Zeiträumen erforderlich sein kann, z. B. nach je 100 oder mehr Stunden des fortlaufenden Betriebes. Bei sonst gleichen Bedingungen ist die Dauer der im allgemeinen notwendigen Unterbrechung des Olefinzuflusses um so kürzer, je kürzer die Zwischenräume zwischen den reaktivierenden Behandlungen sind. Im allgemeinen rechnet man nicht mehr als etwa IoO/o und oft nicht mehr als etwa 50/0 der Gesamtzeit für die Unterbrechungsperioden des Olefinzuflusses. Das Verfahren gemäß der Erfindung ist daher besonders vorteilhaft, wenn die Reaktionsgefäße ein festes Katalysatorbett enthalten, da es einfach ist, einen Sammel- oder Überschußkessel vorzusehen, um rohes Reaktionsprodukt, z. B. nach Kondensieren aus dem Abfluß des Reaktionsgefäßes, zu speichern, um eine konstante Zufuhr zu späteren Arbeitsstufen, z. B. für die Reinigungsstufe des Reaktionsproduktes, zu ermöglichen. Es werden also tatsächlich kontinuierliche Arbeitsweisen ermöglicht, obwohl nur ein einziges Reaktionsgefäß verwendet wird und der Zufluß des Olefins zum Reaktionsgefäß diskontinuierlich erfolgt.
  • Der Sauerstoffgehalt des während der Reaktivierungsbehandlung über den Katalysator geführten Gases ist nicht entscheidend ein Überschuß von etwa 3 Volumprozent ist aber erwünscht. Man kann Luft, mit Sauerstoff angereicherte Luft oder sogar reinen Sauerstoff verwenden. Vor, nach oder sowohl vor als auch nach der reaktivierenden Behandlung kann der Katalysator oder das Reaktionssystem gewünschtenfalls mit einem inerten Gas, wie Dampf, Stickstoff oder Kohlendioxyd ausgespült oder ausgeblasen werden, um Reste des zuletzt durchgeleiteten Gases zu entfernen. Wenn ein Gasgemisch mit hohem Sauerstoffgehalt, z. B. über etwa 50 Volumprozent, zur Reaktivierung des Katalysators verwendet wird, kann es erwünscht sein, den Katalysator vor dem Durchleiten des das Olefin enthaltenden Gasgemisches einer kurzen reduzierenden Behandlung zu unterwerfen, um die Umwandlung von kleinen Mengen Cuprioxyd, das während der Sauerstoffeinwirkung gebildet worden sein kann, in Cuprooxyd sicherzustellen. Dies kann dadurch bewirkt werden, daß man das reine Olefin kurze Zeit bei der verwendeten höheren Temperatur über den Katalysator leitet, oder durch kurze Behandlung mit Wasserstoff. Weil das Erfordernis einer solchen Reduktion dadurch im allgemeinen vermieden wird, verwendet man vorzugsweise zur reaktivierenden Behandlung sauerstoffhaltige Gasgemische, welche nicht mehr als etwa 35 Volumprozent Sauerstoff enthalten, wie Luft, mit Sauerstoff angereicherte Luft oder Sauerstoff bzw. Luft in Mischung mit einem oder mehreren inerten Gasen, wie Dampf, Stickstoff, Methan oder Heizungsabgase.
  • Wenn das Oxydationsverfahren mit solchen Zusammensetzungen des dem Reaktionsgefäß zugeführten Gemisches (Olefin, Sauerstoff, inertes Gas) durchgeführt wird, daß der Sauerstoffgehalt desselben unterhalb eines bei den Arbeitsbedingungen hinsichtlich Druck, Temperatur und Olefinkonzentration im Zufuhrgemisch explosiven Gemisches liegt, könnte eine ausreichende Erhöhung der Sauerstoffkonzentration oder der Ersatz des zugeführten Reaktionsgemisches durch einen Gasstrom mit höherem Sauerstoffgehalt, z. B. Luft oder Gemische von Sauerstoff mit inertem Gas, ohne geeignete Vorsichtsmaßnahmen, z. B. ein zwischengeschaltetes Ausspülen mit einem inerten Gas, dazu führen, daß die Zusammensetzung des Gasstromes im Reaktionssystem in das Gebiet explosiver Mischungen kommt oder ein solches durchläuft. Es ist gefunden worden, daß die Wahrscheinlichkeit einer solchen Bildung explosiver Gasgemische stark verringert werden kann, wenn man für die reaktivierende Behandlung gemäß vorliegender Erfindung Gemische von Sauerstoff mit einem oder mehreren inerten Gasen verwendet, welche Sauerstoffkonzentrationen unterhalb eines bestimmten kritischen Wertes aufweisen. Wenn man auch den Oxydationsprozeß mit Reaktionsgemischen durchführt, welche Sauerstoffkonzentrationen unterhalb des gleichen kritischen Wertes aufweisen, kann die Wahrscheinlichkeit der Bildung explosiver Gemische im Reaktionssystem während der Reaktivierung des Katalysators oder im Zusammenhang mit dieser sicher ausgeschaltet werden, ohne daß weitere Vorsichtsmaßnahmen erforderlich sind, um ein Vermischen des olefinhaltigen Reaktionsgemisches und des sauerstoffhaltigen, für die Reaktivierungsbehandlung verwendeten Gasstromes zu vermeiden.
  • Der Sauerstoffgehalt bei der vorgenannten, be- stimmten kritischen Grenze ist in gewissem Maße abhängig von der Art des der Oxydation unterworfenen Olefins und in geringerem Ausmaß von dem Druck. Er kann allgemein definiert werden als der maximale Sauerstoffgehalt, bei welchem Gemische aus dem Olefin, inertem Gas (Dampf, Stickstoff usw.) und Sauerstoff bei dem verwendeten Druck nicht explosive Mischungen bilden, bei allen Werten des Verhältnisses O, wobei COlefin # = ist und COlefin und Cinertes Gas die Cinertes Gas Volumenkonzentration an Olefin und inertem Gas in dem Gemisch bedeuten. Im Falle des Propylens ist die Sauerstoffkonzentration bei der genannten kritischen Grenze etwa 10 Volumprozent im Gebiet von Atmosphärendruck bis herauf zu Drücken von etwa 20 kg/cm2 (Manometer). Im Falle des Isobutylens liegt der entsprechende Wert etwa bei 1 1 0/o Sauerstoff. Wenn das Oxydationsverfahren durchgeführt wird mit einem dem Reaktionsgefäß zugeführten gasförmigen Gemisch, welches Sauerstoff in Mengen enthält, die unterhalb der zur Bildung eines explosiven Gemisches erforderlichen Konzentration liegt, wird gemäß der Erfindung die Konzentration des Sauerstoffs also vorzugsweise begrenzt auf Konzentrationen, die unter der genannten kritischen, vorausbestimmten Grenze liegen. Die Reaktivierung des Katalysators kann dann direkt durchgeführt werden, indem man periodisch und für kurze Zeiträume den Zustrom an olefinhaltigem Gas zum Reaktionsgefäß ersetzt durch- einen Strom eines-Gemisches aus Sauerstoff und inertem Gas, in welchem die Sauerstoffkonzentlmtion unterhalb der erwähnten, vorausbestimmten kritischen Grenze liegt. In vielen Fällen ist es nur erforderlich, den Zustrom des Olefins zum Katalysator abzustellen, wobei der-weiterfließende Strom des restlichen Gemisches,-d. h. Sauerstoff oder Luft und. inertes Gas, zur Reaktivierung des Katalysators dient. Oder der gesamte Zustrom zum Reaktionsgefäß kann abgeleitet oder unterbrochen und ersetzt werden durch einen Strom eines sauerstoffhaltigen, olefinfreien Gases, wie Luft oder mit einem inerten Gas verdünnter Sauerstoff, welches den Sauerstoff in einer Konzentration unter der-genannten festgelegten kritischen Grenze enthält. Bei einer solchen Durchführung gibt das Verfahren gemäß der Erfindung die Gewähr für eine erhöhte Sicherheit beim Arbeiten und eine wirksame Reaktivierung des Cuprooxydkatalysators.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung kann auch in Verbindung mit anderen Methoden zur Reaktivierung des Cuprooxydkatalysators verwendet werden. Es wird nachstehend noch durch ein Beispiel erläutert.
  • Beispiel ' Ein gasförmiges Gemisch mit etwa 30 Volumprozent Propylen, 37,5 Volumprozent Luft und etwa 32,5 Volumprozent Dampf wurde über einen Katalysator geleitet, welcher aus Cuprooxyd bestand, das auf porösen Körpern von Siliciumkarbid niedergeschlagen war. Die Temperatur betrug 3750, der Druck 3,2 kg/cm2 (Manometer).
  • Das Reaktionsprodukt (Acrolein) wurde durch Kondensation aus dem Abfluß des Reaktionsgefäß es gewonnen. In Zwischenräumen wurden Proben des ausströmenden Gemisches zur Analyse entnommen. Während eines 28stündigen Betriebes unter diesen Bedingungen wurden die folgenden Ergebnisse festgestellt.
  • Zeit Prozent (Stunden) Verbrauch des zugeführten Sauerstoffes 4 79 12 75 21 5I 28 68 (Der erhöhte Verbrauch während der letzten Arbeitsperiode war einer kleinen Erhöhung der Arbeitstemperatur zuzuschreiben. Bei gleichbleibender Temperatur wäre ein Sauerstoffverbrauch beobachtet worden, der gleich oder etwas niedriger gewesen wäre als bei der vorhergehenden Beobachtung.) Am Ende des 28stündigen Betriebs wurde der Propylenzustrom unterbrochen und Luft 10 Minuten lang bei 3870 über den Katalysator geleitet.
  • Darauf wurde wiederum das vollständige Reaktionsgemisch zugeführt. Die Aktivität des Katalysators wurde durch die Behandlung erhöht, so daß in der unmittelbar darauffolgenden Periode des fortgesetzten Betriebes eine Sauerstoffumwandlung von 93 0/o erzielt wurde. Nach einer weiteren Betriebsperiode wurde der Katalysator, der wieder Aktivität verloren hatte, wiederum bei etwa 3850 mit Luft behandelt, wodurch wieder eine hohe Aktivität - des Katalysators hergestellt wurde.
  • Durch Unterbrechen des Zuflusses von Olefin oder von Olefin und Dampf zum Katalysator in gesvissen Zeiträumen und durch das so erfolgende Ausspülen des Katalysators mit dem sauerstoffhaltigen Gas in Abwesenheit des Olefins wurde eine hohe Gesamtkatalysatoraktivität für längere Arbeitszeiten aufrechterhalten.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRUCHE 1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung ungesättigter Aldehyde oder Ketone durch teilweise Oxydation von Olefinen mit mindestens drei Kohlenstoffatomen, insbesondere zur Oxydation von Propylen zu Acrolein, durch In-Berührung-Bringen eines gasförmigen Gemisches, welches das Olefin und Sauerstoff sowie zweckmäßig ein inertes Gas enthält, mit einem Cuprooxydkatalysator, dadurch gekennzeichnet, daß die, Aktivität eines Katalysators, welcher in seiner Wirksamkeit abgenommen hat, wiederhergestellt oder eine hohe Gesamtkatalysatoraktivität aufrechterhalten wird, indem man periodisch für kurze Zeiträume den Zustrom des Olefins zum Katalysator unter- bricht oder wesentlich verringert, wobei während dieser Zeiträume der Katalysator einem Strom aus einem sauerstoffhaltigen Gasgemisch oder reinem Sauerstoff unterworfen wird, worauf jeweils der Strom des Olefins wieder zum Katalysator geleitet wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Zufuhr des zum Katalysator geleiteten Olefins periodisch und für kurze Zeiträume abgestellt und nur der Rest des Reaktionsgemisches, welcher den Sauerstoff enthält, über den Katalysator geleitet wird, während die Arbeitsbedingungen sonst im wesentlichen unverändert bleiben, worauf dann der Strom des vollständigen Reaktionsgemisches wieder zum Katalysator geführt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktivierungsbehandlung des Katalysators durchgeführt wird mit einem sauerstoffhaltigen Gasgemisch, z. n. Luft, oder ein Gemisch aus Luft oder Sauerstoff und Dampf, welches nicht über 35 Volumprozent Sauerstoff enthält.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das in der Reaktivierungsbehandlung verwendete sauerstoffhaltige Gasgemisch und vorzugsweise auch das dem Katalysator zugeführte Reaktionsgemisch eine Sauerstoffkonzentration unterhalb der maximalen Sauerstoffkonzentrationen aufweisen, bei welcher Gemische aus dem Olefin, inertem Gas und Sauerstoff bei dem verwendeten Druck Gemische bilden, die bei allen Werten des Verhältnisses zwischen der Volumkonzentration an Olefin und der Volumkonzentration an inertem Gas in dem Gemisch nicht explosiv sind.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch I bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Oxydation von Propylen zu Acrolein das dem Katalysator zugeführte propylenhaltige Reaktionsgemisch und auch das bei der Reaktivierungsbehandlung verwendete Gasgemisch einen Sauerstoffgehalt nicht über 10 Volumprozent aufweisen.
DEN376A 1949-01-10 1950-01-10 Verfahren zur katalytischen teilweisen Oxydation von Olefinen mit mindestens drei Kohlenstoffatomen zu ungesaettigten Carbonylverbindungen Expired DE809809C (de)

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DEN376A Expired DE809809C (de) 1949-01-10 1950-01-10 Verfahren zur katalytischen teilweisen Oxydation von Olefinen mit mindestens drei Kohlenstoffatomen zu ungesaettigten Carbonylverbindungen

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DE (1) DE809809C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0169449A3 (en) * 1984-07-23 1987-03-04 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Process for regenerating a catalyst

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EP0169449A3 (en) * 1984-07-23 1987-03-04 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Process for regenerating a catalyst

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