DE2059978B2 - Verfahren zur selektiven Hydrierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur selektiven Hydrierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen

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Description

30
40
Es ist bekannt, daß man die selektive Hydrierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen, insbesondere von solchen, die 3 bis 10 Kohlenstoffatome pro Molekül enthalten, unter Verwendung von Katalysatoren durchführen kann, die Nickel oder Edelmetalle, wie beispielsweise Palladium, die gegebenenfalls auf Trägermaterialien angeordnet sind, durchführen kann.
Jedoch sind diese Katalysatoren nicht völlig selektiv; außerdem unterliegen sie einer mehr oder weniger raschen Desaktivierung und sind keineswegs stets leicht regenerierbar.
Die vorliegende Erfindung schafft nun ein neues Hydrierungsverfahren, das die oben aufgeführten Nachteile nicht mehr aufweist oder diese zumindest stark reduziert.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein selektives Hydrierungsverfahren für ungesättigte Kohlenwasser- 4r> stoffe, das in flüssiger Phase in Anwesenheit eines Palladium-Katalysators, der auf einem Tonerde-Träger angeordnet ist, durchgeführt wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Katalysator aus einem Produkt besteht, das dadurch gebildet wurde, daß man Tonerde-Partikel (Tonerde-Agglomerat) einer Oberfläche von zumindest 120m2/g mindestens 15 Minuten lang mit einem Wasserdampf einer Temperatur von 110 bis 3000C in Berührung bringt, sodann die entstandenen Partikel (Agglomerat) trocknet, hierauf dieses Material auf eine Temperatur zwischen 500 und 1200°C erhitzt, wobei man Tonerde-Partikel (Agglomerat) mit einer Oberfläche von 40 bis 100m2/g erhält und schließlich diese eben genannten Partikel mit einer Palladiumverbindung vermischt und schließlich auf 300 bis 6000C «] erhitzt.
Die letzte Behandlung des Katalysators mit Wasserstoff wird vorzugsseise bei einer Temperatur zwischen 50 und 150° C durchgeführt.
Die bei vorliegendem Verfahren eingesetzten Toner- b*. de-Agglomerate haben eine Oberfläche von zumindest 120m2/g, beispielsweise eine solche von 120 bis 400 m2/g. Diese Agglomerate liegen im allgemeinen in Form von Körnern (Granalien) einer Größe von 0,5 bis 20 mm und vorzugsweise bei einer solchen von 1 bis lOmnivor.
Die Benandlung mit dem Wasserdampf dauert im allgemeinen 0,25 bis 24 Stunden und vorzugsweise eine Stunde bis acht Stunden, wobei diese Behandlung vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 150 und 2500C durchgeführt wird. Man arbeitet bei Atmosphärendruck oder auch bei einem anderen Druck, der mit ίο der Anwesenheit von Wasser im dampfförmigen Zustand zu vereinbaren ist
Die Erhitzung auf 500 bis 12000C dauert gewöhnlich
0,25 bis 24 Stunden und vorzugsweise 1 Stunde bis 6
Stunden; die Behandlung kann jedoch auch kürzer sein,
wobei die übrigen Verfahrensbedingungen gleich sind, bis auf die Temperatur, die dann höher liegt.
Die Erhitzungsbehandlung auf 300 bis 6000C wird vorzugsweise in Anwesenheit eines Gases durchgeführt, das molekularen Sauerstoff enthält
Der Anteil an Palladiumverbindung, der gewöhnlich zur Anwendung gelangt, liegt, ausgedrückt in Palladium-Metall, gewöhnlich zwischen 0,1 und 3 g pro 100 g Tonerde.
Es können zusätzlich noch weitere Metalle anwesend sein.
Die Behandlung mit dem Wasserstoff kann sich unmittelbar auf die Hitzebehandlung, bei der die Temperatur 300 bis 6000C beträgt, anschließen oder praktischerweise später erfolgen, beispielsweise in einer gesonderten, zur Hydrierungsbehandlung speziell geeigneten Apparatur.
Bei der Herstellung des Katalysators wird die Agglomerierung der Tonerde, die eine Oberfläche von mehr als 120m2/g aufweist, nach an sich bekannten Verfahrensweisen durchgeführt, beispielsweise durch Überführung in Dragee-Form, durch Extrusion oder analoge Methoden. Auch die Ablagerung bzw. Niederschlagung der Palladium-Verbindung, beispielsweise des Palladiumnitrats oder Palladiumchlorids wird nach an sich bekannten Verfahrensweisen durchgeführt. Es ist im allgemeinen nicht nützlich, Alkalimetalle zur Reduzierung der Acidität des Trägers einzuführen, da die Behandlung mit Wasser und die anschließende thermische Behandlung selbst den Effekt der Neutralisierung dieser Acidität besitzen.
Das vorliegende Verfahren erlaubt es beispielsweise, acetylenische und/oder diolefinische Kohlenwasserstoffe zu hydrieren, ohne daß eine merkliche Hydrierung der monoäthylenischen Kohlenwasserstoffe stattfindet. Vorliegendes Verfahren erlaubt es ferner, auch acetylenische Kohlenwasserstoffe und Butadien-1,2 zu hydrieren, ohne daß eine merkliche Hydrierung von Butadien-1,3 erfolgt.
Die selektive Hydrierungsbehandlung wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 0 bis 800C und bei einem solchen Druck durchgeführt, der genügt, um die Aufrechterhaltung der flüssigen Phase sicherzustellen; gewöhnlich liegt dieser Druck zwischen 1 und 25 kg/cm2. Das Molverhältnis Wasserstoff/ungesättigter Kohlenwasserstoff liegt gewöhnlich zwischen 1 und 5 und vorzugsweise zwischen 1 und 2.
Der stündliche Durchsatz an Charge liegt vorteilhafterweise zwischen 2 und 50 und vorzugsweise zwischen 10 und 25 flüssigen Volumteilen pro Volumeneinheit Katalysator.
Diese selektiven Hydrierungskatalysatoren müssen zwei essentielle Eigenschaften aufweisen, nämlich eine große Aktivität, d.h. die Fähigkeit, eine maximale
Hydrierung der am meisten ungesättigten Verbindungen zu bewirken und zweitens eine große Selektivität, d. h.die Fähigkeit, neben der Haupthydrierungsreaktion Nebenreaktionen, wie die Hydrierung von weniger ungesättigten Verbindungen und die Polymerisation gewisser Verbindungen zu vermeiden.
Diese beiden vorgenannten Katalysatoreigenschaften variieren im allgemeinen im umgekehrten Verhältnis zueinander, d. h., wenn man die Aktivität des Katalysators verbessert, so senkt man die Selektivität ab; wenn man dagegen eine Verbesserung der Selektivität sucht, so vermindert man die Aktivität.
Dieses Problem des Standes der Technik wird nun durch vorliegende Erfindung gelöst, indem erfindungsgemäß bei einem selektiven Hydrierungsverfahren ein Katalysator verwendet wird, der gleichzeitig, d. h. gemeinsam, die oben geforderten Eigenschaften aufweist und damit den Katalysatoren des Standes der Technik gegenüber sprunghaft überlegen und fortschrittlich ist.
Das Wesen vorliegender Erfindung wird nun anhand von Ausführungsbeispielen weiterhin erläutert, die in keiner Weise begrenzend wirken sollen.
Beispiel 1
Man benutzt diese Katalysatoren zur Hydrierung einer Q-Fraktion bei 15°C unter einem Gesamtciruck von 15 kg/cm2 mit einem Molverhältnis f^/Verunreinigurigen von 3 und einem Stundendurchsatz von 25 flüssigen Volumteilen pro Volumteil Katalysator.
Die CrFraktion enthält 5% gesättigte Kohlenwasserstoffe, 5% monoolefinische Kohlenwasserstoffe, 43,5% Butadien-1,3 und 0,5% acetylenische Kohlenwasserstoffe (Methylacetylen, Äthylacetylen und Vinylacetylen).
Die folgende Tabelle II gibt die bei dieser Hydrierung erreichten relativen Molprozentzahlen bezüglich der Umwandlung der einzelnen Inhaltsstoffe dieser Fraktion an:
Tabelle II
Umwandlung
in Mol-%
Katalysatoren
A B
(gemäß Erfindung)
Monoolefine
Butadien
Acetylenische
Verbindungen
Gummiartige Stoffe
1
98
97,5
0,1 0,25
Man stellt Tonerde-Agglomerate auf folgende Weise her: In einer Dragiervorrichtung wird feuchte Tonerde zu Kügelchen eines Durchmessers von 2 bis 6 mm geformt und sodann diese auf 5500C erhitzt. Die Kügelchen besitzen dann eine Oberfläche von 300 m2/g. Man entnimmt dann einen Teil (A) dieser Kügelchen und behandelt sie 6 Stunden lang unter einem absoluten Druck von einer Atmosphäre mit Wasserdampf einer Temperatur von 190° C; anschließend werden die Kügelchen 4 Stunden bei 800° C kalziniert.
Ein anderer Teil (B) der Kügelchen wird direkt der gleichen Kalzinierung unterworfen.
Ein dritter Teil an Kügelchen wird bei einer Temperatur von 1300° C kalziniert.
Sodann imprägniert man jeden dieser drei Teilchen an Kügelchen mit einer 5gewichtsprozentigen Lösung von Palladiumnitrat in Wasser, wobei man eine solche Menge Lösung einsetzt, die ausreicht, um ein Gewichtsprozent Palladium im Verhältnis zur trockenen Tonerde abzulagern.
Anschließend wird getrocknet, 2 Stunden bei 450° C kalziniert und sodann 2 Stunden in einem Wasserstoffstrom bei 100° C reduziert.
Die solchermaßen erhaltenen Katalysatoren besitzen die in der folgenden Tabelle I aufgeführten Eigenschaften:
Tabelle I
Oberfläche
Porenvolumen (cmVg)
Katalysator A 60
(gemäß vorliegender
Erfindung)
Katalysator B 70
Katalysator C 6
0,58
0,65
0,42
Wenn man die Raumgeschwindigkeit für C verringert, um in der Lage zu sein, A und C gegenüber den acetylenischen Verbindungen bezüglich der Aktivität (98%) gleichzustellen, erreicht man unter diesen Bedingungen eine Umwandlung des Butadiens von 1,2%.
Es ist also festzustellen, daß der Katalysator gemäß vorliegender Erfindung sowohl aktiver und auch selektiver ist als der Katalysator C mit geringer spezifischer Oberfläche.
Weiterhin besitzt der Katalysator A gegenüber dem Katalysator B den sehr wesentlichen Vorteil, gegenüber Nebenreaktionen der Polymerisation inert zu sein, d. h. solche nicht hervorzurufen, die eine rasche Desaktivierung der Katalysatoren hervorrufen. In der Tat erreicht die Umwandlung in Polymere (Nebenreaktion) bei den Katalysatoren A und C nur den Wert von 0,1%, wohingegen beim Katalysator B die Vergleichszahl 0,25% lautet.
Beispiel 2
Man vergleicht die Katalysatoren A und C des Beispiels 1 bei der selektiven Hydrierung einer Gt-Charge, die reich ist an Butadien-1,3 und die ein wenig Butadien-1,2 und acetylenische Kohlenwasserstoffe als Verunreinigungen enthält. Die Verfahrensbedingungen sind im folgenden aufgeführt:
Gesamtdruck
Temperatur
Molverhältnis Wasserstoff/Verunreinigungen
VVH (Chargenvolumen/Kataly-
b5 satorvolumen/Stunde)
15° C
25
Die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle III zusammengefaßt:
Tabelle HI
Zusammensetzung in Gew.-% Ausströmen Ausströmendes
Charge des mit mit Kataly
Katalysator C sator A
0,010 0,015
C3H8 0,012 0,48 0,52
i-GtHio 0,47 2,58 2,71
n-C4Hio 2,55 14,76 15,18
1-C4H8 13,77 26,72 26,63
iso-C4H8 26,82 6,86 7,21
2-trans-C4H8 6,23 5,00 5,13
2-cis C4H8 4,73 43,22 42,43
1,3C4H6 44,61 0,16 0,14
1,2C4H6 0,20 0,02 0,009
C3H4(I) 0,08 0,044 0,017
C4H6 (2) 0,103 0,046 0,009
C4H4 (3) 0,425
(l)Methylacetylen.
(2J Äthylacetylen.
(3) Vinylacetylen.
Beispiel 3
Es wird der Katalysator gemäß vorliegender Erfindung (A) mit dem Katalysator C im Hinblick darauf verglichen, wie die relative Inertheit jedes einzelnen dieser Katalysatoren bezüglich der unerwünschten Polymerisations-Sekundär-Reaktionen ist. Hierbei wurde folgendermaßen verfahren:
Der Reaktor, der aus einem röhrenförmigen Behälter eines Durchmessers von 23 mm und einer Höhe von 120 cm bestand, v/urde mit einem Katalysator gefüllt, dessen Palladiumanteil 0,1 % beträgt.
Das Reaktionsgemisch, das aus einer C3-Fraktion und aus dem hydrierenden Gas bestand, wurde von unten nach oben durch den Reaktor geleitet.
Der Polymerisation folgt das Auftreten gewisser Dimerer. Die Vetfahrensbedingungen sind hierbei die folgenden:
P: 12 kg/cm*, 7":35°C, VVH: 20, H2ZC3H4 = 1,3.
Die Zusammensetzung der Propylen-Charge in Gewichtsprozent ist im folgenden angegeben:
C2H4
Ein Studium dieser obigen Tabelle III zeigt, daß der Katalysator A (94°/oige Umwandlung der acetylenischen Verbindungen) eine Aktivität besitzt, die deutlich über derjenigen des Katalysators C liegt, bei dem die Umwandlung der acetylenischen Verbindungen nur 82,3% beträgt.
C3H6
C3Hb
(Cyclo-
propan)
CH4 ( = )
0,0710 6,67 88,84 0,0770 1,873 2,469
Die Ergebnisse dieses Versuchs sind in der folgenden Tabelle IV zusammengefaßt:
Tabelle IV
Gew.-% an
Polymeren
Summe der Gew.-%
Katalysator A Katalysator B
0,3681
0,4785
Katalysator C
4-Methylpenten 0,0479 0,0623 0,0481
Hexen 1 0,1700 0,2210 0,1400
Hexen 2 0,1097 0,1426 0,1137
Hexen 3 0,0405 0,0526 0,0420
0,3441
Man sieht, daß der Katalysator A gemäß vorliegender Erfindung eine Polymerisationsaktivität aufweist, die äquivalent ist derjenigen des Katalysators C, wobei jedoch der Katalysator A eine stark angestiegene Hydrierungsaktivität im Vergleich zum Katalysator C besitzt.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur selektiven Hydrierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen in flüssiger Phase und bei Anwesenheit eines auf einem Tonerde-Träger angeordneten Palladium-Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator aus dem Produkt besteht, das man erhält, wenn man Tonerde-Partikel (Tonerde-Agglomerat) einer Oberfläche von zumindest 120m2/g bei einer Temperatur von 110 bis 3000C zumindest 15 Minuten lang mit Wasserdampf in Berührung bringt, sodann die entstandenen Agglomerate trocknet, hierauf diese auf eine Temperatur zwischen 500 und 12000C erhitzt, wobei man Tonerde-Agglomerate erhält, die eine Oberfläche von 40 bis 10Om2Zg besitzen und schließlich die eben genannten Agglomerate mit einer Palladium-Verbindung mischt und zuletzt auf 300 bis 6000C erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den solchermaßen erhaltenen Katalysator anschließend mit Wasserstoff bei einer Temperatur zwischen 20 und 200° C behandelt.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2221425B1 (de) * 1973-03-16 1976-05-21 Inst Francais Du Petrole
GB1572168A (en) * 1976-04-06 1980-07-23 Ici Ltd Hydrogenation catalyst and process
GB2199589B (en) * 1986-12-30 1991-07-24 Labofina Sa Improved process for the selective hydrogenation of acetylenes
FR2642670B1 (fr) * 1989-02-07 1991-05-24 Eurecat Europ Retrait Catalys Procede de reduction d'un catalyseur de raffinage avant sa mise en oeuvr
US5281753A (en) * 1992-04-21 1994-01-25 Engelhard Corporation Process for the selective hydrogenation and isomerization of hydrocarbons
KR100232732B1 (ko) * 1996-02-28 1999-12-01 이동녕 알루미늄 및 알루미늄 합금의 성형성 향상을 위한 압연방법
DE19839459A1 (de) 1998-08-29 2000-03-02 Basf Ag Katalysator und Verfahren zur Selektivhydrierung ungesättigter Verbindungen in Kohlenwasserstoffströmen
MXPA02000907A (es) * 1999-07-28 2003-07-14 S D Chemie Inc Catalizadores de hidrogenacion tolerantes al azufre.
FR3059252B1 (fr) * 2016-11-29 2018-11-16 IFP Energies Nouvelles Catalyseur d’hydrogenation selective de coupes c3 de vapocraquage et/ou de craquage catalytique

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3116342A (en) * 1959-07-02 1963-12-31 Ici Ltd Two-stage selective hydrogenation of acetylenes

Also Published As

Publication number Publication date
NL163200B (nl) 1980-03-17
FR2070995A5 (de) 1971-09-17
DE2059978A1 (de) 1971-06-16
US3674888A (en) 1972-07-04
DE2059978C3 (de) 1979-02-08
JPS5020045B1 (de) 1975-07-11
NL163200C (nl) 1980-08-15
BE759856A (fr) 1971-06-04
GB1283630A (en) 1972-08-02
NL7018095A (de) 1971-06-15

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